Makalah Sintesis Isoprena Fix.pdf

8/16/2019 Makalah Sintesis Isoprena Fix.pdf

1/14

MAKALAH

SINTESIS ISOPRENA

Disusun untuk memenuhi salah satu tugas pada mata kuliah

Proses Industri Petro dan Oleokimia

Disusun oleh :

Aditya Nugraha (1507167713)

Ozzy Oktoreyzal (1507166689)

TEKNIK KIMIA

UNIVERSITAS RIAU

2016


2/14

Sintes is Isopr ena 1

BAB I

PENDAHULUAN

Isoprena adalah nama umum (nama trivial) dari 2-metil-1,3-butadiena. Senyawa ini biasa

digunakan dalam industri, penyusun berbagai senyawa biologi, serta dapat berbahaya bagi

lingkungan dan beracun bagi manusia bila terpapar secara berlebihan. Dalam suhu ruang

isoprena berwujud cairan bening yang sangat mudah terbakar. Bila tercampur dengan udara

sangat mudah meledak dan sangat reaktif bila dipanaskan.

Secara industri, senyawa ini dihasilkan dari hasil sampingan peluruhan nafta atau minyak.

Saat ini sekitar 95% produksi isoprena dunia digunakan untuk membuat karet sintetik. Karet

sendiri juga merupakan polimer isoprena (cis-1,4-poliisoprena). Biasanya ada campuran

beberapa persen bahan lain, seperti protein, asam lemak, resin, dan bahan organik lainnya,

pada karet alam berkualitas tinggi. Getah perca, suatu karet alam lain, merupakan trans-1,4-

poliisoprena, isomer struktural yang memiliki karakteristik mirip namun tidak persis sama.

Isoprena memiliki berat molekul 68,12 gr/mol, dengan densitas 0,681 gr/cm3. Senyawa

ini melebur pada suhu -143,95oC, dan titik didih 34,067

oC.

Gambar 1. Struktur molekul isoprena

Isoprena dihasilkan dan dipancarkan oleh banyak spesies tanaman ke udara (penghasil

utamanya adalah pohon oak, poplar, kayu putih ( Rucalyptus), dan beberapa kacang-kacangan,

tanaman leguminosa). Senyawa ini merupakan hidrokarbon yang paling umum ditemukan

pada tubuh manusia. Isoprena juga terkandung (dalam kadar rendah) pada berbagai bahan

pangan. Hal ini tidak mengherankan karena isoprena merupakan kerangka dasar dari banyak

metabolit sekunder pada tumbuhan.


3/14


4/14

Sintesis Isopr ena 3

BAB II

PROSES SINTESIS ISOPRENA

2.1 Dehidrogenasi Isopentana

Sintesis isoprena dapat dilakukan melalui dehidrogenasi isopentana, dimana isopentana

tersebut diperoleh dari hasil catalytic cracking (C5 cut) ataupun hasil isomerisasi n-pentana.

Selain digunakan dalam proses sintesis isoprena, isopentana juga digunakan untuk pembuatan

bensin karena memiliki nilai oktan yang tinggi, sehingga material ini cukup sulit didapat dan

harganya menjadi mahal.

Proses dehidrogenasi isopentana dilakukan dengan metoda UOP (Universal Oil

Products), dimana metoda ini juga digunakan dalam proses pembuatan butadiene. Proses UOP

berlangsung di dalam multitube reactor dengan menggunakan katalis alumina (yang

mengandung 20% kromium oksida) pada suhu 565 – 590oC dan tekanan (0.1 x 10

6) – (0.2 x

106)Pa absolut. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Mula-mula ikatan jenuh isopentana akan berubah menjadi ikatan tak jenuh 2-metil-1-butenaakibat kehilangan 1 atom hidrogen. Kemudian 2-metil-1-butena tersebut akan mengalami

dehidrogenasi kembali sehingga terbentuklah isoprena atau disebut juga 2-metil-1,3-

butadiena.


