Copyright © 2010 Pearson Education, Inc. Quimica Organica Jabones/tensioactivos/detergen tes/soap.

Copyright © 2010 Pearson Education, Inc.

Quimica Organica

Jabones/tensioactivos/detergentes/soap


Recordemos Acidos carboxilicos

Estructura de Lewis del acido formico

O

CH O

H


Propiedades fisicas de acidos carboxilicos

Acidos carboxilicos son polares:

O

CO

HCH3


Carboxylic acids pueden formar puentes hidrogeno:

CH3 C

O

O

H

CH3C

O

OH

Propiedades fisicas de acidos carboxilicos


Propiedades físicas de los ácidos carboxilicos

• Carboxylic acids also interact with water molecules by hydrogen bonding through both the carboxyl oxygen and the hydroxyl group.

H OH HO

H

HOH

H

OH

O

CCH3 O

H

H

H

O


Preparation of Carboxylic Acids

Oxidation of Primary Alcohols

CH3(CH2)5CH2OHH2CrO4 CH3(CH2)5COH

O

HOCH2CH2CH2CH2OH HOCCH2CH2COH

O OKMnO4

1-heptanol heptanoic acid

1,4-butanediol butanedioic acid


Reactions of Carboxylic Acids

Acidity• Los acidos carboxilicos son levemente

ionizados en soluciones acuosas y por tanto clasificados como acidos debiles (weak acids)

CH3CO2H CH3CO2 + HH2O

[H ] [CH3CO2 ] [CH3CO2H]Ka = = 1.8 x 10-5


Acidity of Carboxylic AcidsAll carboxylic acids, whether soluble or

insoluble in water, react quantitatively with NaOH, KOH, and other strong bases to form salts

CO2H CO2 Na

+ H2O + NaOH

benzoic acidlevemente soluble en agua(only slightly soluble in H2O)

sodium benzoate soluble en agua(very soluble in water)


Acidity of Carboxylic AcidsCarboxylic acids also react with weaker

bases such as sodium bicarbonate to form salts

CO2 K

CH OH

CHO H

CO2H

CO2 K

CH OH

CHO H

CO2 Na

+ NaHCO3 + CO2 + H2O

potassium hydrogen tartrate (cream of tartar)

sodium bicarbonate (baking soda)

Acidity of Carboxylic AcidsCarboxylic acids solo reaccionan con bases

debiles como el bicarbonato de sodio para formar sales

CO2 K

CH OH

CHO H

CO2H

CO2 K

CH OH

CHO H

CO2 Na

+ NaHCO3 + CO2 + H2O

potassium hydrogen tartrate (cream of tartar)

sodium bicarbonate (baking soda)

Baking powder: una mezcla de bicarbonato de sodio con tartrato acido de potasio. Cuando se añade agua, la parte acida de la sal del tartrato reacciona , y se libera dioxido de carbono.


Acidity of Carboxylic Acids• Otro ejemplo: cuando se mezcla

bicarbonato de sodio con suero de leche, el cual contiene ácido lactico:

OH

CH3CHCO2H

OH

CH3CHCO2 Na

+ NaHCO3

+ CO2 + H2O

2-hydroxypropanoic acid (lactic acid)


Derivatives of Carboxylic Acids

O

CR O

C

O

R

O

CR O

R

O

CR N

R

R

O

CR Cl

an acid chloride an anhydride

an ester an amide


NomenclatureEsters

• El grupo alquil o aril unido al oxigeno es el que se nombra segundo para los españoles (The alkyl or aryl group attached to the oxygen is named first).

O

CCH3 O

CH2CH3

Alkyl Group: Carboxylic Acid: Name of Ester:


NomenclatureEsters

• The alkyl or aryl group attached to the oxygen is named first.

