FACULTAD DE INGENIERÍA Y ARQUITECTURA

INFORME LAB. N° 5

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES

QUÍMICAS

CURSO: QUIMICA ORGANICA

BLOQUE: FC-PREAGR03A2M

PROFESOR: ORE ORIHUELA, CARLOS MOISES

INTEGRANTES:

ASPILLAGA SEMINARIO, JORGE LUIS

CRUZ HUGO, ROSARIO

CURI OCHOA, INES

SOLIS PEREZ, GIANELLA

VILELA TRISSOLLINI, ANTONELLA

LIMA

2014-02

INTRODUCCIÓN

I. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los ácidos carboxílicos son los ácidos Orgánicos. Son compuestos que contienen un grupo carboxilo. (RCOOH)

Un grupo carboxilo consta de un grupo –OH unido directamente a un grupo carbonilo

(-C=O).

Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas.

Este hecho hace que los ácidos carboxílicos tengan un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.

Los ácidos carboxílicos son más débiles que la mayoría de ácidos inorgánicos.

Solubilidad:

El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.

La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum

(agrio).

CH3-COOH

II. OBJETIVOS:

1. Reconocer experimentalmente los ácidos carboxílicos.

2. Conocer una de las reacciones químicas de los ácidos carboxílicos:

Esterificación (Identificación del grupo funcional).

3. Reconocer un ácido carboxílico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de

sodio observando el desprendimiento de gas carbónico (CO2)

4. Determinar las solubilidades en agua y en soluciones básicas de los ácidos

carboxílicos.

5. Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales, ésteres y amidas.

III. MATERIALES

Muestras

Tubos de prueba

Pipetas de 1 ml y 5 ml

Beaker 500 ml

KI 2%

KIO3 4%

Almidón 0.1%

Ácido acético

HCl 3N

KOH metanólico 2 N

H2SO4

Alcohol amílico

Bicarbonato de sodio 10%

Clorhidrato de hidroxilamina

metanólico 1N, con indicador

FeCl3 10%

Papel indicador de pH

Cocinilla eléctrica

Bombilla de jebe

Equipo para determinación de punto de

ebullición

Equipo de seguridad: lentes protectores,

guantes resistentes al calor.

IV. PROCEDIMIENTO

1. Prueba de acidez

En 1ml de muestra:

2. Reacción con bases débiles

A las muestras se les agrega 3ml de bicarbonato de sodio:

Con la ayuda de la pinza, introducir la tira de pH en el tubo. Retirar. Observar el valor de pH.

Observaciones:

Valores de pH menor a 7 (muestra ácida).

Observaciones:

Producción de efervescencia (muestra positiva).

En un tubo agregar, 3 ml de alcohol amílico, 2 ml de ácido acético y 3 gotas de H2SO4. Calentar en b. m de 80° por 4 minutos. Retirar. Reconocer la formación del éster por el olor.

En otro tubo, tener 5 ml de bicarbonato de sodio y adicionar por las paredes, la muestra anterior. Reposo 5 minutos.

Observaciones:

Observar formación de 2 capas. La fase superior es el éster formado. Con la ayuda de una pipeta, separar esa fase y colocarla en un tubo.

3. Prueba Ioduro – Iodato

En 0.5 ml de muestras positivas:

El I- le da la coloración azul que indica el grupo carboxilo.

4. Reacción de esterificación

5.

Reconocimiento del grupo funcional Éster

Agregar 4 gotas de KI y 2 gotas de KIO3.

Calentar en b. m. hirviendo por 1 minuto.

Enfriar, agregar 3 ml de solución de almidón.

Colocar en tubo, 0.5 ml de Clorhidrato de hidroxilamina. Agregar 0.2 ml del éster formado. Agregar gota a gota, KOH, hasta coloración azul y 5

Agregar HCl

La presencia de un color rojo vino o púrpura, serán positiva (grupo éster).

6. Identificación del punto de ebullición del grupo éster.

Inicio punto de ebullición: 65°C

Fin punto de ebullición: 100°C

V. RESULTADOS Y DISCUSIONES

RESULTADOS:

Colocar en tubo, 0.5 ml de Clorhidrato de hidroxilamina. Agregar 0.2 ml del éster formado. Agregar gota a gota, KOH, hasta coloración azul y 5

Adicione 1 gota de FeCl3

Observar:

1. Comparar con valor teórico.

2. Temperatura de calentamiento

Con el éster del procedimiento anterior, realizamos la prueba de ebullición.

