UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA –LA MOLINA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

CICLO: 2014- I

PROFESOR: TEÓFILO CHIRE

INFORME Nº11

GRASAS O LIPIDOS

Horario: Martes 11:00am a 1:00pm

ESTUDIANTES:

APELLIDOS Y NOMBRE:

Blas Jiménez Kimberly

Casapaico Pultay Verónica

Chacón Flores Joanna

Figueroa García Aarón

LA MOLINA– 2014

I. INTRODUCCION

Se aplica el nombre de grasas o lípidos a una serie de compuestos que tienen en común el ser solubles en determinados disolventes orgánicos e insolubles en el agua, por lo que deben de modificarse físicamente para poder ser absorbidos por la pared del intestino. Esta absorción es tanto más fácil cuanto menor es el punto de fusión, y más aún si éste es inferior a la temperatura corporal (37ºC).

Su importancia biológica estriba en que es imposible vivir sin su aporte, constituyendo la reserva energética más importante del organismo (los animales de experimentación que son sometidos a dietas exclusivas en proteínas e hidratos de carbono fallecen cuando han consumido su tejido adiposo). Además de su principal función energética, con un valor calórico elevado (9cal/gramo), las grasas también poseen otras misiones esenciales como: impedir las pérdidas de calor, proteger las vísceras (epiplon, grasa perivisceral, etc.), transportar vitaminas liposolubles (A,D,E y K) y ácidos grasos esenciales (linoleico, linolénico y araquidónico).

Entre sus propiedades está el dar a los preparados culinarios unas características organolépticas especiales, que aumentan su sabor.

La población del mundo industrializado occidental, con alta capacidad adquisitiva, ingiere a menudo una cantidad excesiva, sobre todo de las grasas de origen animal, lo que puede ocasionar obesidad y enfermedades relacionadas con la arteriosclerosis.

Propiedades químicas de los lípidos:

• Los clasificaremos en:

_Saponificables

_ Ácidos grasos

_ Acilglicéridos

_ Ceras

_ Fosfolípidos

_No saponificables

_ Esteroides

Los ácidos grasos saturados, debido a la forma recta de su molécula, pueden empaquetarse más densamente mediante fuerzas de Van der Waals y enlaces hidrofóbicos. Es por esto que las sustancias que los contienen son sólidas (sebos) a la temperatura ambiente. Algunos ácidos grasos saturados:

II. CONTENIDO :

Definición de Triglicéridos:

Las grasas verdaderas o triglicéridos son compuestos orgánicos carentes de nitrógeno, que se forman en el metabolismo vegetal y animal, que poseen desde un punto de vista fisiológico un elevado poder calorífico. Son los nutrientes con mayor poder energético (un gramo de grasa produce 9.3 Kcal. al organismo). Las grasas, por lo general, se encuentran asociadas con numerosas sustancias acompañantes, estrechamente relacionadas biogenéticamente unas con otras.

La materia grasa en general cumple una serie de roles en nuestra dieta, además de ser la principal fuente de energía. Son constituyentes normales de la membrana celular y de la

estructura de ésta, son fuentes de ácidos grasos esenciales para el organismo animal, donde cabe destacar su papel en la síntesis de prostaglandinas. Son el vehículo de vitaminas liposolubles y aceptan otros componentes importantes como esterol, pigmento carotinoide, etc.

Los lípidos se definen como sustancias naturales insolubles en agua; pero solubles en solventes no polares, sin embargo, muchos biólogos han retenido esta definición debido a que esta sustancia a pesar de lo químicamente diferente posee muchas características comunes en lo referente a sus actividades biológicas. También existen derivados reales ó potenciales de los ácidos grasos ó sustancias estrechamente relacionadas; el grupo incluye grasas, ceras y sustancias afines.

Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los alimentos, y además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.

Los triacilglicéridos pueden ser simples, si contienen un sólo tipo de ácido graso, o mixtos, si contienen más de un tipo. Los triacilglicéridos naturales suelen ser mezclas complejas de triacilglicéridos simples y mixtos. Por otra parte, los triacilglicéridos ricos en ácidos grasos saturados se encuentran en estado sólido a temperatura ambiente y se denominan sebos, mientras que los ricos en ácidos grasos insaturados permanecen líquidos a temperatura ambiente y se denominan aceites.

La polaridad típica de los grupos hidroxilo de la glicerina y carboxilo de los ácidos grasos desaparece por completo cuando éstos reaccionan para formar un enlace Ester. Por ello, aunque la glicerina es una sustancia polar y los ácidos grasos son sustancias anfipáticas, los triacilglicéridos son totalmente apolares y por lo tanto insolubles en agua. Esta insolubilidad se pone claramente de manifiesto en las mezclas agua-aceite, que presentan dos fases completamente separadas.

