MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO QUÍMICA 2021 II PARTE · 2021. 5. 9. · Diagrama de Bohr Estructura...

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM

UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO

QUÍMICA 2021

II PARTE

SEMANAS 15 A 32

Nombre: ____________________________________________________

Carné: _______________________

Docente: _______________________ Día y hora de Clase: __________

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

INTRODUCCIÓN

Los docentes de la Unidad Didáctica de Química de la Facultad de Ciencias Médicas de

la Universidad de San Carlos de Guatemala hemos preparado Guías de Estudio para que

los estudiantes repasen contenidos de Química Orgánica y Biomoléculas, encontrarán

en este manual las Guías de Estudio de Semana No. 15 a 32.

Recomendamos elaborar los ejercicios que se presentan en cada una de ellas antes de

llegar a clase, así como asistir a clase y expresar todas las dudas al docente.

Es nuestra mejor intención acompañarlos y facilitarles las herramientas necesarias para

abordar el curso de Química; estaremos ayudándolos a aclarar dudas en la resolución de

ejercicios propuestos con el fin de que puedan incorporar los nuevos conocimientos.

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

I N D I C E

# Semana Contenido Página

Semana No.15 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA 4

Semana No. 16 HIDROCARBUROS SATURADOS 14

Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS 28

Semana No.18 HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS 38

Semana No.19 ALCOHOLES Y FENOLES 50

Semana No. 20 TIOLES Y ÈTERES 59

Semana No. 21 COMPUESTOS CARBONILOS

63

Semana No. 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS

72

Semana No.23 AMINAS 86

Semana No. 24 ACTIVIDAD INTEGRADORA

96

Semana No. 25 CARBOHIDRATOS

98

Semana No. 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDO 108

Semana No. 27 LIPIDOS SIMPLES

115

Semana No.28 LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES

135

Semana No.29 AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

146

Semana No.30 PROTEÍNAS 160

Semana No.31 NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS 172

Semana No.32 ÁCIDOS NUCLÉICOS 180

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUIA DE ESTUDIO 2021

SEMANA 15

INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGÁNICA Elaborado por: Licda. Isabel Fratti de Del Cid

Estudiar el capítulo 11 de su libro de texto.

1. Los compuestos orgánicos poseen principalmente los siguientes elementos: C e H

y algunos poseen en proporción menor: O, N, P, y halógenos.

2. Generalmente el orden en que se escribe la formula molecular de un compuesto orgánico es:

1º) El C, 2º) El H, 3º), Otros elementos. En base a este criterio; complete el siguiente

cuadro:

Sustancia Contenido Formula Molecular

Acetaminofén 2O; 9H; 8C; N

Remdisivir 6N; 1P; 8O, 35H, 27C

Cocaína 17C; 4O; N; 21H

Dexametasona 29H; 1F; 5O; 22C

3. Responda las características del Carbono que se le piden a continuación:

Símbolo Metal / No

Metal

# de grupo en tabla

periódica

# de período en

la tabla

periódica

Número

atómico

# de

Protones

# de

Electrones

Estado físico a

temperatura

ambiente

# e- de valencia

Diagrama de Bohr

Estructura electrónica en estado basal Estructura electrónica en estado excitado

5

4. “Tipos de Hibridación que presenta el Carbono y sus características” Ver el siguientes video:

https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74

https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74

6

5. Complete el siguiente cuadro:

Compuesto Tipo de enlace (s):

Simple, doble o triple

Tipo de hibridación

Carbono – Carbono

CH3- CH2-CH3

CH2 = CH2

CH3 – CH3

CH ≡ CH

6. Responda lo solicitado de acuerdo al siguiente ejemplo:

CH3 – CH = CH – CH2 – C C – CH2 – CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

Qué tipo de hibridación presentan los siguientes carbonos en la estructura dada ( sp3, sp2, sp)

Unión entre C2 y C3 __________________C5 y C6 _______________ C7 y C8.________________

7. Tabla comparativa de características generales de compuestos orgánicos e inorgánicos.

7

8. Usando la tabla dada complete lo solicitado en el cuadro.

Sustancia CARACTERISTICAS QUE

PRESENTA

Predominan

enlaces covalentes

ó iónicos

ORGÁNICO /

INORGANICOS

A

Es líquido, insoluble en agua

Bajo punto de ebullición

No conduce la electricidad

Posee varios isómeros

B Sólidos, electrolito fuerte

Posee altos puntos de fusión

C

Gas, inflamable, experimenta

combustión, posee Carbonos

e Hidrógenos.

KCl

Estado Físico: _______________

Alto / bajo punto de fusión: ___

Soluble en agua.

Si _____ No _____

Gasolina

Estado físico _______________

Soluble en agua. Si __ No __

Alto / Bajo punto de ebullición:

_________

8

9. Complete el siguiente cuadro. Apoyándose en sección 11.2, tablas 11.1, 11.2, 11.3 y para

la clasificación de los carbonos y los hidrógenos utilizar la información dada al final de la

tabla. El inciso A le sirve de ejemplo.

ESTRUCTURA

NUMERO DE

CARBONOS

NUMERO DE

HIDROGENOS

1º. 2º. 3º. 4º. 1º. 2º. 3º.

A.

5 5 3 0 15 10 3

B.

C.

D.

Clasificación de Carbonos en una cadena carbonada.

• Primarios: unidos solo a otro carbono, se hallan en los extremos de la cadena

carbonada.

• Secundarios: se hallan unidos a dos

carbonos.

Estos se hallan en cualquier

otra posición pero no en los

extremos de la cadena. • Terciarios: Se hallan unidos a tres carbonos.

• Cuaternarios: Se hallan unidos a cuatro

carbonos.

9

En Hidrocarburos saturados no cíclicos, los Carbonos primarios están unidos a tres

Ɩ

Hidrógenos: CH3– ; los secundarios a dos –CH2– ; los terciarios a uno –CH– y los

cuaternarios no

ǀ

Poseen Hidrógenos. –C–

ǀ

Para resolver los ejercicios de isomería use la siguiente información y apóyese en la

sección 11.5

A- ISOMEROS DE ESQUELETO O CADENA:

Generalmente, se presentan en formas lineales o ramificados. CH3

C4H10 CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3 Lineal

Ramificado →

CH3 ⎯CH⎯CH3

B- ISOMEROS DE POSICIÓN Difieren en la ubicación de un átomo o grupo de átomos o bien de un doble o triple enlace.

F. molecular Bromo en C1 Bromo en C3

C5H11Br CH3⎯CH2⎯CH2⎯CH2⎯CH2⎯Br CH3⎯CH2⎯CH⎯CH2⎯CH3

Br

C- ISOMEROS FUNCIONALES: Los isómeros poseen funciones químicas diferentes

C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3

F. molecular Un alcohol Un éter

10

D- ISOMEROS GEOMÉTRICOS: ISÓMEROS CIS-TRANS (Leer información sección 12.2)

10. COMPLETE EL CUADRO: clasificando los compuestos de acuerdo a las siguientes

isomerías: de esqueleto o cadena; de posición, funcional, geométrica.

COMPUESTOS Isomería que presentan

a)

b)

c)

d)

11

e)

f)

Cis – 2 – Buteno

Trans – 2 – Buteno

11. Compare los compuestos de la fila a con respecto a la fila c.

Se trata de los mismos o son diferentes: _______________________________________

Aplicación de los conceptos a la salud y el ambiente

12. Lea en su libro de texto: La química en el ambiente “CFC y Agotamiento del Ozono” y

responda lo siguiente:

a) ¿Qué significa CFC? _________________________________________________

b) Enumere tres usos que se les dieron: ___________________________________,

_______________________________, ____________________________________

c) Escriba la fórmula de: Freón 11 ______________Freón 12 _________________

d) ¿Qué funciones tiene la capa ozono en la estratósfera? _____________________

e) Escriba usando reacciones como:

12

Se forma el O3 en la estratósfera El cloro reactivo (radical) destruye las

moléculas de ozono

f) ¿Por qué se solicitó la suspensión de la producción de CFC?

g) ¿En cuál de las siguientes regiones el Ozono es un contaminante automotriz?

A. Estratósfera

B. Atmosfera inferior.

Respuesta: _______________________________________________

h) ¿Qué significan las siguientes siglas y que ventaja tiene sobre los CFC?

Significado de las

siglas:

Ventajas que tienen sobre los CFC

HCFC

HFC

13. Lea en su libro de texto: La química en la Industria “Diversidad en las Formas del Carbono”

(pág 83.) coloque en la primera línea ¿cuál de las formas de Carbono mencionadas en la

lectura hace referencia la descripción y coloque en la segunda línea una imagen que lo

representa?

13

Que se obtiene del

estiramiento de la

estructura

conocida como

Buckybola?

Átomos ordenados

en una estructura

rígida,

transparente, una

de las sustancias

más duras de la

tierra

Estructura en

forma de una jaula

esférica, formada

de anillos de 5 y 6

carbonos

Se usa en la mina

de los lápices,

átomos ordenados

en hojas que se

desplazan

fácilmente.

14. Elabore un mapa conceptual con los temas de la semana

14

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SEMANA 16

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Elaborada por: Lic. Fernando Antonio Andrade Barrios

I. Clasificación de Hidrocarburos

II. Hidrocarburos Saturados

1. Tipo de enlace carbono- carbono que presentan los alcanos: a. Por el número de electrones compartidos:

b. Por diferencia de electronegatividad:

2. Escriba el nombre de 3 sustancias que tengan alcanos como principal componente. __________________, _____________________ y _________________

3. Los alcanos experimentan pocas reacciones debido a:

4. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha colocándoles el

número correcto.

15

A. Ejemplo de un alcano de

cadena normal

( )

B. Cicloalcanos ( ) Compuestos básicos de la

Química Orgánica que están

formados por átomos de

Carbono e Hidrógeno.

C. Ejemplo de un Alcano

ramificado

( ) Fórmula general de los alcanos.

D. CnH2n+2 ( ) Primer miembro de la familia de

los alcanos.

E. Hidrocarburos Concepto de

Hidrocarburo Saturado

( )

F. Concepto de Hidrocarburo

Saturado

( ) Hidrocarburos alifáticos que

tienen todos sus átomos de

carbono unidos mediante

enlaces de tipo simple.

G. Parafinas

( ) Nombre no sistemático que

reciben los Alcanos y significa

poca afinidad.

H. CH4 ( ) Hidrocarburos saturados de

cadena cerrada.

III. Nomenclatura

5. ¿Qué es un grupo alquilo?

6. ¿Cuál es el sufijo que lleva el nombre de los alcanos?

7. ¿Qué indica la primera parte del nombre de los alcanos?

16


Estructura del

Grupo Alquilo

Nombre Estructura del Grupo

Alquilo

Nombre

A.

CH3-

Metil

H.

Terbutil

B.

Etil

I.

CH3CH2 CH2 CH2 CH2-

C.

CH3CH2CH2-

J.

D.

E.

Butil

F.

Sec-butil

K.

Isohexil

G.

Isobutil

L.

9. Complete el siguiente cuadro.

ESTRUCTURA

NOMBRE COMÙN

NOMBRE UIQPA

A

17

10. Complete lo solicitado

ESTRUCTURA

NOMBRE UIQPA

a.

b.

2,2-dimetilpentano

B

C

Isoheptano

18

c.

d.

e.

f.

g.

h.

19

11. Complete el cuadro con la estructura que corresponde (Después de elaborar la estructura revise si el nombre que se dio es correcto y si no lo es indíquelo).

NOMBRE ESTRUCTURA

A) 2-etil-4-metilhexano ¿El nombre está correcto? Si___

NO____

Si es incorrecto señale la razón*:

B) 5-ter-butil-5-etildecano ¿El nombre está correcto?

Si___ NO____

Si es incorrecto indique la

razón*:

C)4-propil 5-secbutilnonano

¿El nombre está correcto?

Si___ NO____


razón*:

D)3,5,6-trimetilheptano

¿El nombre está correcto?

Si___ NO____


razón*:

E) 6-etil-3,3-metilinonano

El nombre está correcto.?

Si___ NO____


razón*:

*Razones más comunes: a) no se escogió la cadena carbonada más larga, b)no se numero la

cadena para darle los números más pequeños a los carbonos con sustituyentes, c)no se da

correctamente el nombre de los radicales, d) no se usó orden alfabético para nombrar los radicales, e)

no se usaron prefijos “di”,”tri”, “tetra” en caso necesario.

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IV. Serie Homóloga e Isómeros

1. ¿Qué es una serie homóloga?

2. Elabore un ejemplo de serie homóloga, utilice alcanos de 3 a 5 Carbonos.

Isómeros Estructurales:

3. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo. * Escriba su fórmula molecular debajo de cada compuesto. (Siga el ejemplo)

ESTRUCTURAS

ISOMEROS / Homólogos /

el mismo compuesto

a.

. F. molecular:

_C5H12__ F.molecular:__C5H12_____

Isómeros de esqueleto o

cadena.

b.

c. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

d.

e.

4. En el siguiente ejercicio, proceda así: a. Escriba la fórmula molecular de cada compuesto.

b. Identifique cuáles son isómeros entre sí.

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c. En la tabla inferior vea los ejemplos y coloque las letras correspondientes.

d. Indique el tipo de isómero (cadena o esqueleto, posición o función).

Compuesto Compuesto Compuesto

A.

Fórmula molecular:

D.

Fórmula molecular:

G.

Fórmula molecular: C3H6O

B.


E.

Fórmula molecular:

H.

Fórmula molecular:

C.


F.


I.

Fórmula molecular:

22

J.

Fórmula molecular:

PAREJAS DE ISÓMEROS TIPO DE ISÓMEROS (cadena o esqueleto,

posición, función o no es Isómero).

B-G

C-F

E-H

A-D

D-J

5. Complete el siguiente cuadro, utilizando la siguiente estructura: CH3CH2CH2CH3

Homologo inferior* Homologo superior* Hibridación entre C-

C ( sp3,sp2,sp)

Elabore un Isómero

ramificado*

*Utilice fórmulas estructurales condensadas.

V. Propiedades Físicas de Alcanos

Al aumentar el número de carbonos - Aumenta el punto de ebullición - Aumenta el punto de fusión - Aumenta la densidad - Disminuye la solubilidad

Al aumentar el número de ramificaciones - Disminuye el punto de ebullición - Disminuye el punto de fusión

6. ¿Cuál es el estado físico de los primeros cuatro miembros de la familia de alcanos lineales?

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7. ¿Qué alcanos lineales son líquidos?

8. ¿Cuál es el estado físico de los alcanos que presentan más de 17 átomos de carbono?

9. Las glándulas mandibulares de una especie de cucaracha, secretan una feromona de atracción, cuyo principal componente es un alcano lineal de 11 carbonos. Complete el cuadro con la información.

Número

de

carbonos

Fórmula

Molecular

Nombre

UIQPA

Estado Físico

a T ambiente

Número de

Carbonos

Primarios

Número de

Carbonos

Secundarios

Fórmula

Escalonada

10. De acuerdo a la información que se presenta y según las propiedades físicas de los

alcanos, identifique las siguientes sustancias sabiendo que una de las dos puede ser el n-butano y la otra el 2-metilpropano.

SUSTANCIA PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE EBULLICIÓN

A -138 °C -0.5 °C

B -160°C -11 °C

a. La Sustancia A es: ________________ b. La sustancia B es: ________________ c. ¿Por qué llego a esa conclusión?

11. Subraye el alcano que tiene el punto de ebullición más alto entre cada una de las

siguientes parejas de compuestos.

a. Octano – Pentano

b. Butano - isobutano

c. Hexano – Decano

12. Ordene los siguientes alcanos de mayor a menor respecto al punto de ebullición (órdenelos numerándolos de 1 a 4)

Octano, hexano, dodecano, nonano

1. 2. 3. 4.

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13. Responda lo siguiente, respecto a los Alcanos:

A. ¿Son Polares? SI NO ¿Por qué?

B. ¿Son solubles en agua?

SI NO ¿Por qué?

C. ¿Cómo es su Densidad con respecto al agua?

MAYOR MENOR

D. Tipo de hibridación que presenta el Carbono en sus enlaces.

VI. Reacciones Químicas

A. Combustión Completa e incompleta

14. Complete el siguiente cuadro. Balancee las ecuaciones si lo necesitan.

No. Ecuación Combustión Completa

o Incompleta

A.

B.

C.

D.

B. Halogenación 15. Complete las siguientes ecuaciones:

No. Ecuación

A.

___________ + ______________

B.

___________ +_________ CH3CH2 CH2 Br + HBr

C.

CH3CH3 + Br2 __________ + ____________

_______ +________ 5 CO2 (g) + H2O (g) +

energía EEnergíaEnergía

C5H12 + O2 CO + H2O + energía

C6 H 14 + O2 C + 2H2O +

energía

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VII. Cicloalcanos

16. La fórmula molecular general de los cicloalcanos es: ___________¿Es similar a la fórmula de los alcanos? SI___ NO___ ¿Por qué? _________________________


Estructura Nombre Fórmula molecular

A.

B. Metilciclopentano

C.

D.

E.

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18. Complete lo siguiente:

Estructura Nombre

A.

B.

C.

En hojas adicionales, realice los siguientes ejercicios del libro de texto: 11.6 (a, b y c), 11.2 (a, b, c y d),11.7 (a, b, c y d), 11.8 (b y c). Busque las respuestas para comprobar si los hizo correctamente.

VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

A. Lea en el libro de texto La Química en el Ambiente “Gases de efecto invernadero” (Capítulo 7 página 272) y responda lo siguiente:

1. ¿A qué se refiere el término “gases de efecto invernadero”?

2. ¿Cuáles son los gases de efecto invernadero?

3. ¿Por qué el Nitrógeno y el Oxígeno no son gases de efecto invernadero?

4. Los gases de efecto invernadero ayudan a:

5. Sin gases efecto invernadero ¿Cuál sería la temperatura superficial promedio de la tierra?

6. El aumento de CO2 atmosférico se debe a:

7. ¿A qué se debe la liberación de CH4?

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8. ¿A qué gas se le denomina “Gas hilarante”?

9. ¿Qué son los CFC? y ¿en qué se usaron los CFC?

10. ¿Cómo se podrían estabilizar las temperaturas en la tierra?

B. Lea en su libro de texto La química en la salud “Toxicidad del Monóxido de Carbono” (capítulo 11 página 443) y responda lo siguiente:

1. ¿Por qué es necesario que haya ventilación en una habitación cuando se tiene

funcionando una estufa de leña?

2. Describa lo que sucede en el organismo después de inhalar CO

3. Elabore la ecuación de combustión incompleta del metano.

4. ¿A qué proteína se enlaza el CO al llegar al torrente sanguíneo? Y describa los síntomas

que presenta una persona como resultado de esto:

5. Complete el siguiente cuadro que relaciona los síntomas que se presentan en una persona

al inhalar CO con el porcentaje de hemoglobina que se enlaza a éste.

Porcentaje de Hemoglobina

enlazada a CO

Síntomas:

10%

30%

50% o más.

ELABORE UN MAPA CONCEPTUAL CON EL CONTENIDO DE LA SEMANA.

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GUÍA DE ESTUDIO 2021

SEMANA 17

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

1. ¿Cuál es el otro nombre que se les da los alquenos? 2. ¿Cuál es el otro nombre que se les da a los alquinos? 3. ¿Cuál es el uso que se le da al eteno?

4. ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburos saturados e insaturados?

5. Analice las siguientes estructuras e indique lo que se le solicita: a.

Fórmula Molecular: _____________

b.


c.


29

d.


e.


6. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.

a. etileno

b. propileno

c. alfa-butileno

d. beta-butileno

e. isobutileno

7. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras.

a. Nombre: _________________________

30

b. Nombre: _________________________

c.

Nombre: _________________________

d.

Nombre: __________________________

e.

Nombre: __________________________

8. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.

a. 4-isopropil-6-metil-2-hepteno

b. 3-etil-2-metil-2-penteno

c. 3-metilciclopenteno

31

d. 4-s-butil-5-metil-3-octeno

e. 3-etil-4-isobutil-1,4-octadieno

f. 6-etil-3,7-dimetil-3-noneno

9. Los siguientes nombres contienen errores de acuerdo con las reglas UIQPA. Escriba

el nombre correcto para cada uno de ellos.

a. 2-isopropil-2-hexeno Nombre: _____________________

b. 2-metil-4-hepteno Nombre:_______________________

c. 2-metil-4-etil-3-penteno Nombre:__________________________

d. 2-isopropil-2-buteno Nombre: _________________________

e. 3,3-dimetilpenteno Nombre: _________________________

f. 2-sec-butil-1-buteno Nombre: _________________________

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10. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes alquenos e indique si pueden formar isómeros cis-trans.

a. 1-hexeno Respuesta: ______________ Si la respuesta es sí, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

b. 2-hexeno Respuesta: ______________ Si la respuesta es sí, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

c. 3-hexeno Respuesta: ______________

Si la respuesta es sí, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

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d. 2-metil-2-hexeno Respuesta: ______________ Si la respuesta es sí, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

e. 3-metil-2-hexeno Respuesta: ______________

Si la respuesta es sí, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

f. 2,3-dimetil-2-hexeno Respuesta: ______________ Si la respuesta es sí, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

34

11. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras e incluya en el nombre si es isómero cis o trans.

a. Nombre:________________

b. Nombre: _______________

12. Complete el siguiente cuadro del estado físico de los alquenos en condiciones

normales:

Número de átomos de carbono Estado físico líquido/sólido/gaseoso

Gas

Líquido

Sólido

13. ¿En qué tipo de solventes son solubles los alquenos?

14. ¿Cuál es la polaridad de los alquenos?

15. Complete las siguientes reacciones de alquenos:

a.

b.

35

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i. Prueba de Baeyer:

16. Lea Química y Salud: “Isómeros Cis-Trans para la visión nocturna”. Explique cómo

se lleva a cabo el siguiente proceso y cuál es su importancia biológica.

36

Alquinos

17. Analice la siguiente estructura e indique a partir de ella, cuál es la fórmula general de los alquinos.

Fórmula general: __________________

18. Escriba el nombre UIQPA y Común de los siguientes alquinos

Compuesto Nombre UIQPA Nombre común

Sólo UIQPA

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19. Escriba la estructura condensada del 5,6-dietil-7,8,8-trimeti-3-nonino

20. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana

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SEMANA 18

HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS

Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

Lea el tema en su libro de texto: Capítulo 12

IX. GENERALIDADES

1. ¿Qué científico fue el que aisló por primera vez al benceno?

2. ¿Cómo es la estructura del benceno?

3. ¿Por qué razón a la familia de los compuestos del benceno se les conoce como “Compuestos

Aromáticos”?

4. Escriba tres ejemplos de compuestos aromáticos que se utilizan para dar sabor en las

comidas y dibuje su estructura:

5. Dibuje las estructuras de la representación de la resonancia del benceno de Kekulé y la

representación combinada:

6. Explique porque el benceno, a pesar de tener dobles enlaces, no experimenta reacciones de

adición y es un compuesto estable.

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7. ¿Qué tipo de reacciones experimenta el benceno?

8. Defina, Compuesto Aromático:

9. Marque verdadero o falso para las siguientes características del benceno

X. NOMENCLATURA

Benceno monosustituido:

A. Nombre base, benceno, y se indica el sustituyente mediante un prefijo.

Ejemplo:

10. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

a) _________________ b) ____________________ c) _____________________

B. El sustituyente y el anillo bencénico unidos forman un nuevo nombre base.

Ejemplo:

Característica VERDADER

O / FALSO

A. Su fórmula molecular es C6H12

B. Tiene un átomo de hidrógeno enlazado a cada carbono

C. Las longitudes de sus enlaces son iguales en longitud y ángulo.

D. Es un anillo plano con átomos de carbono con hibridación sp2 y

orbitales atómicos p no hibridados, todos alineados y traslapados.

E. La deslocalización de los enlaces pi por resonancia explica la

mayoría de las propiedades estructurales del benceno y sus

derivados.

40

11. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

Compuesto Nombre

a)

b)

c)

d)

e)

Benceno disustituido:

Se utilizan los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para indicar la posición de los dos

sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden alfabético. Se nombrarán como

derivados de los compuestos mencionados en el cuadro anterior cuando corresponda.

Ejemplos:

41

Grupos Arilo

Radical del aromático al perder un hidrógeno, forman el grupo arilo (Ar-). Siendo los más

comunes: Benceno menos un hidrógeno, fenilo. Y tolueno menos un hidrógeno, bencilo.

Estos pueden ser sustituyentes de una cadena de carbonos más larga.

Ejemplos:

Benceno como sustituyente:

Se nombra como un radical arilo (fenil o bencilo) del alcano siguiendo las reglas IUQPA de

nomenclatura para alcanos.

Ejemplo:

2-fenil-5-metilheptano

12. Nombre de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático:

Estructura Nombre

a)

b)

c)

42


Estructura Nombre

a)

b)

c)

d)

e) m-yodoanilina

f)

g) Ácido p-aminobenzóico

h)

i) m-yodotolueno

14. ¿Cuál de mayor punto de fusión, o-xileno, p-xileno, m-xileno? ________________

¿Por qué? _________________________________________________________

43

15. Complete el cuadro según se le pide

Compuesto

Nombre

Soluble o insoluble

en agua ¿Por qué?

A.

B.

XI. REACCIONES QUIMICAS:

El Benceno experimenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de los

hidrógenos es reemplazado por un grupo sustituyente. Ejemplos:

1. NITRACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido nítrico.

2. SULFONACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-SO3H)

3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno (-Cl, -Br)

4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)

16. Complete y clasifique las siguientes reacciones químicas y dé el nombre el producto:

Tipo de Reacción Reacción

A.

B.

C.

44

Tipo de Reacción Reacción

D.

E.

F.

G.

H.

I.

XII. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES

Contienen dos o más anillos aromáticos y cada par de ellos comparten dos átomos de carbono

del anillo. El naftaleno, antraceno y fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de

ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto

punto de ebullición. Son carcinógenos.

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente

de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.

Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua, pero

soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.

Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el

marco aromático en los esteroides.

45

17. Escriba el nombre los siguientes hidrocarburos aromáticos polinucleares

a.______________ b._________________ c._________________

18. Indique la fórmula molecular de los compuestos anteriores:

a._____________ b._____________ c._______________

19. De acuerdo a las fórmulas moleculares anteriores, ¿cuáles son isómeros?

20. Dibuje la estructura del benzopireno, uno de los compuestos cancerígenos más estudiados

del humo del cigarro.

21. Además de estar en el humo del cigarro, ¿En dónde más se puede encontrar el benzopireno?

22. ¿Con qué tipo de enfermedad se asocia el benzopireno?

XIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

De La química en la salud “Algunos Compuestos Aromáticos Comunes” (pág. 472) y

responda lo siguiente:

23. Del compuesto explosivo TNT, dibuje la estructura y escriba su nombre IUPAC:

46

24. Seleccione uno de los medicamentos analgésicos, aromático, dibuje la estructura y escriba el

nombre.

25. Del compuesto saborizante, aromático, dibuje la estructura y escriba el nombre.

De La química en la salud “Tiroxina” (pág. 476) y responda lo siguiente:

26. ¿Cuál es la función de la Tiroxina?

27. ¿A partir de qué aminoácido los humanos obtienen la Tiroxina?

28. Dibuje las estructuras de la Tirosina y la Tiroxina. Señale sus diferencias.

29. ¿De qué forma obtenemos el yodo necesario para que la glándula tiroides funcione

normalmente?

30. ¿Qué función tiene la yodoperoxidasa?

31. ¿Cómo se llama la condición cuando hay un agrandamiento de la glándula tiroides y a qué se

debe?

47

XIV. HALUROS

Se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por

átomos de halógeno.

XV. CLASIFICACIÓN DE HALUROS

a) Por el radical al que se unen:

• Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo y su

representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br

• Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su

representación general es Ar-X. Ejemplo

b) Por el carbono al que se unen:

• Si el halógeno está unido a un carbono primario el derivado será primario. Ejemplo:

CH3CH2CH2Br

• Si el halógeno está unido a un carbono secundario el derivado será secundario.

Ejemplo:

• Si el halógeno está unido a un carbono terciario el derivado será terciario. Ejemplo:

c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:

• Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl

• Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F

• Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br

• Yodo el derivado será yodado. Ejemplo: CH3CH2I

XVI. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO (ALIFÁTICOS):

COMÚN: Se nombra el halógeno con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro, bromuro),

seguido del nombre del grupo alquilo. Haluro de alquilo. Ejemplo:

CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo

IUPAC: Se nombran siguiendo las reglas de los alcanos sustituidos. Haloalcano. Ejemplo:

2- cloropropano

XVII. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):

Se nombra el halógeno seguido de la palabra benceno. Si hay más de uno, se nombran en

orden alfabético y se indican sus posiciones con los prefijos orto, meta o para. Ejemplo:

CH3CHCH3

Br

CH3 CH3- C -Cl CH3

48

p-diclorobenceno

32. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:

HALURO DE

ALQUILO

CLASIFICACION

NOMBRE UIQPA

NOMBRE COMÚN TIPO DE

CARBONO HALOGENO

A.

B. (CH3)3CF

C. CHCl3

D. CH3I

E. CH3CH2Cl

F. CH3CHFCH3

G. CH2Br2

XVIII. USOS COMUNES DE LOS HALUROS DE ALQUILO

33. ¿Cuáles son algunos usos comunes de los haluros de alquilo?

a. __________________________

b. __________________________

c. __________________________

d. __________________________

e. __________________________

34. ¿Por qué se dejó de utilizar el tetracloruro de carbono para el lavado en seco? ¿Qué otros

productos se utilizan ahora?

35. ¿Qué anestésico era el que se utilizaba en la década de 1840 y por qué se dejó de utilizar?

49

36. Dibuje la estructura del anestésico local de uso para intervenciones menores.

37. Dibuje la estructura e indique el nombre de los anestésicos más comunes y recientes que

sustituyeron al cloroformo, como son el Haluro de alquilo y haloéteres.

38. ¿Qué otro nombre recibe los freones y sus siglas?

39. ¿Cuál era el uso principal de los freones y porque se ha limitado su uso y producción?

40. Elabore la estructura del haluro de alquilo que se descubrió en 1939 y fue ampliamente

utilizado como insecticida hasta que se prohibió su uso en 1972.

41. ¿Cuáles son los efectos colaterales no deseados que presentó el DDT?

42. Elabore un Mapa conceptual con los temas de la semana, en una hoja adjunta.

50



SEMANA 19

ALCOHOLES Y FENOLES

Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

Este tema lo encuentra en el capítulo 13 del libro de texto

1. Escriba la representación general de:

ALCOHOL FENOL

Primario Secundario Terciario

2. Escriba los nombres y clasificación en los siguientes incisos:

a.

b.

CLASIFICACION (1º., 2º., 3º.): CLASIFICACION (1º., 2º., 3º.):

Nom

bre

CO

MU

N

Nom

bre

CO

MU

N

UIQ

PA

UIQ

PA

c.

d.

CLASIFICACION (1º., 2º., 3º.): NO TIENE CLASIFICACION (1º., 2º., 3º.):

Nom

bre

CO

MU

N

Nom

bre

CO

MU

N

UIQ

PA

UIQ

PA

CH3-CH2-CH2 -OH

OH

51

e.

f.


Nom

bre

CO

MU

N

Nom

bre

CO

MU

N

UIQ

PA

UIQ

PA

g.

h.


Nom

bre

CO

MU

N

Nom

bre

CO

MU

N

UIQ

PA

U

IQP

A

2. Escriba los nombres UIQPA y clasificación en los siguientes incisos:

a.

b.


NOMBRE

UIQPA

NOMBRE

UIQPA

c.

d.


NOMBRE

UIQPA

NOMBRE

UIQPA

52

e.

f.


NOMBRE

UIQPA

NOMBRE

UIQPA

3. Escriba los nombres y clasificación en los siguientes incisos:

a.

b.

CLASIFICACION (DIOL, TRIOL): CLASIFICACION (DIOL, TRIOL.):

Nom

bre

CO

MU

N

Nom

bre

CO

MU

N

UIQ

PA

UIQ

PA

c.

d.

CLASIFICACION (DIOL, TRIOL): CLASIFICACION (DIOL, TRIOL.):

Nom

bre

CO

MU

N

Nom

bre

CO

MU

N

UIQ

PA

UIQ

PA

4. Dibuje la estructura según el nombre proporcionado

a.

b.

Nom

bre

CO

MU

N

Alcohol terpentílico

Nom

bre

CO

MU

N

Alcohol bencílico

UIQ

PA

UIQ

PA

53

c.

d.

NO

MB

RE

UIQ

PA

4-etil-2-metil-3-hexanol

NO

MB

RE

UIQ

PA

6-Fenil-3-octanol

PROPIEDADES FISICAS

5. Ordene los siguientes compuestos colocando la letra en el cuadro correspondiente

del más soluble al menos soluble

A B C

6. Ordene los siguientes compuestos colocando la letra en el cuadro correspondiente,

de mayor punto de ebullición (P.E.) a menor punto de ebullición (P.E.).

A B C

MAS

SOLUBLE

MENOS

SOLUBLE

MAYOR

P.E.

MENOR

P.E.

54

ISOMERIA

7. De los siguientes compuestos indique si son isómeros y que tipo de isomería

presentan

a.

