Esteroides

Los esteroides, biogenéticamente, están muy relacionados con los triterpenoides. El

colesterol simboliza la estructura fundamental de los esteroides, per más modificaciones

especialmente a la cadena lateral, contribuyen a crear una amplia gama de productos

naturales biológicamente importantes como: esteroles, saponinas esteroidales, glucósidos

cardiacos, corticoesteroides y hormonas sexuales. Es el esterol más abundante en los

animales, pues es parte de las membranas celulares. El colesterol que se utiliza en las

reacciones de semi-síntesis para elaborar fármacos, proviene del cerebro y medula espinal

de bovinos, es decir es un subproducto de la producción de carnes. También se puede

obtener de la lanolina. Una parte del colesterol sirve como elemento estructural para la pared

celular, mientras que otra se transporta en sangre para la síntesis de vitaminas y ácidos

biliares.

Las saponinas esteroidales tienen características similares a las saponinas de triterpenos,

pero las esteroidales están menos distribuidas en la naturaleza. Se les encuentra en muchas

familias de monocotiledóneas, especialmente en la familia Dioscoreaceae, Agavaceae,

Liliaceae. Son materia prima para elaborar hormonas sintéticas.

Los glucósidos cardiacos se utilizan para fortalecer el corazón debilitado y hacer que trabaje

de manera más eficiente. Muchas de las plantas que se sabe que contienen glucósidos

cardiotónicos se utilizaban en las flechas como veneno, o también eran utilizadas para tratar

enfermedades del corazón. Los glucósidos cardiacos son muy utilizados para tratar algunas

enfermedades del corazón.

Los fitoesteroles o esteroles vegetales (esteroles de las plantas) son esteroles naturales de

origen vegetal, presentes en pequeñas cantidades en algunos alimentos como el aceite de

girasol y la soja. Son similares al colesterol animal. Son moléculas orgánicas que forman

parte de la membrana de las células vegetales, con una función similar a la del colesterol en

las membranas celulares animales.

La vitamina D3 (colecalciferol) es un metabolito derivado del 7-dehidrocolesterol que al ser

irradiado por los rayos UV, el anillo en su estructura se abre formando precolecalciferol que

se hidroxila y forma colecalciferol. El colecalciferol es una prohormona, por lo que tienen que

transformarse a su forma activa el calcitrol.

En hongos, el ergosterol puede servir para sintetizar calcitrol, casi de la misma forma que en

animales utilizando colesterol.

Los ácidos biliares son ácidos esteroides que se producen en forma de sal en la bilis,

secretada en el intestino para emulsionar las grasas y estimular la digestión. Actúan como

detergentes en virtud de su núcleo esteroide relativamente no polar y cadena lateral polar,

que contiene un grupo de ácido carboxílico, que se une normalmente a través de un enlace

amida a glicina o taurina. El metabolismo de los ácidos biliares es también la forma principal

en que los mamíferos degradan el colesterol absorbido de la dieta. Estas estructuras se

forman en el hígado a partir del colesterol. Los ácidos biliares se obtienen mediante la

purificación de la bilis de buey fresca tomada de cadáveres como un subproducto del

comercio de la carne. Los ácidos biliares son importantes porque su obtención es sencilla y

sirven como material de inicio para las semi-síntesis de otros esteroides. Además son

baratos y accesibles.

Los glucocorticoides son hormonas de la familia de los corticosteroides que participan en la

regulación del metabolismo de carbohidratos favoreciendo la gluconeogénesis y la

glucogenolisis hepática con actividad. Su acción reguladora se extiende también al

metabolismo intermedio de grasas y proteínas. Los mineralocorticoides principalmente

influyen el en transporte de electrolitos y distribución de agua en tejidos.

Los progestágenos son un grupo de hormonas en donde se encuentra la progesterona. Los

estrógenos son las hormonas sexuales femeninas producidas en los ovarios, y también en la

placenta durante el embarazo. Son los responsables de las características sexuales

femeninas, y junto con la progesterona controlan el ciclo menstrual. La principal hormona

sexual masculina o andrógeno, es la testosterona. Esta es secretada por los testículos y es

responsable del desarrollo y mantenimiento de las características sexuales masculinas. Los

andrógenos también tienen un efecto fisiológico secundario, una actividad anabólica que

estimula el crecimiento de hueso y músculo, y promueve el almacenamiento de la proteína.

Alcaloides derivados del triptófano

Derivan en su mayoría de la triptamina, producto de la descarboxilación del triptófano. Y

tienen la siguiente clasificación

1. Derivados Simples de la triptamina

Aquí se encuentran los alucinógenos entre ellos: pscilocibina, psilocina, bufotenida. Se

encuentran en diversas especies de hongos. Otros como la serotonina, melatonina

están en esta clasificación.

2. Alcaloides derivados de la B-carbolina

Se encuentran la harmina, harmalina, harmadol.

3. Alcaloides de la ciclación de la triptamina

Encontramos fisostigmina como uno de los más representativos.

4. Alcaloides derivados de la ergolina

Aquí se encuentran ergonovina, ergotamina, por ejemplo.

5. Alcaloides indolmonoterpénicos

Se encuentra la yohimbe, rasperina, ajamalina, vincamina, camptotecina, vincristina y

vinblastina entre otros muchos más.

6. Alcaloides quinoleínicos

Dentro de esta categoría entra la quinina, quinidina, dihidroquinidina.

Los alcaloides derivados de bases púricas son importantes debido a su gran consumo

en el mundo entero, utilizadas como excitantes del Sistema Nervioso Central donde el

principal es la cafeína.

Dentro de este grupo se encuentran: teofilina, cafeína, teobromina,