Reporte Extraccion Reactiva

8/16/2019 Reporte Extraccion Reactiva

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UNIVERSIDAD DE COSTA RICAESCUELA DE QUÍMICALABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL II QU-0215

“EXTRACCIÓN REACTIVA: SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS”

Estudiante: Montserratt Escobedo Álvarez Carné: B12352Asistente: Marco Chaves Grupo: 07

RESUMENEste experimento se llevó a cabo en el laboratorio de la Escuela de Química de la Universidad deCosta Rica, los días 31 de marzo y 7 de abril del 2016. Se utilizó una mezcla de almidón, cafeínay aspirina para realizar la extracción de esos componentes por separado. Dicha extracción serealizó mediante dos rutas: una ácida y otra básica. Se obtuvo que hubo un mejor rendimientosiguiendo la ruta básica, sin embargo esa afirmación pudo haberse mejorado utilizando datos de

los demás compañeros para ampliar el análisis estadístico. Igualmente se vio que la cafeína seobtuvo más pura en comparación con la aspirina. Se recomienda el realizar los espectrosinfrarrojo, UV-Vis y el H-RMN para obtener datos más confiables sobre la pureza de lassustancias obtenidas, dado que la determinación del punto de fusión presentó problemas.

1. INTRODUCCIÓN

La técnica de extracción es muy amplia y no sólo se utiliza a nivel industrial y en el laboratorio,

sino que en la vida diaria se utiliza, como en el simple caso de realizar té. Se puede decir que este

proceso antecede a la cristalización (Pérez, 2014). La extracción corresponde a la separación de

un componente de una mezcla o de una solución por medio de un disolvente. La extracción

líquido-líquido es uno de los métodos más comunes para remover compuestos orgánicos de una

mezcla. Este proceso se utiliza no sólo en el aislamiento de productos naturales, sino también en

el aislamiento y purificación de los productos de la mayoría de las reacciones químicas (Gilbert,

2011).

Un tipo de extracción muy utilizada es la extracción con ácidos y bases (extracción reactiva).

Con esta extracción se consiguen separaciones netas de compuestos orgánicos, utilizando

disoluciones ácidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales (solubles en agua

e insolubles en éter). Este tipo de extracción involucra reacciones simples entre ácidos y bases.

El cambio de solubilidad que experimentan entre sí el ácido y su base conjugada, permite su

separación (Buendía, 1991).


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Ampliando sobre la aplicación de la extracción reactiva a nivel industrial, se puede mencionar el

proyecto innovador sobre el proceso de producción de biodiesel mediante extracción reactiva.

Este proyecto fue desarrollado en la Universidad Nacional de Colombia sede Bogotá, y dirigida

por el ingeniero Paulo César Narváez Rincón. Se obtuvo que la extracción reactiva

contracorriente parece ser una alternativa interesante para la producción de biodiesel a partir de

aceite de palma africana. En este proceso, la reacción y separación del glicerol a partir de la fase

de reacción se produce simultáneamente, lo que aumenta la conversión y el rendimiento.

Los parámetros del modelo de reacción-separación por etapas de este proceso de intensificación,

se identificaron utilizando un algoritmo evolutivo. Además, el modelo fue validado

estadísticamente. De acuerdo con el modelo, es posible obtener biodiesel que satisfaga los

estándares internacionales en términos de glicerol libre y unido (Cadavid, 2014).