O

CCH3 O

CH2CH3

Alkyl Group: ethyl Carboxylic Acid: acetic acid Name of Ester: ethyl acetate

EtiloAcido acéticoAcetato de etilo


Nomenclature

• Another ester

Alkyl Group: isopropyl Carboxylic Acid: benzoic acid Name of Ester: isopropyl benzoate

O

CO

CH

CH3

CH3


Nomenclature

• Another ester

Alkyl Group: isopropyl Carboxylic Acid: benzoic acid Name of Ester: isopropyl benzoate

O

CO

CH

CH3

CH3

isopropilÁcido benzoicoBenzoato de isopropilo


Practice Problems

Name the following esters:

O

CCH2 O

CH3CH

CH3

CH3

O

CO

CHH

CH3

CH2CH3

methyl 3-methylbutanoate(methyl isovalerate)

sec-butyl formate


Physical Properties of EstersEsters are polar compounds. Most esters are insoluble in water. Esters are soluble in polar organic solvents

such as diethyl ether and acetone.

Methyl acetate


Reacciones de esteres

Hidrolisis• Los Esteres son normalmente no-reactivos con

agua. • Sin embargo, en presencia de acidos (aq. HCl

or H2SO4) o bases (NaOH or KOH), pueden

hidrolizarse


Hidrólisis Catalizada por ácidos

El reverso de la esterificación de Fischer:

O

CCH3 O

CH2CH3

O

CCH3 OH

+ H2O

+ HOCH2CH3

H


Base-Promoted Hidrolisis promovida por bases

Esta reacció es usada para la obtencion de jabones

O

CCH3 O

CH2CH3

O

CCH3 O Na

+ NaOH

+ HOCH2CH3

H2O


Mechanism of Saponification

Step One – Nucleophilic addition of hydroxide anion:

O

CCH3 O

CH2CH3

OHO

CCH3 OCH2CH3OH



Step Two – Elimination of alkoxide anion:

O

CCH3 OCH2CH3OH

O

CCH3 O

H + OCH2CH3



Step Three – Proton reorganization (acid–base reaction):

O

CCH3 O

+ HOCH2CH3

O

CCH3 O

H + OCH2CH3


Ejemplo Problema

Complete the following reaction:

O

CCH3 O

hydrolysis inaqueous acid

H3OO

CCH3 OH

HO+



O

CCH3 O

hydrolysis inaqueous acid

H3OO

CCH3 OH

HO+

Ejemplo Problema


Sample Problem


OC

O

CH3CH2

O

CCH3 O

CH2saponification in aqueous NaOH

O

CCH3 O Na

NaOH H2O

2 + HOCH2CH2OH


Soaps/ Jabones• Sodium stearate/ estereato de Na:

ionic(hydrophilic)

hydrocarbon(hydrophobic)

Soaps/ Jabones a partir de grasa


Soap• A soap micelle:

Na

CO2

CO2

CO2

CO2

CO2O2C

O2C

O2C

O2C

O2C

O2C

CO2

O2C CO2

O2C

Na

Na

Na Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

H2OH2O

H2O

H2OH2O

H2O H2O

H2O

Hidrofilica

Hidrofobica


Soap• A soap micelle:

Na

CO2

CO2

CO2

CO2

CO2O2C

O2C

O2C

O2C

O2C

O2C

CO2

O2C CO2

O2C

Na

Na

Na Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

Na

H2OH2O

H2O

H2OH2O

H2O H2O

H2O

Mancha grasa

Algunas propiedades de los tensioactivos son:

Clasificación de los detergentes (tensioactivos):


Ejemplo de formacion de un detergente anionico

H2SO4

cold

NaOH

OH

OSO3H

OS

O

OO Na


H2SO4

cold

NaOH

OH

OSO3H

OS

O

OO Na

hydrophilichydrophobic

Sodium dodecyl sulfate

Ejemplo de formacion de un detergente anionico

Detergentes anionicos• Alkyl benzene sulfonate detergents (ABS)

– Non-biodegradable

hydrophilichydrophobic S

O

OO Na

Copyright © 2010 Pearson Education, Inc. Quimica Organica Jabones/tensioactivos/detergen tes/soap.

Documents

Transcript of Copyright © 2010 Pearson Education, Inc. Quimica Organica Jabones/tensioactivos/detergen tes/soap.