Tema 6 Farmacognosia

8/17/2019 Tema 6 Farmacognosia

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UNIDAD TEMÁTICA: PRINCIPIOS

ACTIVOS DERIVADOS DEL ÁCIDOSHIKIMICOTema 6.- Biosíntesis y clasificación.

– Fenoles simples. – Ácidos fenólicos. – Taninos gálicos – Elagitaninos – Cafeoiltaninos

Tema 7.- Fenil propanopides.− Lignanos.

− Cumarinas

Tema 8.- Flavonoides. – Catequinas, antocianos, proantocianidinas, taninos

condensados.

FLAVONOIDES

ANTOCIANOS

TANINOS CONDENSADOS

AC. SHIKÍMICO

Isopentenil pirofosfato

TERPENOIDES

CAROTENOIDES

ALCALOIDES ESTEROIDES

AC.

CINÁMICO

BIOSÍNTESIS DERIVADOS AC. SHIKÍMICOCO2 + H2O

FENILPROPANOIDES

CUMARINAS

LIGNANOS

ÁCIDOS GRASOSQUINONAS

TERPENOIDES

CAROTENOIDES

ESTEROIDES

FLAVONOIDES

ANTOCIANOS

TANINOS CONDENSADOS

ÁCIDOS GRASOSQUINONAS

TERPENOIDES

CAROTENOIDES

ESTEROIDES

ALCALOIDES

CARBOHIDRATOS FOTOSÍNTESIS

Fosfoenolpiruvato

Eritrosa4P

COMPUESTOSFENÓLICOS(C6-C1)TANINOS GÁLICOS

(C6-C3)

(C6-C3-C6)

CICLO DE LASPENTOSAS

GLUCOLISIS


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ÁCIDOS FENÓLICOS

C!C"

Á#i$o %&li#o Á#i$o #af'i#o

Galotaninos Ela%itaninos Taninos #o(ple)os

TANINOSTANINOS GÁLICOS

C!C*

CA+EOIL TANINOS

Ruta del ácidoshikímico • TANINOS GÁLICOS

Fenilalanina

Ácido cinámico

Fenilpropanoides C6-C3

CATEQUINAS(C6-C3-C6)

Fenoles C6

Ruta del acetatomevalonato

Ácidos fenólicosC6-C1

Ácido caféico • CAFETANINOS

TANINOSCONDENSADOS

• ELAGITANINOS

TANINOSHID,OLI-ALES

TANINOSHID,OLI-ALES

TANINOS


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CARACTERÍSTICAS DE LOSTANINOS

1. Compuestos polifenólicos de Pm 500-3000

2. Precipitan proteínas (curten la piel)

3. Sabor astringente

4. Interaccionan con macromoléculas

5. Solubles en agua, mezclas hidroalcohólicas

6. Poder reductor, capacidad antioxidante

7. Acomplejan iones metálicos

8. Forman complejos coloreados azul-negro o verde enpresencia de sales Fe (III)

TANINOS HIDROLIZABLES

Ácido gálico

Táninos hidrolizables:

• Compuestos polifenólicos de Pm 500-3000

• Precipitan proteínas, curten la piel

• Ésteres del ácido gálico con glucosa Galotaninos

• Ésteres de ácido hexahidroxidifénico con glucosa Elagitaninos

Ácido elágicoÁcido hexahidroxidifénico


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Galotaninos

Ela%itaninos

Ácido elágico

TANINOS HID,OLI-ALESDE,I/ADOS ÁCIDO CA+EICO

Ester


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DROGAS CONTANINOSAgallas de Alepo ,excrecencias vegetales delQuercus infectoria ,

Fagaceae

Hoja de hamamelisHamamelis virginiana Hamamelidaceae

Raíz de Ratania Krameria triandra, Krameriaceae

Agallas de ALEPOExcrecenciasvegetales delQuercus infectoria Fagaceae

Composición:• Ácido tánico: 50-70%• Ácido gálico: 2-4%

Extracción: Mezcla éter (alcohol)

saturada de agua, Separación de las fases Evaporación de la fase

acuosa

Preparados:Tanato de albúmina (+ extºopio y belladona)

Preparados:Tanato de albúmina (+ extºopio y belladona)


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HAMAMELISHojasHamamelis virginiana Hamamelidaceae

