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Universidad del Perú Decana de América

FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA

E.A.P. INGENIERIA QUIMICA 0.72

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

CURSO : Laboratorio de Química Orgánica

PRÁCTICA N° : 1 

TÍTULO DE LA PRÁCTICA : USOS DE MODELOS MOLECULARES

HORARIO : MIERCOLES 9 – 1 pm

DOCENTE : Quím. OLGA CHUMPITAZ RIVERA

FECHA DE REALIZACIÓN : 14 / 04 / 13

FECHA DE ENTREGA : 17 / 04 / 13

INTEGRANTES:

SANCHEZ RAYMUNDO ADRIANA …………………. 

ESPINOZA SOSA WILLIAMS …………………. 

ESCOBAR PÉREZ ERICH …………………. 

Ciudad universitaria, 17 de abril del 2013

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INTRODUCCIÓN

Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudiode la química como lo es una calculadora para las matemáticas.

Tienen la finalidad de inspirar la imaginación, estimular elpensamiento y asistir en el proceso de visualización.

Presentan al usuario una forma sólida de un objeto abstracto quede otra forma sólo se formularía en la mente, habla o texto escritode un químico.

Los libros de texto de química contienen lenguaje gráfico paradescribir las moléculas y las reacciones, sin embargo, los modelosmoleculares incrementan la comprensión a través de unaasociación más vívida.

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PARTE TEÓRICA

- Las moléculas son extremadamente pequeñas, por eso nos es imposible verla en forma directa.

- Un compuesto químico es una sustancia pura formada por átomos de dos o más elementos

unidos químicamente en proporciones definidas.

- Los colores que se emplean internacionalmente para representar los diferentes elementos

químicos son:

Blanco=Hidrógeno; negro=Carbono; azul=Nitrógeno; rojo=Oxígeno; rosado=Sodio;

Verde=Cloro; celeste= Magnesio; morado= Aluminio; amarillo= azufre plomo=hierro y

Anaranjado=Bromo.

Hibridación del carbono:

Consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p

del mismo nivel de energía. Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los

electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta

por nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea una

alcano o comburente.

Estado basal y excitado:

Para que el carbono disponga de cuatro orbitales atómicos para formar enlaces, un electrón debe

ser promovido a un estado energético superior, dando la configuración electrónica del estado

excitado

Su configuración electrónica en su estado natural es:

1s² 2s² 2p² (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede

formar 4 enlaces.Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al

orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

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Hibridación sp3 o tetraédrica

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o

alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de

forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlacesforman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración

se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro

orbitales híbridos sp3.

Hibridación sp2

En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos

sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:

Un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp2

Un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos,

debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.

El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

Hibridación sp

Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridossp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo

de perturbación en su configuración.

Ángulo de enlace

Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de enlace determina la

geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el grado de estabilidad y las

propiedades químicas y físicas de una sustancia.

Longitud de enlace

Es la distancia entre los núcleos de los átomos que forman el enlace.

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DETALLES EXPERIMENTALES

A.  MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUAEmplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.

Construya un modelo de la molécula del agua H-O-H

¿Es lineal esta molécula?

No, la molécula de agua es angular.

El ángulo de enlace previsto de 109,5⁰ para el agua es un poco mayor que el ángulo real medido

de 104,5⁰. La diferencia se explica por el lado de que los PNE (pares no enlazantes) ocupan en

volumen mayor que los pares enlazantes. Estos orbitales más grandes obligan a los PE (pares

enlazantes) a acercarse un poco.

¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?

El valor del ángulo es aproximadamente 104,5⁰. 

¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?

Representan enlaces. Estos enlaces indican la compartición de electrones que se da entre los

átomos para formar su octeto electrónico.

¿Qué indican los enlaces covalentes?Los enlaces covalentes indican una compartición de electrones.

En el agua H2O, el hidrogeno tiene un electrón de valencia y el oxígeno seis electrones. Al unirse

para adquirir una estructura estable cada hidrogeno comparte un electrón con el oxígeno y así 

adquieren una estructura estable con dos electrones.

B.  MODELO DEL ATOMO DE CARBONO

¿Cuántos agujeros contienen una bola negra? Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo

sobre la mesa. Una con la imaginación los terminales de estos palitos.

En la representación molecular, el carbono presenta cuatro agujeros lo que simboliza su

capacidad de hibridación sp3.

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¿Cuál es el nombre de esa figura geométrica? Dibújela

El nombre de la figura es tetraedro.

¿Son todos los ángulos iguales o diferentes?Todos los ángulos son iguales.

Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital p (px1 y

en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales tienen diferente cantidad de

energía. Sin embargo, el análisis de rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el

átomo de carbono se encuentran en direcciones preestablecidas, es decir, las cuatro valencias del

átomo de carbono son iguales, así como también sus ángulos los cuales miden 109⁰28'.

