Quimica organica blog
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INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO
ALUMNA: Julissa María Tamayo Lira
PROFESORA: Erika Oropeza Bruno
ASIGNATURA: Química
QUIMICA ORGANICA
QUIMICA ORGANICA La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química
que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
HISTORIA DE LA QUIMICA ORGANICA La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El
desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANICA.html www.conocimientosweb.net/portal/article133.html www.fullquimica.com/2011/10/historia-de-la-quimica.html www.buenastareas.com
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
COMPUESTOS INORGANICOS Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso
carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo
se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son
"electrólitos". Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante
reacciones sencillas e iónicas.
http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html
COMPUESTOS ORGANICOS Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N,
y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos. El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son
de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.
Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.
Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
No son electrólitos. Reaccionan lentamente y complejamente. http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-c
ompuestos-orgnicos-e.html
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONOENLACES CARBONO-CARBONO
De esta forma existe la hibridación SF3 (que forma cuatro enlaces sencillos llamados Sigma ð), la hibridación SP2 (que forma un enlace doble llamado y otros dos enlaces sencillos) y la hibridación SP (que forma un enlace triple y un sencillo). Los enlaces sencillos son: • Muy fuertes. • Se llevan a cabo entre 2 híbridos o un híbrido y un halógeno o un hidrógeno. • No pueden rotar.
Los enlaces dobles son: • Fáciles de romper. • Se forman solo entre orbitales puros. • Pueden rotar fácilmente.
Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html Estructura del carbono
¿QUE ES EL CARBONO? El carbono es un elemento
muy importante, ya que puede crear moléculas muy complejas, con gran cantidad de átomos. Esto es debido a su estructura atómica y las propiedades químicas que esta estructura le proporciona.
Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html Estructura del carbono
GRUPOS FUNCIONALES En química orgánica, el grupo funcional es un
conjunto de átomos unidos a una molécula de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
IMPORTANCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Los grupos funcionales le
dan a las moléculas la capacidad de reaccionar químicamente y por distintos mecanismos.
Los aminoácidos forman las proteínas mediante uniones peptídicas. Estas uniones son posibles gracias a los grupos amino y carboxilo presentes en los aminoácidos.
http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20071014161230AAiGJRI
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm
PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS El estado físico de los 4 primeros
alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes
para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción
ALQUENOS Los alquenos u olefinas son
hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
ALQUINOS Los alquinos son
hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
ISOMETRIA DE COMPUESTOS ORGANICOS
Isómeros: son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular, presentan propiedades diferentes, debido a que presentan diferente fórmula estructural.
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Isometria.htm
ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURALForma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisometría.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano • Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
ISOMERÍA DE CADENA U ORDENACIÓN
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
ISOMERÍA DE POSICIÓN
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes.
ISOMERÍA DE COMPENSACIÓN O POR COMPENSACIÓN
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
TAUTOMERÍA
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.
ISOMERÍA CONFORMACIONAL En este tipo de isómeros conformacionales5 o
confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
ISOMERÍA CONFIGURACIONAL
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces).
ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.A las dos posibilidades se las denomina: forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes
más voluminosos del mismo lado, y forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes
más voluminosos en posiciones opuestas.
ISOMERÍA ÓPTICA O ENANTIOMERÍA Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono
asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.
Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección:
un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo)
DIASTEROISÓMEROS
Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroisómeros.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
REFERENCIAS ↑ a b Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete,
1996. ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
↑ Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág. 170
↑ Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 421
↑ a b Título Fundamentos de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429174753. Pág.67
↑ Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
↑ http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En: Diccionario de química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728. Pág. 166
↑ Nomenclatura D-L. En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel González Mañas. Universidad del País Vasco.
↑ Configuración absoluta de los centros quirales: cómo determinarla y designarla. En: Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN: 842917527X. Pág. 132
↑ Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yúfera. Editorial Reverté, 1996. ISBN: 8429179534, Pág. 52 y ss.
↑http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa+en+qu%C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica&f=false Química inorgánica estructural.] A.F. Wells. Editorial Reverté, 1978. ISBN: 8429175245. Pág. 48 y ss.
IMPORTANCIA DE LA ISOMERIA La Química Orgánica o Química del carbono es la
rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.
NOMENCLATURA
Las reglas de nomenclatura que deben seguirse son las mismas, solo que se debe buscar lacadena más larga pero que contenga al grupo funcional (aunque puede haber alguna de mayorlongitud que no lo contenga) y se debe dar el número más bajo a la posición grupo funcional(aunque pueda haber ramificaciones de la cadena que den números más bajos).
ALCOHOLES Los alcoholes son una
serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido.
http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html
NOMENCLATURA En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del
hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol. El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a
la cadena más larga que tenga el grupo -OH.
Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
ETERES En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo
funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol
ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.
CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
AMINAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
GRACIAS POR SU ATENCION