LTM biomol karbohidrat

8/18/2019 LTM biomol karbohidrat

1/16

STRUKTUR KARBOHIDRAT

ABSTRAK Makromolekul alam yang merupakan konsumsi utama dalam kehidupanadalah karbohidrat yang uga dikenal sebagai !hidrat arang"# Disebut

hidrat arang karena membunyai rumus umum $n%H&O'n# Berdasarkanrumus struktur molekulnya karbohidrat dapat dipandang sebagai turunansenya(a aldehida atau keton dengan suatu senya(a polihidroksida %)OH'*karena gugus tersebut selalu ada pada setiap enis karbohidrat#Karbohidarat adalah struktur pembangun membran sel makhluk hidupyang penting dalam mekanisme pengenalan sel# Karbohidrat ugamenalankan perannya sebagai sumber energi utama bagi mayoritasmakhluk hidup di bumi ini#

KATA KU+$I

Karbohidrat diklasi,kasikan menurut -.# /umlah unit gula Stereokimia

.# Berdasarkan /umlah Unit 0ulaDibagi menadi monosakarida* oligosakarida* dan polisakarida#

• MonosakaridaMonosakarida merupakan karbohidrat yang paling sederhana dan

memiliki gugus 1ungsi aldehid atau keton dengan dua atau lebihgugus hidroksil# Monosakarida uga sering disebut sebagai gulasederhana# Disebut sederhana karena karbohidrat enis ini tidakdapat dihidrolisis lagi menadi gula yang lebih sederhana# Rumusempiris dari monosakarida adalah %$H&O'n# Monosakarida terke2ilyang memiliki nilai n34 dinamakan sebagai dihidroksiaseton dan 5)gliseraladehid#


2/16

Monosakarida berdasarkan lokasi gugus karbonil %$3O'

a# Kelompok aldose* yaitu rantai monosakarida yang

mengikat gugus aldehid

0ugus 1ungsi aldehid tersebut berumlah satu untuk setiapmolekulnya* rumus empiris aldose adalah $n%H&O'n#Aldosa yang paling sederhana yaitu dengan dua atomkarbon dinamakan dengan diosa glikoladehid# Aldosamemiliki satu atom karbon tengah yang asentrik sehinggaaldosa dengan tiga atau lebih atom karbon dapat membuatsuatu streosiomer# Stereoisomer yang dapat teradi dapatberupa bentuk)5 maupun bentuk)D# Salah satu aldose yangpaling banyak dikenal masyarakat adalah glukosa#

b# Kelompok ketosa* yaitu rantai monosakarida dengan duaatau lebih gugus hidroksil yang berikatan dengan gugusketon

# 0ugus 1ungsi keton tersebut berumlah satu untuk setiapmolekulnya* rumus empiris aldose adalah $n%H&O'n#Ketosa yang paling sederhana adalah ketosa dengan atomkarbon berumlah 4 yaitu dinamakan dengandihidroksiaseton Salah satu aldose yang paling banyakdikenal masyarakat adalah 1ruktosa#


3/16

Monosakarida berdasarkan umlah atom karbon 6

• Triosa 7 Monosakarida yang tersusun dari 4 atom $• Tetrosa 7 Monosakarida yang tersusun dari 8 atom $

• 9entosa 7 Monosakarida yang tersusun dari : atom $

• Heksosa 7 Monosakarida yang tersusun dari ; atom $

• Heptosa 7 Monosakarida yang tersusun dari < atom $

A5DOSA -


4/16


5/16

K=TOSA -


6/16

Stereoisomer monosakarida

Karbohidrat termasuk monosakarida paling tidak memiliki satubuah atom karbon kiral# Atom karbon kiral atau karbonasimetrik adalah karbon yang menempel pada 8 buah gugus1ungsi yang berbeda# Adanya karbon kiral tersebutmenyebabkan adanya enantiomer pada monosakarida#9erhatikan gambar berikut-

