5/28/2018 Farmacognosia I

1/8

Faculdade Mauricio de NassauMaceiUnidade Farol

Coordenadoria de Farmcia

Disciplina: Farmacognosia I

ALCALOIDESHistria.

Desde pocas remotas sabe-se que os extratos brutos de certas plantas so remdios eficientes ou

venenos poderosos. Por isso, j no incio da qumica orgnica os pesquisadores se interessaram pelo

isolamento e a identificao dos princpios ativos neles contidos. Em 1806, Friedrich Wilhelm

Sertrner, farmacutico alemo, isolou do pio um composto bsico a que, dada sua notvel

propriedade sedativa, deu o nome de morfina. Por volta de 1810, o mdico portugus Bernardino

Antnio Gomes isolou da cinchona (quina) uma substncia cristalina, que denominou cinchonina.

Anos depois, o qumico e farmacutico francs Pierre-Joseph Pelletier, orientando-se pelo trabalho

de Sertrner, isolou outros alcalides, como a quinina, a cinchonina, a estricnina, a colquicina e a

veratrina.Em 1840, a maioria dos alcaloides mais importantes estava isolada e identificada, sobressaindo

entre eles, alm dos acima citados, os seguintes: a piperina (da pimenta do reino); a cafena (do caf); a

conina ou cicutina (da cicuta); a atropina (da beladona); a codena e a tebana (do pio); a hiociamina

(do meimendro); a emetina (da ipecacuanha); a curarina (do curare); e a aconitina (do acnito).

O grupo dos alcalides compreende princpios ativos com diversas aplicaes. Enquanto a emetina e aefedrina apresentam grande utilidade teraputica, outros representantes do grupo, originalmente empregadoscomo analgsicos, so largamente consumidos como estupefacientes. Exemplos so a cocana e a morfina.

Os alcaloides so compostos qumicos naturais, de origem vegetal, derivados de bases orgnicasnitrogenadas. So geralmente substncias cristalinas, incolores, no volteis, de gosto amargo, insolveis emgua e solveis em lcool etlico, ter, clorofrmio, tetracloreto de carbono, lcool amlico e benzeno. Algunsso lquidos e solveis em gua, como a conina e a nicotina, uns poucos corados, como a berberina, que amarela.

A maioria dos alcaloides livres levogira (giram o plano da luz polarizada para a esquerda), alguns soopticamente inativos e outros, dextrogiros (giram o plano da luz polarizada para a direita). Cabe observar queas solues dos sais de alcaloides apresentam frequentemente, sinal e poder rotatrio diferente daqueles dosalcaloides livres e que as diferenas dependem da concentrao e da natureza do solvente.

5/28/2018 Farmacognosia I

2/8

Nomenclatura.A nomenclatura dos alcalides complicada, por isso todos eles tm nomes comuns com os quais se

conhecem no mercado e na medicina. costume designar os alcalides segundo o gnero ou espcie da plantade que procedem, tal como a pliocarpina (de Pliocarpus jaborandi), a nicotina (Nicotiana tabacum) e aharmanina (Peganum harmala), porm muitos outros se designam atendendo a diferentes razes. Alguns

recebem nomes baseados em seus efeitos fisiolgicos, como ocorre com a emetina (um emtico) e a morfina(um soporfero). Os alcalides da granada, as peletierinas, se denominam assim em honra de Pelletier.

Ocorrncia e obteno.

Encontram-se alcalides em apocinceas, papaverceas, papilionceas, ranunculceas e rubiceas. Osalcalides mais simples ocorrem, freqentemente, em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botnica,ao passo que os mais complexos (nicotina, cocana, quinina etc.) se limitam a uma dada espcie, que lhesserve, por vezes, como carter distintivo. Uma espcie raramente contm apenas um alcalide.

A retirada dos alcalides de uma planta se faz, com as adaptaes necessrias aos casos particulares, porprocessos que se assemelham ao empregado por Sertrner para o isolamento da morfina. O extrato aquoso ouo alcolico da matria-prima reduzido a p e depois tratado por um cido inorgnico diludo (clordrico ou

sulfrico) o qual, combinando-se com os alcalides insolveis, os transforma em sais solveis. Depois deseparada do resduo (por filtrao ou decantao), a soluo resultante tratada por um agente (carbonato desdio, amnia ou cal), que libera os alcalides, fazendo-os precipitar-se. Em seguida, esses alcalides soisolados, purificados mediante tratamento com solventes (lcool, ter, clorofrmio etc.) e cristalizados emcondies adequadas.

Exemplos de Alcaloides: Nicotina:esse alcaloide encontrado nas plantas de tabaco, usadas para produzir o fumo, sendo,

portanto, produzido tambm na queima do cigarro. o principal responsvel pela dependncia que o

fumante sente e pela sensao de abstinncia quando este para de fumar.