¿Son Isomeros?

SI/NO

Tipo de isomeria

b. De los siguientes compuestos indique si son isómeros y que tipo de isomería

presentan

¿Son Isomeros?

SI/NO

Tipo de isomeria

PROPIEDADES QUIMICAS

8. Complete las siguientes reacciones y responda lo solicitado como el ejemplo:

eje

mp

lo

El alcohol es 1º. 2º. 3º.: secundario

El producto orgánico es un/una: cetona

La manifestación de esta reacción es: formación de precipitado café

Que indica la formación del: MnO2

a.

El alcohol es 1º. 2º. 3º.:

55

El producto orgánico es un/una:

La manifestación de esta reacción es: _________________________________

Que indica la formación del: __________________________________________

b.

El alcohol es 1º. 2º. 3º.:

Hay reacción: SI/NO:

Hay manifestación SI/NO: _________________________________

c.

El alcohol es 1º. 2º. 3º.:___________

Se observa manifestación SI/NO _________________________________

d.

El alcohol es 1º. 2º. 3º.:__________

La manifestación es inmediata SI/NO: ___________

La manifestación es: _________________________

e.

56

9. Complete las siguientes reacciones de deshidratación con ácido concentrado, utilice la Regla

Zaitsev (Saytseff) cuando sea necesario, anotando únicamente el producto que se forma en

mayor porcentaje.

a.

El alcohol es 1º. 2º. 3º.: _____________

¿Hay que utilizar la regla de Zaitsev? SI/NO: ______

¿Cuál es el nombre del producto que se forma en mayor %?

______________________________________________

b.

El alcohol es 1º. 2º. 3º.: _____________



______________________________________________

c.

El alcohol es 1º. 2º. 3º.: ___________


¿Cuál es la manifestación?: _________________________

f.

El alcohol es 1º. 2º. 3º.: _____________


¿Qué se necesita para observar la manifestación?

¿Cuál es la manifestación: _________________________

57

El alcohol es 1º. 2º. 3º.: _____________



______________________________________________

FENOLES

10. Escriba el nombre de las siguientes estructuras

ESTRUCTURAS

a. b. c.

NOMBRE NOMBRE NOMBRE

ESTRUCTURAS

d. e. f.

NOMBRE NOMBRE NOMBRE

PROPIEDADES QUIMICAS DE FENOLES

El fenol al reaccionar con FeCl3 da como producto un compuesto de coordinación con el

hierro que tiene un color violeta. Esto permite identificar al fenol

11. Complete la siguiente reacción para identificar fenoles

Coloración violeta

58

12. Lea en su libro de texto Las Químicas en la Salud: “Algunos alcoholes y fenoles

importantes”, “Desinfectante de manos y etanol”, “Intoxicación con metanol” y

“Oxidación de etanol en el cuerpo” y resuelva la siguiente sopa de letras

encontrando la palabra que corresponda a la afirmación de la izquierda

- Alcohol mas simple al ingerirse puede

causar ceguera y muerte

- Alcohol formado por la fermentación de

granos, azucares y almidones

- Es una mezcla de etanol y gasolina usado

como combustible

- Alcohol polihidroxilados se obtiene a partir

de grasas y aceites en la producción de

jabón

- Se usa como anticongelante en sistemas

de calefacción y enfriamiento.

- Se encuentran en aceites esenciales de las

plantas y producen el olor y sabor de la

planta.

- Es un compuesto antibacterial que se usa en productos de higiene personal contiene anillos

aromáticos, éter y fenol.

- El metanol se metaboliza a este compuesto y luego a ácido fórmico causando náuseas y dolor

abdominal y visión borrosa.

- Compuesto producido a partir de etanol y luego se oxida a acetaldehído

- Los alcohólicos son tratados con este medicamento para evitar la oxidación de acetaldehído a ácido

acético.

13. Elabore un mapa conceptual del tema alcoholes y fenoles

Respuesta sopa de letras

59



SEMANA 20

TIOLES Y ÉTERES

Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

Este tema con encuentra en el capitulo 13 del libro de texto

1. Escriba la representación general de los tioles

REPRESENTACION GENERAL DE TIOLES

2. Escriba el nombre común y UIQPA de las siguientes estructuras

a.

b.

No

mb

re

CO

M

UN

No

mb

re

CO

MU

N

UIQ

P

A

UIQ

PA

c.

d.

No

mb

re

CO

M

UN

No

mb

re

CO

MU

N

UIQ

PA

UIQ

PA

CH3-CH2-SH

60

c.

d.

NO

MB

RE

UIQ

PA

NO

MB

RE

UIQ

PA

ÉTERES

3. Escriba las representaciones generales de los éteres

4. Escriba el nombre común y UIQPA de las siguientes estructuras

a.

b.

Clasificacion Simetrico/asimetrico

Clasificacion

Simetrico/asimetrico

Nom

bre

CO

MU

N

Nom

bre

CO

MU

N

UIQ

PA

UIQ

PA

b.

f.

Clasificación Simetrico/asimetrico

Clasificación


REPRESENTACION GENERAL

SIMETRICO ASIMETRICO

61

Nom

bre

CO

MU

N

Nom

bre

CO

MU

N

UIQ

PA

UIQ

PA

c.

d.

Clasificación

Simetrico/asimetrico Clasificación


Nom

bre

CO

MU

N

Nom

bre

CO

MU

N

UIQ

PA

UIQ

PA

e.

f.

Clasificación

Simetrico/asimetrico Clasificación


NO

MB

RE

UIQ

PA

NO

MB

RE

UIQ

PA

62

5. Lea en su libro de texto Las Químicas en la Salud: “Éteres como anestésicos y La Química en

el Ambiente: “Éteres tóxicos” y resuelva la siguiente sopa de letras encontrando la

palabra que corresponda a la

afirmación de la izquierda

- Es la perdida de toda sensibilidad y conciencia

- Sustancia que bloquea las señales

hacia los centros de conciencia en el

cerebro para la perdida de

sensibilidad al dolor.

- Otro nombre del Isofurano

- Otro nombre del Enflurano

- Otro nombre del metoxifurano

- Otro nombre del fluotano

- Fue el anestésico que se utilizó

durante mas de 100 años

- Éteres extremadamente tóxicos

- Por interferir en el ADN estos compuestos se clasifican como …

6. Lea en su libro de texto en la página “Puntos de ebullición de los éteres; enlace por puente de

hidrogeno” y responda:

a. ¿Por qué los éteres puros no forman puentes de hidrogeno entre sí?

b. ¿Pueden los éteres puros formar puentes de hidrogeno con otros compuestos que tengan

grupos O-H o N-H? SI/NO

7. Elabore un mapa conceptual del tema “Éteres”

RESPUESTA DE SOPA DE LETRAS

63



SEMANA 21

COMPUESTOS CARBONILOS Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos

1. Escriba la representación general de:

a) grupo carbonilo:

b) aldehídos alifáticos:

c) aldehídos aromáticos:

d) cetonas alifáticas:

e) cetonas aromáticas (con un grupo aromático):

f) cetonas aromáticas (con dos grupos aromáticos):

2. A qué se debe la polaridad del grupo carbonilo, explique:

3. Cómo incide la polaridad del grupo carbonilo en su reactividad química:

4. Por qué los aldehídos y cetonas son buenos aceptores de puentes de hidrógeno:

64

5. Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua:

6. ¿Hasta cuántos átomos de carbono son solubles los aldehídos de alifáticos?

7. ¿A partir de cuántos átomos de carbono son insolubles los aldehídos?

8. Ordene de menor a mayor el punto de ebullición de butanal y butanona. Investigue y explique.

9. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de aldehídos:

Estructura Nombre

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA: etanal

Común: propionaldehído

UIQPA:

Común:

65

UIQPA:

Común: isovaleraldehído

UIQPA:

Común (aceptado por la UIQPA):

UIQPA:

UIQPA:

Común: alfa-metilvaleraldehído

UIQPA:

UIQPA:

66

10. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de cetonas:

Estructura Nombre

Trivial:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Trivial (aceptado por la UIQPA):

Trivial: benzofenona

Común:

UIQPA: 2,5-dimetil-3-heptanona

UIQPA: 3,6-dimetil-4-octanona

67

UIQPA:

Común: disebutilbutilcetona

UIQPA:

11. Complete la siguiente reacción entre el propanal y 2,4-dinitrofenilhidracina:

12. Identifique el aldehído que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:

Nombre del aldehído:

Estructura:

68

13. Complete la siguiente reacción entre la acetona y 2,4-dinitrofenilhidracina:

14. Identifique la cetona que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:

Nombre de la cetona:

Estructura:

15. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemiacetal y acetal formados:

hemiacetal

acetal

69

16. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemicetal y cetal formados:

hemicetal

cetal

17. Escriba la estructura y el nombre de la cetona y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente cetal:

cetona alcohol

estructura:

nombre:

estructura:

nombre:

70

18. Escriba la estructura y el nombre del aldehído y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente acetal:

aldehído alcohol

estructura:

nombre:

estructura:

nombre:

19. Complete las siguientes reacciones:

a.

b.

c.

71

d.

e.

f.

g.

20. ¿Cuál es la importancia biológica de la acetona

21. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana

72

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 22

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS Elaborada por: Licda. Corina Marroquín Orellana

I. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

A. Generalidades

Definición: Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional carboxilo, en dicho grupo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo.

1. Los ácidos carboxílicos son similares a los ácidos____________, tienen un sabor ___________ o ________Producen iones en agua y neutralizan_________. 2. El grupo funcional carboxílico está conformado por dos grupos funcionales, indique el

nombre:

Grupo Nombre

OH

3. Elabore lo que se le solicita en el siguiente cuadro:

a. Encierre con un círculo verde el grupo CARBOXILO b. Con color rojo encierre el grupo HIDROXILO c. Marque con color amarillo el grupo CARBONILO d. Encierre con un cuadro azul el RADICAL

e. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo? _________________________ f. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en verde el radical.

73

g. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo?

h. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en azul el radical.

4. Las formas en que se puede representar el grupo carboxilo son: B. Clasificación 5. Por el tipo de radical unido al carbono carboxílico:

Alifáticos

Escriba un ejemplo

Aromáticos

Escriba un ejemplo

6. Por el número de grupos carboxílicos presentes en la fórmula

Monocarboxílicos

Escriba la estructura del

ácido valproico (fármaco

antiepiléptico)

Dicarboxílicos

Escriba la estructura del ácido

málico (involucrado en el ciclo

de Krebs en la producción de

ATP)

Tricarboxilicos

Escriba la estructura del ácido

cítrico (antioxidante y regulador

de la acidez)

a. c. b.

74

C. Nomenclatura: 7. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo.

No. de Carbon

os FÓRMULA NOMBRE

UIQPA NOMBRE COMÚN / ORIGEN.

1 HCOOH

Acido metanoico Acido fórmico/hormiga.

CH3-COOH

Ácido etanoico

Protos =1ero/ pion=grasa

CH3-(CH2)-COOH

Ácido butírico /

Ácido pentanoico _______________ /Raíz de valeriana

/Cabra

Ácido Enántico / Flores de enredadera

Ácido octanoico / Cabra

CH3-(CH2)7-COOH

Ácido pelargonico / Pelargonium

Ácido decanoico

/ Cabra

75

8. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

Estructura Nombre COMÚN Nombre UIQPA

a.

Ácido pimélico

Ácido heptanodioico

b.

Ácido etanodioico

c.

Ácido Glutárico

d.

e.

f.

Acido malónico


ESTRUCTURA NOMBRE

a.

Común

UIQPA

b. Común

UIQPA

c.

Común

UIQPA

d. Común

UIQPA

76

10. Nombre los siguientes compuestos usando el sistema UIQPA

ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

77

11. Complete lo siguiente cuadro:

NOMBRE ESTRUCTURA

a. Ácido -etilvalérico

b. Ácido -cloropentanoico

c. Ácido -bromocaprílico

d. Ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico

D. Propiedades 12. Elabore la estructura de los dímeros siguientes:

ÁCIDO ESTRUCTURA DEL DÍMERO QUE FORMA

a. Ácido fórmico

b. Ácido propiónico

13. ¿Por qué los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos más polares? _________________________________________________________________ 14. ¿Por qué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes,

cetonas y aldehídos de masa molar similar? __________________________________________________________________ 15. Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición

a. Butanal b. 1-Butanol c. Butanona d. Ácido butanoico

16. Los ácidos carboxílicos de uno a cinco átomos de carbono son solubles en agua porque____________________________________________________________ 17. ¿Qué sucede con la solubilidad de los ácidos carboxílicos al aumentar la longitud de la

cadena carbonada?

78

18. Elabore la ecuación de ionización del ácido butanoico: 19. Complete las siguientes ecuaciones. Siga el ejemplo

a. a CH3CHCOOH + NaOH CH3CHCOO- Na+ + H2O

Ácido propanoico + Hidróxido de sodio Propanoato de sodio + Agua

b. b

2CH3(CH2)5COO-Na+ + CO2 + H2O

c. c

CH3COOH + KOH

d. d

CH3-CH2-COOH + NaHCO3

e. e

Ácido valérico + Hidróxido de sodio

20. La esterificación es una reacción de _____________que se produce cuando reacciona un _________________________y un _____________, en presencia de un ________________________ y __________. Se obtiene como producto un ________________________________________.

79

21. Complete lo siguiente, siga el ejemplo:

a.

CH3COOH + CH3CH2OH

H+

CH3COOCH2 CH3 + H2O

b. + CH3OH

H+

_______________ + _________

c.

H+

+ H2O

d.

CH3CH2CH2CH2COOH +CH3OH

H+

_____________________+ ________

e.

H+

+ H2O

f.

H+

+ H2O

22. Complete el siguiente ejercicio:

a. Elabore la reacción de la formación de: benzoato de bencilo. Escriba el nombre común de reactivos y productos:

b. Elabore la reacción de la formación de: Ácido Acetilsalicílico (conocido como aspirina ASA). Utilice ácido acético como uno de los reactivos. Escriba el nombre común de reactivos y productos:

∆

∆

∆

∆

∆

∆

80

II. ÉSTERES, ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA 23. Fórmula general de los esteres es: _______________________________________ 24. El nombre de un éster consta de dos palabras que se derivan de los nombres del alcohol y

el ácido que lo forman. Complete lo siguiente:

ESTRUCTURA Observe la imagen y responda.

a. Nombre (COMÚN) del ácido que origina el éster:

b. Nombre (COMÚN) del alcohol que origina el éster:

c. Nombre (COMÚN) del éster:


ESTRUCTURA NOMBRE DEL ÉSTER

NOMBRE DEL

ÁCIDO QUE LO

ORIGINA

NOMBRE DEL

ALCOHOL QUE SE

ESTERIIFICA

COMUN

Acetato de metilo Ácido acético Alcohol metílico

UIQPA Etanoato de metilo Ácido etanoico Metanol

COMUN

UIQPA

COMUN

Isobutirato de etilo

UIQPA

2-metilpropanoato

de etilo

COMUN

UIQPA

III. AMIDAS A. ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA 26. Complete lo que haga falta en el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

81

ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN

1ª; 2ª; 3ª.

Nombre Nombre del ácido

que la origina

2ª. COMUN

N-metilbutiramida Ácido butirico

UIQPA N-metilbutanamida Ácido butanoico

COMUN

UIQPA

COMUN

UIQPA

COMUN

Acetamida

UIQPA

COMUN

N-propilbenzamida

UIQPA

COMUN

UIQPA

B. Propiedades Físicas 27. ¿Cuál es el estado físico a temperatura ambiente de la metanamida? 28. Encierre en un círculo las amidas que pueden formar puentes de hidrógeno entre sí

1ª. 2ª. 3ª.

29. Las amidas que presentan los puntos de ebullición más altos son________, las que presentan los puntos de ebullición más bajos son__________ por qué?

C. Acrilamida

82

30. ¿En qué procesos industriales se utiliza acrilamida? 31. ¿En qué alimentos (por lo menos 2) se puede encontrar acrilamida y por qué? 32. Indique dos riesgos para la salud al consumir acrilamida: IV. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE A. IMPORTANCIA MÉDICA DE ALGUNOS ÁCIDOS CARBOXILICOS Y AMIDAS

33. C|omplete lo siguiente:

Nombre

Común

Nombre

UIQPA

Uso en

medicamentos

Elabore la

Estructura *

a. Ácido láctico

Ácido

-hidroxipropionico

Ácido 2-

hidroxipropanoico

Cremas para piel,

reduce daño exposición

al sol, mejora textura y

tono de piel.