5/14


2.2 Dehidrogenasi Isoamylene

Fraksi naphta dari hasil catalytic cracking mengandung 30 – 40% isoamylene, 2-metil-1-

butena dan 2-metil-2-butena. Isoamylene tersebut dapat dimurnikan hingga 95 – 99% dengan

2 langkah berikut :

a. Pertama, dengan menggunakan larutan asam sulfat.

b. Kemudian isoamylene direcover dengan destilasi sederhana.

2-metil-1-butena maupun 2-metil-2-butena dapat membentuk isoprena melalui proses

dehidrogenasi.

Proses dehidrogenasi isoamylene menjadi isoprena mirip dengan proses dehidrogenasi

butena menjadi butadiene, yaitu melalui proses Shell. Proses ini menggunakan katalis berupa

Fe2O3 / Cr 2O3 / K 2CO3 pada suhu operasi 600oC dan tekanan (0.1x10

6) – (0.2x10

6) Pa absolut.

Pada proses Shell, mula-mula isoamylene dipanaskan, kemudian dialirkan ke dalam reaktor

yang disertai dengan penambahan katalis pada kondisi operasi yang telah ditentukan.

Selanjutnya effluent dialirkan menuju quench untuk mengalami proses pendinginan sehingga

kondensat akan terpisah dari gas. Gas selanjutnya dialirkan menggunakan kompresor menuju

unit recovery untuk menghilangkan hidrogen dan karbon dioksida. Isoprena yang telah

terbentuk selanjutnya dialirkan menuju unit purification, dimana pada unit ini terjadi ekstraksi

dengan menggunakan pelarut sehingga isoamylene yang belum terkonversi akan dikembalikan

menuju aliran umpan. Reaksi yang terjadi dalam proses dehidrogenasi isoamylene adalah

sebagai berikut:


6/14


Gambar 2. Proses dehidrogenasi isoamylene menjadi isoprena


7/14


2.3 Goodyear Scientific Design Process

Proses ini menggunakan propylene sebagai bahan bakunya. Propylene diperoleh dari

steam cracking C3 cut. Terdapat 3 tahapan dalam Goodyear scientific design process, yaitu

dimerization, isomerization, dan cracking. Adapun reaksi dari ketiga tahapan tersebut adalah

sebagai berikut :

Dimerization propylene berlangsung dalam dimerization reactor dengan bantuan katalis

tripropylalum pada suhu 150 – 200oC dan tekanan 20x106 Pa absolut. Aliran selanjutnya

masuk ke dalam light products separator . Effluent dari separator ini kemudian direcycled

bersama dengan katalis menuju dimerization reactor , sedangkan produk atas yang berupa 2-

metil-1-pentena, propylene dan light hydrocarbon akan dipisahkan melalui distilasi.

Pada isomerization reactor , 2-metil-1-pentena akan terisomerisasi menjadi 2-metil-2-

pentena pada suhu 150 – 300oC dengan bantuan asam fosfat yang bertindak sebagai katalis.

Dalam sekali aliran di dalam isomerization reactor , 85% 2-metil-1-pentana akan terkonversi,

sedangkan yang belum terkonversi akan dialirkan menuju isomer purification untuk direcycle

ke dalam isomerization reactor .

Proses selanjutnya berlangsung di dalam pyrolysis reactor dengan suhu operasi 650 –

700oC. Pada proses ini terbentuk isoprena dan metana, sehingga selanjutnya aliran diteruskan

ke dalam unit demethanizer untuk memisahkan isoprena dan metana. Isoprena yang telah


8/14


terpisah dari metana masih mengandung light hydrocarbon, sehingga tahapan selanjutnya

adalah distilasi untuk memisahkan isoprena dan light hydrocarbon.