Cafena:esse alcaloide bastante conhecido, pois est presente no caf, ch-mate e vrias outrasbebidas.

5/28/2018 Farmacognosia I

3/8

Morfina:sua fonte natural a flor da papoula. Seu nome derivado de Morfeu, o deus grego dosono, porque ela usada como medicamento para induzir o sono e como analgsico para aliviar

dores intensas.

Cocana:extrada das folhas daErythroxylon coca, planta encontrada exclusivamente na Amricado Sul. Combate a fome e o cansao. Infelizmente, tornou-se uma droga que tem degradado a sade

e tirado a vida de inmeras pessoas no mundo inteiro. E essa situao piorou muito com a introduo

do crack(obtido pela adio de bicarbonato de sdio pasta de coca) e da merla(mistura de pasta de

coca, com vrios agentes qumicos, como cido sulfrico, querosene e cal virgem).

Efeitos fisiolgicos

Muitos alcaloides so venenos poderosos e alguns, pela ao farmacolgica especfica que exercem, tmemprego em medicina.

Os alcaloides do curare produzem paralisia dos msculos voluntrios; essa propriedade os torna teis, emdoses apropriadas, como adjuvantes da anestesia;

Os alcaloides do esporo do centeio (fungo que contamina as sementes do centeio tornando-as txicas)tm, entre outras aes, o poder de aumentar a motilidade do tero nas ltimas fases da gravidez (aoocitcica);

A atropina, que bloqueia a ao perifrica dos nervos parassimpticos, utilizada para controle daatividade da musculatura lisa do trato gastrintestinal e para a suspenso dos reflexos de acomodao do olho luz.

Muitos alcaloides apresentam estreita margem de segurana entre a dose teraputica e a txica. Como aobteno do alcaloide puro , em grande nmero de casos, muito dispendiosa, impe-se na prtica o emprego

5/28/2018 Farmacognosia I

4/8

de extratos brutos. Entretanto, a composio de tais extratos geralmente incerta. Fatores diversos, como oclima, a estao do ano e a idade da planta determinam variaes significativas em seu teor de alcalides.

Importa, portanto, a normalizao de cada partida dos produtos medicamentosos que contm alcalides, eisso se faz ou por dosagem qumica de seus princpios ativos, quando possvel, ou por ensaio biolgico deseus efeitos sobre um animal de laboratrio.

Os alcaloides naturais, empregados em medicina, apresentam, muitas vezes, efeitos colateraisdesagradveis ou inconvenientes. Uma das metas da qumica orgnica a preparao de alcalides sintticos,em bases econmicas, e a sntese de sucedneos que, mantendo os efeitos teraputicos, sejam desprovidos deefeitos colaterais ou os tenham atenuados, inclusive o hbito ao medicamento. Bons resultados no campo dossucedneos j foram obtidos, entre outros, em relao cocana (anestsico local), morfina (poderosoanalgsico) e ao quinino (antimalrico).

Classificao dos Alcaloides:

Alcaloides Tropnicos

Os alcaloides tropnicos so agentes anticolinrgicos. Inibem a ao da acetilcolina em efetoresautnomos, inervados pelos nervos ps-ganglionares colinrgicos, bem como na musculatura, que desprovida de inervao colinrgica. Pequenas doses destes agentes deprimem as secrees salivares e

brnquicas e a sudorese. Com doses maiores, a pupila dilata, a capacidade de acomodao do olho inibida eos efeitos vagais sobre o corao so bloqueados, o que ocasiona o aumento da freqncia cardaca.Aumentando-se ainda mais a dose, ocorre a inibio do controle do sistema parassimptico sobre a bexigaurinria e sobre o sistema gastrintestinal, dificultando a mico e diminuindo a motilidade intestinal (Gilmanet al., 1980).

Os alcaloides atropina, hiosciamina e hioscina ou escopolamina so comumente isolados de muitosmembros de Solanaceae, como a espcieAtropa belladonnaL. e vrios componentes do gneroDatura. Estesfrmacos apresentam ao alucingena, com numerosas aplicaes teraputicas. Entre estas, citam-se a aomidritica, anti-espasmdica e anti-secretria. As aes da atropina e da escopolamina diferemquantitativamente. A escopolamina tem ao mais potente sobre a ris e em certas glndulas secretoras(salivares, brnquicas e sudorparas); enquanto a atropina mais ativa no corao, nos intestinos e nos

msculos bronquiolares, alm de ter ao mais prolongada. Doses txicas de atropina causam inquietao,irritabilidade, desorientao, alucinaes e/ou delrios. Altas doses de atropina levam depresso, coma eparalisia medular, esta ltima causando a morte. A fisiostigmina um alcalide indlico capaz de reverter adepresso induzida pela atropina no hipotlamo (Gilman et al., 1980).