Hidrólisis de los Triglicéridos:

La hidrólisis de los triglicéridos se produce mediante la escisión del enlace éster, y la formación de ácidos y glicerina.

Ecuación general de hidrólisis ácida de un triglicérido

La hidrólisis enzimática se produce en presencia de catalizadores biológicos (enzimas lipasas). En los animales se producen en el estómago y el intestino. En los vegetales y plantes superiores lignificadas, las enzimas lipasas tienen su máxima actividad en el proceso de germinación de las semillas oleaginosas.

Ecuación general de hidrólisis

enzimática de un triglicérido

Un

ejemplo de la hidrólisis de los triglicéridos en presencia de enzimas lipasas puede ser representado por la siguiente ecuación química.

Los componentes esenciales de los lípidos son ácidos carboxílicos alifáticos, conocidos como ácidos grasos. Estos se dividen en dos grupos principales: los saturados y los no saturados.

Las propiedades físicas varían según el número de átomos de carbono, como en toda la serie homóloga. Los ácidos de menos de 12 átomos de carbono reciben convencionalmente el nombre de "ácidos grasos volátiles" ya que pueden ser destilados con vapor y relativa facilidad. Los miembros con más de 10 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. La solubilidad en agua disminuye al aumentar la longitud de la cadena, y los ácidos con más de 10 átomos de carbono son prácticamente insolubles en agua.

Ácidos Grasos no Saturados:

La mayoría de los aceites vegetales contienen ácidos grasos no saturados. Este grupo también consiste, generalmente en ácidos grasos de cadena no ramificada, con número par de átomos de carbono desde C10 a C24 .La posibilidad de que entre ellos existan isómeros se debe fundamentalmente a:

La cantidad de uniones dobles no saturadas (mono-, di-, tri- y tetraetenoides. Su posición en la cadena. La posibilidad de configuraciones cis- o trans-.

Los ácidos grasos no saturados tienen puntos de fusión considerablemente más bajos que los correspondientes ácidos saturados. Así, el ácido oleico, con 18 átomos de carbono, es líquido a temperatura ambiente. El endurecimiento industrial de las grasas por hidrogenación se basa en la saturación de las dobles ligaduras de los residuos de ácidos grasos no saturado.

Los aceites experimentan los mismos tipos de reacción que las grasas, excepto la hidrogenación catalítica al doble enlace carbono-carbono para producir grasas. Esta reacción presenta gran importancia desde el punto industrial debido a la conversión de aceites en grasas, proceso conocido como endurecimiento de los aceites, lo que permite el mejor almacenaje y transportación.

Rancidez hidrolítica: la descomposición de las grasas a través de la lipasa es acelerada por la luz y el calor, con formación de ácidos grasos libres que causan sabor y olor desagradables, principalmente en grasas como la manteca, que posee gran cantidad de ácidos grasos de bajo peso molecular. No obstante, en grasas con ácidos grasos no volátiles, el sabor y olor característicos no aparecen juntamente con el deterioro. En este caso, es muy importante la medida cuantitativa de los ácidos grasos libres par a determinar el grado de deterioro.

Este tipo de rancidez puede ser medido por el índice de acidez que es definido como número de miligramos de KOH requerido para neutralizar los ácidos grasos libres en 1g de muestra.

Saponificación:

La hidrólisis de un triglicérido no saturado origina la formación de glicerol y ácidos grasos no saturados, cuando se produce la reacción en medio básico en presencia de NaOH o KOH, entonces se produce la formación de sales de ácidos grasos no saturados o jabones. El jabón es una mezcla sales de metales alcalinos (usualmente sales de sodio), provenientes de ácidos de 16, a 18 átomos de carbono, pero pueden contener sales de sodio de ácidos carboxílicos de baja masa molecular.

Se estima que el jabón fue descubierto por los fenicios, otros atribuyen este descubrimiento a los antiguos egipcios; se supone que data del año 600 A.C., se conoce también que tribus teutónicas hacían el jabón pero se desconocía su acción limpiante, estos datos fueron publicados por Julio Cesar, no obstante estos descubrimientos fueron olvidados, no fue hasta el Renacen ismo que el jabón fue redescubierto. Su utilización con los fines actuales data del siglo XVIII.

La preparación o manufactura del jabón no ha variado mucho, se usan las mismas técnicas que antiguamente, se trata la grasa o aceite con disolución de NaOH al 40%, mediante la reacción conocida como Saponificación, entonces se produce la hidrólisis de los triglicéridos formando ácidos grasos y glicerol o glicerina los ácidos se convierten en sales en presencia de una base.