Un ejemplo comercial de un proceso de extracción líquido-líquido en etapas múltiples, es la

descarbonización por disolvente (Figura 1). El objetivo de este proceso es recuperar los

hidrocarburos parafínicos (aceite descarbonizado) del residuo que queda después de la

destilación al vacío del crudo del petróleo. El aceite descarbonizado puede convertirse en

productos combustibles a través del proceso de craqueo. Inicialmente el alimento de crudo de

petróleo reducido se enfría a (70-105) °C, se bombea a (30-40) atm, y se carga en la parte

superior de una serie de torres de extracción de descarbonización en contracorriente. El

disolvente se alimenta en el fondo de las torres y asciende por las mismas. Los serpentines de

vapor de agua en la parte superior de las torres provocan una temperatura creciente a lo alto de la

torre; esto tiene una influencia beneficiosa en el equilibrio de extracción. La solución de aceite

descarbonizado en el disolvente que abandona la parte superior de las torres se caliente a presión

para evaporar el disolvente, que se recircula. El residuo hidrocarbonado asfáltico que abandona

el fondo de las torres se calienta en un horno; los hidrocarburos pesados y el vapor de agua se

descargan a las cloacas (King, 2003). Es por lo tanto, el proceso de extracción ampliamente

utilizado dentro de la industria.

Para realizar una extracción reactiva hay que tener en cuenta varias consideraciones. Varias de

ellas son: la elección de un disolvente tomando en cuenta su estructura química, los distintos

tipos de filtración que se deben realizar para obtener la separación de los compuestos de interés.

Igualmente debe tenerse en consideración la adición de un desecante para eliminar el agua de los


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compuestos. Finalmente se debe rotavaporar y realizar estudios de pureza a los compuestos

obtenidos con la determinación del punto de fusión y el estudio de los espectros de infrarrojo y

ultravioleta-visible. A continuación se desarrollarán varias de las operaciones unitarias

principales que se emplean en todo el proceso de la extracción reactiva.

Figura 1. Proceso de descarbonización por disolvente. Las líneas continuas son corrienteslíquidas; las líneas de trazos son corrientes de vapor (King, 2003).

Para realizar una extracción reactiva hay que tener en cuenta varias consideraciones. Varias de

ellas son: la elección de un disolvente teniendo en cuenta su estructura química, los distintos

tipos de filtración que se deben realizar para obtener la separación de los compuestos de interés.

Igualmente es importante la adición de un desecante para eliminar el agua de los compuestos. Y para finalizar se debe rotavaporar y realizar estudios de pureza a los compuestos obtenidos con la

determinación del punto de fusión y el estudio de los espectros de infrarrojo y ultravioleta-

visible. A continuación se desarrollarán varias de las operaciones unitarias principales que se

emplean en todo el proceso de la extracción reactiva junto con algunas aplicaciones que tienen a

nivel industrial.

La selección del disolvente de extracción adecuado es una de las claves para el éxito del uso de

esta técnica para aislar y purificar los compuestos. Las siguientes características son

indispensables para escoger el disolvente (Gilbert, 2011):

No debe reaccionar químicamente de manera irreversible con los componentes de la

mezcla.

Debe ser inmiscible (o cercano) al solvente original.


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Debe eliminar de forma selectiva el componente deseado.

Debe ser fácilmente separable de soluto. El uso de un disolvente volátil facilita su

eliminación por destilación simple.

Una operación unitaria indispensable cuando se realiza una extracción, es la filtración. La

filtración es el proceso de eliminación de material, generalmente un sólido, a partir de un sustrato

(líquido o gas) en el que está suspendido. La filtración se lleva a cabo haciendo pasar la mezcla

a procesar a través de uno de los muchos tamices disponibles llamados medios de filtro.

En el laboratorio, la filtración se utiliza generalmente para separar impurezas sólidas de un

líquido o para recoger una sustancia sólida del líquido que se precipita o recristaliza. Este

proceso se puede lograr con la ayuda de la gravedad por sí sola o puede acelerarse mediante el

uso de técnicas de vacío (Corbitt, 1999).

Durante la filtración por gravedad el filtrado pasa a través del medio de filtración bajo las fuerzas

de la gravedad y la atracción capilar entre el líquido y el vástago de embudo. El procedimiento

más común implica el uso de papel de filtro y un embudo cónico. El procedimiento es lento, pero

está muy favorecida para el análisis gravimétrico sobre la filtración al vacío porque hay una

mejor retención de partículas finas de precipitado y menos rotura o desgarro del papel. La

filtración al vacío es una forma muy conveniente para acelerar el proceso de filtración, pero el

medio de filtro debe retener las partículas. El vacío se proporciona normalmente por una bomba

de vacío (Ballinger & Shugar, 2011).