5/28/2018 Farmacognosia I

5/8

Alcaloides Indlicos

O grupo de alcaloides que contm o ncleo do indol ou derivados na sua estrutura consiste de compostosisolados de diversas drogas, como esporo-de-centeio (Claviceps purpurea), fava-de-calabar (Physostigmavenenosum Balf. f., Fabaceae), noz-vmica (Strychnos nux-vomica L., Loganiaceae), fava-de-santo-incio(Strychnos ignatii P.J. Bergius, Loganiaceae) vinca (Catharanthus roseus (L.) G. Don, Apocynaceae), entre

outras. Os alcaloides so derivados do triptofano ou do seu derivado descarboxilado, triptamina.

Alcaloides Imidazlicos:

Os frmacos com alcaloides imidazlicos considerados mais importantes sob o ponto de vista

farmacolgico consistem de vrias espcies de Pilocarpus, por ex.: jaborandi-do-maranho: P.

microphyllus Stapf; jaborandi-de-pernambuco: P. jaborandi Holmes; jaborandi-do-paraguai: P.

pennatifolius Lemaire e, jaborandi-do-cear: P. trachylophusHolmes, Rutaceae.

Alcaloides isoquinlicos

Um grande nmero de alcaloides derivado da fenilalanina, tirosina, di-hidroxifenilalanina (L-DOPA)e/ou seus produtos descarboxilados, sendo classificados como protoalcaloides ou alcaloides verdadeiros, cujasestruturas e aes farmacolgicas so variadas. Os alcaloides com ncleo isoquinlico (1) se originam dessesaminocidos.

5/28/2018 Farmacognosia I

6/8

Alcaloides piperidnicos

Esse grupo constitudo por alcaloides verdadeiros que apresentam como ncleo fundamental a piperidina,derivada do aminocido lisina. O principal composto de interesse farmacutico a lobelina, isolada das

pores areas de Lobelia inflata L., Campanulaceae.

FLAVONIDES

Histria:

Os flavonoides so um grupo de substancias vegetais que foram descobertas por um prmio Nobel emBioqumica Dr.Alberto Szent-Gyorgi, que os denominou com vitamina P, o mesmo descobriu que osflavonoides favorecem o funcionamento da vitamina C, melhorando sua absoro.

Flavonoide o nome dado a um grande grupo de fotoqumicos ou fitonutrientes, que so polifenis debaixo peso molecular, encontrados em diversas plantas. encontrado em vrias frutas e vegetais em geral,assim como em alimentos processados como ch e vinho.

Mais de 5000 compostos flavonoides que ocorrem na natureza foram descritos e classificados a partir desua estrutura qumica. Subdividem-se nos grupos:

5/28/2018 Farmacognosia I

7/8

Biossntese:

Os flavonoides so produtos de origem biossinttica mista. Eles so biossintetizados atravs da rota (ouvia) do cido chiqumico (ou chiquimato) e tambm do acetato (acetil coenzima A). A via do cidochiqumico origina ocido cinmico e seus derivados (cidos cafeico, ferlico, sinpico, etc.) com novetomos decarbono (ou C6C3), na forma decoenzima A,e a via do acetato origina um tricetdeo com seistomos de carbono; a condensao de um destes derivados de cido cinmico com o tricetdeo gera umachalcona com 15 tomos de carbono, que o precursor inicial de toda a classe dos flavonoides. A partir dachalcona, todos os demais derivados flavonodicos so formados.

So conhecidos, at o presente, mais de 4200 flavonoides diferente, sendo que o nmero de novasestruturas identificadas praticamente dobrou nos ltimos vinte anos. Os flavonoides de origem naturalapresentam-se, frequentemente, oxigenados e um grande nmero ocorre conjugado com aucares. Esta forma,chamada conjugada, tambm conhecida como heterosideo. denominado O- heterosdeos quando a ligaose por intermdio de uma hidroxila e der C- heterosdeos quando a ligao se d com um tomo de carbono.Quando o metablito encontra-se sem o acar, chamado de aglicona ou genina, sendo frequentementedenominado de forma livre.

Classificao dos Flavonoides:

Antocianina: Sua colorao pode variar em azul, vermelho e violeta. So predominantes em frutas e flores eso usados como corantes.

Flavanas: As Flavanas so incolores. So encontradas em frutas e chs (verde ou preto). Muitas das vezes

esse composto responsvel pelo sabor de algumas bebidas, devido presena da biflavana.

Flavononas: Apresentam uma colorao amarelo plido quase incolor. So encontradas exclusivamente emfrutas ctricas.

