Ulcto, lest s Aql¡o ilqüto ?aq, Pehé0ao y Aq Nalruat

2. De la formula estructural de:

a) 2,3 dimetil-2-buteno b) 3 bromo-2-metilpropeno c) cis-2-metil-3-heptenod) €-2-cloro-2-buteno

q) (*r.).c Éc€ltr).

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Ulctot los* Awtrc ltgaúo Ttq, PohéAoo y (jas Nat,ta0

3. Dese la formula estructural de:

a) 3,6-dimetil-1-octenob) 3-cloropropeno c) 2,4,4-trimetil-2-pentenod) TRANS-3,4-dimetil-3-hexeno e) z-3-cloro-4-metil-3-hexeno f) E-ldeutero-2-cloropropeno

q) cl\s clt¿cr\(cll3) cr{.cll. clr(c+t.f(rf e cIl..

b) ctcll.cP=cu.

c) (cu;. c ctl=c(.il¿

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Vlctot la$ts Aqfuo Aoúa lq,Dohoeeoy Aq Ndttd

4. De las estructuras de todos los alquenos que pueden expresarse de la deshidrohalogenac¡on por base

fuerte de:

a) 1-cloropentano b)3-cloropentano c) 3-cloro-2-metilbutano d) 1-cloro2,2-dimetilpropano

q) ctl3 cll¿ clt,:Í*,r,, ---4 ct|ct/¿#{¿flf a ct/,(., it

l'tlno pffilano -4 *Pal/$a6hoil, üur6

b)l-t Lt L,

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3 - efora- ,- r,vlr¡ 6,lan o -t¡ Z-¡¡r«{¡l-?-bvlans + o-üslti- t:hh

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l-Cloro- ? i-Jtwé,1 $ropn1,(C[orr* J r ilqowil ], lorm)

& la.w0

Vbtot la*t Awba ll4aúa ?ae,Pd¡ó0coy Aw Natua0

5. Que halogenuros de alquilo (si es que lo hay) daría cada uno de los siguientes alquenos puros pordeshidrchalogenacion por base fuerte?

a) lsobuteno b) l-penteno c) 2-penteno d)2-metil-1-buteno

c /13ql cus-]t:cu3 *.-ü .u"-tcu, {* ,*r*'i'!io

b) c [tü c,.t? c&.- cll; .,t,. 4 c$ cileftl;cpa¡4

t-bo/ot*n/oro*

c) c Hr ctt?- l1- ctl¿ Cll¿ --¡ c/ú(i( cltqtt14X

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4- h/o-?- *a/,/lu/ono

ka.P¿.Í.x3&

V¡tto, las.s Adrc Agaúa lag,?ohéeoo y 0a* Natrr.a9

6. Partiendo de un alcohol en cada caso, diseñe la síntesis del isobutileno por dos caminos diferentes

h&n aN,&,

Ulctot lasns Ao*rc lAqaúc

7. Dibuje la formula estructural y dese el nombre IUPAC de:

a) lsobutileno b) CIS-CH3CH2CH=CH-CH2CH3 c)(CH3)3C-CH=CH2d) TRANS-(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 e) (CH3)2CHCH2GH=C(GH3)2 0 (CH3CH2)=H2

a)

CH,I

C +lr- 6 =C l"l. ---*s' 2 r"toJo I prop6l1o

b) lf ,c lt¿cil3

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C l\. c¡1; C= C I'lz 2-El,l -- zbulc/n6

lxq, PotuóAao y fiac llatwa0

u.^tR,.EX§A. a/$a.wo

Uictot logxs, Aosbo llqarta

Que alqueno de cada perja es mas react¡ve en la adic¡on de h2SO4

a) Etileno o propileno b) Etileno o bromuro de vinilo c) propileno o 2-buteno

d) 1-penteno o 2-meil-1-buteno

q)

J)

Prrtptlono b) FJrlan6 c) z-bulo,no

2-v.crJrl-f-bulcrn6'

Empleando selemente pasos que resulten familiares, diseñe un mecanismo que explique la formación de

este producto

Cltr*Íu"C*Cr*

1'',c t-f= cl.,r+ (1, ---*' f u3* it tt- cF+? Cl + C l-

C lr,

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C3l. -C-r,t

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Tr*ws¡p

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c l-1.-q -c ll *t,qzcle

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CH.

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+--*- # c/,

?xq, Pobóeoo y Qa* Natwa0

a4"filn?.§.X04. é¡úa - 200

Ulato¡ la*e Awtrc üearta

10. La mayoría de los métodos para hacer alquenos dan predominantemente el isómero mas establenormalmente e¡TRANS. Desarrolle todos los pasos para la conversión de una mezcla de75o/o TRANS 2-penteno y 25% C0S-2-penteno en ClS.2.penteno esencialmente puro.

* cu. c{¡-f if flaf,r@ ltf¡k*l,f¿ c +-€fi1'lr

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? aq, Pohé0ao y Qag NaluaA

uJ$¿¡r,rüÍn a ^a-w0

Ulctot logt* Aailrc ügailo ?aq, Dahé&ao y $ec Natnd

11. A) escr,ban las estructuras de los siete alquinos isómeros de formula CoHro b) dese los nombres IUPAC yderivados de cada uno c)escr¡bse las estructuras de los productos que se esperan de la ozonoliziz decada uno de ellos.

C*Ge*C=CQ & c* c*c* c=e c2 *hoxtno

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CI

C* C- C*C= C t'I

Ll- w,a)rl - l* PorJ ry¡6

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C

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s-r^Gl,/-I-Pcr¿'ltnoI

oac- Bu ro0 t t + ,{üí +l

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n-t3u CoOl.\ + U0O C{l

C-C*C§C" C*C

3- h¿xrno

2 Et cOo L[

CtC- c- C=C*C

(l-,'alrl- Z- panlrr,o.^.,r_Pr c1oLl + +/oOccil'3

C,C- q-c=CI,l\-

3,5 - Prr.,gi,l- t-btrlrno

t_ Bs coo Ft t' #oo c l-f

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hhr,e§a)re

Vlotot?aghskgt otlNa ? aO, ?et¡óAaa y 0q N etetd,

12. La adicion del HCI al 3,3-dimetiFf-büt$iro de tos produetos s¡gu¡entes 3,3-dicloro-2,2-dimetilbutano(tMolo), 2,Sdictoro-2,3-dimetilbutano (l8ioÁ), 1,3-dicloro'2,3.dimetilbutano (34%). Explique detalladamentela formación de cada uno de estoe productos.

[lr.c' r{¡r }t¡( ct Ft¡ c c t

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Vlctor lo** Aagtto Aqotto

13. lndíquese todos los pasos para la síntesis de los siguientes compuestos, desde 2-butano, utilizandotodos los reactivos organicos o inorgánicos que se necesitan

a) C|S-2buteno b) TRANS-2-buteno c)MESo-p,3.dibromobutanod) TRE0-3-cloro-2-butanal racenico e) MES0-2,3-butanodialf) 2,3-butanodial racenicog) 2- butanona CH:CHzCOCH¡

Laclucitor, 5ync H-r

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