Gambar 3. Diagram Alir Goodyear Scientific Design Process


9/14


2.4 Proses Menggunakan Isobutena dan Formaldehid

Salah satu cara untuk melakukan sintesis isoprena yaitu dengan menggunakan isobutena

dan formaldehid. Ada 2 tahap yang terjadi dalam proses ini. Pertama, adisi formaldehid

terhadap isobutena, kemudian tahap dua yaitu terjadinya catalytic cracking terhadap dioxane

yang terbentuk.

Pada tahap pertama, isobutena dan formaldehid direaksikan dengan larutan asam sulfat di

dalam reaktor berpengaduk dengan kondisi operasi 65 – 70oC dan tekanan 1x10

6Pa absolut.

Dari reaksi tersebut diperoleh 4,4-dimetil-1,3-metadioxane (4-4 DMD).

Pada tahap kedua, dilakukan catalytic cracking terhadap dioxane yang terbentuk pada

tahap pertama, dengan menggunakan asam fosfat sebagai katalis. Proses catalytic cracking ini

dilakukan pada suhu 200 – 250oC dan tekanan (0.1x10

6 – 0.2x10

6) Pa absolut. Dari hasil

catalytic cracking diperoleh produk berupa isoprena. Adapun reaksi yang terjadi adalah

sebagai berikut:

2.5 SNAM PROCESS

Bahan baku yang digunakan dalam proses ini adalah asetilen dan aseton. Bahan baku

tersebut akan melewati 3 tahapan utama sebelum terbentuknya isoprena. 3 tahapan utama

tersebut adalah adisi, hidrogenasi selektif, dan dehidrasi.

Reaksi adisi berlangsung pada suhu antara 10 - 40oC dan tekanan 2x106 Pa absolut

dengan menggunakan larutan potash sebagai katalis. Dari hasil reaksi ini diperoleh

metilbutunol.


10/14


Setelah reaksi adisi seleseai, tahap berikutnya adalah hidrogenasi. Hidrogenasi dilakukan

pada suhu 30 – 80oC dengan tekanan 0.5 – 1x10

6Pa absolut dan menggunakan katalis berupa

paladium.

Tahapan ketiga dari proses ini yaitu dehydration yang dilakukan pada tekanan atmosfer

dan suhu 250 – 300oC. Setelah melewati tahapan ini diperoleh produk berupa isoprena dengan

kadar 98.5%. Reaksi yang terjadi selama proses adalah sebagai berikut:


11/14

Sintes is Isopr ena 10

BAB III

PEMANFAATAN ISOPRENA

Karet merupakan suatu polimer isoprena dan juga merupakan hidrokarbon dengan rumus

monomer (C5H8)n. Zat ini umumnya berasal dari getah salah satu tumbuhan terutama dari

pohon karet (havea brasileansis). Getah ini diperoleh setelah pohon karet yang telah cukup

umur dideres batangnya sehingga getahnya keluar, getah yang keluar inilah sering disebut

dengan lateks (karet alam). Kemudian diolah menjadi berbagai macam produk karet. Seiring

dengan perkembangan ilmu pengetahuan dan teknologi dewasa ini, karet alam sudah dapat

disintesis, akan tetapi kegunaan dari karet alam ini tidak dapat digantikan sepenuhnya oleh

karet sintetik. Jenis karet terbagi atas dua, yaitu : karet alam dan karet sintetik.

Gambar 4. Berbagai produk olahan karet

Semua jenis karet adalah polimer tinggi dan mempunyai susunan kimia yang berbeda dan

memungkinkan untuk diubah menjadi bahan-bahan yang bersifat elastis. Namun, bahan-bahan

itu berbeda sifat bahan dasarnya misalnya, kekuatan tensil, daya ulur maksimum, dan daya

lentur.

Karet alam adalah suatu komoditi homogen yang cukup baik. Kualitas dan hasil produksi

karet alam sangat terkenal dan merupakan dasar perbandingan yang baik untuk barang-barang

karet buatan manusia. Karet alam mempunyai daya lentur yang tinggi, kekuatan tensil dan

dapat dibentuk dengan panas yang rendah. Daya tahan karet terhadap benturan dan gesekan


12/14


sangat baik. Namun, karet alam tidak begitu tahan terhadap faktor-faktor lingkungan, seperti

oksidasi dan ozon. Karet alam juga mempunyai daya tahan yang rendah terhadap bahan-bahan

kimia seperti bensin, minyak tanah, pelarut lemak, pelumas sintetis, dan cairan hidrolik.