Cremas vaginales para

mantener pH

adecuado.

b. Ácido

gamaaminobutirico

“GABA”

Ácido 4-

aminobutanoico

Neurotransmisor del

SNC, usado para

mejorar la

concentración,

memoria y agotamiento

nervioso.

c. Ácido

paraaminobenzoico

“PABA”

Ácido 4-

aminobenzoico

Usados en protectores

solares

d. Ácido valproico

Ácido

-propilvalerico

Ácido 2-

propilpentanoico

Antiepiléptico,

tratamiento de trastorno

bipolar.

83

e. Ácido salicílico

Ácido

o-hidroxibenzoico

Ácido

2-hidroxibenzoico

Acné. Psoriasis,

callosidades, verrugas.

f. Isovaleramida

Beta-

metilbutiramida

3-metilbutanamida Epilepsia, convulsiones

g. “GABOB”

Ácidogamaamino

betahidroxibutirico.

Ácido

4-amino-3-

hidroxibutanoico

Componente de

medicamentos para

mejorar concentración

y rendimiento

intelectual en niños con

dificultad de

aprendizaje.

h. Ácido valproico

Es un ácido ramificado, estructuralmente relacionado con el ácido gamma-aminobutírico (GABA). Es ligeramente soluble en agua y muy soluble en disolventes orgánicos. El ácido valproico se receta básicamente para prevenir las convulsiones. El trastorno convulsivo de la epilepsia es una afección del sistema nervioso donde se alteran las señales eléctricas del cerebro. Esta alteración conlleva problemas temporales de comunicación entre las células nerviosas, que provocan síntomas que pueden ir de leves (como parpadear o mirar fijamente al vacío) a graves

(como pérdida de la conciencia o sacudidas violentas de todo el cuerpo).Las convulsiones pueden obedecer a muchas afecciones médicas distintas, como las siguientes: infecciones que afectan al cerebro o a las meninges (meningitis o encefalitis); anomalías congénitas (presentes desde el nacimiento) en vasos sanguíneos o en el cerebro; traumatismos cerebrales consecuente a accidentes o a la falta de oxígeno en el momento del nacimiento; trastornos metabólicos o genéticos; tumores cerebrales o los accidentes cerebrovasculares. A menudo se desconoce su causa. El ácido valproico también se puede utilizar para tratar el trastorno bipolar, una afección caracterizada por periodos de euforia intensa que se alternan con periodos de depresión, o bien para ayudar a prevenir las cefaleas. En muchos casos, se utiliza en combinación con otros medicamentos para lograr una mayor eficacia. Dosis en epilepsia

La dosis inicial en adultos suele ser de 15 mg/kg de peso, se incrementa a intervalos semanales de 5 a 10 mg/kg de peso al día. En niños: la misma dosis que el adulto.

Elabore la estructura del

àcido valproico

84

Uno de los efectos secundarios del ácido valproico de mayor gravedad es el daño hepático. La

velocidad a la que el hígado procesa el medicamento varía entre los distintos pacientes, esta

prueba se suele realizar a intervalos regulares a lo largo de todo el tratamiento.

B. LECTURAS DEL LIBRO DE TEXTO

B.1 Lea “La química en el ambiente: “Plásticos” y responda lo siguiente: 1. Elabore la fórmula del ácido tereftálico e identifique los grupos carboxilos con color rojo. 2. ¿Cómo se forma un polímero de poliéster? 3. En medicina ¿para qué es útil el dacrón y por qué? 4. ¿Qué significan las siglas PETE? 5. ¿Para qué se utiliza el PETE? B.2 Lea, La química en la salud “Las amidas en la salud y la medicina” y responda lo siguiente: 6. ¿Cuál es la amida natural más simple? __________. Elabore su estructura: 7. ¿Qué significa la palabra uremia? 8. El trastorno llamado “uremia” se presenta por: 9. ¿Qué es la sacarina?

85

10. El aspartame se elabora a partir de dos aminoácidos: ________________________ y ________________________.

11. Elabore la estructura de acetaminofén e identifique con color rojo la función amida: B.3. Lea “La química en la salud: El somnífero de la naturaleza” 12. La melatonina es una hormona que sintetiza la________________________ a partir

de______________________________. 13. La melatonina regula: ____________________________________________________

_______________________________________________________________________ 14. Responda lo siguiente con la palabra: aumenta o disminuye

a. Durante la noche la concentración de melatonina en el organismo: ___________

b. Durante el día la concentración de melatonina en el organismo: ______________ 15. ¿Por qué los jóvenes tienen menos problemas para dormir que las personas mayores? _______________________________________________________________________ 16. Para tratar el insomnio se usan: ____________________________________________ Elabore un mapa conceptual sobre “Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas”

86



SEMANA 23

AMINAS

Elaborada por Licda. Lucrecia Casasola

1. Por sus características en solución acuosa, ¿las aminas se consideran Básicas o Acidas?

__________________________________________________________________________

2. ¿En solución acuosa, el nitrógeno de las aminas acepta o dona un protón (H+)?

____________________________ por esta razón se ioniza adquiriendo una carga positiva y

puede formar sales.

3. ¿Qué teoría (Arrhenius, Bronsted-Lowry o Lewis) explica el comportamiento de las aminas en solución?

4. En la siguiente reacción identifique la base y su correspondiente ácido conjugado.

87

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA COMUN

Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Cada grupo alquilo se

nombra en orden alfabético en una palabra continúa seguida por el sufijo amina.

NOMENCLATURA UIQPA

Aminas Primarias: Se sustituye la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”. Si la

amina tiene 3 carbonos o más se indica la posición del grupo amino (-NH2) con el número de

carbono al que se une, siguiendo reglas de UIQPA.

Aminas secundarias y terciarias: Si tienen un radical unido al nitrógeno, se usa el prefijo N- y

el nombre del radical antes del nombre de la amina. Si hay dos radicales unidos al nitrógeno, se

usa un prefijo N- por cada radical y se nombran en orden alfabético. (Ver en libro “Ejemplo de

problema” 16.1 y “Preguntas y Problemas” 16.5 (vea las respuesta en la pág. 612).

Ejemplos:

ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 Butilamina ó

n-butilamina 1-Butanamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina N-metilmetanamina

Trimetilamina N,N-dimetilmetanamina

dimetil-n-pentilamina N,N-dimetil-1-pentanamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

Etilmetil-n-propanamina N-etil-N-metil-1-propanamina

88

5. Llene el siguiente cuadro:

Características Formula estructural

condensada, señale el

grupo funcional

Fórmula de líneas y

ángulos ( esqueleto)

5.1

Amina primaria con menor punto de

ebullición que la n-butilamina, pero

menos soluble que la etilamina. El

grupo amino en un carbono terminal.

5.2

Amina secundaria de 6 carbonos

cuyos radicales sean idénticos.

5.3

Amina terciaria de 6 carbonos con

radicales idénticos.

5.4

Amina primaria de 4 carbonos,

donde el grupo amino no esté en un

carbono primario.

CUANDO EL GRUPO AMINO ES SUSTITUYENTE (ver tabla 16.1) EN UNA CADENA

CARBONADA CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES:

El grupo –NH2 se nombra como -amino indicando su posición. Los diferentes grupos funcionales

en una cadena tienen un orden de prioridad, siendo los más importantes los ácidos carboxílicos

y sus derivados, luego los carbonilos, alcoholes y las aminas. Ejemplo: Si hay un amino y un

hidroxilo, el compuesto será un alcohol por prioridad.

5.5

Escriba la estructura nombre

UIQPA del

ácido -aminobutírico (GABA)

neurotransmisor del SNC

Estructura:

Nombre UIQPA

UIQPA: 3-amino-1- hexanol

89

NOMENCLATURADE AMINAS AROMATICAS

Las aminas aromáticas secundarias y terciarias derivadas del benceno, usan el nombre anilina como nombre base (aprobado por UIQPA). Si tienen más sustituyentes en el anillo, se siguen las reglas de nomenclatura ya establecidas. Los sustituyentes Alquilo y Arilo unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético, precedidos de la letra “N”. Esto permite no confundirlo con los sustituyentes unidos a los carbonos del anillo. Anilina 6. Llene el siguiente cuadro:

ESTRUCTURA

Clasificación

(1ª 2ª 3ª)

NOMBRE COMÙN

UIQPA

1. CH3-CH2-NH2

2.

4. 2-propanamina

5.

7. Sec-butilamina

8. Isopropilmetilamina

9. CH3-(CH2)4-NH2 1-pentanamina

10 Etilmetil-n-propanamina

90

7. De las dos aminas siguientes (revise sección 16.2 Propiedades de las aminas).

A B Responda Responda

Cuál tiene mayor punto de

ebullición?______

Porque

Son isomeros? Si _____

No_____

Porqué.?

8. Indique si cada una de las aminas siguientes es soluble en agua (sección 16.2).

ESTRUCTURA

# de C

en total

Soluble en

Agua:

si/no

¿Por qué? Revise

información sección

16.2

a.

b.

c.

e.

9. ¿Cuál/es de las aminas del cuadro anterior pueden formar?

(Use las letras respectivas, ver fig.16.1).

9.1 Tres puentes de Hidrógeno por molécula __________

9.2 Dos puentes de Hidrógeno por molécula__________.

9.3 Un puente de Hidrógeno por molécula. ___________

Reacción de formación de sales:

Reacción de neutralización formación de “Sales de amonio”:

Las Aminas (1°, 2°, 3°) con ácidos forman un solo producto, las Sales de amonio que son

más soluble en agua que la amina que las produjo.

El nitrógeno de la amina se protona con el H+ del ácido, el grupo amino adquiere carga positiva

-N+ y forma una sal iónica con el anión del ácido (ej: Cl -, Br --, I-, SO4-2).

91

Ejemplo: CH3CH2NH2 + HCl → CH3CH2NH3+Cl

Etilamina Ácido Cloruro de etilamonio clorhídrico

10. Complete la siguiente reacción: Dé el nombre común de los reactivos y producto.

+ →

_____________ _________ ____________________________

El producto es: ¿Una amina o una sal? _________

Es más o menos soluble en agua? ______________

11. Escriba las estructuras de la siguiente reacción.

Etilmetilamina + ácido bromhídrico → Bromuro de etilmetilamonio

12. Escriba la reacción que produce lo siguiente y nombre los reactivos y producto:

Reacción:

SALES DE AMONIO CUATERNARIO: Son compuestos donde el Nitrógeno está unido a cuatro

radicales alquilo o arilo (no presentan hidrógeno unido al N). Por ésta razón este nitrógeno se

hallará cargado positivamente. Ejemplos:

92

Cloruro de tetrametilamonio Colina (aminoalcohol presente en

Fosfolípidos)

13. Escriba el nombre o la estructura de las siguientes sales de amonio cuaternario:

Yoduro de dibencilisopropilmetilamonio

AMINAS HETEROCÍCLICAS

Están formadas por átomos de C y N dentro del mismo anillo.

14. Coloque debajo de cada estructura, el nombre de las siguientes aminas heterocíclicas.

15. Dibuje la estructura del cada compuesto nombrado:

Pirrolidina Piridina Piperidina

93

16. En los espacios bajo cada estructura o nombre, clasifique las sustancias con las opciones:

Amina heterocíclica, Sal de Amonio, Sal de amonio cuaternaria, Amina: 1ª, 2ª, 3ª.

Cloruro de

etildimetilamonio

17. Encierre en un círculo rojo el grupo amino y en azul las aminas heterocíclicas presentes

en los siguientes alcaloides.

.

94

18. Del cuadro anterior ¿Qué compuesto presenta estructuras similares a:

(ver en libro de texto Comprobación de Conceptos 16.5)

18.1 ¿Pirrolidina y Piridina? (en el mismo compuesto) ____________

18.2 ¿Cuál presenta un anillo de Imidazol? _________________________________

19. Defina el término neurotransmisor:

20. Complete la siguiente tabla, escribiendo la función de cada estructura

ESTRUCTURA ESTRUCTURA

Función

Función

Función

21. Elabore un mapa conceptual del tema Aminas.

95

22. Lea la Química en la salud: “Porfirina, Bilirrubina e Ictericia” y responda:

21.1 ¿Cuántos gramos de Hemoglobina descompone el ser humano al día? _______________

21.2 ¿De qué color es la biliverdina_______________, y la bilirrubina? ___________________

21.3 ¿Qué órgano del cuerpo excreta la bilirrubina? _______________________

21.4 ¿Qué sucede con el exceso de bilirrubina no procesada? __________________________

21.5 ¿A qué condición se le conoce como ictericia? ____________________________

_____________________________________________________________________________

23. Lea Química y salud: Síntesis de medicamentos. Y responda:

22.1 ¿Respecto a cocaína y morfina, que acción farmacológica quiere conservarse?

22.2 ¿Qué efectos secundarios quieren eliminarse?

22.3 ¿Son alcaloides naturales o sintéticos?

22.4 Los investigadores, modificaron la estructura de la cocaína, pero conservaron los

siguientes componentes:

22.5 Respecto a la lidocaína y procaína. ¿Son alcaloides naturales o sintéticos?

22.6 ¿Qué cualidad del alcaloide natural conservan?

22.7 ¿Qué efectos secundarios de la cocaína NO poseen?

22.8 Respecto a la meperidina. ¿Con que otro nombre se conoce?

22.9 ¿La estructura de qué alcaloide natural se modificó para elaborarla?

22.10 ¿Este medicamento actúa como un?

96

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 24

ACTIVIDAD INTEGRADORA

RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES EN ESTRUCTURAS DE MEDICAMENTOS, BIOMOLÉCULAS, Y /O SUSTANCIAS PARTICIPANTES EN

RUTAS METABÓLICAS Elaborado por: Licda. Isabel Fratti de Del Cid

1. INFORMACIÓN E INSTRUCCIONES GENERALES

Los medicamentos, sea cual fuera su origen (extraídos de plantas o de tejidos animales, o

sintetizados dentro de laboratorios Farmacéuticos) generalmente son mezclas de sustancias que

poseen varios grupos funcionales dentro de su estructura. La sustancia que es responsable de

la acción terapéutica de un medicamento, se conoce como: Principio Activo o Sustancia

Activa. El principio activo puede ser una estructura simple como el Ácido Acetil Salicílico

presente en la Aspirina, o bien pueden ser estructuras más complejas con varios grupos

funcionales como la Insulina o el Ibersartan.

Un medicamento puede tener un principio activo de estructura muy sencilla, pero eso no impide

que provoque acciones significativas dentro del organismo para ayudar a recuperar la salud. Un

ejemplo es la aspirina (con un principio activo muy sencillo), produce una acción analgésica,

antipirética y en pequeñas dosis reduce la agregación plaquetaria previniendo infartos. Podemos

decir que este medicamento tan sencillo estructuralmente (y muy barato), es uno de los más

usados a nivel mundial.

Los grupos funcionales presentes en los medicamentos son muchos, pero a usted se le solicitara

que reconozca, los que se han visto en las sustancias estudiadas dentro de las semanas 15 a 23.

Para la realización de la guía o cuestionario, podrá consultar libros de Química, Farmacología,

buscadores como google, videos, animaciones; también puede apoyarse en las presentaciones

de sus profesores.

Las indicaciones específicas acerca de la actividad a realizar, se colocarán en el mosaico de

Semana 24 de la plataforma.

A continuación, se presenta un ejemplo:

97

Medicamento elegido:

Aprovel Ibersartan150mg

Estructura del Medicamento Elegido

Responda Respecto a la estructura del

principio activo.

A. Nombre: Ibersartan

B. Fórmula Molecular: C25H28N6O

C. Acción Terapéutica: Antihipertensiva

D. Nombre las familias y/o grupos funcionales presentes de acuerdo a la numeración en la estructura dada:

1. Aminas Heterocíclicas 2. Aromáticos 3. Cetona 4. Cicloalcano 5. Alcano

98

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, -CUM- UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 25

CARBOHIDRATOS (MONOSACÁRIDOS) Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

1. ¿Qué son y para qué sirven los carbohidratos?

2. Escriba la fórmula general de los carbohidratos: 3. Cómo se clasifican los carbohidratos:

4. Los carbohidratos son sintetizados a través de un proceso llamado: 5. Clasifique las siguientes estructuras de carbohidratos por el número de unidades estructurales

a)

b)

c)

6. Escriba la definición de Monosacárido:

7. Los monosacáridos, de acuerdo por el grupo funcional se clasifican como:

a) __________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No._____

b) ___________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No. _____

99

8. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

PROYECCIÓ

N DE FISHER NOMBRE

CLASIFICACIÓN

POR EL GRUPO

FUNCIÓNAL

CLASIFICACIÓN POR

NÚMERO DE ATOMOS

DE CARBONOS

CLASIFICACIÓN

(una el grupo funcional

con el número de átomos

de carbono)

Ejemplo

Gliceraldehído Aldosa Triosa Aldotriosa

a)

b)

c)

d)

e)

f)

100

g)

9. Enumere tres propiedades físicas y/o características de los monosacáridos.

a)

b)

c)

10. Indique qué Configuración D o L tiene las siguientes Proyecciones de Fisher.

a)

b)

c)

11. Indique si las siguientes Estructuras de Haworth corresponden a, un Hemicetal o Hemiacetal

y señale el carbono en el que se forma éste.

a)

b)

12. Elabore las Estructuras Lineales y Estructuras de Haworth para los siguientes monosacáridos, así como el nombre de acuerdo al anillo que forman al ciclarse, PIRANOSA O FURANOSA .

101

EJEMPLO:

ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER

ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL

ANILLO QUE ADOPTAN

D-Glucosa

α-D-Glucosa

α-D-Glucopiranosa

ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER

ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL

ANILLO QUE ADOPTAN

D-Manosa α-D- Manosa

D-Galactosa α-D- Galactosa

D-Fructosa β-D- Fructosa

D-glucose(an aldohexose)

CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH

D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)

102

D-Ribosa β-D- Ribosa

D-Desoxirribosa α-D- Desoxirribosa

13. Señale con un círculo e indique cuántos carbonos quirales tiene en total las siguientes

estructuras.

a) _______ b) _______ c) _______

d) ______ e) ______ f) ______

14. Investigue: ¿Para qué se utiliza el polarímetro?

15. Los carbohidratos que en el polarímetro son Dextrógiros desvían la luz polarizada a la

______________ y los Levógiros desvían la luz polarizada a la _________________.


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


CHO

CHOH

CH2OH

CH2OH

C

CH2OH

O

glyceraldehyde(an aldotriose)

dihydroxyacetone (a ketotriose)


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


D-ribose 2-deoxy-D-ribose

CHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

CHO

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

H

H

(an aldopentose)

103

16. Indique lo que significan los símbolos que tiene los siguientes nombres:

D-Glucosa (+) 52.5º

a) D significa __________________

b) (+) 52.5° significa

D-Fructosa (-) 92º

a) D significa _________________

b) (-) 92° significa

17. Complete el siguiente esquema de mutarrotación de la glucosa.

18. Indique qué representan las siguientes imágenes.

a) b)

a) b)

104

19. Seleccione el concepto de la segunda columna que corresponde para cada definición.

Conceptos: Actividad óptica, Mutarrotación, Enantiómeros, Luz polarizada en un plano,

Epímero, Anómeros, Estereoisomería¸ Carbono quiral o asimétrico, Diastereoisómero.

Definición Concepto

a)

Átomo de carbono que está ligado a cuatro diferentes

átomos o grupos de átomos.

b)

Se presenta cuando la molécula tiene por lo menos un

carbono quiral, lo cual se evalúa a través de un

polarímetro.

c) Luz que oscila sólo en un plano.

d)

Es el cambio gradual de la rotación óptica que continúa

hasta que se establece el equilibrio en el tiempo.

e)

Se le llama isomería espacial en la cual las moléculas

poseen los mismos átomos e idénticos grupos

funcionales, pero difieren únicamente en la distribución

espacial de los átomos o grupos de átomos.

f) Isómeros ópticos que no son imágenes de espejo.

g)

Diastereoisómeros que se diferencian únicamente en un

carbono.

h)

Estereoisómeros que son imágenes especulares y no

pueden superponerse.

i)

Isómeros que se forman en la ciclación de los

monosacáridos. Se denominan α cuando tienen el -OH

hacia abajo y β cuando tienen el -OH hacia arriba.

20. Elabore el “enantiómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.

a)

b)

D-Galactosa D-Ribosa


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


D-ribose 2-deoxy-D-ribose

CHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

CHO

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

H

H

(an aldopentose)

105

c)

d)

D-Fructosa D-Glucosa

21. Elabore el “epímero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.

a)

Epímero en el carbono 4

b)

Epímero en el carbono 2

D-Glucosa D-Glucosa

22. Elabore el “anómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.

a)

b)

-D-Galactosa -D-Fructosa

23. ¿Cuál es el producto obtenido y la manifestación para la Prueba de Molish?

24. ¿Cuántos carbonos tiene el carbohidrato más pequeño que puede identificar Molisch?

25. Complete la reacción de la Glucosa con el Reactivo de Benedict. Encierre con un círculo el

grupo funcional Aldehído y el grupo funcional Carboxilo.


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH



CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH



CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


106

26. Si la glucosa, la galactosa y la manosa dan positivo a la reacción de Benedict, es porque identifica que son:

LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”

27. “Hiperglucemia e hipoglucemia”, responda:

a) ¿Cuál es el valor normal de glucosa en la sangre?

b) Indique dos causas de la Diabetes Mellitus:

28. “Enantiómeros en los sistemas biológicos”

a) ¿Son los dos tipos de enantiómeros activos en los sistemas biológicos?

b) ¿Cuáles son los beneficios de utilizar solo el enantiómero activo del naproxeno?

29. “Prueba de glucosa en la orina”, responda:

a) ¿Se puede usar la prueba de Benedict para determinar glucosa en la orina?

b) ¿Qué enzima se puede utilizar para detectar glucosa en la orina?

107

30. “Tipos sanguíneos y carbohidratos”, complete: los sacáridos terminales en la superficie de

los eritrocitos según el tipo sanguíneo:

Tipo

sanguíneo Sacáridos terminales para cada tipo de sangre

Tipo O N-acetilglucosamina

Tipo A Galactosa Fucosa

Tipo B Galactosa

Tipo AB N-acetilgalactosamina Galactosa

31. ¿Qué sucede si una persona con sangre tipo A recibe una transfusión sanguínea de sangre tipo B?

32. Elabore la estructura de la N-acetilglucosamina y de la L-Fucosa

33. ¿Por qué las personas con Sangre tipo O son donadores universales?

34. ¿Por qué las personas con Sangre AB son receptores universales?

35. Elabore un Mapa conceptual del tema.

108

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 26

DISACARIDOS Y POLISACARIDOS Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

1. ¿Qué son los Disacáridos y cuál es su función?

2. ¿Qué es y cuál es la importancia de un enlace Glucosídico?


DIBUJE LA ESTRUCTURA E INDIQUE NOMBRE DEL

MONOSACÁRIDO Y RESALTE CON OTRO COLOR EL

ENLACE GLICOSÍDICO

ESCRIBA EL NOMBRE

COMPLETO DEL

ENLACE

GLICOSÍDICO:

MALTOSA

LACTOSA

SACAROSA

109


CARACTERISTICAS

DISACÁRIDO

Enzima que cataliza

la hidrólisis

Azúcar Reductor /

Azúcar NO Reductor

Experimenta

Mutarrotación /

NO Experimenta

Mutarrotación

MALTOSA

LACTOSA

SACAROSA

5. De la estructura cíclica, responda a lo señalado,

6. Señale con un círculo el carbono anomérico libre, si tiene, e indique de acuerdo a esto si es un Azúcar reductor o un Azúcar no reductor.

a) b) c)

7. Complete las reacciones de Hidrólisis de los Disacáridos.

a. Lactosa + H2O __________ + __________

b. __________ + ______ __________ + D- Fructosa

c. __________ + H2O D- glucosa + __________

b) El enlace señalado en el carbono 1, ¿es un Acetal o un Hemiacetal?

1 1 4

a) El enlace señalado entre carbono 1 y el carbono 4, ¿es un Acetal o un Hemiacetal?

110

8. ¿Qué son los Polisacáridos y cuál es su función?

9. ¿Cómo se clasifican los polisacáridos?

10. Investigue la definición de Homopolisacárido:

11. Indique Falso o Verdadero para las características de los polisacáridos.

Los polisacáridos: F / V

a) Son solubles en agua

b) Son azúcares reductores

c) Son dulces

d) Al hidrolizarlos liberan como producto final monosacáridos

12. Conteste los siguientes enunciados con Almidón, Amilosa, Amilopectina, Glucógeno o Celulosa, estas pueden repetirse:

a) El almacenamiento de la glucosa en las plantas lo hace en forma de gránulos:

____________________

b) Los seres humanos no pueden digerirla: ____________________

c) Constituyente del almidón que contiene de 250 a 4000 moléculas de α-D-Glucosa y

unidas por enlace glucosídico α-1,4: ____________________

d) Constituye el 80% del almidón vegetal y tiene cadenas ramificadas: ________________

e) No presenta ramificaciones. Las unidades de glucosa están unidas por enlaces β-1,4:

____________________

f) Presenta enlaces α-1,4 y aproximadamente cada 25 unidades de glucosa hay una

ramificación unida por enlace α-1,6. Enrollada en forma helicoidal y es un componente

del almidón: ________________

g) Polímero ramificado de glucosa que se almacena en el hígado y musculo de los

animales: ____________________

h) Su estructura es similar a la de amilopectina, pero con mayor número de ramificaciones.

Tiene enlaces α-1,4 y las ramificaciones cada 10 o 15 unidades de glucosa, que se unen

por enlaces α-1,6: ____________________

111

i) Sus cadenas no se enroscan sino que están alineadas en hileras paralelas que se

mantienen por puentes de hidrógeno, lo cual la hace insoluble en agua:

____________________

j) Constituye el 20% del almidón: ____________________

k) Estos carbohidratos complejos se digieren por las enzimas amilasa, en saliva, y maltasa,

en el intestino: ____________________

l) Principal material estructural de madera y plantas: ____________________

m) Se le llama almidón animal: ____________________

13. Complete el siguiente cuadro,

POLISA-

CARIDO

ESTRUCTURAS

(SEGMENTOS)

CONFIGURACION (Helicoidal, cinta o ramificado)

TODOS LOS

ENLACES

PRESENTES

Alm

idó

n Am

ilosa

Am

ilop

ectin

a

Glu

có

ge

no

Celu

losa

OHO

OH

CH2OH

O

O

HO

HOCH2OH

O

O

OH

HO

HOCH2 O

O OH

HO

HOCH2

O

O

OH

OHHOCH2

O

O

HO

OH

CH2OH

O

O

HOOH

CH2OH

OO

HO

OH

CH2OHO

OHO

OH

CH2OH

O

OHO

OHCH2OH

O

O

OH

HO

CH2OH

O

O

O

OH

HO

O

CH2OHO

O

OH

HO

O

CH2OH

O

OH

HO

CH2OH

O

O

OH

HO

O

CH2OHO

O

OH

HO

O

CH2OH

O

OH

HO

CH2OH

O

O

OH

HO

O

CH2OHO

O

OH

HO

O

CH2OH

O

OH

HO

CH2OH

O

O

OH

HO

O

CH2OHO

O

OH

HO

O

CH2OH

O

OH

HO

CH2OH

112

14. ¿Qué función desempeñan los polisacáridos?

15. Complete el siguiente cuadro: Polisacárido Fuente de alimentos

Arroz, trigo, granos,

cereales

Polímero no ramificado de glucosa unido

por enlaces α-1,4 glucosídicos

Arroz, trigo, granos,

cereales

Polímero ramificado de glucosa unido por

enlaces α-1,4 y α-1,6 glucosídicos

Hígado, músculos

Polímero enormemente ramificado de

glucosa unido por enlaces α-1,4 y α-1,6

glucosídicos

Fibra vegetal,

salvado, frijoles, apio

Polímero no ramificado de glucosa unido

por enlaces β-1,4 glucosídicos

16. Investigue, ¿Cuál es la importancia de incluir alimentos ricos en fibra, en nuestra dieta alimenticia?

17. Indique el nombre del compuesto que se obtiene como producto final de, la hidrólisis de:

a) Almidón _________________

b) Glucógeno _________________

c) Celulosa _________________

18. Investigue la definición de heteropolisacárido:

Ácido hialurónico: Es un heteropolisacárido que es un polímero de aproximadamente 25,000

unidades de disacáridos, es un componente natural del líquido ocular y articular, así como de piel

y cartílagos. Debido a la capacidad del Ácido hialurónico para absorber agua, se usa en productos

para el cuidado de la piel y en inyecciones para suavizar arrugas, así como para el tratamiento

de la artritis.

113

Las unidades del disacárido del Ácido hialurónico consisten en:

Ácido β-D-glucurónico

N-acetil-D-glucosamina

19. Señale e indique el nombre del enlace glicosídico en el DISACÁRIDO del Ácido hialurónico

20. Del fragmento del polisacárido del Ácido hialurónico, indique el nombre de cada enlace señalado

21. ¿Qué enzima hidroliza al Ácido hialurónico?

22. ¿Cuál es la función biológica más importante del Ácido hialurónico?

B: ____________________

A: ____________________

114

LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”

23. “¿Cuán dulce es su edulcorante?”, responda:

a. ¿Cuál es el carbohidrato que se usa como estándar de referencia para la dulzura?

b. Dibuje la estructura de la sucralosa

c. ¿Se considera a la sucralosa un carbohidrato? SI___ NO___ ¿Por qué?

d. ¿A partir de qué componentes se forma el aspartame?

e. ¿Cuántas veces es el aspartame más dulce que la sacarosa?

f. ¿Cuáles son los nombres comerciales del aspartame

g. ¿Cómo se llama el trastorno que se produce al no metabolizar el aspartame?

24. Elabore un Mapa conceptual del tema.

115



SEMANA 27

LIPIDOS SIMPLES

Elaborado por Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez

1. Relacione los items de la izquierda con las descripciones de la derecha,

colocándoles el número correspondiente.

a. Definición de Lípido ( ) Ácidos grasos que no se sintetizan en

suficiente cantidad en el cuerpo y deben

obtenerse de la alimentación.

b. Grasas y aceites ( ) Saturados e insaturados

c. Componentes del ácido graso ( ) Estado físico que por lo general presentan

los ácidos grasos saturados a

temperatura ambiente.

d. Fórmula de un ácido graso ( ) Son triésteres de glicerol y ácidos grasos.

e. Clasificación de ácidos grasos por el tipo de enlace

( ) Enlace que une a los ácidos grasos al

glicerol en los lípidos.

f. Ácido graso monoinsaturado ( ) Presenta solo 1 enlace doble.

g. Ácido graso poliinsaturado

( )

h. Ácido graso saturado ( ) Está formado por una cadena larga de

hidrocarburo con un grupo carboxilo y

número par de átomos de carbono. Puede

ser saturado o insaturado.

i. Sólido ( ) Tiene por lo menos 2 enlaces dobles

carbono-carbono.

j. Ácidos grasos esenciales ( ) Se clasifican como lípidos simples.

116

k. Líquido ( ) Familia de compuestos que comparten la

propiedad de ser solubles en solventes

orgánicos, pero no en agua.

l. Enlace “ester” ( ) Estado físico que por lo general presentan

los ácidos grasos insaturados a

temperatura ambiente.

( ) Contiene solo enlaces simples carbono-

carbono.

2. Responda las siguientes preguntas relacionadas con los ácidos grasos:

Pregunta Respuesta

a. ¿Son mono, di o tricarboxílicos?

b. ¿Poseen número par o impar de átomos de carbono?

c. ¿Son lineales o ramificados?

d. Los saturados, ¿poseen mayor /menor punto de fusión

que los insaturados?

e. Los saturados, ¿presentan más / menos átomos de

Hidrógenos que los insaturados?

3. Los ácidos grasos insaturados en la naturaleza existen en forma de isómeros (cis/trans)

_______________.

4. Represente el isómero Cis y Trans del ácido oleico:

Isómero Estructura

a. Cis

b. Trans

5. ¿Qué es un lípido saponificable?

6. ¿Qué es un lípido no saponificable?

117

FORMULAS PARA REPRESENTAR LAS ESTRUCTURAS DE LOS ACIDOS GRASOS

FÓRMULA EJEMPLO

A. Estructural condensada. Ácido láurico (tiene 12 carbonos):

CH3(CH2)10COOH

Ácido palmitoléico (tiene 16 carbonos):

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

B. Estructural de esqueleto o escalonada

Ácido láurico:

Ácido palmitoléico:

C. Taquigráfica. Ácido láurico: 12:0

Ácido palmitoléico: 16:19

D. Abreviada Ácidos grasos saturados: CnH2n+1COOH

Ácido láurico: C11H23COOH

Ácidos grasos insaturados

CnH2n-1COOH (1 enlace doble)

Ácido palmitoleico: C15H29COOH

CnH2n-3COOH (2 enlaces dobles)

Ácido linoleico: C17H31COOH


Ácido linolénico: C17H29COOH



Fórmula abreviada ¿Es un Ácido graso saturado o

insaturado?

¿Cuántos enlaces

dobles presenta?

a. C17H35COOH

b. C17H31COOH

c. C15H31COOH

d. C19H31COOH

118

POSICIONES ω.

Las posiciones omegas (ω) se cuentan de izquierda a derecha, es decir a partir del último

carbono de la cadena o sea el grupo metilo terminal (CH3) y el numero corresponde al carbono

donde aparece el primer doble enlace. Si hay más de un doble enlace se clasifica en base a

la posición donde aparece el primero. El siguiente es ῲ-3


Acido Estructura y tipo de Omega que es

a. Eicosapentaenoico

(EPA)

b. Araquidónico

(AA)

c. Oleico

d. Linolénico

e. Palmitoleico

119

9. Complete los siguientes cuadros:

A. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

Nombre Común

Átomos de

carbono

Fórmula Abreviada

Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada

Fórmula taquigráfica

Fuente

a.

Ejemplo:

Ácido Cáprico

10

C9H19COOH

CH3(CH2)8COOH

C10:0

Cabra

b. Ácido Láurico

C11H23COOH

c. Ácido Mirístico

Nuez moscada

d. Ácido Palmítico

C16:0

e. Ácido Esteárico

CH3(CH2)16COOH

120

B. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Nombre Común

Átomos de

carbono

Fórmula Abreviada Fórmula estructural

condensada

Fórmula de esqueleto o escalonada

(INDIQUE SI ES OMEGA 3, 6 o 9)

Fórmula taquigráfica Fuente

a. 1 Ácido palmitoléico

16

C15H29COOH

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

C16:19

Mantequilla

b. Ácido oleico

C18:19

c. Ácido linoléico

C18:29,12

d. Ácido linolénico

C18:39,12,15

e. Ácido araquidónico

C20:45,8,11,14

f.

Ácido Eicosapentaenói

co (EPA)

C19H29COOH

C20:55,8,11,14,1

7

Pescado

g.

Ácido Docosahexaenóico (DHA)

C21H31COOH

C22:64,7,10,13,16,19

Pescado

OMEGA-9

121

PROSTAGLANDINAS (PG)

10. Las prostaglandinas son: ______________________________________________ se

conocen también como______________, se forman a partir de_______________________,

el cual tiene ____átomos de carbono y presenta _____ dobles enlaces.

11. En una Prostaglandina ¿qué significa?

Letra E en las PGE Letra F en las PGF Los subíndices 1 o 2.

12. Identifique las siguientes estructuras:

ESTRUCTURA NOMBRE

a.

b.

c.

d.

e.

122

13. Indique dos funciones de las prostaglandinas en el cuerpo humano:

14. ¿Qué efecto producen en el organismo las prostaglandinas PGE1 y PGF2?

15. El tratamiento del dolor, la fiebre y la inflamación se basa en:

16. ¿Qué tipo de medicamentos pueden inhibir la síntesis de las PGE1 y PGF2? Ejemplos:

TRIACILGLICEROLES (Grasas y aceites)

17. Los triacilgliceroles también son llamados________________________ y sus componentes

son: _________________________________________.

18. Elabore la fórmula general de un triacilglicerol.


Triacilgliceroles

Estado Físico

a temperatura ambiente

Generalmente de origen

Vegetal ó Animal

Predominan

Ácidos grasos Saturados ó Insaturados

Punto de fusión

relativamente alto ó relativamente bajo

Aceites

Grasas

20. Por el número de ácidos grasos esterificados al glicerol se clasifican como:

a. ___________________

b. ___________________

c. ___________________

21. Los triacilgliceroles que presentan esterificado el mismo ácido graso se clasifican como:

___________________ y los que tienen diferentes ácidos______________.

123

NOMENCLATURA DE TRIGLICÉRIDOS O TRIACILGLICEROLES

En este curso se utilizarán varias formas para nombrarlos:

A. Triacilgliceroles simples (tienen esterificado el mismo ácido)

A.1 Primera forma:

a. Los carbonos del glicerol se numeran de arriba hacia abajo así: 1,2 y 3.

b. Debido a que el mismo ácido está unido a los carbonos 1,2 y 3 del glicerol se

coloca el prefijo TRI.

c. Al nombre del ácido esterificado se le elimina la terminación ICO y se sustituye por

INA.

d. El nombre que corresponde al ejemplo es: Tripalmitoleína.

22. Complete el cuadro siguiendo el ejemplo.

Nombre del ácido graso esterificado y

estructura del triacilglicerol

Elimine la

terminación

ICO del

ácido

Se sustituye

por la

terminación

INA

Coloque

el prefijo

TRI

Nombre del

triacilglicerol

a. Ejemplo

ÁCIDO LAURICO

Laur

LaurINA

Tri

Trilaurina

b.

Tripalmitina

124

c.

d.

ÁCIDO ESTEÁRICO

A.2 Segunda forma

a. Debido a que el mismo ácido está unido a los carbonos 1,2 y 3 del glicerol se coloca el

prefijo TRI.

b. Al nombre del ácido esterificado se le elimina la terminación ICO y se sustituye por ATO.

c. Se termina el nombre así: “de glicerilo o glicerol “.

d. El nombre para la estructura será: Tripalmitoleato de glicerilo

125

23. Complete el siguiente cuadro

Estructura del

triacilglicerol y

nombre del ácido

graso esterificado

Elimine la

terminación

ICO del ácido

Se sustituye

por la

terminación

ATO

Coloque el

prefijo TRI Agregue: “de

glicerilo o

glicerol”

a. Ejemplo

ÁCIDO LAURICO

Laur…

LaurATO

Tri

Trilaurato de

glicerilo

b.

ÁCIDO OLÉICO

c.

Triestearato de

glicerilo

A.3 Tercera forma

a. Se nombran los carbonos del glicerol: 1,2,3-

b. Luego se indica el prefijo TRI

c. Enseguida se le cambia al ácido la terminación ICO por OILGLICEROL

El nombre de la estructura será: 1,2,3-TRIPALMITOLEOILGLICEROL

126


Estructura del

triacilglicerol.

Indicar los carbonos

Prefijo Nombre

del ácido

Sustituir

terminación ICO

por OILGLICEROL

Nombre del

triacilglicerol

a. Ejemplo

1,2,3-

Tri

LaurICO

LaurOILGLICEROL

1,2,3-Trilauroilglicerol

b.

1,2,3-Trioleoilglicerol

c.

d.

LINOLEICO

TRIACILGLICEROLES MIXTOS

A.1 Primera forma

a. Se inicia indicando el # 1 (refiriéndose al carbono 1 del glicerol).

b. Se nombra el ácido graso unido al glicerol en la posición 1, cambiando la terminación

ICO por O.

c. Luego, se indica el # 2 (refiriéndose al carbono 2 del glicerol).

d. Se nombra el ácido graso unido al glicerol en la posición 2, cambiando la terminación

ICO por O.

127

e. Se indica el # 3 (refiriéndose al carbono 3 del glicerol).

f. Se nombra el ácido graso unido al glicerol en la posición 3, cambiando la terminación

ICO por ATO con la terminación de glicerilo o de glicerol.

Ejemplo:

1-estearo-2-oleo-3-palmitato de glicerilo.


Estructura /

Ácidos presentes

Ácido # 1

Cambiar

terminación

ICO por O

Ácido # 2

Cambiar

terminación

ICO por O

Ácido # 3

Cambiar

terminación

ICO por

ATO

Colocar

Terminación

“de

glicerilo”

Nombre del

triacilglicerol

a. Ejemplo

1.Oleico

2.Linolénico

3. Linoléico

Oleo

Linoleno

Linoleato

de Glicerilo

1-Oleo-2-linoleno-

3-linoleato de

glicerilo

b.

1-estearo-2-

palmito-3-lauroato

de glicerilo

c.

1-Lauro-2-miristo-

3-oleato de glicerilo

128

d.

A.2 Segunda forma a. Se indica el # 1 (refiriéndose al carbono 1 del glicerol). b. Se nombra el ácido graso en posición 1 cambiando la terminación ICO por OIL. c. Luego, se indica el # 2 (refiriéndose al carbono 2 del glicerol). d. Se nombra el ácido graso unido al glicerol en la posición 2, cambiando la terminación

ICO por OIL.

e. Se indica el # 3 (refiriéndose al carbono 3 del glicerol).

f. Se nombra el ácido graso unido al glicerol en la posición 3, cambiando la terminación

ICO por OILGLICEROL con la terminación de glicerilo o de glicerol.

Ejemplo:

1-estearoil-2-linolenoil-3-oleoilglicerol

26. Complete el siguiente cuadro

Estructura /

Ácidos presentes

Ácido # 1

Cambiar

terminación

ICO por OIL

Ácido # 2

Cambiar

terminación

ICO por OIL

Ácido # 3

Cambiar

terminación

ICO por OIL

Colocar

Terminación

“GLICEROL”

Nombre del

triacilglicerol

a. Ejemplo

1.Palmítico

2.Oléico

3.Linolénico

Palmitoil

Oleoil

Linolenoil

glicerol

1-Palmitoil-2-

oleoil-3-

linolenoilglicerol

129

b.

1-Oleoil-2-

lauroil-3-

linolenoilglicerol

c.

d.

1-linolenoil-2-

miristoil-3-

oleoilglicerol

27. Nombre los triacilgliceroles simples, utilice las 2 nomenclaturas que se presentan en el

ejemplo.

ESTRUCTURA NOMBRE

a. Ejemplo

• Trilaurato de glicerilo

• 1,2,3-Trilauroilglicerol

130

b.

• __________________________

• __________________________

c.

• __________________________

• __________________________

28. Nombre los triacilgliceroles mixtos, utilice las 2 nomenclaturas que se presentan en el ejemplo.

ESTRUCTURA NOMBRE

a. Ejemplo

• 1-Palmito-2-oleo-3-linolenato de glicerilo

• 1-Palmitoil-2-oleoil-3-linolenoilglicerol

b.

• ____________________

• ____________________

c.

• ____________________

• ____________________

131

d.

• ____________________

• ____________________

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES

A. ADICIÓN DE HIDRÓGENO

29. Complete las siguientes reacciones, coloque el número de moles necesarios para saturar

completamente el compuesto y la condición necesaria. Escriba el nombre de reactivos y

producto.

a.

b.

c.

132

B. HALOGENACIÓN

30. Complete las siguientes reacciones:

a.

b.

C. SAPONIFICACIÓN (Hidrólisis alcalina)

31. Complete las siguientes ecuaciones:

133

a.

________ + __________ →

APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD HUMANA

32. Lea La química en la salud, “Olestra: un sustituto de la grasa” y responda:

a. El disacárido ___________________ es el que se utiliza para fabricar Olestra y los

ácidos grasos que se utilizan se obtienen de____________

___________________________________________________________.

b. A la molécula de Olestra se unen las vitaminas liposolubles:____________.

c. ¿Qué características tiene la estructura de la Olestra que impide al organismo

absorberla? y ¿Por qué no se digiere en el tubo digestivo?

d. ¿Qué reacciones adversas tiene el uso de Olestra?

33. Lea La química en la salud, “Conversión de grasas insaturadas en grasas saturadas:

hidrogenación e interesterificación” y responda:

a. En la Hidrogenación, una pequeña cantidad de enlaces ________se convierte en

_________.

b. ¿Por qué causa preocupación el consumo de los ácidos grasos trans?

c. ¿Los ácidos grasos trans pueden ____________________ los niveles de LDL y

__________________ los niveles de HDL?

d. ¿Qué alimentos contienen grasas trans?

De origen animal:

134

Por proceso de hidrogenación:

34. Lea La química en la salud, “Ácidos grasos tipo omega-3 en aceites de pescado” y

responda:

a. Según las investigaciones, la aterosclerosis y las cardiopatías están asociadas

a:_________________________________

b. Las grasas de la dieta inuit son principalmente grasas_____________________.

c. Los ácidos grasos de los aceites vegetales son Omega 6, dos ácidos omega-6 comunes

son: ___________________________ y ______________________.

d. Los ácidos grasos de los aceites de pescado son principalmente del tipo omega-____.

e. ¿Cuáles son los tres ácidos grasos comunes en el pescado?

f. ¿De qué forma ayudan los ácidos omega-3 a reducir la posibilidad de padecer

cardiopatías?

g. ¿Qué puede provocar el exceso de ácidos grasos omega-3?

35. Lea La química en el ambiente, “Biodiesel como combustible alternativo” y responda:

a. ¿Qué es el biodiésel?

b. ¿A partir de qué substancias se produce el biodiésel?

c. Escriba la ecuación que representa la producción de biodiésel?

d. En relación con el combustible diésel,cuando el biodisel arde en un motor produce

menores emisiones de: ________________, ______________,

___________________________ e _____________________________.

36. Elabore un mapa conceptual con el contenido de la semana.

135



SEMANA 28

LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES

Elaborado por Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez

LÍPIDOS COMPUESTOS

1. Los fosfolípidos, glicolípidos y esfingolípidos pertenecen a los lípidos: _______________, Simples/Compuestos

y son _____________________. Saponificables / no saponificables

2. Las lecitinas, cefalinas y fosfatidilinositol pertenecen a los lípidos compuestos llamados

_____________________________.

3. Los componentes de los fosfolípidos son: _______________________________ ,

__________________________ , ___________________ y _________________________.


136

Estructura Nombre Fosfolípido en el que se

encuentra. (lecitina, cefalina,

fosfatidilinositol)

5. ¿En qué tejidos son abundantes estos fosfolípidos y en que alimentos se pueden encontrar?

137

6. Observe la siguiente estructura y complete lo que se le solicita.

Componentes de la estructura:

a. ______________

b. ______________

c. ______________

d. ______________

e. Corresponde a: ________________ Cefalina o Lecitina

f. Nombre de la estructura:

g. ¿Cuántos enlaces Ester presenta? _____ Señálelos con un círculo verde.

h. ¿Cuántos enlaces Fosfoester presenta? _____ Señálelos con un círculo azúl.

i. Marque la porción polar.

j. Marque la porción apolar.


Marque los componentes en la estructura e indique su nombre:

a. ______________

b. ______________

138

c. ______________

d. ______________








Marque cada uno de los componentes de la estructura e indique el nombre:

a. ______________

b. ______________

c. ______________

d. ______________







139

9. Observe la siguiente estructura y complete lo que se le solicita

Componentes de la estructura:

a. ______________

b. ______________

c. ______________

d. ______________

e. ______________



h. ¿Cuántos enlaces Fosfoester presenta? _____ Señálelos con un círculo negro.

i. ¿Es saponificable?

10. ¿Qué contiene el veneno de la serpiente cascabel lomo de diamante y el de la cobra? ¿Cuál

es su efecto dentro del organismo?

140



a. ______________

b. ______________

c. ______________

d. Lípido al que corresponde:

e. Nombre de los ácidos grasos que presenta:

f. ¿Cuántos enlaces Ester presenta? _____ Señálelos con un círculo verde.


Componentes de la estructura

a. ______________

b. ______________

c. ______________

d. Lípido al que corresponde: ________________

e. Marque con un círculo verde el enlace amida

f. Marque con un círculo rojo el enlace glucosídico

g. Nombre del carbohidrato que presenta: ______________

141

13. ¿Qué es la enfermedad de Gaucher?

14. ¿Qué es la enfermedad de Tay-Sachs?

15. Complete lo siguiente para la estructura:

a. Nombre: __________________

b. Es un componente de los: ________________ y _______________________



a. ______________

b. ______________

c. ______________

d. ______________

e. Nombre: _________________

f. El nombre del aminoalcohol es: ____________


h. ¿Cuántos enlaces Fosfoester presenta? _____ Señálelos con un círculo azul.

i. Señale el enlace amida con color negro.

j. Marque la porción polar.

k. Marque la porción apolar.

l. Encierre en un círculo el ion dipolar

142

17. ¿En qué parte del cuerpo abunda la esfingomielina y cuál es su función?

18. ¿Qué enfermedad produce la pérdida de esfingomielina en la vaina de la mielina, en neuronas

del cerebro y médula espinal?

19. Lea La química en el ambiente, “Síndrome de dificultad respiratoria” y responda:

a. ¿Qué es un surfactante pulmonar?

b. ¿En qué semana de gestación ocurre la producción de surfactante pulmonar?

c. ¿Qué enfermedad se genera sí un bebé nace de manera prematura antes de la semana

28 de gestación con nivel bajo de surfactante e inmadurez pulmonar?

d. ¿Cómo se puede determinar la madurez pulmonar de un feto?

ESTEROIDES

20. Los esteroides son compuestos que contienen el núcleo esteroide que consiste en:

21. Complete la siguiente estructura con lo que se le indica:

a. Identifique con letras los cuatro anillos del núcleo esteroide.

b. Numere los átomos de carbono.

c. Complete lo que haga falta para representar el colesterol.

22. Enumere los 7 lugares de nuestro organismo en que se encuentra el colesterol:

143

23. ¿Qué órgano es el responsable de sintetizar el colesterol?

24. Enumere 6 enfermedades con las que se asocia el exceso de colesterol en sangre:

25. ¿Cuál es el valor normal en sangre de colesterol?

26. ¿Qué pasa con la producción de colesterol el ingerir grasas saturadas en la dieta?

