INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CAMPECHE

PRÁCTICA DE LABORATORIO

REACTIVIDAD DE ALCOHOLES

QUÍMICA ORGÁNICA II

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CAMPECHE

QUÍMICA ORGÁNICA II

UNIDAD 1

“ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES”

“REPORTE DE LA PRÁCTICA DE LABORATORIO #2”

MAESTRA

DANIELA ARCEO CAMARA

GRUPO: MK3

INTEGRANTES:

CASANOVA PACHECO RAMÓN DANIEL DOMINGUEZ RAMIREZ SAMUEL

MAYO LAGUNA GIBRAN MAY CHI VIANEY

16 DE SEPTIEMBRE DE 2015

ÍNDICE

ContenidoJUSTIFICACIÓN.............................................................................................................................4

OBJETIVOS.....................................................................................................................................6

MATERIALES..................................................................................................................................7

PROCEDIMIENTO..........................................................................................................................8

RESULTADOS.................................................................................................................................9

DISCUSIÓN...................................................................................................................................10

CONCLUSIÓN...............................................................................................................................10

ANEXOS.........................................................................................................................................12

BIBLIOGRAFÍA..............................................................................................................................23

JUSTIFICACIÓN

Los alcoholes son compuestos orgánicos cuya molécula es un hidrocarburo donde uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos oxhidrilo. Los alcoholes no existen libres en la naturaleza sino que son el resultado de síntesis químicas de la industria petroquímica, de procesos fermentativos o de procesos extractivos como la pirolisis de la madera.

Por cualquiera de esos procesos pueden obtenerse alcoholes que contienen un solo grupo oxhidrilo como los alcoholes metílico y etílico; dialcoholes como el etilenglicol, o trialcoholes como la glicerina, que tienen 2 y 3 oxhidrilos, respectivamente.

Sus reacciones químicas son muy variadas, ya que son la base para obtener diferentes e importantes productos químicos. Al reaccionar con otras sustancias, actúan con diferente velocidad de reacción dependiendo del número de hidrógenos que tenga el átomo de carbono al cual está enlazado el grupo oxhidrilo.

Así, se tendrá alcohol primario si el carbono tiene dos o tres hidrógenos y su reacción es lenta, el alcohol secundario si el carbono tiene un hidrógeno y actúa con mayor rapidez, y alcohol terciario cuando el carbono no carece de hidrógenos y su velocidad de reacción es muy rápida.

Los alcoholes tienen una amplia gama de aplicaciones. Gracias a su poder disolvente, son necesarios en las industrias de cosméticos, farmacéutica, pinturas y plásticos, entre otras.

Otra aplicación muy importante es en la industria vitivinícola. El alcohol que se usa como bebida es el etílico o etanol, variando su concentración de acuerdo con el tipo de bebida; por ejemplo, los vinos de mesa tienen cerca de un 12%, las cervezas y sidras de 4 a 6%, los destilados como whisky, tequila y ron tienen del 40 al 50%.

-Prueba de Lucas

El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente.

-Reacción de oxidación

La reacción de oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen ácidos o aldehídos, mientras que al oxidar alcoholes secundarios se obtienen cetonas.

-Reacción de esterificación

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol, acompañados de un catalizador.

-Obtención de Yodoformo

Sirve para identificar los alcoholes secundarios de estructura.

OBJETIVOSEsta práctica se hará con el fin de determinar y comprobar las diferentes pruebas y reacciones y observar los cambios que se producen con los distintos reactivos al aplicarlos a los alcoholes.

OBJETIVO GENERAL

Determinar los reactivos con las distintas pruebas.

Prueba de Lucas: se utilizara para distinguir los alcoholes de los éteres se dividen en primarios secundarios y terciarios.

Reacción de oxidación: Oxidación (pérdida de electrones): En una molécula ocurre cuando son removidos hidrógenos o se añaden oxígenos.

Reducción (ganancia de electrones): En una molécula ocurre al añadir hidrógenos o remover oxígenos.