Muestra a = pH 5

Muestra b = pH 1

Muestra c = pH 1

Muestra d = pH 0

1. Prueba de acidez:

Pudimos notar que las muestras A, B, C y D son ácidos, porque tienen un PH menor a 7. Confirmando así la presencia de diferentes ácidos carboxílicos.

2. Reacción con bases débiles:

Pudimos notar que las muestras B, C y D al reaccionar con bicarbonato de sodio presentan efervescencia es decir son positivas.

Muestra a = no presentó efervescencia ( - )

Muestra b = mostró efervescencia – ácido fuerte ( + )

Muestra c = mostró efervescencia – ácido fuerte ( + )

Muestra d = mostró efervescencia – ácido fuerte ( + )

3. Prueba Ioduro-Iodato:

Todos positivos.

Las pruebas B, C y D al reaccionar con Ioduro de Potasio, Iodato de potasio y luego ser calentados en baño maría y finalmente reaccionar con almidón; tomaron un color azul, esto indica la presencia del grupo carboxilo.

Muestra b = color azul (ácido carboxílico)

Muestra c = color azul (ácido carboxílico)

Muestra d = color azul (ácido carboxílico)

4. Reacción de esterificación:

Mezclamos alcohol amílico, ácido acético y H2SO4, luego calentamos y luego reconocimos la formación de éster por el olor a esencia, luego en otro tubo con bicarbonato de sodio adicionados la muestra anterior por las paredes y pudimos notar dos frases, la primera fase formada fue éster.

Se obtuvo dos fases, la cual el éster está en la parte superior

5. Reconocimiento del grupo funcional éster:

Mezclamos clorhidrato de hidroxilamina con el éster formado anteriormente y finalmente agregamos gota a gota KOH hasta formar un color azul, luego calentamos y agregamos HCl hasta desaparecer el color azul, finalmente agregamos FeCl3.

Se obtiene un color rojo vino con un olor peculiar, esto indica la presencia del grupo éster.

Identificación del éster: pudimos comprobar por medio del punto de ebullición que es un éster.

T° de calentamiento: 96 C°

T° de enfriamiento: 98 C°

Ecuaciones químicas producidas en las reacciones de la práctica.

Reacción con bases débiles:

Prueba de Ioduro-Iodato:

Reacción de esterificación:

H2SO4 Actúa como catalizador.

DISCUSIÓN:

En la primera etapa, la prueba de acidez, medimos el pH de 4 muestras. Las muestras B, C y D eran sumamente ácidas (pH menor a 3) mientras que la muestra A era casi neutra por lo que descartamos que sea un ácido carboxílico.

En la segunda prueba, la adición de bicarbonato de sodio a las 4 muestras, debíamos notar las distintas efervescencias. La muestra “B” fue la más efervescente ya que debe haber tenido más protones para donar. Luego fue la muestra “C” y “D” con una efervescencia mucho menor. Por último en la muestra “A” notamos un precipitado lechoso lo que descartó que esté actuando como ácido ante la base (NaHCO3). La reacción es la siguiente:

En el tercer experimento, la prueba loduro-lodato, adicionamos el loduro y lodato de potasio con calor para obtener el ión triyoduro el cual se iba a situar dentro del almidón que le agregamos a cada muestra. Las 3 muestras B, C y D se tornaron azules lo que nos indicó la presencia del grupo carboxilo. La reacción es la siguiente:

En la cuarta etapa, la reacción de esterificación, agregamos alcohol amílico, ácido acético y ácido sulfúrico para formar un éster. Notamos que el producto de estos 3 compuestos sometidos al calor tiene un olor muy frutado, lo que nos ayudó a determinar que era un éster. Luego le agregamos bicarbonato de sodio a la muestra, se formaron dos fases y notamos un burbujeo en la fase superior. El burbujeo está eliminando los restos de CO2 del éster para dejarlo más puro. La reacción es la siguiente:

En la quinta etapa, para oficializar el reconocimiento del grupo éster, calentamos la muestra luego de haberle agregado clorhidrato de hidroxilamina e hidróxido de potasio. Tuvo una ebullición sumamente rápida. Luego desaparecimos el color azul con ácido clorhídrico y agregamos cloruro férrico, que, nos dio un color vino. El color vino determinó la presencia del grupo éster.