27. ¿Cuál es la diferencia entre aterosclerosis y arterioesclerosis?

28. Indique el contenido de colesterol en los siguientes alimentos, luego compare los valores para

identificar y marcar el de menor contenido entre: a/b, c/d/, e/f.

Alimento Tamaño de

porción

Contenido de

colesterol

(mg)

Menor contenido

de colesterol,

márquelo con una

X

a. Leche entera 1 taza

b. Leche descremada 1 taza

c. Hamburguesa 3 onzas

d. Pescado (salmón) 3 onzas

e. Pollo frito 3 ½ onzas

f. Pollo sin piel 3 onzas

144


Estructura Función En qué parte del

organismo se encuentra

Derivada

del:

Testosterona

Progesterona

Estradiol

(estrógeno)

Glicocolato de

sodio

(sal biliar)

Vitamina D

“Activa”

Calcitriol

145

30. Lea La química en la salud, “Esteroides anabólicos” y responda:

a. Enumere los 4 esteroides anabólicos mencionados en la lectura.

b. ¿Cuáles son los efectos fisiológicos de la testosterona que intensifican los “esteroides

anabólicos”?

c. ¿Cuáles son las posibles consecuencias “a largo plazo” del uso de los esteroides anabólicos?

31. Elabore un mapa conceptual relacionado con los temas de la semana.

146



SEMANA 29

AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS Elaborado por Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Lea en el libro de texto el capítulo correspondiente y responda lo siguiente:

1. ¿Cómo se denomina a los bloques constructores moleculares que conforman a una

proteína?__________________________________

2. ¿Cuántos son los aminoácidos que se utilizan en la síntesis de proteínas? __________

3. Al átomo central de la estructura de un aminoácido se le denomina _________________ y a

éste están enlazados dos grupos funcionales que son: el grupo ____________________ y el

grupo ______________________ así como también tiene enlazado un grupo

llamado_________________________ que es el que diferencia a cada aminoácido.

4. ¿Qué grupo dentro de la estructura de un aminoácido es el que le proporciona las

características únicas a cada uno de ellos?

5. Dibuje la estructura general de un aminoácido y señale cada uno de sus componentes

6. ¿El carbono alfa de la mayoría de aminoácidos es un carbono quiral?

Si/No, _______________, Explique

7. ¿Todos los aminoácidos presentan actividad óptica? Si/NO _________, ¿Si su respuesta es

NO, cuál/cuáles no la presentan? Explique

A. Grupo amino

B. Grupo carboxilo

C. Carbono alfa

D. Grupo R

147

8. ¿Los aminoácidos pueden existir como enantiómeros D y L? Si/NO ________, dibuje al más

pequeño para ejemplificar

9. En el ser humano, los únicos aminoácidos incorporados a las proteínas son los enantiómeros:

NOMENCLATURA Y CLASIFICACIÓN

Aminoácidos esenciales y no esenciales para el humano:

Aminoácidos esenciales Aminoácidos NO esenciales

Histidina

VAlina

Glicina

Alanina

Leucina Serina

Metionina Tirosina*

ISOleucina Cisteína*

Fenilalanina Ácido Aspártico

LISina Ácido Glutámico

TREonina Asparagina

TRIptófano Glutamina

Prolina

Arginina*

10. ¿En qué condiciones o etapas del ser humano, los aminoácidos marcados con asterisco

del listado anterior se consideran esenciales?

Regla nemotécnica

“His-va-le-me-iso-fe-lis-tre-tri”

148

11. Complete el siguiente cuadro con lo que haga falta.

El primer ejercicio le sirve de ejemplo.

No. NOMBRE

Símbolo,

Esencial/

No

esencial

ESTRUCTURA

DE IÓN

DIPOLAR

CLASIFICACION

-No polar

-Polar

-Ácido

- Básico

Responda lo que se

le pregunta de cada

aminoácido.

1. Glicina

Gli

(Gly)

No

esencial

No polar

¿Qué grupo presenta

en su cadena lateral?

Un Hidrógeno.

¿Tiene Carbono

asimétrico?

No

2.

Val

Esencial

Nombre del radical

que presenta en su

cadena lateral:

3. Leucina

Su cadena lateral es:

(subraye)

alifática/ Aromática

El nombre del radical

es:

4. Alanina


(subraye)

alifática/ Aromática


es:

149

No. NOMBRE

Símbolo,

Esencial/

No

esencial

ESTRUCTURA

DE IÓN

DIPOLAR

CLASIFICACION

-No polar

-Polar

-Ácido

- Básico

Responda lo que se

le pregunta de cada

aminoácido.

5. Prolina

No polar

¿Posee C- libre?

SI / NO

Explique:

6.


lineal /ramificada


es:

7. Trp

Aminoácido

heterociclico,

derivado de:

8. Fen

(Phe)

No polar


(subraye)

Alifática / Aromática


es:

9. Lis

(Lys)

Es un aminoácido:

Ácido/Básico

¿Por qué?

150

No. NOMBRE

Símbolo,

Esencial/

No

esencial

ESTRUCTURA

DE IÓN

DIPOLAR

CLASIFICACION

-No polar

-Polar

-Ácido

- Básico

Responda lo que se

le pregunta de cada

aminoácido.

10. Tir

( Tyr )


(subraye)

Alifática / Aromática

Es:

Polar /Apolar

¿Por qué?

11. Cis

(Cys)

Polar

Su cadena lateral

presenta:__________

Es: Polar /Apolar

¿Por qué?

12. Serina

Polar

Su cadena lateral

presenta:

13. Tre

( Thr)

Es: Polar /Apolar

¿Por qué?

14. Gln

¿Por qué se considera

una Amida del ácido

glutámico?

15.

¿Por qué se considera

una Amida del ácido

aspártico?

151

No. NOMBRE

Símbolo,

Esencial/

No

esencial

ESTRUCTURA

DE IÓN

DIPOLAR

CLASIFICACION

-No polar

-Polar

-Ácido

- Básico

Responda lo que se

le pregunta de cada

aminoácido.

16.

Asp

La cadena lateral

presenta:

17.

Acido

Glutámico

La cadena lateral

presenta:

18.

His

La cadena lateral

presenta:

19. Arginina

La cadena lateral

presenta:

20.

Es: Polar /Apolar

¿Por qué?

11. La selenocisteína (“aminoácido # 21”, descubierto en 1986) Posee su propio codón y se ha

encontrado en proteínas humanas. Es similar a la cisteína, pero posee Se en lugar de S.

Elabore la estructura del aminoácido.

152

12. ¿Cuál es el aminoácido que tiene dos carbonos quirales, escriba su nombre, dibuje su

estructura y señálelos con un asterisco de color?

13. ¿Cuál es el aminoácido que puede formar puentes disulfuro en las cadenas peptídicas?

IONIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS

El punto isoeléctrico (pI) es el pH al cual un aminoácido existe como zwitterión es decir con una

carga neta cero. Este pH isoeléctrico es específico para cada aminoácido y depende de su grupo

R, aunque los aminoácidos que se encuentran dentro de una misma clasificación tienen un pI

dentro de un mismo rango.

153

14. Complete el siguiente cuadro escribiendo lo que haga falta:

No.

Nombre del

Aminoácido/

pI

Estructura en Medio

ácido

(pH menor a su pI)

Forma catiónica

Estructura de

Zwitterion

Estructura en Medio

básico

(pH mayor a su pI)

Forma aniónica

1. Alanina / 6.0

2.

3.

Treonina/ 5.6

PÉPTIDOS

Los péptidos se forman por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico, el cual es

un enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo

amino del siguiente (enlace amida), dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua.

Formación del enlace peptídico

154

15. Dibuje la estructura del siguiente péptido e indique lo que se le pide.

El Tetrapéptido: Met-Tre-Tyr-Gln

• Número de enlaces peptídicos: __________________

• Cuántas moléculas de agua se liberaron: _________________

• Encierre en un círculo de color azul el aminoácido N-terminal

• ¿Cuál es el aminoácido N-terminal?______________________

• Encierre en un círculo de color rojo el aminoácido C- terminal.

• ¿Cuál es el aminoácido C-terminal?______________________

16. Construya con la estructura de cada aminoácido el siguiente péptido según la información

que se le proporciona.

-El aminoácido N-terminal es el responsable de formar puentes disulfuro dentro de las

cadenas peptídicas.

-El segundo es un aminoácido básico con un grupo amino en posición delta.

-El tercero es un aminoácido polar con anillo aromático.

-El cuarto es un aminoácido esencial azufrado.

-El aminoácido C- terminal posee un grupo imidazol.

17. Construya con la abreviatura de cada aminoácido la estructura del siguiente péptido según la

información que se le proporciona.

-El aminoácido N-terminal es aromático con un grupo hidroxilo.

-El 2do tiene como grupo R un isopropil

-El Tercero NO posee carbono asimétrico.

-El Cuarto tiene como grupo R un sec-butil

-El Quinto tiene como grupo R un iso-butil

-El Sexto tiene un anillo aromático en el grupo R

155

-El aminoácido C-terminal es azufrado y esencial.

- Según el número de aminoácidos el péptido es un:_______________________

-¿Cuántas moléculas de agua se liberaron para formarlo?_____________________

-¿Cuántos enlaces peptídicos tiene?__________________________

18. Observe cada una de las siguientes estructuras y luego responda las preguntas

correspondientes.

No. Estructura del Péptido

16.1

a. En total hay _______ enlaces peptídicos.

b. ¿Cuántos aminoácidos polares tiene?_______

c. ¿Cuántos aminoácidos apolares tiene?________

d. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.

e. ¿Se encuentra en su pI? SI____NO_____

Explique:_________________________________________________

156

16.2

a. ¿Cuántos aminoácidos tiene? __________________

b. ¿Cuántos aminoácidos polares tiene?___________ Enciérrelos con un círculo rojo.

c. ¿Cuántos aminoácidos apolares tiene?___________ Enciérrelos con un círculo

verde.

d. ¿Cuál es nombre del aminoácido azufrado que presenta?____________

e. ¿Se encuentra en su pI? SI____NO_____

Explique__________________________________________________

16.3

a. ¿Cuántos moléculas de agua se liberaron en su formación?_____________

b. ¿El aminoácido C- terminal es polar? SI__NO__ ¿Por qué?__________________________________________________

c. ¿El aminoácido N- terminal es polar? SI__NO__ ¿Por

qué?__________________________________________________ d. ¿Cuántos aminoácidos básicos tiene?______

e. ¿Cuántos aminoácidos ácidos tiene?______

f. En total hay _______ enlaces peptídicos. g. ¿Cuántos aminoácidos apolares tiene?__________

157

16.4

a. En total hay _______aminoácidos y enlaces peptídicos________.

b. El nombre del aminoácido N- terminal es:____________________

c. El nombre del aminoácido C- terminal es:____________________ d. ¿Cuántos aminoácidos básicos tiene?_________ Señálelos con un círculo de color

verde.

PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

Nombre Secuencia Descripciòn

Glutatión

(GSH)

Glu-Cis-Gli

Tripéptido.

-Principal antioxidante endógeno.

-Protege células contra radicales

libres y peróxidos.

-Mantiene activos antioxidantes

exógenos.

-Es esencial en el mantenimiento

del sistema inmunológico.

-Participa en desintoxicación de

xenobióticos y carcinógenos.

(orgánicos e inorgánicos).

-El sulfhidrilo (tiol), grupo (SH) de la

cisteína, sirve como donador de

protones y es responsable de su

actividad biológica.

Vasopresina

Nonapéptido.

-Hormona anti diurética, reduce la

reabsorción de agua en el riñón.

- Regula presión arterial.

Oxitocina

Nonapéptido.

-Estimula la contracción uterina y la

secreción de leche por la glándula

mamaria.

158

Responda según se refiera a glutatión, vasopresina u oxitocina.

19. Hormona que tiene en su secuencia fenilalanina y arginina, su función es reducir la absorción

de agua por el riñón:_________________________________________

20. Es el principal antioxidante endógeno, el grupo sulfhidrilo de uno de los grupo R de sus

aminoácidos es el responsable de su actividad biológica:____________________________

21. Es un Nonapéptido que estimula la secreción de leche por la glándula

mamaria:________________________

APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

22. Lea la química en la salud “AMINOÁCIDOS ESENCIALES”

a. ¿De los 20 aminoácidos presentes en las proteínas humanas, cuántos y cuáles son los

que se metabolizan?

b. ¿A qué se le llama proteína completa? Escriba 3 ejemplos

c. Qué aminoácidos no están presentes en el maíz: _______________, _______________y

en el frijol: _______________ y ___________________.

d. ¿Cuáles son los aminoácidos esenciales?

e. ¿Cuál sería una buena combinación de alimentos vegetales para obtener todos los

aminoácidos esenciales?

23. Lea la química en la salud “POLIPÉPTIDOS EN EL CUERPO”

a. ¿Qué función tienen las endorfinas y encefalinas dentro del cuerpo? ¿Cómo actúan?

b. Las moléculas más pequeñas con actividad opiácea son:_________________ y

encuentran en:______________________.

c. Elabore la secuencia del péptido "met-encefalina" (con abreviatura de los aminoácidos).

d. Enumere los cuatro grupos de endorfinas que se han identificado:

e. ¿Cómo producen las endorfinas los efectos sedantes?

159

f. ¿Qué polipéptido libera la célula al ser dañada y cuál es su función?

g. ¿Cuáles son los aminoácidos que diferencian a oxitocina de vasopresina?

Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

160



SEMANA 30

PROTEÍNAS Elaborada por Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Estudie el tema en el libro de texto y resuelva lo siguiente: 1. ¿Qué son las proteínas?

2. ¿Qué es lo que determina la estructura tridimensional y la función biológica a cada proteína? 3. Las proteínas pueden clasificarse por su:

3.1 ___________________________________________________________

3.2 ___________________________________________________________

3.3 ___________________________________________________________


Clasificación Tipos Componentes o

Características Ejemplos

Composición

Forma

161

5. Relacione la clase de proteína que se encuentra en la columna de la izquierda con la función que se encuentra en la columna de la derecha, de un ejemplo de cada una.

CLASE DE PROTEINA FUNCION

A HORMONAL

Reconoce y destruye sustancias extrañas.

Ejemplo:

B ENZIMAS

Transporta sustancias esenciales por todo el

cuerpo.

Ejemplos:

C CONTRACTIL

Almacena nutrientes

Ejemplos:

D ESTRUCTURAL

Regula el metabolismo y el sistema nervioso

Ejemplos:

162

E PROTECCIÓN

Cataliza reacciones bioquímicas en las células.

Ejemplos:

F ALMACENAMIENTO

Permite el movimiento de los músculos.

Ejemplos:

G TRANSPORTE

Proporciona componentes estructurales.

Ejemplos:

6. Indique que nivel estructural representa cada imagen y relaciónela con la

descripción que se encuentra en la columna de la derecha colocando el inciso, guíese con el ejemplo

ESTRUCTURA

NIVEL

ESTRUCTUAL

REPRENTADO

(1ª, 2ª,3ª,4ª)

LETRA

DE LA

ESTRUC-

TURA

LA SIGUIENTE

DESCRPCIÓN

CORRESPONDE A LA

ESTRUCTUA (letra).

163

A.

2ª.

Presente en todas las proteínas. Todas las proteínas tienen una

secuencia exclusiva, es diferente incluso en la

misma proteína de especies diferentes.

B.

A

Se forma cuando se

alinean de lado a lado

dos o más segmentos

de cadenas

polipeptídicas o cuando

dentro de la misma

cadena se forma un

pliegue.

C.

La cadena polipeptídica

se enrolla sobre sí

misma formando una

espiral

D.

Tres cadenas peptídicas

alfa-hélices, enrolladas

sobre sí mismas como

trenza.

E.

Resulta de la unión de

varias cadenas

polipeptídicas llamadas

subunidades para

formar un complejo más

grande.

164

F.

Resulta de las

atracciones y

repulsiones entre los

grupos R de los

aminoácidos en la

cadena polipeptídica.

7. Llene el siguiente cuadro indicando los tipos de enlaces e interacciones que estabilizan los

distintos niveles estructurales de las proteínas

NIVEL ESTRUCTURAL ENLACES Y/ O

INTERACIONES QUE

ESTABILIZAN LA

ESTRUCTURA

1ª.

2ª.

165

8. Responda en base a la siguiente estructura:

8.1 ¿Cuántas Hojas plegadas beta hay? ____________________________

8.2 ¿Cuántos enlaces disulfuro hay presentes: _______________________

8.3 ¿Cuál es nombre del tipo de estructura secundaria que señala A?_______________

9. ¿Cómo se denomina al efecto que provoca que en la proteína se alteren las interacciones de los radicales de los aminoácidos que las conforman, sin alterar su estructura primaria?

3ª y 4ª.

1.

2.