Kedua gambar tersebut memiliki satu enis monosakaridanamun memiliki dua nama yang berbeda# Hal tersebutdidasari oleh letak >OH pada struktur# 5)%le1t' menunukanbah(a >OH berada di sebelah kiri dari karbon kiral sedangkanD)%de?tra' menunukan >OH berada di sebelah kanan karbonkiral# Selain dinamakan dengan D dan 5* dapat dinamakandengan a(alan %R')%@' yang berarti sama dengan D) dan %S')%)' yang berarti sama dengan 5)


7/16

Untuk monosakarida dengan umlah karbon lebih banyakmengindikasikan bah(a ada lebih dari satu buah atom kiral#Untuk kasus tersebut atom kiral untuk penamaan diambil dariyang paling auh dengan gugus 1ungsi# 9erhatikan gambarberikut-

9ada kedua enis baik aldosa maupun ketosa* penamaan D 5pada keduanya sama)sama didasari pada letak karbon kiral

yang paling auh dari gugus 1ungsinya#

0ula pereduksi

0ula pereduksi adalah gula atau monosakarida yang dapatmereduksi senya(a)senya(a penerima elektron# 0ula enis iniakan bereaksi dengan reagen oksidasi lemah yaitu seperti Tollen* Benedi2t* dan ehling sehingga membentuk endapandengan (arna tertentu#Tidak semua enis gula dapat disebutgula pereduksi karena gula pereduksi memiliki beberapa 2iriyang menentukan gula tersebut dapat mereduksi atau tidak#Syarat tersebut yaitu-

# Memiliki gugus 1ungsi aldehid yang berada pada a(al danterakhir rantai

# Struktur 2in2in dapat dipe2ahkan untuk membentukaldehid pada karbon pertama

Semua enis monosakarida adalah gula pereduksi karenamemenuhi paling tidak . dari kedua syarat tersebut# Berikutadalah gambar struktur monosakarida yang mengalamipeme2ahan rantai siklis- %5ampiran'


8/16

• Oligosakarida

Oligosakarida adalah karbohidrat yang tersusun atas dua sampaisembilan monosakarida yang dihubungkan dengan ikatan glikosidik#Oligosakarida yang paling sederhana adalah disakarida# 9enamaan enis oligosakarida didasarkan pada umlah monosakarida yangbergabung menadi satu# /adi penambahan kata seperti tri)* tetra)*penta)* heksa)* dan hepta)* pada a(al kata sakarida meruuk pada umlah monosakarida pada karbohidrat tersebut# Berikut akandielaskan beberapa enis oligosakarida

Disakarida

Karbohidrat yang terdiri dari dua rantai monosakarida disebut

dengan disakarida# /adi disakarida adalah karbohidrat yangmemiliki dua rantai monosakarida yang terikat satu samalainnya# Bergabungnya dua monosakarida teradi akibat reaksidehidrasi atau kondensasi yang berarti reaksi yangmenghilangkan air# Selain air pada reaksi dehidrasi tersebuthilang* terbentuk pula ikatan yang disebut ikatan glikosidik#Ikatan glikosidik adalah enis ikatan koCalen yangmenggabungkan gulakarbohidrat dengan gugus lain yang dapatmembentuk maupun tidak membentuk karbohidrat lain# Reaksipembentukan ikatan glikosidik pada sukrosa akan dielaskansebagai berikut-

Tiga 2ontoh umum dari disakarida adalah maltosa* laktosa* dansukrosa# Maltosa adalah disakarida yang terbentuk dari dua