Para terminar, determinamos el punto de ebullición entre 65 grados centígrados y los 95 grados centígrados. El punto de ebullición de un éster es de 77 grados centígrados por lo tanto nuestros cálculos se encuentran en el rango.

VI. CUESTIONARIO

1. Escriba la estructura química, nomenclatura IUPAC y su aplicación

de los siguientes compuestos: Ácido Láctico, Benzoato de Sodio,

Acido Tartárico, Ácido Cítrico y Sorbato de Potasio.

ÁCIDO LÁCTICO:

Estructura química:

Nomenclatura IUPAC: Ácido 2-hidroxi-propanoico

Aplicaciones: El ácido láctico tiene diversos usos en la industria química,

alimenticia, farmacéuticas, agricultura etc. En alimentos usa como regulador

de acidez. En la industria química se aplica como agente regulador del pH.

BENZOATO DE SODIO

Estructura química:

Nomenclatura IUPAC: Benzoato Sódico

Aplicaciones: Es un conservador que inhibe la actividad de los

microorganismos tales como levaduras, bacterias y mohos.

Funciona a un pH menor o igual a 4.5.

Es importante que se adicione al producto que va a preservar desde

los primeros pasos de la fabricación, con una homogeneización

adecuada a fin de garantizar la correcta distribución del conservador.

La dosis máxima permitida en alimentos es de 0.1 %.

Puede emplearse en: Bebidas carbonatadas, jarabes para bebidas,

sidra, encurtidos y vinagres, frutas y jugos de frutas, mermeladas y

jaleas, aderezos, salsas y condimentos.

ACIDO TARTÁRICO

Estructura química:

Nomenclatura IUPAC: Ácido 2, 3-dihidroxi-butanodioco.

Aplicaciones: En la industria alimentaria se utiliza como conservante

natural, además tiene la propiedad de ser un acidificante natural. Esto hace

que también pueda regular la acidez como por ejemplo del vino.

ÁCIDO CÍTRICO

Estructura química:

Nomenclatura IUPAC: Ácido 2-hidroxi-1, 2,3-propanotricarboxílico.

Aplicaciones: Es uno de los principales aditivos alimentarios, usado como

conservante, antioxidante, acidulante y saborizante de golosinas, bebidas

gaseosas y otros alimentos. Se usa además en la industria farmacéutica,

para lograr efervescencia y sabor, y también como anticoagulante de la

sangre. Se agrega a detergentes y otros productos de limpieza, para

estabilizarlos, otorgarle acidez, y reemplazar a los corrosivos más fuertes.

SORBATO DE POTASIO.

Estructura química:

Nomenclatura IUPAC: E,E-hexa-2,4-dienoato de potasio.

Aplicaciones: Como conservante, el sorbato de potasio se puede aplicar

en la industria alimentaria como a quesos, debido que inhibe la presencia

de mohos y levaduras, protege contra la presencia de micro toxinas y

agiliza el proceso de maduración; embutidos y carnes pues inhibe el

crecimiento de moho. Lo mismo sucede con el recubrimiento de los

embutidos, como las salchichas.

2. Investigue sobre la obtención en el laboratorio de otros ésteres.

Reacción de esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.

Mecanismo de la esterificación

Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Adición de metanol

Etapa 3. Equilibrio acido base

Etapa 4. Eliminación de agua

El mecanismo comienza con la Protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la Protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.

SÍNTESIS DE ÉSTERES MEDIANTE SN2

La reacción de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce ésteres.

Esta reacción permite formar lactonas macrocíclicas.

El carbonato de potasio produce un medio básico que desprotona el ácido carboxílico, formando su sal, un buen nucleófilo.

SÍNTESIS DE ÉSTERES CON DIAZOMETANO

La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en condiciones muy suaves. Esta reacción es poco utilizada debido a la elevada toxicidad del diazometano.

Mecanismo:

Etapa 1. Formación de la sal de diazonio

Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilatos a la sal de diazonio

VII. CONCLUSIÓN

Luego de esta práctica concluimos que los ácidos carboxílicos son muy ácidos. Además que es posible reconocerlos al hacerlos reaccionar con bases débiles o con ión triyoduro más almidón. Por último aprendimos a formar un éster con ácido sulfúrico como catalizador para formar un compuesto muy aromático.

VIII. BIBLIOGRAFÍA

http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/Image591.gif

http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_3.html

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/Ester-from-acid- and-alcohol-2D-skeletal.png/500px-Ester-from-acid-and-alcohol-2D-skeletal.png