Ppt Barbital Jadi

5/28/2018 Ppt Barbital Jadi

1/35

KELOMPOK 8

Ketua : Fitri Nur Yulia Astuti ( 0661 11 123 )

Febriyanda Ramadan ( 0661 11 103 )

Aditya Aprizayansyah ( 0661 11 127 )

Septyana Kumalasari ( 0661 11 153 )


2/35

SENYAWA BARBITAL

Barbital adalah suatu golongan obat tidur yangmempunyai inti hasil kondensasi ester etil dari asamdietilmalonal dan ureum.

Barbital (barbiturat) digunakan sebagai obat hipnotik,sedative, antikonvulsan, dan anastetik.

Barbiturat bersifat lipofil, sukar larut dalam air tetapimudah dalam pelarut-pelarut nonpolar seperti minyakdan kloroform. Karena sifat lipofiliknya, barbituratmudah menembus SSP dan daya hipnotiknya jugadiperkuat. Dengan meningkatnya sifat lipofilik ini makaefeknya dan lama kerjanya dipercepat.


3/35

STRUKTUR UMUM

Turunan asam barbiturat memiliki strukturumum sebagai berikut :

R5

R5 N R3

NH

O

O

O


4/35

Secara kimia, barbiturat merupakan derivate

asam barbiturat. Asam barbiturate (2,4,4-

trioksoheksahidropirimidin) merupakan hasil

reaksi kondensasi antara ureum dengan asammalonat.
http://1.bp.blogspot.com/-7cpajEvqZgI/UCkQCBpZ6BI/AAAAAAAAALg/8p5MdBKQnf0/s1600/Untitled+1.pnghttp://1.bp.blogspot.com/-7cpajEvqZgI/UCkQCBpZ6BI/AAAAAAAAALg/8p5MdBKQnf0/s1600/Untitled+1.png


5/35

SIFAT-SIFAT UMUM SENYAWA

BARBITAL

Barbital mempunyai asam berbasa satu yang

sangat lemah.

Asam barbiturate sukar larut dalam air, mudah

larut dalam eter, kloroform, dan etil asetat.

Mudah mengadakan sublimasi, hasil sublimasi

dapat dipakai untuk mengidentifikasi barbital.

Barbital mempunyai titik lebur yang tajam.


6/35

KHASIAT/KEGUNAAN

SENYAWA BARBITAL

Adapun barbital banyak digunakan untuk :

Sebagai obat tidur : Dalam dosis yang banyak.

Sebagai sedativ : Dalam dosis yang sedikit.

Sebagai obat antikonvulsif.

Sebagai obat anastetika.


7/35

MEKANISME KERJA SENYAWA

BARBITAL

Secara umum : Turunan barbiturat bekerja

dengan menekan transmisi sinaptik pada

sistem pengaktifan retikula diotak dengan cara

mengubah permeabilitas membran sel,

sehingga mengurangi rangsangan sel

postinaptik dan menyebabkan deaktivasi

korteks cerebral.


8/35

PENGGOLONGAN

SENYAWA BARBITAL

Berdasarkan masa kerjanya turunan barbiturat terdapat 4kelompok :

1. Barbiturat dengan masa kerja panjang (6 jam ataulebih), Co : Barbital, mefobarbital, metarbarbital, dan

phenobarbital.2. Barbiturat dengan masa kerja sedang (3-6 jam), Co :

Alobarbital, amobarbital, aprobarbital, danbutabarbital.

3. Barbiturat dengan masa kerja pendek (0,5-3 jam), C0 :Siklobarbital, heptabarbital, heksetal, pentobarbital,dan sekobarbital.

4. Barbiturat dengan masa kerja sangat pendek (kurangdari 0,5 jam), Co : Tiopental, tiamital, dan metoheksital.


9/35

ISOLASI SENYAWA BARBITAL

Pengisolasian senyawa barbital dapat dilakukan

dengan beberapa cara :

Pengocokan dengan Eter Suasana Asam.

Cara Tembaga Pyridin (Zwikker).

Cobalt Calcium Compleks (Cara Pesez).

Sublimasi Mikro.