9/16

rantai glukosa* laktosa merupakan disakarida yang terdiri darigalaktosa dan glukosa* sedangkan sukrosa adalah disakaridadari rantai monosakarida glukosa dan 1ruktosa# Maltosa banyakditemukan pada kentang dan sereal* laktosa berada pada susu*sedangkan sukrosa merupakan karbohidrat yang banyak

ditemukan pada bahan pangan berkarbohidrat# Disakarida dapatdiklasi,kasikan menadi disakarida yang dapat mereduksi danyang tidak dapat mereduksi# Kemampuan mereduksi padadisakarida adalah gula yang memiliki gugus aldehid atau yangdapat membuat gugus aldehid melalui isomerasi# Selengkapnyamengenai disakarida yang mereduksi akan dielaskan sebagaiberikut-

a# Disakarida yang dapat mereduksi /enis disakarida yang dapat mereduksi adalah antara lainmaltosa dan laktosa# Maltosa merupakan disakarida yangtersusun atas dua buah glukosa# Kedua glukosa tersebutdihubungkan melalui salah satu dari gugus hidroksil sehinggakarbon anomerik sentral tidak tersubstitusi# ungsi darikarbon anomerik sentral sendiri adalah karbon yang dapatmembuka struktur siklik dari disakarida dan mereduksi ionmetal# Oleh karena itu disakarida yang masih memiliki karbonanomerik dapat mereduksi ion metal sehingga disebutsebagai disakarida pereduksi#

b# Disakarida yang tidak dapat mereduksi /enis disakarida yang tidak dapat mereduksi berarti disakaridayang sudah tidak memiiki karbon anomerik sentral karenatersubstitusi saat reaksi pembentukan disakarida dari

monosakarida# Karena tidak memiliki karbon anomerik itulah


10/16

maka disakarida tidak dapat mereduksi ion metal# $ontohnyaadalah sukrosa yang digambarkan pada gambar disamping

Trisakarida

Trisakarida adalah oligosakarida yang tersusun atas tiga buahmolekul monosakarida yang berikatan satu sama lainnya dengandua buah ikatan glikosidik# sama seperti disakarida* setiap ikatanglikosida terbentuk antara gugus hidroksil pada komponenmonosakarida# $ontoh dari trisakarida yaitu maltotriosa danraEnosa# Maltotriosa adalah trisakarida yang tersusun atas 4buah molekul glukosa* sedangkan raEnosa adalah

trimonosakarida yang tersusun atas galaktosa* glukosa* dan1ruktosa se2ara bersamaan# RaEnosa dapat ditemukan padakubis* ka2ang* brokoli* asparagus* dan sebagainya# Maltotriosapaling banyak diproduksi oleh enFim pen2ernaan al1a)amilaseyaitu enFim yang ada di ludah manusia# Diba(ah ini akandiberikan struktur maltotriosa dan raEnosa -

• 9olisakaridaSebagian besar karbohidrat yang ditemukan di bumi berada dalam

bentuk polisakarida# 9olisakarida* atau yang disebut uga sebagaiglikan* terdiri dari monosakarida dan turunannya dalam umlah yang


11/16

besar yaitu sepuluh hingga ribuan# De,nisi polisakarida sebenarnyatidak hanya terdiri dari residu gula yang terikat se2ara glikosidiktetapi uga molekul yang mengandung polimer sakarida dan terikatoleh ikatan koCalen dengan asam amino* peptida* lipid* dan strukturlainnya# Rumus umum polisakarida adalah $;%H.GO:'n#

Berdasarkan 1ungsinya polisakarida dapat digolongkan menadi duabagian yaitu polisakarida struktural dan polisakarida nutrien#gai berikut-a# 9oliskarida Struktural Selulosa* sebagai salah satu polisakarida struktural

merupakan polimer yang tidak ber2abang* terbentuk darimonomer )D)glukosa yang terikat bersama)sama denganikatan %. 8' glikosida# Maksud dari %. 8' adalah karbonpertama %karbon .' dari satu glukosa berikatan dengankarbon keempat %karbon 8' dari molekul glukosa yang lainnya# /umlah rantai atau )D)glukosa beraneka ragam* untukbeberapa enis men2apai ribuan unit glukosa# Ikatan %.8'glikosida yang dimiliki selulosa membuatnya lebih 2enderungmembentuk rantai lurus* hal ini disebabkan ikatan glikosidayang terbentuk hanya seenis yaitu %.8' glikosida