Ecuación general de saponificación de un triglicérido

Los aceites se saponifican originando mezclas de sales de ácidos grasos insaturados y la glicerina.

Detección de Ácidos Grasos:

Por otro lado, es posible extraer conclusiones acerca de la identidad, composición (pureza, autenticidad) y calidad (frescura, vida útil) de una grasa/aceite empleando diferentes métodos químicos o físico-químicos y sensoriales.

Entre los métodos químicos (índices) descatan:

El de saponificación (cantidad de hidróxido potásico necesaria para la saponificación de 1 g de grasa)

Yodo (cantidad en gramos de yodo que resulta ligada por cada 100 g de grasa) Acidez (cantidad en miligramos de hidróxido potásico necesaria para la neutralización

de los ácidos grasos libres presentes en 1 g de grasa) De peróxidos (cantidad en miligramos de oxígeno activo en 1 Kg de grasa).

El índice de yodo es una medida del grado de instauración de los componentes de una grasa. Será tanto mayor cuanto mayor sea el número de dobles enlaces por unidad de grasa, utilizándose por ello para comprobar la pureza y la identidad de las grasas (p.e., el índice de yodo del ácido oleico es 90, del ácido linoleico es 181 y del ácido linolénico 274). A la vez que los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados se determinan también las sustancias acompañantes insaturadas, por ejemplo, los esteroles.

Se entiende por índice de yodo a los gramos de yodo que pueden ser fijados por 100gr. De grasa. Las grasas y aceites, dependiendo de su grado de instauración, se alteran con mayor o

menor rapidez durante su almacenamiento. Estos procesos se denominan también “secado”. En la tabla siguiente se recoge una clasificación hecha a base de este criterio.

El yodo por sí mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan bromo o halogenados mixtos como ICl o IBr. El método recibe distintos nombres dependiendo del reactivo empleado. La adición de halógenos a los dobles enlaces depende de la constitución y configuración de los compuestos insaturados, del tipo de halógeno y de disolvente, así como de las condiciones externas. La reacción no es cuantitativa. Por ello, para que los resultados sean repetibles, hay que establecer exactamente unas condiciones de trabajo estandarizadas e indicar la metodología utilizada. El método de Hanus tiene la ventaja de que el reactivo se prepara muy fácilmente

Fundamento:

La grasa disuelta se hace reaccionar con monobromuro de yodo en exceso. La cantidad de monobromuro de yodo que no se adiciona a los dobles enlaces oxida una disolución de yoduro a yodo, y éste se determina por valoración con una disolución de tiosulfato sódico. La reacción de adición se lleva a cabo en oscuridad para evitar que se produzcan reacciones laterales de radicales inducidos por la luz (y con ello un gasto aparente de halógeno mayor).

III. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Las grasas son en su mayoría triglicéridos cuyos ácidos grasos están saturados, esto hace que la molécula tenga una consistencia solida a temperatura ambiente, los triglicéridos son el resultado de la esterificación del glicerol con 1,2 ó 3 moléculas de ácidos grasos. La saponificación de una grasa es una reacción de hidrólisis donde un

glicérido en medio alcalino da como productos al glicerol y una sal que tiene propiedades detergentes y son conocidos como jabones.

En este experimento desarrollaremos la reacción de saponificación. En nuestro caso la grasa que utilizamos es de res.

En un vaso de 250mL añadimos 10g de sebo y pipeteamos 5mL de NaOH con agua, llevamos a una hornilla donde se debe mover de forma homogénea con una varilla de vidrio sin permitir que hierva (60°C-70°C). Esto se realiza por 20 minutos.

Añadir 4mL de NaOH y después de mover un poco se añade 5mL de etanol ya El etanol es agregado a la mezcla para así lograr que esta adquiera un aspecto compacto y homogéneo y También para que la reacción se lleve de manera más rápida. Se agita por 15 minutos.

Añadir4mL deNaOHcalentar a (90°C-70°C) agitar durante 10 minutos

Añadir 50mL de agua caliente y agitar hasta que se homogenice la mezcla dejar de calentar

Verter la mezcla a una solución con NaCl en 200mL de agua aproximadamente (No agitar). El uso de sal se debe a que separa el jabón de la glicerina formada y del exceso de hidróxido de sodio. Como el jabón es insoluble en el agua salada, se acumula en forma de grumos y sube a la superficie por su menor densidad.

Filtrar mediante este proceso obtenemos el jabón y lo separamos de la solución acuosa

El uso de calor durante este proceso es para que permita la disolución y acelere la reacción ya que los triglicéridos tienen puntos de fusión bajos.

