8/17/2019 Síntesis Del Colorante Anaranjado

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SÍNTESIS DEL COLORANTE ANARANJADO II”

ObjetivoEfectuar la síntesis de colorantes azoicos para el teñido de fibras

celulósicas.

Diazotación

Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido

nitroso, se forman sales de diazonio; ésta reacción puede llevarse a

cabo, también, con aminas alifáticas, sin embargo, debido a que las

primarias aromáticas son más estables químicamente, es que se

prefiere trabajar con ellas.

Las sales aromáticas de diazonio son estables a bajas temperaturas

(5° – 10°C). Estas sales se preparan en medio acuoso y se usan si ser

aisladas.

A pesar de que la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la

especie realmente atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la

pequeña cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas

alifáticas son bases más fuertes que

las aromáticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina

alifática libre presente para ser diazotada, mientras que la aromática

es capaz de seguir con la reacción.

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Fig. 1 Reacción de copulación

Colorante naranja II

Fig 2. Estructura química del colorante naranja II

Propiedades

• El naranja II es un colorante azoico de fórmula química

C1611!2!a"#$

• %eso molecular &'()&2 mol*gr

• Estado físico+ %ol,o amarillo

• %unto de fusión+ 16# -C• $oluilidad+ $olule en agua

MaterialReactivos

• # ,asos de precipitados de 2'(m/

- 0c. sulfanílico• # agitadores

- !a" al 1(

• 2 ,idrios de reloj

- !a!"2

• 2 aos maría

- 34!aftol

•

1 termómetro- !aCl

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• 2 esp5tulas

- Cl #!7

• 1 matraz erlenme8er

•

1 emudo• papel 9ltro

• frasco etiquetado

Desarrollo

Antes de comenzar, será necesario leer cuidadosamente los pasos a

seguir, así como considerar los tiempos de reacción de cada mezcla,pues de acuerdo a estos tiempos ser irán integrando unas mezclas

con otras.

Fig. & :iagrama de proceso para otención del colorante naranja II

1. Vaso No. 1: Colocar el ,aso en un ao de '- C ;

agregar &gr de 0c. $ulfanílico 8 adicionar por goteo 6m/ de

!a") agite constantemente) durante la adición de la sosa

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8 durante los ' min que deer5 permanecer nuestra

mezcla en el ao de agua <elada.

2. Vaso No. 2: Colocar el ,aso en un ao de '-C; agregar

12gr de !a!"2 8 adicionar por goteo 8 con agitaciónconstante) 6m/ de agua <elada. =gitar constantemente

durante &min) mientras permanece en el ao de agua

<elada. %asados los & min 8 los ' min del primer ,aso)

agregar el ,aso !o. 2 al ,aso !o. 1. >ste proceso deer5

realizarse casi a la par con el ,aso !o. 1 para e,itar dejar

en reposo las sustancias m5s tiempo del indicado7

&. Vaso No. 3: ?ranscurridos los & min de <aer

adicionado el ,aso !o. 2 al ,aso !o. 1) se agrega a

temperatura ambiente; 1'm/ de Cl $olución #!7 al

,aso !o. 1) agitar constantemente durante &min

#. Vaso No. 4: %esar #gr de 34!aftol 8 adicionar por goteo

&(m/ de !a" al 1( a temperatura ambiente, agitar

constantemente <asta lograr una mezcla <omog@nea) 8

adicionar al ,aso !o. 1.

'. %or Altimo agregue al ,aso !o. 1; 6 gr de !aCl 8 6m/ deagua <elada) agite 8 deje reposar durante 1(min.

6. ?ranscurridos los 1( min) coloque el emudo en el

matraz erlenme8er. :ole el papel 9ltro en cuatro partes

iguales 8 colóquelo en manera de napa en la oca del

emudo) 8 comience la 9ltración del colorante.

Conclusiones

Es de suma importancia valorar y considerar el estado en el que debe

realizarse la reacción, es decir, a una temperatura de 0 ° a 5 ° C, pues

de no cumplir con esto, los enlaces entre cadenas se rompen, y no

puede llevarse adecuadamente la reacción de las sales de diazonio.

