QUÍMICA ORGÁNICA III

Alcoholes y fenolesAlcoholes y fenoles

¿Cómo se obtiene el etanol?

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Usos de los alcoholes

� Disolventes

� Combustibles� Combustibles

� Bebidas

� Medicamentos

Usos de los fenoles

� Adhesivos

� Desinfectantes

� Antiséptico� Antiséptico

� Agroquímicos

� manufactura de nylon

Efectos al medio ambiente

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Estructura y clasificación de los alcoholes

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en solventes poco polares.

PRIMARIO

SECUNDARIOSECUNDARIO

TERCIARIO

FENOLOHHO

m-dihidroxibenceno

FENOLES Ar OH

Anillo bencénico

Constantes de acidez de algunos alcoholes y fenoles

Compuesto pKaÁcido débilÁcido débil(CH3)3COH 18.00

CH3CH2OH 16.00

H2O 15.74

CH3OH 15.54

CF3CH2OH 12.43CF3CH2OH 12.43

p-aminofenol 10.46

CH3SH 10.3

p-metilfenol 10.17

Fenol 9.89

p-clorofenol 9.38

p-nitrofenol 7.15 Ácido fuerteÁcido fuerte

Propiedades de los fenoles

NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O

fenol 43 181 9.3

o-cresol 30 191 2.5

m-cresol 11 201 2.5

p-cresol 36 201 2.3

catecol 105 245 45

resorcinol 110 281 123

hidroquinona 170 286 8

Nomenclatura de alcoholes y fenoles

• Regla 1 Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente con -ol (propanol)

• Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el • Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al gpo OH.

• Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está unido el -OH. Recomendación la nomenclatura IUPAC colocan el número para especificar la posición inmediatamente antes del sufijo.

ALCOHOLES (-OH)

CH4 � CH3-OHMetano Metanol

CH3-CH3 � CH3-CH2OHEtano Etanol

ALCOHOLES (-OH)

CH3-CH2-CH3 � CH3-CH2-CH2OHpropano 1-propanol

� CH3-CH(OH)-CH3

2-propanol2-propanol

� HOCH2-CH2-CH2OH1,3 propanodiol

� CH3-CH(OH)-CH2OH1,2 propanodiol

2-metil-2-pentanol

2-metil-pentan-2-olfenilmetanol

1,2,3-propanotriolcis-1,4-ciclohexanodiol

Nomenclatura de alcoholes y fenoles

1,2,3-propanotriol

2metil-2-propanol

2-metil-propan-2-ol

cis-1,4-ciclohexanodiol

cis-ciclohexano-1,4-diol

3-fenil-2-butanol

3-fenil-butan-2-ol

Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:

(g)

Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC:

a) cis-ciclohexano-1,2-diol

b) trans-3-clorocicloheptanol

c) 2,6-dimetilfenol

d) 3-ciclohexen-1-ol d) 3-ciclohexen-1-ol

e) 1,4-pentanodiol

f) o-(2-hidroxietil)fenol

g) 3-(yodometil)-2-isopropilpentan-1-ol

1. Leer artículo:

Phenol and sulfide oxidation in a denitrifying biofilm reactor and its microbial community analysis

2. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno, acerca de los diferentes métodos de síntesis de alcoholes.

Síntesis de alcoholes

Pueden prepararse siguiendo tres métodos principales:

Reducción de compuestos carbonílicosSustitución NucleofílicaAdición de compuestos organometálicos a compuestos carbonílicos

Existen otros dos métodos que suponen la ADICIÓN FORMAL de agua a ALQUENOS:

Oximercuración – demercuración

Hidroboración - oxidación

☛☛☛☛ Sustitución Nucleofílica

Halogenuro de Alquilo H2O HO-

Metil No reacciona SN

Primario no impedido No reacciona SN

Primario ramificado No reacciona SN, E2

Secundario SN1 lenta, E1 SN2, E2

Terciario SN1, E1 E2

☛☛☛☛Adición de compuestos organometálicos a aldehídos y cetonas

Un carbono unido a un metal,mucho menos electronegativoque él, se convierte en uncentro rico en electrones y, portanto, nucleófilo. El enlace C-Mes muy polar.es muy polar.

Reactivos organolíticos

Compuestos organomagnésicos(Reactivos de Grignard)

Compuestos organomagnésicos(Reactivos de Grignard)

Reactividad: R-I > R-Br > R-Cl >>> R-F

+ Mg éterCH3 I CH3 Mg I

Yoduro de metilmagnesio

+

+

Mg

Mg

éter

éter

H

Br

H2C CHCH2 Cl

H

MgBr

H2C CHCH2 MgCl

Yoduro de metilmagnesio

Bromuro de ciclohexilmagnesio

Cloruro de alilmagnesio

Oximercuración-desmercuración

Hidroboración-oxidación

Síntesis de Grignard