IV. CUESTIONARIO

1. Sugiera un método para recuperar la glicerina que queda como subproducto de la fabricación de jabones.

Para recuperar la glicerina de los restos de la saponificación, se somete estos residuos a hidrólisis, agregándoles agua por un medio ácido. Lo productos obtenidos son glicerina y ácidos grasos. Dependiendo del tamaño del ácido graso, se puede utilizar la destilación como alternativa para separar estos dos componentes.

2. ¿Qué sucede cuando se utiliza jabón con “aguas duras”?

El jabón, al reaccionar con los cationes presentes en el “agua dura”, forma un precipita do blanco, éstos forman los grumos que flotan en el agua jabonosa de las máquinas lavadoras, en las tinas de baño, etc. En el agua dura se encuentran iones calcio, magnesio o hierro, presentes incluso en el agua potable, formando las sales insolubles denominadas “espumas de agua dura”.

3. ¿Por qué un jabón que aparece como neutro en soluciones alcohólicas resulta alcalino en solución acuosa?

El jabón es básico, al mezclarse con el alcohol, (que es ácido) se neutraliza, de ahí el pH Neutro, en solución acuosa, no hay nada que neutralice el jabón, así que evidencia su pH, que es básico

Los jabones y detergentes se producen al calentar un aceite o grasa con una solución acuosa alcalina (hidroxilo) el grupo Ester sufre la hidrólisis que en este caso se llama saponificación para dar glicerina y una mezcla de sales alcalinas de los ácidos grasos. Ducha mezcla, soluble en agua una vez purificada del exceso de álcali, constituye el jabón.Los jabones deben sus propiedades a la combinación del grupo carboxilo ( -COO) que es polar y a la cadena hidrocarbonada ( R-) que no es polar .En medio acuoso, un gran número de moléculas de jabón se congrega en una estructura esférica llamada micela.

4. ¿A que se llama índice de saponificación e índice de yodo? ¿Cuál es su utilidad?

ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN: (Índice de Koettstorfer)

Una medida aproximada del peso molecular promedio de los ácidos grasos. Se define como el “número de mh de KOH necesarios para saponificar 1 g de grasa”. No es exacto para apreciar dicho pesomolecular, ya que se incluyen los ácidos grasos libres junto con los glicéridos.

INDICE DE YODO (método de Hanus)

El índice de yodo es una medida del grado de insaturación (números de dobles enlaces) de las grasas. Define como los gramos de yodo absorbidos por 10 g de grasa. Para su determinación la AOCS recomienda el método de Wijs.

5. Formule la ecuación entre un jabón sódico y los iones calcio

2CH3(CH2)16COONa + Ca(+2) ======= Ca(CH3(CH2)16COO)2 + 2Na+..

Estearato de sodio + Ca(+2) = estearato de calcio + Na+..

6. ¿En qué consiste y para qué sirve la hidrogenación de aceites?

En la industria de los aceites vegetales, la hidrogenación es un proceso químico mediante el cual los aceites se transforman en grasas sólidas mediante la adición de hidrógeno a altas presiones y temperaturas, y en presencia de un catalizador.

Las mantecas hidrogenadas o margarinas se componen principalmente de aceites insaturados de origen animal (aceite de pescado principalmente) y vegetal de distintas fuentes que han sido hidrogenados por el proceso de hidrogenación.

7. ¿Qué diferencias existen entre un jabón sódico y uno potásico?El jabón de potásico y sódico solo se diferencia en el catión de la saponificación, es decir, sal sódica o potásica, pero su efecto insecticida es similar.Es preferible usar el jabón potásico por dos motivos, el potasio es uno de los nutrientes más importantes para la planta, y cuando tratas la planta con el jabón este potasio puede ser usado como nutriente. Y por otro lado, el potasio hace que los jabones no sean tan sólidos, generalmente gelatinosos o líquidos y son más fáciles de diluir para su uso como insecticidas

V. CONCLUSION

Llegamos a la conclusión que los lípidos o grasa son muy importantes en el campo biológico ya que cumplen diversas funciones muy importantes para la salud del cuerpo también en el sector industrial ya que gracias a sus reacciones de saponificación se producen los conocidos jabones para el cuidado de la salud en la higiene diaria y también a su reacción de esterificación para la formación de esteres.

VI. BIBLIOGRAFÍA:

CUEVA, Pedro, LEÓN, Juan J., FUKUSAKI, Alejandro. Manual de Laboratorio de Química Orgánica. 4ª ed. Lima, Juan Gutemberg, 2010. 126p.

WADE, L.G. Jr. Química Orgánica. 5ª ed. Madrid. Pearson Eduaction, 2006. 1188p. FUKUSAKI, Alejandro. Hidrocarburos. En su: Química Orgánica. Lima, 2008. 338p.