TEMA: HETERSIDOS CARDIOTNICOS

TEMA:HETERSIDOS CARDIOTNICOS

CTEDRA: FARMACOGNOSIA I

UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CCERES VELSQUEZFACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUDC.A.P. : FARMACIA Y BIOQUIMICA

SEMESTRE: IV 2015 DOCENTE: Dr. AMRICO FULGENCIO CATACORA YUCRA

INTEGRANTES:

ARCANA CHOQUEHUANCA HERMINDAQUENALLATA GEMIO MERYREYES ESQUIVEL LIZBETH

HETERSIDOS CARDIOTNICOSGENERALIDADES:

CARACTERSTICAS:Son compuestos hetersidos .Capaces de modular el funcionamiento del corazn.

DISTRIBUCIN:

Se encuentran en Angioespermas.

Escrofulareaces : DigitalisApocineaces : Strophantus, NeriumLiliaces : Urginea (Scilla), convallariaRununculceas : Helleborus, Adonis

ESTRUCTURA QUMICA:

Formados por una parte glucosdica. Constituida por una o varias unidades de azcar y un aglicn que tiene un nucleo esterodico, (C27, tetracclico) unido a un anillo lactnico insaturado. Posee dos grupos alcohol en las posiciones 3 y 14.

La unin es cis entre los anillos A y B y entre los anillos C y D. Y la unin trans entre los anillos B y C. El anillo de lactona (ster cclico) est unido a la posicin 17 del ncleo esterodico y puede ser de 5 a 6 miembros, lo cual permite su clasificacin.

La parte glucocdica contiene en ocasiones azcares que slo se encuentran formando parte de estos hetersidos cardiotnicos, como los 2,6desoxiazcares o los 6desoxiazcares Hay azcares metilados, es decir con un OH en forma de ter y tambin se encuentran azcares acetilados.

REQUISITOS IMPRESCINDIBLESAnillos de lactona , insaturadoFuncin alcohol en la posicin 3 (3 - OH)Funcin alcohol en la posicin 14 (14 - OH)Anillos A y B en disposicin cis (Z)Anillos C y D en disposicin cis (Z) Anillos B y C en disposicin trans (E)

Clasificacin :los heterosidos cardiotnicos se clasifican en 2 grupos Cardenolidos:poseen una lactona insaturada de 5 miembros (pentagonal) en la posicin 17del ncleo esteroidico.la parte glucidica se une al OH de la posicin 3 y contiene azucares como la glucosa y 2,6 desoxiazucares como la digitoxosa o la cimarosa (la cimarosa tiene un OH en forma de ter metlico

Bufadienolidos o bufanolidos:poseen una lactona insaturada de 6 miembros (hexagonal) en la posicin 17 del ncleo esteroidico.la parte glucidica se une al OH de la posicin 3 y contiene azucares como la glucosa y la rammosa (6-desoxiazucar)Clasificacin y propiedades

Cardenolidos:

Ncleo esteroidico tetra cclicolactona unida ala posicin 17 lactona insaturada de 5 miembros Cadena carbonadaazucares mas frecuentes: glucosa y 2,6desoxiazucaresEjemplos de drogas con cardenolidos: digitalis,strophantus,nerium,adonisBufadienolidos:

Ncleo esteroidico tetra cclicolactona unida ala posicin 17 lactona insaturada de 6 miembros Cadena carbonadaazucares mas frecuentes: Glucosa y ramnosaEjemplos de drogas con Bufadienolidos Scilla,helleborusTambin de origen animal: sapoLa comparacin entre 2 tipos de heterosidos cardiotnicos

Heterosidos primarios. Son los que s encuentran en la planta fresca y conservan la estructura completa, es decir el aglicon y todos los azucares

heterosidos secundarios: se forman a partir de los heterosidos primarios por perdida de un fragmento De la parte glucidica ,generalmente una glucosa terminal. La perdida por hidrolisisSe puede producir durante el proceso extractivo o por accin enzimtica enzimas propias del vegetal durante la desecacin

Propiedades En general los cardiotnicos heterosidos son muy solubles en agua ,alcohol y algo solubles en cloroformo, pero completamente insolubles en disolventes orgnicosmuy apolares como el benceno o el ter etlicoClasificacion de los heterosidos OBTENCION Y ENSAYOSEXTRACCIONLos heterosidos cardiotnicos se extraen con mezclas hidroalcoholicas (alcohol y agua)HETEROSIDOS PRIMARIOS: droga frescaHETEROSIDOS SECUNDARIOS: drogra desecada y fermentada

11IDENTIFICACIONPara la caracterizacin de los heterosidos cardiotnicos hay una serie de reacciones para determinar la identificacin: de los azucaresDel anillo esteroideoDel anillo lactonico