Reacción de esterificación: Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Obtención de yodoformo: La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la presencia de una metil cetona. Éste también es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios (alcoholes metílicos).

OBJETIVO ESPECÍFICO

Se comprobaron las distintas pruebas los que nos llevó a la verificación de alcoholes y éteres y cómo reaccionan con otros compuestos en sí.

MATERIALES

MATERIALES

- 12 tubos de ensayo de 15 ml.

-Pinzas para tubo de ensayo.

-Mechero.

-Gradilla.

- 4 Matraces Endermeyer de 25 ml.

- 4 vasos precipitados de 25 ml.

- 1 gotero.

REACTIVOS

- Alcohol etílico.- Alcohol isopropílico.- Alcohol terbutílico.- Tolueno.- Cloruro de zinc (ZnCl2)- Ácido clorhídrico (HCl)- Ácido sulfúrico (H2SO4)- Ácido acético.- Solución de dicromato de potasio.- Solución de hidróxido de sodio.- Solución de yodo.

PROCEDIMIENTO

PROCEDIMIENTO PARA LA PRUEBA DE LUCAS

1. Poner en tres tubos de ensayo y por separado 1 ml de alcohol etílico, 1 ml de alcohol isopropílico, 1 ml de alcohol terbutílico y 1 ml de tolueno.

2. Preparar una solución de cloruro de Zinc en ácido clorhídrico concentrada.3. Añadir a cada tubo 1 ml de lo preparado anteriormente y agitar.

PROCEDIMIENTO PARA LA REACCIÓN DE OXIDACIÓN

1. Poner en tres tubos de ensayo y por separado 1 ml de alcohol etílico, 1 ml de alcohol isopropílico, 1 ml de alcohol terbutílico y 1 ml de tolueno.

2. Preparar una solución de dicromato de potasio.3. Añadir a cada tubo 20 gotas de ácido sulfúrico diluido.4. Añadir 5 gotas de la solución de dicromato de potasio. 5. Calentar ligeramente observando el color y percibiendo el aroma de cada

producto.

PROCEDIMIENTO PARA LA REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

1. Poner en tres tubos de ensayo y por separado 1 ml de alcohol etílico, 1 ml de alcohol isopropílico, 1 ml de alcohol terbutílico y 1 ml de tolueno.

2. Añadir a cada uno 1 ml de ácido acético.3. Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.4. Calentar ligeramente con sumo cuidado y detectar el aroma de cada uno.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DEL YODOFORMO

1. Poner en tres tubos de ensayo y por separado 1 ml de alcohol etílico, 1 ml de alcohol isopropílico, 1 ml de alcohol terbutílico y 1 ml de tolueno.

2. Poner en cada tubo 1 ml de solución de yodo.3. Añadir gota a gota una solución diluida de hidróxido de sodio hasta que

desaparezca el color del yodo.

4. Se obtiene un precipitado amarillo de yodoformo; filtrar, secar y observar los cristales.

RESULTADOSDespués de realizar la práctica de laboratorio se obtuvieron los siguientes resultados de acuerdo a las pruebas realizadas a los alcoholes:

ALCOHOLES ETÍLICO ISOPROPÍLICO TERBUTÍLICO TOLUENO

Reacción de Lucas

No hubo reacción

Sí hubo reacción, se volvió turbulento.

Sí hubo reacción. Se tornó muy turbulento muy rápidamente.

No hubo reacción.

Oxidación

Sí hubo reacción, el color se tornó más claro y su aroma cambio

Sí hubo reacción, el color no cambio y el aroma se cambio

Sí hubo reacción, el color cambio ligeramente y el aroma cambio

No hubo reacción alguna.

Esterificación

Sí hubo una reacción en el alcohol. El color no cambio pero sí cambio el aroma.

Sí hubo una reacción. El color no cambio pero si el aroma

Sí hubo reacción. El color paso de un blanco a un transparente. Y un aroma mucho más suave.

No hubo reacción.

Yodoformo Sí hubo una reacción de unión. El color se tornó amarillo oscuro y su aroma se conservó en su mayoría aunque con ligeros cambios. Se

Sí hubo una reacción. El color se tornó de un amarillo más claro, hubo un cambio en el aroma, se volvió más suave. Se formaron los cristales.