Observe que si imagina un plano que pase por el átomo de carbono y dos de sus enlaces, los dos

enlaces restantes se extienden hacia atrás y delante de dicho plano. Se representa a la figura

dibujada en la que las líneas solidas están en el plano del papel y la línea punteada se dirige lejos

del lector y la línea marcada en grueso se orienta hacia el lector. Esta es una convención para

representar el carbono tetraédrico y tridimensional.

C.  MODELOS MOLECULARESEmpleando una bola negra, que es carbón y amarillas que son hidrógenos construya un modelo y

obsérvelo mirando desde arriba.

. Quite un átomo de hidrogeno para obtener CH3. ¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que

queda?

El nombre es grupo metilo.

. Construya una segunda molécula de metano.

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. Quítele un átomo de hidrógeno con su respectivo palito conecte los dos grupos. ¿Cuál es el

nombre del hidrocarburo representado?

El nombre del hidrocarburo es etano.

. Colóquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el

enlace C-C

. Observe las dos conformaciones posibles: alternada y eclipsada.

¿Qué puede comentar de ambas conformaciones?

Conformación alternada del etano. 

Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los hidrógenos del primer

carbono situados entre los hidrógenos del segundo carbono, no existen hidrógenos enfrentados.

En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran alejados,formando ángulos de 60º. La conformación alternada es la más estable de las conformaciones del

etano. Es decir, la de menor energía. 

Conformación eclipsada del etano 

La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrógeno de ambos

carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrónicos de los hidrógenos

enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformación.

La conformación eclipsada del etano es la de mayor energía. Es decir, la más inestable. 

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. Quite un átomo de hidrogeno del modelo del etano. ¿Cuál es el nombre de este grupoorgánico? Dibuje su fórmula estructura.

El nombre de este grupo orgánico es etil.

UNA TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENAHaga una cadena de tres átomos de carbono.

. ¿Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono?

No es posible, se necesitan por lo menos 4 átomos de carbono para formar cadenas ramificadas. 

. ¿Cómo se llama este hidrocarburo?

Este hidrocarburo se llama propano.

. Escriba la formula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.

CH3CH2CH3 

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UNA SEIS ATOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Ciclo hexano (C6H12)

¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

Sus 6 átomos de carbono no se encuentran en el mismo plano. Si los átomos de carbono no

estuvieran en la forma de un hexágono regular y todos en un mismo plano, los ángulos de enlace

C-C-C serían de 120°. Por tener ángulos de enlaces tetraédricos de 109,5° en torno a cada átomo

de C, el anillo tiene que abultarse. Sin embargo, el anillo de seis carbonos es flexible, y existe en

dos formas interconvertibles.

Conformación silla y bote

En la conformación de silla de mínima energía, 6 de los 12 hidrógenos están en posiciones axiales

(coloreadas de rojo), sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la

estructura del anillo, los otros 6 están en posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul)-están

dispuestos alrededor del perímetro del anillo. Observe que, además, un hidrógeno en cada

posición está "arriba" respecto al otro que está "abajo" en dicha posición.

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La conformación de bote no sufre de tensión angular, pero tiene una energía más alta que laforma de silla debido a la tensión estérica resultante de los dos átomos de hidrógeno 1,4 en la quees llamada interacción de asta de bandera. La tensión torsional en la conformación de bote tieneun valor máximo porque dos de los enlaces de carbono están eclipsados. Comparado con laconformación alternada de los enlaces en la forma silla, y la ausencia completa de tensión

torsional, o la conformación de bote torcido con 4 de 6 enlaces parcialmente alternados. En laconformación de media silla, 4 átomos de carbono están ubicados en un plano, en el que dosenlaces están completamente eclipsados.

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE

  Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrógenos los demásagujeros. 

  ¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular?¿Hay rotación entre los enlaces de carbono? Dibuje su fórmula estructural 

RPTA: Se ha formado la estructura de una molécula llamada eteno. La molécula no puede rotaralrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre dosenlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a unahibridación sp2. 

Formula estructural del Eteno

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE

  Tome dos átomos de carbono y únalos con tres resortes. Complete los agujeros con hidrógenos.

  ¿Qué estructura ha formado?¿Cuál es su geometría molecular?¿Qué representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural.

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RPTA:

La estructura que ha formado es el acetileno o etino tiene una estructura lineal que se explicaadmitiendo una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dosorbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el

orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento delos dos orbitales  p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento deestos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.

Su geometría molecular 

Los resortes representan que el átomo de carbono tiene triple enlace con el otro átomo de

carbono.

PROYECCION NEWMAN  Construya nuevamente la molécula del etano. Coloque la molécula frente a usted

  Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro átomo de carbono por su eje de enlace.