REACCIONES COLOREADASPERMITE IDENTIFICAR HETEROSIDOS CARDIOTONICOSIDENTIFICACION DE AZUCARESHay dos tipos de reaccionesGENERALES: Detecta la presencia de azcarESPECIFICAS: Determinados azucares como los 2 desoxiazucares que responde a la reaccin de Keller kiliani puede observarse un anillo pardo interface y una coloracin azul verdosa en la capa actica. Los 2 desoxiazucares dan positivo con el reactivo de xantidrol produciendo una coloracin roja al calentarlos a bao maria

IDENTIFICACION DEL NUCLEO ESTEROIDEOSon reacciones inespecficas, es decir tanto para los carden olidos como para los bufan olidos . Destaca la reaccin de Bermann Burchard (acido sulfrico y acido actico) en la que se forman dobles enlaces y se observa coloraciones que van del rojo al rosado. Tambin se puede utilizar reactivos como el cloruro de antimonio (reactivo de carr price)

IDENTIFICACION DEL ANILLO LACTONICOReaccin de Baljet (acido pcrico/ hidroxido de sodio) color rojo a naranja estableKedde (acido 3,5 dinitrobenzoico/NaOH) coloracin de rojo a purpuraReaccin de Raymond ( m-dinitro benceno/NaOH) Violeta fugas

FLUORESCENCIA AL ULTRAVIOLETALos heterosidos cardiotnicos pueden deshidratar en medio acido el OH de la posicin 14 para dar un doble enlace en 14 y 15. si el aglicon posee otro OH en 16 tambin se puede deshidratar para dar otro doble enlace en 16y 17 . La deshidratacin se puede hacer con los siguientes reactivos.Reactivo de tattje acido fosfosulfurico/cloruro frricoReactivo de pesez acido fosfrico concentradoReactivo de svendsen jansen acido tricloro actico y clora minaReactivo de fauconnet acido tricloro actico.Valoracin colorimtricaConsiste en extraer los hetersidos cardiotnicos de la droga con una mezcla hidroalcohlica y purificar el extracto.

Una desventaja son las interferencias que pueden producir ciertas sustancias como: por ejemplo, los polifenoles.Y otros inconvenientes es que la valoraciones colorimtricas determina cardiotnicos totales

Tecnicas cromatogrficas Se realiza una cromatogrfia de capa fina (CCF) o una cromatogrfia de alta resolucin(CLAR, HPLC).El uso de tcnicas cromatogrficas permite la separacin de los diferentes hetersidos entre s y conocer las cantidades relativas de los distintos hetersidos cardiotnicos.

Valoracin biolgica Consiste en evaluar la cardiotoxicidad de estos compuestos. Para ello se administran a animales de experimentacin por perfusin dosis de estas sustancias y se determina la DL50.

ACCIONES Y USOSACCIONES CORAZNAumentan la fuerza de contraccion del miocardio (inotropismo positivo)Disminuyen la frecuencia cardiaca (cronotropismo negativo)Disminuyen la velocidad de conduccin a travs del nodo aurculo ventricular (dromotropismo Negativo)CIRCULACIN GENERALLa aumentan y se produce un efecto diurtico.La mejora de la circulacin general y diurtico son claramente consecuencia de su efecto sobre el corazn. FILTRACIN RENAL:

La mejoran

ELEVADA TOXICIDAD:

tienen un margen teraputico muy estrecho PRINCIPALES DROGAS CON HETERSIDOS CARDIOTNICOSDROGA / ESPECIECARDIOTNICOSAPLICACIONESHojas de Digitalis sp.Digilatis Lanata Digitalis Purprea Digital DedaleraHetersidos Cardenlidos: digitoxina, gitoxinaCardiotnicos de accin lentaInsuficiencia CardacaValvulopatas, arritmias cardiacas.Semillas de strophantus sp.Strophantus gratusStrophantus KombEstrofantoHetersidos Cardenlidos:Estrofantina, G (ouabana)Estrofantina K Cardiotnicos de accin ultra rpida, cardiotnicos de urgencia, tratamientos de choque.Bulbo de Urginea maritima(scilla Martima)EscilaHetrsidos bufadienlidos:Escilareno, A escilirsido, glucoescilareno ACardiotnicos de accin rpida, la escila roja se usa como raticida

Hojas y sumidades floridasde Adonis Vernalis.AdonisHetersidos cardenlidosTnico CardicoHojas y sumidades floridas de Convalaria MajalisConvalaria MuguetHetersidos cardenlidos

Tnico Cardico

Hojas de Nerium OleanderAdelfaHetersidos cardenlidos

Tnico Cardico y circulatorio

Rizoma de Helleborus nigerElboroHetersidos bufadenlicos

Tnico Cardico