10/35

Pengocokan dengan Eter Suasana Asam

Stass Otto, mengasamkan dengan asam tartat,

tarik dengan eter.

Untuk memurnikan maka larutan eter cuci

dengan larutan soda, asamkan. Kocok lagi denganeter, lapisan eter uapkan sehingga terdapat kristal

daripada Barbital. Tujuan penambahan asam supaya

bentuk keto tidak larut dalam air tetapi larut dalam

pelarut organik. Bentuk enol larut dalam air tapi

tidak larut dalam pelarut organik.


11/35

Pengocokan dengan Eter Suasana Asam

(2)Y Buchi dan X Pertia,pemurnian daripada lapisan eterdengan larutan soda memang dapat menarik kuantitatifdari Barbital kecuali Pentotal. Dengan kata lain semuabarbital tertarik.

Caranya ialah larutan Barbital diasamkan denganasam tartat hingga pH nya 2,05. Dimana konsentrasiasam tartat 2 2,5% dari larutan Barbital. Cairan inidikocok dengan eter, lapisan eter pisahkan dan cucidengan larutan Na2CO3 2% dengan pH 10,85. Larutan

soda asamkan, kocok dengan eter, lapisan eterkumpulkan dan pisahkan. Keringkan dengan Na2SO4eksikatus. Lapisan eter uapkan sehingga diperoleh kristaldari barbital.


12/35

Cara Tembaga Pyridin (Zwikker)

Barbital larutkan dalam campuran tembaga pyridin.

Tambahkan beberapa tetes CuSO4 (campur 4 ml CuSO4

10% + 1 ml pyridin + 5 ml air). Maka barbital akan

mengendap, endapan disaring cuci berturut-turutdengan air yang mengandung piridin dengan spiritus

70% akhirnya eter. Endapan + asam encer sehingga

kristal kembali diuraikan menjadi barbital yang akan

dipisahkan bila dikocok dengan eter atau kloroform.

Lapisan eter bila diuapkan akan terdapat barbital dan

dapat dilakukan reaksi identifikasi selanjutnya.


13/35

Cobalt Calcium Compleks (Cara Pesez)

Campuran barbital dilarutkan dalam methanol,

tambahkan beberapa tetes pereaksi Cobalt Nitrit

10% dan CaCl2 10%, basakan maka barbital akan

mengendap. Endapan dikumpul dan dicentrifius.

Setelah mengendap cuci dengan methanol,

asamkan sehingga barbital akan memisah dari

endapan, tarik dengan eter, kloroform, uapkan

hingga mengkristal dan dilakukan identifikasi.


14/35

Sublimasi Mikro

Cara ini juga dipakai untuk memurnikan hasil

isolasi dari campuran barbital yang telah tercampur

zat kotoran. Hasil sublimasi dipengaruhi oleh suhu,

tinggi ring sublimasi, dan lama sublimasi diadakan.


15/35

Identifikasi Senyawa Barbital

Dalam pengidentifikasian senyawa Barbital

digolongkan dengan 2 cara, yaitu:

KIMIA, Identifikasi dengan melakukanberbagai reaksi warna dan pengendapan.

FISIKA, Identifikasi dengan Titik Leleh,

Kromatografi Lapis Tipis, Kromatografi Gas,dan spektrofotometer IR.


16/35

REAKSI IDENTIFIKASI

Reaksi umum.

1. Reaksi Parri.

2. Reaksi Zwikker.

3. Reaksi Buchi dan Perlia.4. Pengendapan dengan

Reagen Millon.

Reaksi terhadapsubtitusi Barbiturat.

1. LASSAIGNE (halogen

dan belerang).2. BEILSTEIN TEST (gugushalogen: F, Br).

3. ADANYA GUGUSAN

TAK JENUH.4. ADANYA GUGUS FENIL

AROMATIS.


17/35

REAKSI IDENTIFIKASI (2)

Reaksi warna danpengendapan.

1. Dengan H2SO4 p.

2. Marquis.

3. Kristal p-DAB.4. Vanilin- H2SO4.

Reaksi warna, Dengansalisildehid, furfurol,fenol, piperonal, dannitrasi menurut Ranwes.