  Observe las diferentes posiciones que adquiere los hidrógenos de este carbono con respecto al

carbono fijo.

  Cada posición es una conformación. Identifique estas conformaciones. Discuta cual es la

conformación más estable ¿Por qué?

  Grafique las conformaciones más representativas según la proyección newman

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Conformación alternada del etano 

Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los hidrógenos del primer

carbono situados entre los hidrógenos del segundo carbono, no existen hidrógenos enfrentados.

En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran alejados,

formando ángulos de 60º. La conformación alternada es la más estable de las conformaciones del

etano. Es decir, la de menor energía. 

PROYECCION NEWMAN DEL ETANO

NOTA.-

FORMA DE GRAFICAR UNA PROYECCION NEWMAN:

Una proyección de Newman es una forma de representación bidimensional útil para visualizar

conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molécula orgánica. Consiste en

visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos átomos de carbono y proyectarla

sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al átomo de carbono más próximo al

observador se dibujan enlazados al punto central de un círculo, que representaría al átomo,

mientras los del más alejado se dibujan como si partieran desde detrás del círculo, y por tanto sus

enlaces sólo son visibles parcialmente.

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Conformación eclipsada Conformación alternada

MOLÉCULA DEL BENCENOConstruya con modelos la molécula del benceno que consta de un ciclo de seis carbonos con

enlaces simples y dobles alternados.

. ¿Cuál es la geometría de esta molécula?

Su geometría es trigonal plana por su hibridación sp2.

. ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?

El ángulo que se forma es de 120⁰.

. ¿Están todos lo carbonos en un mismo plano?

Todos los carbonos se encuentran en el mismo plano.

Longitud de enlace C-C: 1.39A⁰ 

Longitud de enlace C-H: 1.09A⁰ 

Ángulos de enlace: 120⁰ 

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REACCIONES QUÍMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS

Construya a un modelo de la molécula de metano y otro de una molécula de cloro. La moléculaes de dos bolas verdes unidas por un palito. Quite un hidrogeno de una molécula del metano y

separe los átomos de cloro. Intercambie uno por otro, es decir un hidrogeno por un cloro. Estecambio representa una REACCION QUÍMICA.

Clorometano

- Ecuación característica: CH3 + Cl2 CH2CL + HCl

- ¿Cómo se llama este tipo de reacción?Se trata de una reacción de sustitución o halogenación (pues el sustituyente es un halógeno),la cual se da por la sustitución de átomos de hidrogeno.

- Construya la molécula del etano y sustituya dos hidrógenos por átomos de cloro.

Dicloroetano

- ¿Cuántos dicloro etanos existen? Existen 4

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CONCLUSIONES

- Mediante la experiencia pudimos visualizar la naturalezatridimensional de los átomos.

- En base a la experiencia en laboratorio logramos con bastanteaproximación al observar el ángulo formado de acuerdo a lateoría.

- La distancia espacial entre los elementos determina la

estabilidad o inestabilidad de los compuestos.

- Logramos visualizar las conformaciones del etano y deducir laestabilidad del átomo en base a la posición que ocupa y teneruna idea sobre su energía.

- Existen varios tipos de isomería los cuales pueden sergeométricos, conformacionales y los estructurales, siendo este

último el más tomado en cuenta para enumerar los isómeros deun compuesto.

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RECOMENDACIONES

- Al momento de construir sus modelos moleculares, tengacuidado de que cada elemento usado este adecuadamenterepresentado por su color característico para su posterioridentificación.

- Cuando se construyan modelos moleculares, tengan cuidado alrepresentar los enlaces, así tenemos que un enlace simple se

representará por un palito, un enlace doble por dos resortes y unenlace triple por tres resortes.

- De acuerdo a los tipos de enlace, observe si hay rotación deenlace entre los carbonos.

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CUESTIONARIO

1. Dibuje la hibridación para: eteno y etano

Eteno: hibridación Sp2 Etano: hibridación sp3

2. Dibuje los isómeros conformacionales de:

CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2 

CH3C(CH3)2CH2CH2CH2CCH

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3. Cuál sería su acción frente a una quemadura con álcali.

Alcalis en la piel: lavarse con bastante agua de caño, luego con una solución de ácido bórico.

Secar y aplicar picrato de butesin.

Alcalis en los ojos: Lavar inmediatamente la parte afectada con bastante agua de caño, luegocon solución saturada de ácido bórico. Secar y poner dentro del ojo una gotita de aceite deoliva.

4. Indique la geometría de H2C=C=CH2 

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BIBLIOGRAFÍA 

http://quimicaorganica.net/alcanos.html

http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html

http://www.quimitube.com/videos/modelo-del-enlace-de-valencia-hibridacion-sp3-del-metano-y-el-etano/

Wade L.G. “Química Orgánica”. Edit. Prentice Hall. 2da edición Pág. 57-59, 69-71