Una aplicación de la operación unitaria de filtración consiste en el estudio de muestras de agua

para determinar sus propiedades. Por ejemplo, cuando se quiere determinar el color verdadero o

aparente de una muestra y ésta tiene turbiedad, ésta puede ser eliminada mediante filtración por

membrana de 0.45 µm. También a las aguas recolectadas se les hace un tratamiento de filtración

previo para poder almacenarlas y así lograr que se preserve la muestra. Igualmente, se realizauna filtración al vacío para determinar los sólidos suspendidos totales (SST) contenidos en una

muestra de agua (Severiche, 2013). La determinación de los sólidos suspendidos totales

corresponde a un parámetro que se debe estudiar para determinar la calidad de aguas residuales


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vertidas en alcantarillados sanitarios. El límite máximo permitido es de 300 mg/L y si sobrepasa

ese límite no cumple con las normas establecidas en el Decreto N° 33601-MINAE.

El tratamiento de sólidos suspendidos ayuda a retirar objetos grandes en la corriente con el fin de

proteger los equipos de la planta de tratamiento y para evitar obstrucciones en las tuberías y

canales. Ayuda a recoger y eliminar los sólidos orgánicos o biomasa excesiva, por ejemplo, los

residuos de lodos activados. No debe menospreciarse el tratamiento de sólidos en suspensión, ya

que los procesos seleccionados son fundamentales para la capital y el costo de funcionamiento de

las instalaciones de tratamiento, así como su operatividad y capacidad constante para cumplir

con los límites de efluentes. Por último, la eliminación de sólidos flotantes y manipulación y

eliminación de lodos adecuada influye en la estética de la instalación de tratamiento (Corbitt,

1999).

Un paso que también debe tomarse en cuenta a la hora de realizar la extracción, es la adición de

un desecante. La importancia de este paso deriva del hecho por el cual pequeñas cantidades de

humedad inhiben la cristalización de muchas sustancias. La adición del desecante es por lo tanto

el paso final antes de la recristalización de un sólido o de la destilación de un líquido, es la

eliminación del agua que lleva consigo. Un buen desecante no reacciona con la sustancia a secar,

tiene la capacidad de eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecante y es

fácil de separar de la sustancia. Los agentes desecantes pueden clasificarse en dos grupos: los

que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible dando origen a un nuevo

compuesto y los que se combinan reversiblemente con el agua bien por adsorción o por

formación de un hidrato (Fernández, 2016).

Una aplicación importante que se le da a los desecantes es la eliminación de la humedad en

combustibles orgánicos. Esa humedad debe ser erradicada ya que ésta hace disminuir el valor

calorífico del combustible, porque la evaporación del agua consume calor. Por ejemplo, la

evaporación de 1 litro de agua consume 5,5 veces más calor que calentar esta agua a partir de la

temperatura ambiente hasta la de ebullición. En el caso de la leña, las diferencias de valor

calorífico entre la madera verde y la madera seca son considerables (Fernández, 2016). De igual

forma existen sistemas desecantes los cuales se utilizan para la deshumidificación y el

enfriamiento como parte de un paquete total de aire acondicionado. El proceso básico de


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deshumidificación desecante y la refrigeración se conoce como el ciclo de Pennington (Figura 2).

El ciclo toma de aire a través de un proceso de deshumidificación y regeneración (Watson,

2002).