Karena sifat fisik dan daya tahannya, karet alam dipakai untuk produksi-produksi pabrik yang

membutuhkan kekuatan yang tinggi dan panas yang rendah (misalnya ban pesawat terbang,

ban truk raksasa dan ban-ban kendaraan) dan produksi-produksi teknik lain yang memerlukan

daya tahan sangat tinggi.

Saat ini Asia menjadi sumber karet alam. Awal mulanya karet hanya ada di Amerika

Selatan, namun sekarang sudah berhasil dikembangkan di Asia Tenggara. Kehadiran karet di

Asia Tenggara berkat jasa dari Henry Wickham. Saat ini, negara-negara Asia menghasilkan

93% produksi karet alam, yang terbesar adalah Thailand, diikuti oleh Indonesia, dan Malaysia

Karet sintetik berkembang pesat sejak berakhirnya perang dunia kedua pada tahun 1945.

Saat ini lebih dari 20 jenis karet sintetik terdapat di pasaran dunia, dengan sifat dan harga

karet yang sangat bervariasi.

Sebelum perang dunia kedua, hanya karet alam yang tersedia dalam jumlah besar di

pasaran dunia. Dengan berkembangnya kebutuhan manusia seiiring dengan berkembangnya

pengetahuan, sangat dirasakan keterbatasan dari karet alam, antara lain tidak tahan pada suhu

tinggi. Pengembangan karet sintetik sesudah perang dunia kedua lebih banyak ditujukan untuk

memperoleh karet yang sifat-sifatnya tidak dimiliki oleh karet alam.


13/14


KESIMPULAN

Isoprena merupakan nama umum dari 2-metil-1,3-butadiena yang dapat disintesis melalui

5 proses yaitu, Dehidrogenasi Isopentana, Dehidrogenasi Isoamylene, Goodyear Scientific

Design Process, Proses menggunakan Isobutena dan Formaldehid, dan SNAM Process. Bahan

baku yang digunakan dalam tiap proses sintesis tersebut berbeda-beda. Contohnya SNAM

Process yang menggunakan asetilen dan aseton sebagai bahan baku, sedangkan Goodyear

Scientific Design Process menggunakan propylene sebagai bahan baku.

Hasil dari sintesis isoprena digunakan untuk pembuatan karet sintetik (95% dari total

produksi isoprena). Karet sintetik yang telah dibuat tersebut memiliki sifat yang tidak dimiliki

oleh karet alam (polimer dari isoprena), contohnya adalah tahan pada suhu tinggi. Karena

keunggulannya tersebut, karet sintetik kini mampu menggantikan peran dari karet alam.

Beberapa produk olahan karet sintetik diantaranya, pembungkus kabel, pipa karet, komponen

kendaraan bermotor, seal, dan lain-lain.


14/14

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. “Isoprena”. https://id.wikipedia.org/wiki/Isoprena. Diakses pada minggu, 28

Februari 2016.

Chauvel, Alain and Gilles Lefebvre. 1989. Petrochemical Processes: Synthesis-Gas

Derivatives and Major Hydrocarbons. Saint Jean de Brave: Imprimerie Nouvelle.

Utomo, Eddy. 2014. “Sifat dan Manfaat Bahan Karet dalam Kehidupan”. http://rangkuman-

ipa.blogspot.co.id/2014/10/sifat-dan-manfaat-bahan-karet-dalam.html. Diakses pada

selasa, 1 Maret 2016.

Makalah Sintesis Isoprena Fix.pdf

Documents

Transcript of Makalah Sintesis Isoprena Fix.pdf