Composición:• Grasa, ceras, aceite esencial

• Taninos 10%, hamamelitanino,proantocianidinas, ácido galico

HAMAMELITANINO = digaloil hamamelosa

GRANADOPunica granatum LythraceaeCorteza de raíces y troncoPericarpio de los frutosInflorescenciasSemillasCorteza:

• Flavonoides, catequinas• Antocianinas• Elagitaninos: PUNICALINA,

PUNICALAGINA• AlcaloidesFruto• Ác. elágico, clorogénico• Flavonoides, catequinas• Antocianinas• Elagitaninos

PUNICALAGINAPUNICALINA


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FENOLES SIMPLES Y ÁCIDOSFENÓLICOS

R1 R3R2

COOCH3

Alcoholsalicílico

HETERÓSIDOSGenina + Azucar

(Genina-O-Azucar)

Ácidosalicílico

Salicósido (= salicina)Fragilina

Hidroquinona

FENOLES

Arbutósido(= arbutina)

Salicilatode metilo

− Compuestos polares− Carácter ácido− Muy inestables y

reactivos− Solubles en agua

(alcalina) y alcohol− Se oxidan en medio

alcalino− Poder reductor

HETERÓSIDOS

− Estabilizan moléculasreactivas− Solubles en agua− Se transportan en

savia− No absorbibles− Hidrolizables:

azúcar + genina


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PLANTAS CON FENOLESSIMPLES

No(0re#ient1fi#o

Parte2tili3a$a

No(0re#o(4n

Co(p2estoa#ti5o

Utili3a#i6n ,e%2la#i6n

Arctostaphyl os uva-ursi

Hojas Gayuba Arbutósido(=arbutina)

Antisépticourinario

EMA, OMS

Salix albaSalix purpurea Salix fragilis

Cortezas Sauce Salicósido(=salicina)

Analgésico EMA, OMS

Gaultheria procumbens

Hojas “Wintergreen” Salicilato demetilo

Analgésico BP

Hojas

Arctostaphylos uva-ursi

Ericaceae

Composición:• Glucósidos fenólicos:

arbutósido (7-9%).

• Sales minerales 3% (K,Ca).• Ácidos fenólicos (gálico,

quínico, elágico,clorogénico).

• Flavonoides• Taninos 15-20%

CorilaginapH > 8

RFE: > 7% arbutósido

GAYUBA

Antiséptico Inh. síntesis melanina

ARBUTÓSIDO

Hidroquinona

Leche, verduras, legumbres,frutos secos (almendras,castañas), zumos, frutas

CORILAGINA

Efecto sinérgicoantibióticos


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CORTEZA DE SAUCECortezaSalix spp.SalicaceaeComposición:• Heterósidos fenólicos

Derivados salicílicos: 1,5-11%

S. alba 0,5-1%S. purpurea 6,1-8,5%S. fragilis 3,9-10,2%

• Taninos catéquicos 1-20%• Flavonoides: 1-4%

RFE: > 1,5% derivadossalicílicos

Salicósido (= salicina)

ESENCIA DE WINTERGREEN HojasGaultheria procumbens

EricaceaeNorteaméricaHojas:

Gaulterina

Aceite esencial 0,5-0,8% (98% salicilato demetilo)

COOCH3COOCH3

Gluc- xil

Gaulterina

Hidrólisis

DestilaciónSalicilato de metilo Analgésico

antiinflamatorio


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DERIVADOS DEL ÁCIDOCAFEICO

CinarinaÁcido cafeico

Ácido quínico

Ácido clorogénico

Ac. quínico

PLANTAS CON DERIVADOS DELÁCIDO CAFEICO

Nombrecientífico

Parteutilizada

Nombrecomún

Compuestoactivo

Utilización Regulación

Cynara cardunculus (= C.

scolymus)

Hojas Alcachofera Cinarina,ácidosfenólicos

Digestivo,hipolipemiante

EMA, OMS

Echinacea purpurea

Sumidadesaéreas

Equinácea Echinacosidocinarina,ácidochicorico

EMA, OMS

E. purpurea Raíces Alcamidas,polisacáridos,ac. chicorico

EMA

E. pallida Raíces Equinácea Ac. chicorico OMS

E.angustifolia

Raíces Equinácea Cinarina EMA, OMS


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ALCACHOFERA

OMS: Exto soluble en agua > 25%> 6% ac. fenólicos> 5% lactonas sesquiterpénicas

Composición:• Acidos fenólicos >2%:

acidos clorogénicos,cinarina

• Flavonoides 1%:heterósidos de luteolina yapigenina

• Lactonassesquiterpénicas (Índicede amargo 800-2000)cinaropicrina hasta 2-3%.