Figura 2. Ciclo de Pennington (Watson, 2002)

Volviendo al procedimiento sencillo de laboratorio, una vez realizado el proceso de extracción es

necesario rotavaporar la sustancia con el disolvente orgánico para así obtener la sustancia

deseada. Para determinar el porcentaje de recuperación de la sustancia se utiliza la siguiente

ecuación:

% =

∙ 100 (1)

Para determinar cuán pura es la sustancia obtenida se determina el punto de fusión utilizando el

Melt-Temp para medirlo. Un compuesto impuro tiene un rango de fusión más amplio que si

estuviera puro. Dependiendo de la sustancia puede variar desde los 3 °C hasta los 20 °C. Un

rango de fusión entre los 2 °C indica que la sustancia está lo suficientemente pura para la

mayoría de usos. Una sustancia impura no solo muestra un punto de fusión amplio, sino también

suele ser más bajo que el normal (Guarnizo & Martínez, 2000).

Otro método que se utiliza para verificar la pureza de los componentes obtenidos es la obtencióndel espectro infrarrojo, el de masas y el UV/Vis. De todas las propiedades de un compuesto

orgánico, la que da más información acerca de su estructura es su espectro infrarrojo y puede

usarse para establecer la identidad de los compuestos y revelar su estructura. Los espectros de

masas pueden utilizarse de dos modos generales: (a) para comprobar la identidad de los

compuestos y (b) para ayudar a establecer la estructura de una sustancia nueva Es espectro UV-


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Visible se utiliza para identificar algunos grupos funcionales de moléculas, y además, para

determinar el contenido y fuerza de una sustancia. Se utiliza en laboratorios de química y

bioquímica para determinar pequeñas cantidades de cierta sustancia, como las trazas de metales

en aleaciones o la concentración de cierto medicamento que puede llegar a ciertas partes del

cuerpo. (Thornton Morrison, 1998).

2. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

Se siguió el procedimiento del Manual de Laboratorio de Química Orgánica II (QU-0215). Se

realizó la separación de los componentes de una mezcla orgánica según sus propiedades ácido

base. Igualmente se estudió la técnica de extracción líquido-líquido. Debe tomarse en cuenta que

se realizaron varios cambios al experimento, como que al inicio no se realizó la filtración en

caliente usando un embudo Hirsch, sino que se usó un embudo de espiga corta. Además, en lugarde haber realizado dos extracciones con las sustancias ácidas o básicas, se realizaron tres, para

así aumentar el porcentaje de obtención de las sustancias. De igual forma, no se realizó la

medición del espectro de IR, el de UV-Vis ni el de H-RMN, sino que se facilitó dichos espectros

para su respectivo análisis.

3. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Este experimento se realizó durante dos semanas, ya que se hizo la extracción básica una semana

y la siguiente la ácida. Para iniciar el experimento era necesario preparar el embudo y doblar el

papel filtro para realizar la filtración en caliente. Es indispensable doblar de manera correcta el

papel filtro, ya que la forma de abanico aumenta el área superficial para la filtración y la acelera,

y eso es lo que se necesita para que no se enfríe el disolvente caliente. Igualmente se utilizó un

embudo normal de espiga larga ya que no se contaba con embudo de espiga corta, sin embargo,

esto no afectó los resultados obtenidos. Es necesario mencionar que la mezcla de cafeína,

aspirina y almidón pudo no haber estado igual en sus proporciones al haberla seleccionado, yaque en el laboratorio lo que había era una mezcla, por lo tanto, se utilizó una mezcla heterogénea

que en teoría era 20 % almidón, 40 % cafeína y 40 % aspirina. Esto debe tomarse en cuenta a la

hora de determinar el porcentaje de recuperación de las sustancias.