Sí hubo una reacción. El color quedo con anaranjado en la mayoría del tubo de ensayo. El aroma se conservó aunque un poco más suave.

No hubo reacción alguna.

formaron cristales.

DISCUSIÓN

La discusión que se creó en el equipo fue la siguiente:

1. Que sí la Prueba de Lucas nos permitiría a simple vista distinguir entre los diferentes alcoholes que hay, sí era primario, secundario o terciario.

2. Sí la reacción de oxidación de alcoholes nos permitiría formar cetonas, aldehídos y ácidos.

3. Sí la reacción de esterificación nos permitiría sintetizar esteres y de qué forma daría resultado a este y al agua.

4. Sí en la obtención de yodoformo obtendríamos cristales.

CONCLUSIÓNUna vez realizada la práctica de laboratorio podemos concluir que se alcanzaron los objetivos de la práctica, que era observar de qué manera reaccionaban los alcoholes a los diferentes reactivos que se le aplicaron, ya que sí hubo una reacción de acuerdo a la reacción que quisiéramos observar. Sin embargo, esto ocurrió en el alcohol etílico, el isopropílico, y el terbutílico y no paso en el tolueno, la razón es porque el tolueno no es un alcohol y por tanto no iba a reaccionar de la misma manera que los demás.

Para la primera reacción que fue la Prueba de Lucas, se pudo observar que el alcohol etílico no tuvo reacción alguna, por lo que podemos determinar que es un alcohol primario y efectivamente así lo es. Para el isopropanol fue diferente, se volvió turbulenta la reacción después de 6 minutos aproximadamente y por otro lado la reacción con el terbutanol fue inmediatamente, el reactivo se tornó turbio inmediatamente. Por lo que nos permitió analizar sí era un alcohol primario (etílico), secundario (isopropanol) o terciario (terbutanol). Como era de esperarse en el tolueno no sucedió nada, debido a que no es un alcohol.

Para la segunda reacción que fue la prueba de oxidación se pudo observar que al mezclarse los reactivos con los alcoholes, hubo una reacción. Al calentar el reactivo pudimos observar que el aroma cambia ligeramente, ya que estábamos formadas cetonas, aldehídos y ácidos. Se supone que la oxidación de un alcohol primario produce un ácido, que fue lo que paso y lo pudimos observar debido a su

aroma característico de los ácidos. El aroma en todos cambio debido a que reaccionaron formando ácidos o cetonas por lo que dejaron de tener su aroma característico del alcohol y adoptaron el de tal. No ocurrió en el tolueno de nuevo.

Para la tercera reacción que fue la de esterificación, pudimos observar que el aroma en todos cambio, cambio por completo, como que se neutralizo por así decirlo, por lo que podemos decir que se transformaron a esteres con agua, claro no hubo un proceso de extracción del agua para poder obtenerlo puro, pensamos que el olor hubiera sido más concreto. De nuevo no ocurrió en el tolueno por lo que podemos decir definitivamente que el tolueno no era un alcohol, cosa que sabíamos antes.

Y en la última prueba que fue la obtención del yodoformo se puede concluir que la formación ocurrió, los alcoholes se mezclaron con los reactivos para dar una antesala de la formación de cristales. Desafortunadamente el laboratorio no contaba con hornos para poder secar el reactivo, sin embargo, al calentarlo ligeramente, se podía observar con se formaban cúmulos por agrupamiento de reactivo, por lo que podemos decir que los cristales se forman al calentar y secar los reactivos.

Podemos concluir que la práctica se realizó muy satisfactoriamente, y se obtuvieron los resultados esperados.

ANEXOS

BIBLIOGRAFÍA1. CHANG, RAYMOND (2002), QUÍMICA (9° EDICIÓN), CHINA, EDIT: MC

GRAW – HILL INTERAMERICANA.2. MC MURRY. QUÍMICA GENERAL (7° EDICIÓN), MC GRAW – HILL.