Reaksi Kristal.

1. Sublimasi.

2. NaOH dengan As.Asetat.

3. Pengendapan denganfosfat.

4. Cu, Fe, Br kompleks.

5. Bauchardat.

6. Dengan aqua brom.7. Dengan AgNO3.

8. Dengan aqua barit.


18/35

REAKSI UMUM


19/35

Reaksi Parri

Pertama kali ditemukan oleh Parri tahun 1935 dengan:

Veronal + H2SO4(p) + Naftol ungu intensif

Prinsip: pembentukan senyawa kompleks antara

barbital dengan senyawa Co dalam MeOH

bebas air.

Barbital dalam Metanol murni + 2 tetes CoCl2dalam

asam asetat 1% dan 2 tetes NH4OH warna ungu


20/35

Reaksi Parri (2)

Modifikasi oleh Potjewijd

Barbiturat dilarutkan dalam spiritus fortior + CoCl2+ 1 ttsNH4OH (p) ungu

Modifikasi oleh Marshall

Barbital dalam lingkungan asam (eter atau kloroform),pisahkan lapisan eter dan kloroform, uapkan residu taruh diatas kertas saring yang kering + beberapa tetes larutanCo(NO3)21% dan MeOH absolut . Kertas saring kering taruhdi atas uap amoniak warna ungu merah. Identifikasi ini

tidak spesifik karena memberikan hasil positif berwarnaungu juga kepada beberapa sulfa, theophyllin, asamcamphoricum, theobromin, dan asam pthalat. Barbital yangnegatif ialah Pseudobarbital, Adalin, Bromural, Sodormid,Sulfonal.


21/35

Reaksi Zwikker

Reaksi kompleks barbital, Cu piridin.

Modifikasi:

Komponen basa digunakan piridin atau isopropilamin

Pelarut digunakan kloroform (CHCl3).

Cara:

Larutkan zat dalam 1 ml campuran (1 bagian piridin/1bagian isopropilamin dalam 9 bagian CHCl3) + I ml CuSO41% dalam air kocok diamkan.

Hasil:

Terdapat barbital lapisan CHCl3ungu, lapisan air biru. Diganggu asam salisilat dan aspirin biru .

Ada tiobarbital lapisan CHCl3biru, lapisan air biru.

Diganggu tiofilin, teobromin, Na-salisilat, dan tiourasillapisan CHCl3hijau .


22/35

REAKSI BUCHI DAN PERTIA

Cara :

Zat + CHCl3+ reagen (Co(NO3)20,01M dalammetanol) + 0,25 ml isobutilamin 1M dalam CHCl3ungu

PENGENDAPAN DENGAN REAGEN MILLON

Cara :

50 mg zat dalam air/aseton + 4 ml pereaksi endapan

Umumnya akan memberikan endapan dengangaram Hg-(Nitrat, Asetat, Sulfat) tetapi tidakmengendap dengan HgCl2


23/35

REAKSI TERHADAP

SUBTITUSI BARBITURAT


24/35

BEILSTEIN TEST (adanya gugus halogen: F, Br)

Cara :Pijar dengan kawat Cu memberikan nyala hijau

(Cu-halogenida yang menguap).

ADANYA GUGUSAN TAK JENUH Hilangnya warna Brom oleh larutan zat dalam air

Hilangkan warna KMnO4:

Zat + NaOH 2N + 1 tetes KMnO4


25/35

LASSAIGNE

(adanya halogen dan belerang) Cara membuat filtrat Lassaigne:

Zat dimasukkan sedikit demi sedikit ke dalam tabungreaksi kering, masukkan Na, masukkan sedikit lagi zatpijar 30 larutkan dalam etanol

Pemeriksaan S:

1/3 filtrat asamkan dengan HNO3 panaskan hinggamendidih + 5 tts lar AgNO35% endapan (Cl

-, Br-,I-)

Membedakan Cl-

, Br-

,I-

AgCl, AgBr, dan AgI + amoniak AgCl larut, AgBr dan AgImengendap


26/35

ADANYA GUGUS FENIL AROMATIS

Oksidasi menjadi asam benzoat

0,05 g zat + 10 tts KMnO4 + beberapa tetes NaOH 4Ndiuapkan sampai kering sisa + 10 tts air, uapkan lagi, lalutambahkan air + 3 tts H2SO44N.