Los colorantes azoicos son un grupo amplio, dónde su característicaprincipal es el grupo azo -N=N- como parte cromófora en su estructura

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química, por esta estructura, son clasificados también como

aromáticos. Cuando las aminas son tratadas en reacción con ácidos

nitrosos, formar sales de diazonio.

=cerca de estos anunciosLos colorantes son conocidos como nitinas ya que tienen la capacidad de transmitir su propiocolor a otros materiales El clorante narana II es una colorante sintetico a!oico cuyo cromo"oroprincipal es el #rupo a!o $N%N$ que imparte un color &rillante'La s(ntesis de este colorante comprende primero una dia!oacion que es la "ormacion de la sal

dia!onio y una se#unda etapa de copulacion de elementos aromaticos cuya caracteristica es tener #rupos donadores de electrones como $O) $N)* $N)R' En el proceso de compulacion se o&tiene"enol como producto secundario de&ido a la reaccion de la sal dia!onio con a#ua+ por lo cualde&en ele#irse condiciones para que la copulacion sea lo m,s rapido posi&le'

La reaccion de dia!otacion "ue puesta por -etter .riess en /012' Esta reaccion tiene lu#ar

entre una amina primaria aromatica y NaNO* en presencia de )CL o )*SO3 para "ormar una salde dia!onio+ estos elementos son indispensa&les intermedios para la "ormacion de pi#mentos a!oy son muy utiles parareempla!ar un #rupo amino por un #rupo 4idro5i+ 4alo#eno+ etc'La cantidad de NaNO* de&e ser estequimetrica pero el )CL de&e ser en e5ceso para e6itar ladia!otacion parcial y condensacion' Si la dia!otacion ocurre e"ecti6amente la amina de&eencontrarse en disolucion acuosa ,cida' 7na 6e! "ormada la sal dia!onio no se aisla y de&e serutili!ada rapidamente en la si#uiente etapa puesto que las reacciones de dia!otacion suelen sere5otermicas y las sales de dia!onio se descomponen con ",cilidad sino se en"ria el sistema y se4acen reaccionar a tiempo+ es necesario mantener una temperatura ente 28 y $98'

O&eti6o: Conocer el proceso de dia!otacion y lo#rar un colorante "uncional'

;aterial: ;atra! erlenmeyer Reacti6os:  Em&udo <cido sul"onico  * &a=os maria NaO) /2>  ? a#itadores NaNO*  / pro&eta de /2ml @etana"tol  / termometro NaCL  3 6asos de presipidado )CL  * espatulas  * 6idrios de relo

  / tro!o de papel "iltro

Desarrollo:  )acer un &a=o mar(a con 4ielo a una temperatura de 98C en el cual pondremos un primer 6asode precipitados con ?#r de ,cido sul"anilico y se a#re#an 1ml de NaO) al /2> por #oteo'Se a#itara y se procurara la temperatura a 98C'

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Se 4ara otro &a=o maria+ i#ual+ con 4ielos a una temperatura de 98C+ all( pondremos unse#undo 6aso con una solucion de *#r de NaNO* y 1ml de )*O 4elada' Esta solucion sea#re#ara al 6aso uno y se a#itara durante 9 minutos'

En un tercer 6aso tomar /9ml de ,cido clor4(drico ue a#re#aremos a nuestro primer 6aso por#oteo'

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En otro 6aso a#re#aremos *'3 #r de &etana"tol y ?2ml de NaO) al /2>+ esta solucion 6a por#oteo al 6aso /'

-or ultimo para limpiar el color se 4ace una solucion con 1#r de NaCl y 1ml de )*O+ se a#re#ay se dea reposar /2 minutos'

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-or ultimo se "iltra

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ConclusiBn: Al i#ual que la anterior practica se de&e mantener las temperaturas+ ya que estopuede in"luir en la "orma en la que reaccionan los componentes de nuestra soluciBn' Apredimosque es un coloraten a!o y cual es el #rupo cromo"oro que da color a este'