Flavonas: Tem uma colorao amarelo plido. So encontradas principalmente em frutas ctricas, mas

tambm podemos encontr-los em cereais, frutas, ervas e vegetais. So responsveis pelo pigmento amarelo

das flores.

Flavonis: Possuem uma colorao tambm amarelo plido. Esto presentes em vrias fontes, sendo mais

comuns em frutas e vegetais.

Isoflavonides: No possuem colorao. So encontrados apenas em legumes, principalmente na soja.

Ocorrncia e obteno.

Os flavonoides so uma das classes de metablitos secundrios mais abundantes no reino vegetal .Geralmente ocorrem nas partes areas de plantas de diferentes ecossistemas do mundo todo, estando ausentesapenas em organismos marinhos. Isoflavonas tem distribuio bem mais restrita, ocorrendo principalmente nafamliaFabaceae, sendo abundante nasoja (Glycine maxMerr.). Antocianinas e antocianidinas so

abundantes em frutos com cor vermelho-escuro ou vinho, como jambolo [Eugenia jambolana(L.) Skeels,famliaMyrtaceae].

http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetil_coenzima_Ahttp://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cin%C3%A2micohttp://pt.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://pt.wikipedia.org/wiki/Coenzima_Ahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Fabaceaehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Sojahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Glycinehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Glycinehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Glycinehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Eugenia_jambolanahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Eugenia_jambolanahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Eugenia_jambolanahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Myrtaceaehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Myrtaceaehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Eugenia_jambolanahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Glycinehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Sojahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Fabaceaehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Coenzima_Ahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cin%C3%A2micohttp://pt.wikipedia.org/wiki/Acetil_coenzima_A

5/28/2018 Farmacognosia I

8/8

Ao biolgica:

Um dos benefcios do consumo de frutas e outros vegetais so geralmente atribudos aos flavonoides, uma

vez que a esta classe de substncias so atribudos diversos efeitos biolgicos que incluem, entre outros:aoanti-inflamatria,hormonal,anti-hemorrgica,anti-alrgica eanti-cncer. So ainda responsveis pelo

aumento da resistncia capilar e tambm denominados de fator P ou substncia P, auxiliando na absoro

davitamina C.Entretanto, o efeito mais importante a propriedadeantioxidante.

Tanto aindstria comopesquisadores econsumidores tm demonstrado grande interesse nos compostos

flavonoides pelo potencial de seu papel na preveno do cncer e doenas cardiovasculares devido s suas

propriedades antioxidantes.

Diversas plantas medicinais possuem flavonoides dentre seus constituintes qumicos, sendo que exemplos

importantes so o ginco (Ginkgo bilobaL., famlia Ginkgoaceae), omaracuj (Passiflora incarnataL.,P.

edulisSims. eP. alataCurtis, famliaPassifloraceae)e espcies do gneroCitrus.

Referncias Bibliogrficas: ARAJO, Jlio M. A. Qumica de Alimentos. Universidade Federal de Viosa. 1995 BOBBIO, Florinda O; Bobbio, Paulo A. Manual de Laboratrio de Qumica de Alimentos. SoPaulo. Livraria Varela. 1995. COSTA, Alosio F. Farmacognosia, vol. 2, 1978. Farmacopeia Brasileira, 3 edio.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Inflama%C3%A7%C3%A3ohttp://pt.wikipedia.org/wiki/Hormonalhttp://pt.wikipedia.org/wiki/Hemorragiahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Alergiahttp://pt.wikipedia.org/wiki/C%C3%A2ncerhttp://pt.wikipedia.org/wiki/Vitamina_Chttp://pt.wikipedia.org/wiki/Antioxidantehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ind%C3%BAstriahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Pesquisahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Consumidorhttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ginkgo_bilobahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ginkgo_bilobahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ginkgo_bilobahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Maracuj%C3%A1http://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_incarnatahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_incarnatahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_incarnatahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_edulishttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_edulishttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_edulishttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_edulishttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_alatahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_alatahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_alatahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passifloraceaehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Citrushttp://pt.wikipedia.org/wiki/Citrushttp://pt.wikipedia.org/wiki/Citrushttp://pt.wikipedia.org/wiki/Citrushttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passifloraceaehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_alatahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_edulishttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_edulishttp://pt.wikipedia.org/wiki/Passiflora_incarnatahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Maracuj%C3%A1http://pt.wikipedia.org/wiki/Ginkgo_bilobahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Consumidorhttp://pt.wikipedia.org/wiki/Pesquisahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ind%C3%BAstriahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Antioxidantehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Vitamina_Chttp://pt.wikipedia.org/wiki/C%C3%A2ncerhttp://pt.wikipedia.org/wiki/Alergiahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Hemorragiahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Hormonalhttp://pt.wikipedia.org/wiki/Inflama%C3%A7%C3%A3o