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A la hora de realizar el calentamiento de la mezcla en la plantilla junto con la pastilla agitadora

se vio una cierta efervescencia dentro del beaker, esto pudo deberse al proceso de disolución de

la mezcla en el diclorometano. El principal error que se cometió en esta parte del procedimiento

en la semana 1 fue el haber humedecido el papel filtro para adherirlo al embudo con

diclorometano frío (estaba en un baño de hielo). Esto repercutió bastante, ya que la filtración fue

muy lenta. Lo que provocó el haber agregado este disolvente frío fue la disminución de la

solubilidad de la mezcla en el diclorometano, lo cual provocó la cristalización de la mezcla y por

lo tanto la pérdida de aspirina y cafeína en el papel filtro. A pesar de que se agregó el disolvente

para saturar los poros con líquido, el haberlo agregado frío afectó significativamente dentro de

las pérdidas del procedimiento. Para la segunda semana se evitó cometer el mismo error, incluso

se calentó un poco de disolución en la plantilla para adherir el papel filtro a las paredes del

embudo con disolvente temperado. Esto ayudó bastante en lo que fue la recuperación de laaspirina y cafeína disuelta en el diclorometano y aseguró que en el papel filtro no hubiera

quedado estas sustancias mezcladas con el almidón. Por lo tanto, el haber mejorado esta parte del

procedimiento podría indicar un mayor porcentaje de recuperación de las sustancias para la

semana 2.

Una vez realizada la filtración en caliente, se procedió a secar el almidón que estaba en el papel

filtro en la lámpara infrarroja. A estos excipientes obtenidos se les realizó la prueba del yodo,

para lo cual se les agregó una disolución de I2/KI. Cuando existe la presencia de almidón la

disolución se pone de color morado, sin embargo, en la ruta ácida la disolución se tiñó de azul.

Los almidones están compuestos por dos polisacáridos: la amilosa (presente un 20 %) y la

amilopectina (80 %). El color azul intenso obtenido se debe a la absorción de yodo dentro de los

espacios abiertos de las hélices de amilosa. En la ruta básica el color morado obtenido de la

disolución se debe a la mezcla del yodo con las amilopectinas (Guarnizo & Martínez, 2000). Esta

diferencia de colores pudo verse influenciada a que la mezcla inicial de los componentes no es

homogénea. Incluso el color azul pudo deberse a la presencia de cafeína y aspirina junto con el

almidón, porque la filtración en caliente se realizó mal al agregar disolvente frío, mientras que la

siguiente semana se mejoró el proceso de filtración en caliente y la disolución con el yodo

resultó morada.


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Para iniciar se discutirá el procedimiento de la ruta B (ácida), ya que fue el que se realizó la

primera semana de trabajo. Debe mencionarse que el embudo extractor que se utilizó en una

semana fue diferente al otro, lo cual puede explicar la mejora o detrimento de los resultados

obtenidos. Un punto importante es que hubo pérdidas a la hora de agitar la mezcla en el embudo,

ya que el líquido se salía por la parte del tapón, a pesar que se estuviera tomando de la manera

correcta. Esto indica que el equipo se encontraba en mal estado y favorece la pérdida de

sustancias. No se formó emulsión, lo que indica que se realizó una correcta agitación.

Igualmente, no se cometió el error de sacar la fase acuosa y orgánica por el mismo lado del

embudo, sino que se sacaron por lados diferentes. Haciendo esto se evitó la contaminación

cruzada de la mezcla. Es importante mencionar que es más favorable que la fase acuosa quede

dentro de la orgánica, ya que con las extracciones que se hacen con el ácido “limpia” la fase

acuosa y además se agrega el desecante el cual absorbe el agua.

Al agregar el desecante era importante observar bien el líquido, ya que cuando queden flotando

partículas unidas debe detenerse. Sin embargo, no debe ser de preocupación agregar más

desecante de la cuenta, ya que este se filtrará por gravedad. Para esta filtración por gravedad es

importante que el pico del embudo esté totalmente dentro del balón, para así evitar la

evaporación del diclorometano, ya que la temperatura ambiente estaba muy alta en ese momento.

Ese paso se respetó y se procedió a rotavaporar. No hubo inconvenientes al utilizar el rotavapor,

ya que se siguieron los pasos correctos para rotavaporar. Al ser la ruta B, se obtuvo para la fase

orgánica aspirina (observe la Figura 3) y se recuperó un 31 % de la misma (ver Cuadro I). El

porcentaje de recuperación se calculó utilizando la ecuación (1).