0likogen glikogen memiliki struktur yang lebih kompleks

dan tersusun atas rantai glukosa homopolimer dan memiliki2abang# Setiap rantai glukosa berikatan J %. 8' dan ikatansilang J %. ;' glikosida pembentuk 2abang* dengan adanya2abang bentuk 0likogen menyerupai batang dan rantingpepohonan


12/16

Kitin digunakan untuk menyusun eksoskleton dari

artropoda# tersusun atas residu +)asetilglukosamin padarantai beta dan memiliki monomer berupa molekul glukosadengan2abang yang mengandung nitrogen#

b# 9oliskarida +utrien 9ati

9ati adalah polisakarida yang tersusun dari ratusan glukosayang terhubung dengan ikatan glikosidik# 9ati banyakditemukan pada bahan pangan dari tanaman dan ber1ungsisebagai tempat penyimpanan makanan bagi tumbuhan#Karena sebagai 2adangan makanan tersebutlah maka patimengandung banyak energi sehingga diman1aatkan manusiasebagai bahan makanan pokok penghasil energi# 9ati dapatditemukan dalam umbi)umbian* nasi* kentang* gandum* dansebagainya# 9ati murni ber(arna putih* tidak memiliki rasa*dan larut pada air dingin serta alkohol# Dalam patimengandung dua molekul yaitu amilosa dan amilopektin*dengan komposisi &G)&: amilosa dan


13/16

di paling atas# 9royeksi ini banyak digunakan pada sistem molekulkarbohidrat# 9ada dasarnya ketika kita menuliskan senya(aorgani2 enuh rantai terbuka* se2ara tidak langsung kita telahmenggunakan proyeksi ruang is2her# Dalam hal ini posisi molekultidak ditegakkan* akan tetapi direbahkan# 9ada proyeksi ruang ini*

biasanya gugus atau substituent yang besar diletakkan padaposisi uung)uung molekul %di sebelah atas atau disebelahba(ah'# 0aris ikatan yang tegak %Certi2al'* terutama yang terletakpada uung)uung rantai* posisinya adalah menauhi pengamat*sedangkan garis ikatan yang mendatar atau horiFontal* posisinyaadalah mendekati pengamat#

9royeksi Ha(orth9royeksi Ha(orth digunakan pada karbohidrat dalam bentuksiklik# 0ugus pada posisi kanan proyeksi is2her* maka akanmenadi posisi ba(ah pada proyeksi Ha(orth# Sedangkan guguspada posisi kiri proyeksi is2her* maka akan menadi posisi ataspada proyeksi Ha(orth#


14/16


15/16

•

9royeksi Kon1ormasiKursi+e(man9ada proyeksi kon1ormasi kursi* dua buah atom karbon yangbertetangga menadi pusat perhatian * sedangkan molekul yangakan digambarkan diamati dari sisi depan atau dari sisi belakang#Atom karbon yang terletak di depan pengamat digambarkansebagai bulatan* dan pada bulatan tersebut haruslah digambartangan)tangan sesuai dengan kaidah sp4# Di lain sisi* posisi atomkarbon yang menadi tetangga akan ditutupi oleh atom karbonyang terletak didepan pengamat# Atom karbon yang bertetanggatersebut uga harus dilengkapi dengan tangan yang sesuaidengan kaidah sp4# Sebagai 2ontoh* n)butana akan digambar

dengan menggunakan proyeksi kon1ormasi kursi# Berdasarkangambaran* akan dihasilkan tiga bentuk molekul yaitu bentukstaggered* eclipsed, dan gauge. Bentuk staggered merupakanbentuk yang paling stabil karena gugus yang besar %gugus metal'letaknya saling berauhan# Bentuk eclipsed adalah bentuk yangpaling tidak stabil karena kedua gugus metal terletak salingmenutupi# Bentuk gauge memiliki kestabilan diantara bentukstaggered dan bentuk eclipsed.


16/16

LTM biomol karbohidrat

Documents

Transcript of LTM biomol karbohidrat