Kocok dengan eter, keringkan dengan Na-Sulfat eksicatus,masukkan ke dalam tabung reaksi akan terdapat kristalasam benzoat menempel di tabung (positif gugus fenil)

Reaksi Ekkert

10 mg zat + H2SO4(p) + 5 tts formalin merah anggur (positif

barbital, luminal, veronal)Larutan warna dipanaskan dengan air mendidih jinggakuning dengan florosensi hijau (positif gugus fenil)


27/35

REAKSI WARNA DAN

PENGENDAPAN


28/35

1. dengan H2SO4(P)

0,01 g zat + beberapa tetes H2SO4(p) dipanaskan timbul warna

2. MARQUIS

0,01 g zat dilarutkan dalam 4ml H2SO4(p) + 1mlformaldehid, panaskan di WB merah & florosensihijau (Sandoptal), tidak florosensi (Luminal, dll)

3. KRISTAL p-DAB

0,01 g zat dalam 4ml H2SO4(p) + beberapa butirkristal p-DAB, panaskan beberapa menit di WB merah (Luminal), merah tua (Nembutal, Evipan)

4. VANILIN- H2SO4

sedikit zat dipanaskan dengan 1% vanillin dalamH2SO4(p), beberapa menit di WB merah karsen


29/35

REAKSI WARNA


30/35

1. SALISILDEHID-H2SO4

0,01 g zat + Iml H2SO4(p) + beberapa tetes salisildehid 1%dalam spiritus, panaskan di WB merah frambos (dial)

2. FURFUROL-H2SO4Zat dalam H2SO4(p) + larutan furfurol 5% dalam spiritus,panaskan di WB ungu (Phanodorm, Medomin), merahcoklat (Thiobarbital, Pentotal)

3. FENOL-H2SO4

Merah rosa (Phanodorm, Kemithal, Evipan), jingga Cydopal4. PIPERONAL-H2SO4

0,5% piperonal dalam alkohol + zat berwarna

5. NITRASI menurut RANWEZ

10 mg zat + 10ml HNO3/H2SO4(p), panaskan 10 di airmendidih, dinginkan, encerkan dengan air kuning danendapan + NH4OH berlebih kuning


31/35

REAKSI KRISTAL


32/35

1. SUBLIMASI

Veronal, Luminal, Phenodorm, Allonal, Difenil

hidantion2. REAKSI NaOH dengan ASAM ASETAT

Larutan zat dalam BaOH/KOH asamkan dalamasam asetat kristal yang diawali dengan adanyatetes minyak warna hijau

3. REAKSI PENGENDAPAN dengan FOSFAT

Larutan zat dalam KOH, teteskan pada objek glass

+ kristal amonium fosfat endapan4. REAKSI Cu, Fe, dan Br Kompleks

Zat + pereaksi pada objek glass panaskan kristal


33/35

5. REAKSI BAUCHARDAT

Zat + pereaksi bauchardat kristal (veronal,

luminal, ruonal)6. REAKSI dengan AQUA BROM

Larutkan zat dalam KOH + 1 tetes aqua bromkristal (phenodorm, veronal)

7. REAKSI dengan AgNO3

Larutan zat dalam AgNO35% + amoniak hinggaendapan larut

8. AQUA BARIT

Zat padat + 1 tetes aqua barit kristal (dial)


34/35

SENYAWA TURUNAN BARBITAL

1. Allonal

2. Amytal

3. Aprobarbital

4. Dial5. Diphenylhydantoin-Na

6. Evipan

7. Kemithal

8. Luminal9. Nembutal

10. Olthophan

11. Orthal-Na

12. Pentothal-Na

13. Persedon

14. Panodorm15. Prominal

16. Rutonal

17. Serdomid

18. Soneril19. Veronal


35/35

TERIMA KASIH

Ppt Barbital Jadi

Documents

Transcript of Ppt Barbital Jadi