Figura 3. Reacción de la mezcla en medio ácido (Ruta B)


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Luego se realizó el tratamiento de la fase acuosa en la cual estaba presente la cafeína. En este

proceso no se obtuvo cafeína. Una explicación se debe al primer error que se cometió de haber

usado disolvente frío para la filtración en caliente, la cual generó pérdidas de sustancia.

Igualmente, las pérdidas a la hora de realizar la extracción, porque estaba dañada la tapa del

embudo separador. Esto pudo haber generado pérdida al igual que para la aspirina. Es importante

tener en cuenta que a la hora de realizar la neutralización de los extractos básicos se generó

mucho calor, lo cual explica el uso de hielo cuando se ejecutaba la reacción. Este calentamiento

se debe a que la reacción de neutralización es exotérmica y por lo tanto se libera calor. La

cafeína también pudo haberse solubilizado por las altas temperaturas que se generó en la

reacción. Por esta razón se utilizó doble papel filtro en el embudo Hirsch para realizar la

filtración al vacío. No parecía haberse obtenido algo, sin embargo se llevó el papel filtro a la

lámpara infrarroja para que se secara. Pero también el calor que provoca la lámpara pudo haberdesintegrado la cafeína. Por lo tanto, hubo varios errores por lo cual no se obtuvo cafeína la

primer semana para la extracción básica.

Finalmente se realizó la medición del punto de fusión únicamente de la aspirina obtenida, la cual

dio un intervalo de (114 – 140) °C. El valor del punto de fusión de la aspirina es de 135 °C, por

lo cual se ve que está bastante amplio el rango determinado. Sin embargo, hubo un mal manejo

del Melt-Temp, ya que por falta de paciencia se apresuró el aumento de la temperatura y el dato

de las primeras gotas formadas fue bastante dudoso a la hora de determinarlo. Por lo tanto, el mal

uso del instrumento pudo haber afectado la determinación de esta propiedad. Pero aun así, la

muestra presenta impurezas por el ámbito tan grande de temperaturas que se obtuvo.

En el caso de la ruta A que realizó el otro equipo de laboratorio sí obtuvieron satisfactoriamente

ambas sustancias. Se obtuvo un 19 % de cafeína con un punto de fusión de (233,6- 236,9) °C

(observe el Cuadro I) siendo el valor verdadero de 237 °C. Esto indica que obtuvieron cafeína

muy pura tanto por el valor, como por el pequeño intervalo de temperaturas. Para el caso de la

aspirina se obtuvo un punto de fusión de (140,1- 142,1) °C. Observando el rango es pequeño, sin

embargo están desviados del valor real (135 °C).


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La segunda semana de trabajo se realizó la ruta A (básica) del procedimiento. En este caso en la

fase orgánica se encontraría la cafeína, mientras que en la acuosa la aspirina (observe Figura 4).

Para este procedimiento la extracción se realizó con un embudo separador diferente y con una

tapa que funcionara bien para evitar las pérdidas de la semana anterior. Efectivamente se mejoró

el proceso de extracción porque no hubo derrames de la mezcla ni la formación de emulsiones a

la hora de agitar las fases. El único error que se cometió fue el de no haberle quitado el tapón al

embudo a la hora de extraer la fase orgánica, lo cual pudo haber generado el paso de la fase

acuosa a la orgánica. Pero esto no generó grandes problemas porque el desecante hizo su trabajo

y absorbió el agua presente en la disolución. Para este caso no hubo errores significativos y

finalmente se obtuvo un 33 % de cafeína (ver Cuadro II) con un punto de fusión de (227-234,4)

°C. Este rango de temperaturas tan amplio y que las temperaturas sean menores que la real,

indica la presencia de impurezas en el compuesto obtenido. Sin embargo, se obtuvo más que enla semana 1.