3.

4.

A

166

10. ¿Qué factores pueden provocar que la proteína pierda su estructura secundaria, terciaria o cuaternaria sin alterar el orden y secuencia de los aminoácidos que la conforman?

10.1 __________________________________

10.2 __________________________________

10.3 __________________________________

10.4 __________________________________

10.5 __________________________________ 11. ¿Al ser cocinados los alimentos, sus proteínas se desnaturalizan, esta condición

hace que estas sigan siendo nutritivas? Sí__________ No _______________ ¿Explique por qué?

12. ¿Según los factores que desnaturalizan a las proteínas explique por qué razón el alcohol es muy efectivo para limpiar las heridas?

13. ¿Según los factores que desnaturalizan a las proteínas expliqué por qué razón el

ácido tánico se utiliza en los ungüentos contra quemaduras?

14. ¿Según los factores que desnaturalizan a las proteínas expliqué por qué razón el

nitrato de plata al 1% se coloca en los ojos de los recién nacidos?

167

15. ¿Defina qué son las enzimas?

16. ¿Cuál es la relevancia de las enzimas en el metabolismo celular?

168

17. Indique el inciso que corresponda a la enzima que cataliza la reacción de la derecha

CLASE DE ENZIMA REACCION CATALIZADA

A

HIDROLASAS

Catalizan reacciones de

hidrólisis, agregan H2O, dividen

un compuesto en dos

productos.

B

LIGASAS Catalizan la unión de dos

moléculas usando

energía del ATP

C

TRANSFERASAS

Catalizan la transferencia

de un grupo funcional

entre dos compuestos

D

LIASAS Catalizan la adición o

eliminación de un grupo

sin hidrólisis

169

E OXIDOREDUCTASA Catalizan reacciones

oxidación reducción

F

ISOMERASAS

Catalizan el reordenamiento de

átomos dentro de una molécula

para formar un isómero

170

Lea La Química en la Salud “Priones y las Vacas Locas” y responda:

18.1. ¿Qué son los priones y cuál es su relevancia frente a la salud humana? 18.2 ¿Qué significa EEB y en qué consiste?

18.3 ¿Cuál es la diferencia entre PrPc y PrP

s?

18.4 ¿Qué circunstancias provocan que el ganado se contagie de EEB? 18.5 ¿Cuál es el nombre de la mencionada enfermedad en humanos? 18.6 ¿Qué provocó que los miembros de la tribu Fore se contagiaran de ECJ?

18. Lea La Química en la Salud “ La Anemia Drepanocítica o de Células Falciforme” y

responda:

18.1 ¿Qué causa el desarrollo de drepanocitosis?

18.2 En la drepanocitosis, en la cadena β: ¿Cómo se llama el sexto aminoácido y por cuál es

sustituido?

18.3 ¿Qué cambio morfológico sufre el eritrocito por efecto de la sustitución en los aminoácidos

antes mencionados?

18.4 Además del cambio morfológico en los eritrocitos, ¿qué otro problema provoca esta

enfermedad?

171

18.5 ¿Genéticamente qué condición debe presentarse para que se manifieste la

drepanocitosis?

19. Lea la química en la Salud: “Las Isoenzimas como Recurso para Establecer un

Diagnóstico”

19.1 ¿Qué son las isoenzimas?

19.2 ¿En qué consisten las isoenzimas?

19.3 ¿Qué significa el hecho de detectar alterado los niveles normales de las isoenzimas en el

suero sanguíneo?

19.4 ¿Qué condición puede aumentar el nivel normal de LDH5 (M4) en el suero sanguíneo?

19.5 ¿Qué se espera en los niveles de CK2 de un paciente que ha sufrido infarto al miocardio?

Elabore un mapa conceptual de tema “Las Proteínas”

172



SEMANA 31

NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS Elaborado por: Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes

Para resolver esta guía, puede estudiar en el libro de texto, capitulo 20 (20.1), pg. 759.

I. NUCLEÓSIDOS 1. Defina que es un Nucleósido: __________________________________________

__________________________________________________________________

2. Complete el siguiente cuadro dibujando la estructura y su numeración en cada molécula:

BASES NITROGENADAS

Derivados de Pirimidina

PIRIMIDINA URACILO (U) TIMINA (T)

CITOSINA (C)

Derivados de Purina

PURINA ADENINA ( A ) GUANINA ( G )

3. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ADN:

Púricas ________________________ y _____________________________ Pirimidínicas ____________________ y ______________________________

173

4. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ARN: Púricas ________________________ + _____________________________

5. Pirimídica _______________________ + _____________________________


NOMBRE DEL AZÚCAR ESTRUCTURA CÍCLICA DEL AZÚCAR

(numere los carbonos)

ARN

ADN

7. Los componentes de un Nucleósido son: __________________ + ______________

8. Cuáles son las diferencias entre los nucleósidos de ADN y de ARN: __________________________________________________________________ __________________________________________________________________

NOMENCLATURA DE NUCLEÓSIDOS:

Los NUCLEÓSIDOS se nombran según el azúcar y la base nitrogenada que posean:

AZUCAR+BASE NOMBRE EJEMPLO

Ribosa + Base Púrica

Se nombra cambiando la

terminación–INA-del nombre de

la base por –OSINA-.

GUANINA + RIBOSA =

GUANOSINA

Ribosa + Base pirimídica

Se nombra cambiando la

terminación de la base por

IDINA.

URACILO + RIBOSA

=URIDINA

Desoxirribosa + Base

Púrica o Pirimídica

Se coloca el prefijo DESOXI +

el nombre del Nucleósido

ADENINA + DESOXIRRIBOSA

= DESOXIADENOSINA.

174

9. Complete el siguiente cuadro, colocando el nombre del nucleósido, estructura, y el enlace que presenta. Siga el ejemplo.

Base Nitrogenada

Base nitrogenada + Ribosa (indique el enlace)

Base nitrogenada+Desoxirribosa (indique el enlace)

¿Base Púrica o Pirimídica?

Adenina

Adenosina

Desoxiadenosina

Púrica

Guanina

Citosina

Uracilo

Timina

Enlace

-N 1,9 glicosídico

Enlace

-N1-9-glicosídico

175

II. NUCLEÓTIDOS

10. ¿Qué es un Nucleòtido:

__________________________________________________________________

11. Los componentes de un NUCLEÓTIDO son: ____________________________,

____________________________y ____________________________________.

12. En las siguientes estructuras:

a) Numere los carbonos del azúcar (recuerde usar el número con prima ´) b) Escriba el nombre de los enlaces señalados. c) Escriba el nombre de la base nitrogenada.

176

NOMENCLATURA DE NUCLEÓTIDOS Los nucleótidos se pueden nombrar de cuatro formas, las que se indican en el cuadro siguiente.

13. Complete el siguiente cuadro colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.

Nucleótidos presentes en ARN Azúcar (Ribosa) + Base Nitrogenada + Fosfato

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES

a) -N-glicosídico 1´- 9

b) 5´-fosfoester

a) Adenosina monofosfato (AMP)

b) Nucleótido de adenosina

c) Ácido adenílico

d) 5’- fosfato de adenosina

a)

b) 5´-fosfoester

a)

b) Nucleótido de guanosina

c)

d) 5’- fosfato de guanosina

a)

b)

a) Citidinamonofosfato (CMP)

b)

c) Ácido citidílico

d)


b)

a) Uridinamonofosfato (UMP)

b)

c)

d) 5’- fosfato de uridina

a)

b)

177

14. Complete el siguiente cuadro, colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.

Nucleótidos presentes en ADN Azúcar (Desoxirribosa) +Base Nitrogenada+ Fosfato

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES


b) 5´-fosfoester

a) Desoxiadenosinamonofosfato(dAMP)

b) Nucleótido de desoxiadenosina

c) Ácido desoxiadenílico

d) 5’- fosfato de desoxiadenosina

a)

b)

a) (dGMP)

b)

c)

d) 5’- fosfato de desoxiguanosina

a)

b)

a)

b) Nucleótido de desoxicitidina

c)

d)

a)

b)

a)

b)

c)

d) 5’- fosfato dedesoxitimidina

b)

a)

178

III. NUCLEOTIDOS LIBRES

A. AMPc

Adenosínmonofosfato cíclico, es un segundo mensajero. AMPc y sus quinasas asociadas

funcionan en varios procesos bioquímicos, incluyendo la regulación del glucógeno,

azúcar,y metabolismo de los lípidos.

15. Indique los componentes y enlaces señalados del AMPc

B. ATP

Adenosíntrifosfato es un nucleótido fundamental en la obtención de energía celular. Es la

principal fuente de energía para la mayoría de las funciones celulares.

16. Señale con un círculo y escriba el nombre de las partes del ATP.

A._________________________

B._________________________

C._________________________

D._________________________

E._________________________

A

B

C

D

E

179

C. NAD+ Nicotinamida Adenina Dinucleótido se encuentra en todas las células vivas. Es un dinucleótido, ya que consta de dos nucleótidos unidos a través de sus grupos fosfato: adenosina y nicotinamida. 17. Identifique los componentes del Nucleòtido (NAD+)

En el metabolismo, el NAD+ participa en las reacciones redox, llevando los electrones de una reacción a otra. NAD+ es un agente oxidante, acepta electrones de otras moléculas y pasa a ser reducido, formándose NADH, que puede ser utilizado como agente reductor para donar electrones.

18. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

180



SEMANA 32

ÁCIDOS NUCLÉICOS Elaborado por: Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes

Para resolver esta guía, puede estudiar en el libro de texto, capítulo 20, pg. 765.

I. ÁCIDO RIBONUCLÉICO (ARN)

1. Defina los ácidos nucléicos:

2. ¿Cuáles son los dos tipos de ácidos nucleicos existentes?

3. Complete el siguiente cuadro con los nombres y estructuras de los componentes del

ARN

Estructuras de:

Bases Nitrogenadas

(purina o pirimidina)

a)

b) c) d)

Estructura

Del Azúcar

Estructura

Del Ácido

Fosfórico

181

4. ¿Cuál es el nombre de los enlaces presentes entre: a) Azúcar y bases: ______________________y ___________________________

b) azúcar y fosfato: __________________________________________________

c) Unión de Nucleótidos _______________________________________________

5. Complete el siguiente cuadro indicando los tipos de moléculas de ARN en los seres humanos

Tipo Abreviatura Porcentaje

de ARN total

Función en la célula

182

6. Indique extremos, enlaces y bases del siguiente segmento de ARN:

II. ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLÉICO (ADN)

7. ¿A qué se refiere el antiparalelismo en la estructura de la molécula del ADN?

183

8. En el siguiente cuadro coloque el nombre y estructura de los componentes del ADN:

9. Escriba la secuencia de bases complementarias para el siguiente segmento de ADN

5´-A-A-A-G-T-C-T-G-A-C-3´

10. Utilizando la figura 20.7 del libro de texto.

a) Dibuje los pares de bases complementarias. b) Señale con una flecha la fuerza intermolecular que las mantiene unidas

Pares de bases complementarias

A – T G - C

Nombre del enlace

Cuantos enlaces presenta

Estructuras de

Bases

Nitrogenadas

a)

b) c) d)

Estructura del

Azúcar

Estructura de

Ácido

Fosfórico

184

11. Utilice la imagen del segmento de Ácido Nucleico para completar los ejercicios a y b.

a. Indique nombres de bases, enlaces y extremos que se le solicitan.

b. Complete el siguiente cuadro con el segmento de ADN anterior:

i. Total de bases encontradas en el segmento:

ii. Total de puentes de hidrógeno en el segmento:

iii. Las bases complementarias que se encuentran de la parte superior a la inferior son:

iv. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 9

v. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 1´

185

12. Escriba cuatro diferencias entre ADN Y ARN:

a. _______________________________________________

b. _______________________________________________

c. ___________________________________________

d. ___________________________________________ 13. Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente

Lea en su libro de texto La química en la salud: CANCER y complete lo siguiente:

13.1 Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha, colocándoles el número correspondiente.

a. Virus de Hepatitis B (VHB) ( )

Cualquier substancia que aumenta la

posibilidad de inducir un tumor.

b. Tumor ( ) Se presenta cuando el efecto del tumor

es limitado.

c. Virus de Papiloma ( ) Causante de cáncer de hígado.

d. Tumor cancerígeno ( ) Presentan una división celular ordenada

y controlada.

e. Células normales ( ) Se presenta cuando las células del

cuerpo comienzan a crecer y a

multiplicarse de manera descontrolada.

f. Cancerígeno

( ) Causante de cáncer cervical, de colon

g. Tumor benigno ( ) Se produce cuando se invaden otros

tejidos y se interfiere en las funciones

normales del cuerpo.

186

13.2 Responda:

a. Algunos carcinógenos conocidos son: ___________________________

b. ¿Cómo se desarrolla el cáncer de piel: ___________________________ __________________________________________________________

c. Según las investigaciones ¿Quién es el responsable del cáncer de mama? __________________________________________________________

1. ESTRUCTURA DEL ADN : A. Organización Estructural del ADN: El ADN presenta cuatro estructuras (en eucariotas):

➢ PRIMARIA ➢ SECUNDARIA ➢ TERCIARIA ➢ CUATERNARIA y niveles de empaquetamiento superiores.

Estructura primaria: es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena o hebra, que puede presentarse como un simple filamento extendido o bien algo doblado en sí mismo. Los nucleótidos se unen entre sí mediante el grupo fosfato del siguiente nucleótido, que sirve de puente de unión entre el carbono 5’ del primer nucleótido y el carbono 3’ del siguiente nucleótido. (Ver siguiente estructura).

187

Estructura secundaria: es el modelo de doble hélice de J. Watson y F. Crick; está formado por dos hebras de polinucleótidos, situadas de forma antiparalela (una con dirección 5’ a 3’ y la otra de 3’ a 5’) una al lado de la otra; formando puentes de hidrógeno entre las bases enfrentadas. Siendo las bases complementarias: A……T formando entre ellas dos puentes de hidrógeno G……C Entre ellas se forman tres puentes de hidrógeno. Las dos hebras están enrolladas en torno a Um eje imaginario, que gira en contra del sentido de las agujas de un reloj.

Estructura terciaria: consiste en que la fibra de 20Å se halla retorcida sobre sí misma, formando una especie de superhélice. Esta disposición se denomina ADN Superenrrollado. Este enrollamiento da estabilidad a la molécula y reduce su longitud. El ADN es una molécula muy larga en algunas especies y, sin embargo, en las células eucariotas se encuentra alojado dentro del núcleo. Cuando el ADN se une a proteínas básicas, la estructura se compacta mucho.

Estructura cuaternaria: La cromatina en el núcleo tiene un grosor de 300°A. La fibra de cromatina de 100°A se empaqueta formando una fibra de cromatina de 300°A. El enrollamiento que sufre el conjunto de nucleosomas recibe el nombre de solenoide. Los solenoides se enrollan formando la cromatina del núcleo interfásico de la célula eucariota. Cuando la célula entra en división, el ADN se compacta más, formando los cromosomas.

2. ALGUNAS MODIFICACIONES QUÍMICAS EN EL ADN:

Epigenética: hace referencia al estudio de los factores diferentes de la genética clásica que

juegan un papel importante en la genética moderna. La información epigénética modula por lo tanto la expresión de los genes sin alterar la secuencia de ADN. Los patrones de metilación son los más estudiados y entendidos como marcadores de fenómenos epigéneticos. En la actualidad se han podido discernir mecanismos epigenéticos en una gran variedad de procesos fisiológicos y patológicos que incluyen varios tipos de cáncer, patologías cardiovasculares, neurológicas, reproductivas e inmunes.

http://www.google.com.gt/imgres?um=1&hl=es&biw=1024&bih=644&tbm=isch&tbnid=C72fFXy7aGWBdM:&imgrefurl=http://ayl-biologia.blogspot.com/&docid=3RgVk_kTVlhmwM&imgurl=http://1.bp.blogspot.com/-Lqs-JXyB9Vc/TcNrp5LEvRI/AAAAAAAAAB8/EfxH_iAqbHw/s1600/estructura_histonas.JPG&w=400&h=219&ei=FltwT5KRAcLAtgf965WyBg&

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Metilación: Es la introducción de un grupo metilo dentro de una base nitrogenada que generalmente es la citosina. En muchos casos promueve o acelera el proceso tumoral. También puede ser utilizado como un marcador de teratogénesis. El grado de hipermetilación puede utilizarse como un indicador del cáncer de próstata.

Dimerización: La luz UV puede dañar al ADN produciendo dímeros de timina, que se forman por ligamiento cruzado entre bases pirimidínicas. Estas causan un impedimento físico a la replicación y transcripción. Reacción de dimerización de la timina:

• Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO QUÍMICA 2021 II PARTE · 2021. 5. 9. · Diagrama de Bohr Estructura...

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