• Polisacáridos: inulina

HojasCynara cardunculus (=C. scolymus)

Asteraceae

Cinarina

Ac. clorogénico

Cinaropicrina(amargo)

Luteolina

• Colerético

• Hipolipemiante

• Antioxidante

• Hepatoprotector• Antiespasmódico

Acciones

Precauciones• Obstrucción de

vías biliares↑ Secreción bilis↑ Digestión grasas↑ Peristaltismo

↓ Síntesis colesterol(HMGCoA reductasa)

Antiinflamatorio (TLR)

Síndrome dispéptico(antes de las comidas)


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EQUINÁCEASumidades aéreas, raícesEchinacea angustifolia, E. purpurea,E. pallida Asteraceae

Composición:• Aceite esencial (0.08-0.32%).• Polisacáridos heterogéneos.• Ácidos fenólicos Ácido ferúlico, a. chicórico

(1,2-3,1%), clorogénico, isoclorogénico,cafeico, caftárico, dicafeilquínico. Ésteres:

verbascósido.• Flavonoides. Rutina, quercitrina, kenferol.• Poliínos. Isobutilamidas.• Alcaloides pirrolizidínicos (0.006%).

EMA: Raíz E. angustifolia, E. pallida : Echinacosido 0,4-1,7%OMS: Planta E. purpurea : ac. chicórico 1,2-3,1%USP: Raíz E. purpurea : > 0,5% fenoles totales; > 0,025%

Tusilagina, isotusilaginaAlcaloides pirrolizidínicos (0.006%).

IsobutilamidasÁcido chicórico

Cinarina

Echinacosido

Echinolona

Receptores CB2 Antiinflamatorio Inmunosupresor Analgesia

PolisacáridosGlicoproteínas

Inmunoestimulantes

AntioxidanteAntiinflamatorioAnalgesico

Antidepresivo

Derivados ácidocafeico


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PLANTAS CON CUMARINASNombrecientífico

Parteutilizada

Nombrecomún

Compuesto activo

Utilización Regulación

Melilotus officinalis

Plantaentera

Tréboldulce,oloroso

Cumarina Piernas cansadas,venas varicosas

EMA,

Ammi visnaga

Frutos Viznaga,Kela

VisnadinaKelina

Relajantemuscular,Antiespasmodico,vasodilatador

OMS

Trébol dulce, trébol oloroso

Sumidad floridaMelilotus officinalis

M. alba

FabaceaeComposición:• Heterósidos: melilotósido• Cumarinas.• Flavonoides.• Ácidos fenólicos,• Saponinas: derivadas ac

oleanólico

RFE: cumarinas > 0,3%

MELILOTO

USO TRADICIONAL Oral: Piernas cansadas Tópica: Contusiones, esguinces.

Piernas cansadas. Picaduras deinsectos


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En la fermentación del trébol dulce(Melilotus spp.) las enzimas de Aspergillus forman dicumarol anticoagulante oral

cumarinacumarina

Glucósido del ac. 2-hidroxi cumárico

Dicumarol

Melilotósido

HS-CoAAspergillus

Acción antivitamina K Anticoagulante vía oral

CUMARINAS COMPLEJAS

FURANOCUMARINAS

PIRANOCUMARINAS


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VIZNAGA, KELA

SemillasAmmi visnaga ApiaceaeMediterráneo,

Egipto,Marruecos

Frutos aquenios

Composición:Lípidos 12-18%PIRANOCUMARINAS 0,2-0,5%:

visnadina

FURANOCROMONAS 2-4%:kelina (0,3-1,2%);visnagina (0,05-0,3%).

Diurético Vasodilatador coronario Asma Tratamiento vitíligo Fototoxicidad

POMELO Citrus paradisi

Bergamotina• Inh. CYP450 (3A4; 1A1)

INTERACCIONES CON MEDICAMENTOS (↑↑↑↑ Toxicidad)

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