Figura 4. Reacción de la mezcla en medio básico (Ruta A)

El problema que se presentó la segunda semana fue la no producción de aspirina. Esto se debió a

un error a la hora de realizar la neutralización de los extractos básicos. Se vio bien el cambio de

pH que tuvo la mezcla (se usó papel indicador), sin embargo no se siguió agregando ácido hasta

que se viera precipitado. Esto sucedió por haber seguido literalmente el procedimiento del

manual del laboratorio donde dice: “agregue a los extractos básicos got a a gota HCl (conc) /…/

hasta que la disolución esté ácida o se observe precipitado”. Se supuso que cuando la disolución

estuviera ácida se debía detener y realizar la filtración al vacío, sin embargo, el procedimiento no

menciona directamente que debe observarse precipitado también, sino que no lo pone como


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opción. Por lo tanto, la no obtención de aspirina se debió a una mala ejecución del procedimiento

del laboratorio, siendo totalmente un error del laboratorista.

Observando los datos obtenidos por el otro equipo de trabajo (Cuadro II) se vio que se obtuvo

un porcentaje mayor que 100 % para la aspirina. Esto pudo deberse por la presencia de agua en

el balón, la cual no se rotavaporó por haber trabajado a una temperatura de 50 °C en el rotavapor.

Esto demuestra que no se adicionó suficiente desecante por la presencia de contaminantes en el

balón. A pesar de la presencia de impurezas dio un punto de fusión cercano (126,8 °C – 130 °C)

al real de la aspirina, pero por estar por debajo del valor real indica la presencia de impurezas en

la muestra. El tratamiento que le realizaron para extraer la cafeína fue correcto, ya que el punto

de fusión obtenido fue bastante parecido al valor real de la misma.

Comparando los datos obtenidos en ambas semanas para determinar cuál ruta es la ideal, no se

cuenta con los datos necesarios para realizar un análisis estadístico completo. Igualmente la no

obtención de algunos compuestos afecta el análisis, y el que distintas personas hayan realizado

partes diferentes del experimento no hace que los datos sean reproducibles y la persona introduce

su error a la hora de realizar cualquier parte del experimento. Sin embargo, la extracción solo la

realizó una persona para evitar el error a la hora de separar las fases acuosa y orgánica.

Calculando los promedios de los porcentajes de recuperación, se obtuvo un 26 % de cafeína y un

172, 3 % de aspirina. Esto indica que la aspirina se obtuvo impura. Por los datos obtenidos se

puede decir que la ruta A (básica) es la más indicada para realizar la extracción, sin embargo no

se puede asegurar por completo por la falla que se dio con la con la obtención de aspirina, ya que

hubo más de un 100 % de recuperación. Igualmente, debe mencionarse que hubo un mayor

dominio del procedimiento la segunda semana, lo cual se nota en los porcentajes de recuperación

y los puntos de fusión, ya que dieron datos aceptables. Igualmente, la cafeína obtenida la

segunda semana (33 %) se aproxima más al 40 % de la presencia de cafeína en la mezcla, sin

embargo, no es del todo confiable porque la mezcla era heterogénea.

En el procedimiento sugerido por el manual de laboratorio indicaba la realización del espectro IR

y el H- RMN, sin embargo únicamente se brindaron los espectros de las sustancias puras. Las

Figuras 5 y 6 muestran la estructura de la cafeína y la aspirina. Realizando el estudio de los


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espectros mostrado en las Figuras 7 y 9 se realizó el estudio de las señales, las cuales se

encuentran en los Cuadros I y II adjuntos a continuación. Las Figuras 8 y 10 representan el

espectro UV-Vis para la cafeína y la aspirina. El á obtenido para la aspirina es de 273 nm,

mientras que para la cafeína fue de 206 nm. Esto indica que la aspirina al tener un valor mayor,

tiene una mayor cantidad de enlaces dobles conjugados, lo cual se evidencia con las estructuras

químicas de los compuestos.

