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UNIVERSIDAD PRIVADA DE TACNA UPT- EPIAM

7 de septiembre de 2012

ALUMNA: Jeissy Mirnada Casapía

ESCUELA :EPIAM

FACULTAD:FAING

CURSO:Quimica Orgánica

CATEDRATICO: Hubert Oporto

TACNA – PERÚ

2012.

UNIVERSIDAD PRIVADA DE

TACNA

07/09/2012

2012UNIVERSIDAD PRIVADA DE TACNA

UPT- EPIAM

PRACTICA DE LABORATORIO ACIDOS CARBOXÍLICOS Nº6

I. Objetivo:

Estudiar las propiedades físicas y químicas de los ácidos orgánicos

II. Fundamento Teórico:

ACIDOS CARBOXILICOS

 Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

2- Propiedades físicas

1. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

2. Puntos de ebullición.

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.

Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se

necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

3. Puntos de fusión.

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.

3- Medición de la acidez

Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llamaconstante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez relativa de diferente ácidos.

4. Solubilidades.

Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos que atraen electrones en el átomo de carbono alfa.

La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.

4- Sales de acidos carboxilicos.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda

de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

5- Síntesis de los acidos carboxilicos

5. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.

Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

6. Oxidación de alcoholes y aldehidos.

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.

La ozonólisis o una oxidación vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando ácidos carboxílicos.

7. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.

El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona las sales de magnesio para dar ácidos carboxílicos. Este método es útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional ácido carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.

8. Carboxilación de reactivos de Grignard.

Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un ácido carboxílico más.

6- Propiedades químicas

Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).

9. Formación de hidrólisis de nitrilos.

Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

10. Síntesis y empleo de cloruros de ácido.

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

11. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

12. Reducción de los ácidos carboxílicos.

Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

13. Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.

14. Descarboxilación de los radicales carboxilato.

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

Parte experimental:

- Materiales y Reactivos:

Mechero de Bunsen.- Un mechero o quemador Bunsen es un instrumento utilizado en laboratorios científicos para calentar o esterilizar muestras o reactivos químicos.

Pinza:

Las pinzas de laboratorio son un tipo de sujeción ajustable, generalmente de metal, que forma parte del equipamiento de laboratorio, mediante la cual se pueden sustentar diferentes objetos de vidrio (embudos de laboratorio, buretas...) o realizar montajes más elaborados (aparato de destilación).

Pipeta:

La pipeta es un instrumento volumétrico de laboratorio que permite medir la alícuota de líquido con bastante precisión. Suelen ser de vidrio. Está formada por un tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma cónica, y tiene una graduación (una serie de marcas grabadas) con la que se indican distintos volúmenes.

Tubo de Ensayo :

El tubo de ensayo o tubo de prueba es parte del material de vidrio de un laboratorio de química. Consiste en un pequeño tubo cilíndrico de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada, que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas,

aunque pueden tener otras fases, como realizar reacciones químicas en pequeña escala, etc.

III. Procedimiento experimental:

Experimento Nº1- Solubilidad en Agua

En 4 tubos de ensayo agregar agua destilada luego agregamos un ácido a cada tubo en la misma proporción:

RESULTADOS:

*Ácido cítrico: Si es soluble ,no hay reacción

*Ácido acético: Si es soluble, pero oleoso

*Ácido tartárico: Si es soluble.

*Ácido tánico: Si es soluble, se forma un color naranja

Experimento2: Solubilidad en cloroformo

Añadimos una pequeña cantidad de cloroformo a 4 tubos de ensayo y seguidamente agregamos un ácido a cada tubo en la misma proporción:

RESULTADOS:

*Ácido cítrico: No es soluble, se formó algo parecido a un gel.

*Ácido acético: Si es soluble, reacciona y se vuelve blanco.

*Ácido tartárico: No es soluble, se formó algo parecido a un gel.

*Ácido tánico: No es soluble, se forma un gránulo y 2 capas

Experimento3: Solubilidad en éter de petróleo

Añadimos una pequeña cantidad de éter de petróleo 4 tubos de ensayo y seguidamente agregamos un ácido a cada tubo en la misma proporción:

RESULTADOS:

*Ácido cítrico: No es soluble.

*Ácido acético: No es soluble, se observan 2 fases.

*Ácido tartárico: No es soluble.

*Ácido tánico: No es soluble.

Experimento4: Ensayo de Acido Tartárico

En un tubo de ensayo colocar 0.1 gramo de ácido tartárico ,luego agregar 10 ml de agua destilada seguidamente extraer 5 ml de la solución formada y agregar 5 gotas de cloruro de férrico

RESULTADOS:

Todo es soluble obteniendo como resultado un color amarillo

IV. Discusión de resultados:

Discusión de resultados:

Solubilidad en agua

La muestras resultaron ser solubles, ya que los ácidos carboxílicos tienen una parte hidrófila (la función CO2H) y otra hidrófoba (la cadena carbonada). Cuanto más larga es esta última

menor es la solubilidad en agua. Los ácidos de cadena corta pueden mezclarse con agua en cualquier proporción porque el grupo CO2H se integra bien en la complicada cadena tridimensional de los enlaces de hidrógeno formados por el agua.

Solubilidad en Cloroformo

La muestras resultaron ser mayor parte insolubles, aunque los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar

Solubilidad en éter

Resultó ser no solubles en éter de petróleo. En general las sustancias no polares y las ligeramente polares se disuelven en éter, porque como el éter mismo, ellas son no asociadas. La mayoría de los compuestos orgánicos que no sean solubles en agua son solubles en éter.

V. Conclusiones:

Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al desprende este hidrógeno se le da la propiedad de Acidez.

La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón existe variación en la fuerza de acidez.

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.

La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta razón existe variación en la fuerza de acidez

Sus propiedades químicas de acidez son notorias al disolverlos en agua

I. Galería fotográfica:

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VI. Bibliografía:

  QUÍMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, luisEd http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/index.php

http://es.wikipe

d ia.org/wiki/Laboratorio http://

e s.wikipedia.org/wiki/In strumentos_de_laboratorio

http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm