Alcoholes y fenoles -...
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QUÍMICA ORGÁNICA III
Alcoholes y fenolesAlcoholes y fenoles
¿Cómo se obtiene el etanol?
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Usos de los alcoholes
� Disolventes
� Combustibles� Combustibles
� Bebidas
� Medicamentos
Usos de los fenoles
� Adhesivos
� Desinfectantes
� Antiséptico� Antiséptico
� Agroquímicos
� manufactura de nylon
Efectos al medio ambiente
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Estructura y clasificación de los alcoholes
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en solventes poco polares.
PRIMARIO
SECUNDARIOSECUNDARIO
TERCIARIO
FENOLOHHO
m-dihidroxibenceno
FENOLES Ar OH
Anillo bencénico
Constantes de acidez de algunos alcoholes y fenoles
Compuesto pKaÁcido débilÁcido débil(CH3)3COH 18.00
CH3CH2OH 16.00
H2O 15.74
CH3OH 15.54
CF3CH2OH 12.43CF3CH2OH 12.43
p-aminofenol 10.46
CH3SH 10.3
p-metilfenol 10.17
Fenol 9.89
p-clorofenol 9.38
p-nitrofenol 7.15 Ácido fuerteÁcido fuerte
Propiedades de los fenoles
NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
Nomenclatura de alcoholes y fenoles
• Regla 1 Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente con -ol (propanol)
• Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el • Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al gpo OH.
• Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está unido el -OH. Recomendación la nomenclatura IUPAC colocan el número para especificar la posición inmediatamente antes del sufijo.
ALCOHOLES (-OH)
CH4 � CH3-OHMetano Metanol
CH3-CH3 � CH3-CH2OHEtano Etanol
ALCOHOLES (-OH)
CH3-CH2-CH3 � CH3-CH2-CH2OHpropano 1-propanol
� CH3-CH(OH)-CH3
2-propanol2-propanol
� HOCH2-CH2-CH2OH1,3 propanodiol
� CH3-CH(OH)-CH2OH1,2 propanodiol
2-metil-2-pentanol
2-metil-pentan-2-olfenilmetanol
1,2,3-propanotriolcis-1,4-ciclohexanodiol
Nomenclatura de alcoholes y fenoles
1,2,3-propanotriol
2metil-2-propanol
2-metil-propan-2-ol
cis-1,4-ciclohexanodiol
cis-ciclohexano-1,4-diol
3-fenil-2-butanol
3-fenil-butan-2-ol
Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:
(g)
Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC:
a) cis-ciclohexano-1,2-diol
b) trans-3-clorocicloheptanol
c) 2,6-dimetilfenol
d) 3-ciclohexen-1-ol d) 3-ciclohexen-1-ol
e) 1,4-pentanodiol
f) o-(2-hidroxietil)fenol
g) 3-(yodometil)-2-isopropilpentan-1-ol
1. Leer artículo:
Phenol and sulfide oxidation in a denitrifying biofilm reactor and its microbial community analysis
2. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno, acerca de los diferentes métodos de síntesis de alcoholes.
Síntesis de alcoholes
Pueden prepararse siguiendo tres métodos principales:
Reducción de compuestos carbonílicosSustitución NucleofílicaAdición de compuestos organometálicos a compuestos carbonílicos
Existen otros dos métodos que suponen la ADICIÓN FORMAL de agua a ALQUENOS:
Oximercuración – demercuración
Hidroboración - oxidación
☛☛☛☛ Sustitución Nucleofílica
Halogenuro de Alquilo H2O HO-
Metil No reacciona SN
Primario no impedido No reacciona SN
Primario ramificado No reacciona SN, E2
Secundario SN1 lenta, E1 SN2, E2
Terciario SN1, E1 E2
☛☛☛☛Adición de compuestos organometálicos a aldehídos y cetonas
Un carbono unido a un metal,mucho menos electronegativoque él, se convierte en uncentro rico en electrones y, portanto, nucleófilo. El enlace C-Mes muy polar.es muy polar.
Reactivos organolíticos
Compuestos organomagnésicos(Reactivos de Grignard)
Compuestos organomagnésicos(Reactivos de Grignard)
Reactividad: R-I > R-Br > R-Cl >>> R-F
+ Mg éterCH3 I CH3 Mg I
Yoduro de metilmagnesio
+
+
Mg
Mg
éter
éter
H
Br
H2C CHCH2 Cl
H
MgBr
H2C CHCH2 MgCl
Yoduro de metilmagnesio
Bromuro de ciclohexilmagnesio
Cloruro de alilmagnesio
Oximercuración-desmercuración
Hidroboración-oxidación
Síntesis de Grignard