Figura 5. Estructura química de la cafeína Figura 6. Estructura química de la aspirina

Cuadro I. Determinación de señales importantes en el Espectro IR de la aspirina

Señal (cm- ) Interpretación1690,26 Enlace C = O

3490,77 - 2398,52 Banda ancha que indica que es un ácido1187,13 Enlace C – O

1457,86 Enlace C = C de aromático3025,83 Enlace O – H

Cuadro II. Determinación de señales importantes en el Espectro IR de la cafeínaSeñal (cm- ) Interpretación

3423,93 Grupo amina N – H610,42 Enlace C = N1701,58 Enlace C = O1692,34 Enlace C = C anillo aromático744,65 Enlace C – C anillo aromático

4. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Para la primera semana hubo un mejor desempeño utilizando la ruta ácida, ya que se obtuvo

un porcentaje de recuperación de la aspirina de un 31 %.


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En la segunda semana hubo un mejor resultado realizando la ruta básica, ya que se obtuvo

33 % de cafeína. Este se acercó más al 40 % que se supone que estaba presente en la mezcla.

Comparando los porcentajes de recuperación, la ruta básica es la más indicada para realizar

la extracción de los componentes.

Observando los promedios de los porcentajes recuperados, se tiene que la cafeína se obtuvo

de forma más pura que la aspirina.

En la semana 2 se obtuvieron mejores resultados por haber corregido los errores a la hora de

realizar la práctica.

El desempeño en el laboratorio de los estudiantes afecta directamente la obtención de

resultados, ya que se vio que muchos datos no se obtuvieron por errores como la mala

manipulación de los equipos.

Se recomienda utilizar los datos de los demás compañeros para poder realizar un análisis

estadístico más completo.

Se debería mejorar la redacción del manual de laboratorio para evitar confusiones a la hora

de ejecutar el procedimiento.

Para mejorar la determinación de la pureza de las sustancias obtenidas, se deberían realizar

los espectros IR y UV-Vis de las sustancias, ya que el punto de fusión no fue suficiente por

el mal manejo del Melt-Temp.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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6. ANEXOS

Cuadro III. Datos obtenidos de las extracciones realizadas en la semana 1RUTA A (BÁSICA)

Masa inicial(g) Masa final (g) Porcentajerecuperacióncafeína

Punto Fusión dela cafeína (°C) Punto Fusión de laaspirina (°C)

1.01 0.19 18,81 % 233,6 – 236,9 140,1 – 142,1RUTA B (ÁCIDA)

Masa inicial(g)

Masa final (g) Porcentajerecuperación

aspirina

Punto Fusión dela cafeína (°C)

Punto Fusión de laaspirina (°C)

1 0,31 31 % No huborecuperación

114 – 140

Cuadro IV. Datos obtenidos de las extracciones realizadas en la semana 2RUTA A (BÁSICA)

Masa inicial(g)

Masa final (g) Porcentajerecuperación

cafeína



1 0,33 33% 227 – 234,4 No huborecuperación

RUTA B (ÁCIDA)Masa inicial

(g)Masa final (g) Porcentaje

recuperaciónaspirina



1,03 3,23 313,59 % 236,9 – 238 126,8 – 130


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17

Figura 7. Espectro infrarrojo de la aspirina

Figura 8. Espectro UV de la aspirina


18/19

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Figura 9. Espectro infrarrojo de la cafeína

Figura 10. Espectro UV de la cafeína


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REFLEXIÓN

En la primer semana por no haber recordado pasos fundamentales durante los diferentes

procedimientos, hubo muchas pérdidas. Para la segunda semana, ya conociendo los

errores, se trabajó con más confianza y seguridad. Las clases de teoría ayudaron mucho a

realizar la discusión de resultados, lo cual beneficia a los estudiantes que ponen atención

y realizan anotaciones.

Reporte Extraccion Reactiva

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