Ing. Ysrael Narváez Rubio

ALCOHOLES (R-OH)

Son compuestos que poseen el grupo funcional Hidroxilo (OH-) unido a un carbono insaturado.El OH- está unido al carbono, si está unido a un anillo no es alcohol, es un fenol.

CLASIFICACIÓN:I. De acuerdo al número de grupos hidroxilo (oxidrilo):

1) Monoles: tiene un OH- Ejem: CH3OH , CH3CH2OH

2) Dioles: tienen dos OH- Ejem: CH2OH – CH2OH

3) Polioles: tienen más de dos OH- Ejem:

II. De acuerdo a la ubicación del grupo OH- en su estructura carbonada:

1) Primarios: el grupo hidroxilo va unido a un carbono primario.Ejem:

2) Secundarios: el grupo hidroxilo va unido a un carbono secundario. Ejem:

3) Terciarios: el grupo hidroxilo va unido a un carbono terciario. Ejem:

PROPIEDADES:FÍSICAS: Hasta el carbono 16 son líquidos, los demás son sólidos. Isómeros de cadena normal tienen punto de ebullición más altos, los alcoholes terciarios son sólidos. Todos son incoloros y olor desagradable. Son solubles en agua, pero disminuye la solubilidad al aumentar el número de carbonos. El grupo hidroxilo con el oxígeno de alta electronegatividad, permite polarizar las moléculas de alcoholes y

establecer enlaces intermoleculares PUENTES DE HIDRÓGENO con el agua, con otros alcoholes y similares; por tal motivo tienen elevado punto de ebullición.

Borgoño Nº 409 224821

CH2OH OH

FENOL ALCOHOL

EtanodiolEtilenglicolGlicol

CH3-CHOH-CH2OH 1,2-propanodiol(propan-1,2-diol)Propilenglicol

CH2OH-CHOH-CH2OH 1,2,3-propanotriolGlicerina o glicerol

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH-CH2OH

CH3

2-propanol(propan-2-ol)Alcohol isopropílico

1-butanol(butan-1-ol)Alcohol n-butílico

2-metil-1- propanol(2-metilpropan-1-ol)Alcohol isobutílico

H

R-C-OH

H

Fórmula general:

CH3-CH-CH3

OH

1-propanol(propan-1-ol)Alcohol n-propílico

CH3-CH2-CH- CH3

OH2-butanol(butan-2-ol)Alcohol sec-butílico

Fórmula general: H R- C- R’

OH

CH3

CH3- C-CH3

OH

CH3

CH3- C-CH2- CH3

OH

Alcohol ter-butílico2-metil-2-propanol(2-metilpropan-2-ol)

Alcohol ter-pentílico2-metil-2-butanol(2-metilbutan-2-ol)

Fórmula general: R’ R- C- R’’

OH

Ing. Ysrael Narváez Rubio

QUÍMICAS: El comportamiento químico lo define el grupo funcional, el radical OH- (hidroxilo). La diferencia entre OH- de una base y el OH- de un alcohol es la siguiente: el hidrógeno en las bases es

insustituible, mientras que en un alcohol si se pueden sustituir por metales para la formación de alcoholatos, es decir los alcoholes actúan como ácidos débiles:

2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2

DIFERENCIA DE ALCOHOLES:Se realiza con el Ensayo de Lucas: el cual consiste en adicionar al alcohol, cloruro de zinc disuelto en ácido clorhídrico. En esta prueba se determina la reactividad de los alcoholes.

R- CH2OH + ZnCl lenta R-CHOH – R’’ + ZnCl 5 min R – COH – R’’ + ZnCl inmediata R’’

ALDEHÍDOS (R-CHO)

Son compuestos que contienen el grupo carbonilo: C = O.

En los aldehídos el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y aun grupo alquilo o arilo. En una expresión lineal el grupo funcional de los aldehídos, frecuentemente se escribe como –CHO o - C – H y se conoce como grupo formilo.Los aldehídos son compuestos orgánicos que se obtienen de la oxidación de alcoholes primarios.

CH3-CH2OH CH3CHO

PROPIEDADES El metanal primero en la serie es un gas; los que siguen hasta el carbono 12 son líquidos; los restantes son sólidos Poseen puntos de ebullición inferior a los alcoholes. Son solubles en un alcohol y otros disolventes orgánicos.

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS

ENSAYO DE TOLLENS

Consiste en adicionar una solución de nitrato de plata amoniacal produciéndose el espejo de plata. La plata se deposita en las paredes del tubo de ensayo en forma de espejo:

RCHO + Ag+ Agº + R-COOH

ENSAYO DE FEHLING

Consiste en adicionar una solución de tartrato cúprico al aldehído observándose un sólido de color rojo ladrillo de sub-óxido de cobre (Cu2O). R- CHO + Cu+2 Cu2O(s) + R-COOH

Borgoño Nº 409 224821

HCl

HClHCl

O

[O]

Espejo de plata

Rojo ladrillo