2015

[INFORME N°6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS]

UNIVERSIDAD CATOLICA DE SANTA MARIA

FACULTAD DE CIENCIAS E INGENIERIAS FISICAS Y

FORMALES

PROGRAMA PROFESIONAL DE INGENIERIA INDUSTRIAL

SEGUNDO AÑO

IV SEMESTRE / PAR

PRÁCTICA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Antonio Hernán Alegre Manrique

Alumna:

García Delgado Giuliana Rocio

F-301

GRUPO 05

ÍNDICE: Objetivos

Marco Teórico

Marco Practico

Cuestionario

Conclusiones

OBJETIVOS: Reconocer las principales propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

aromáticos

Sintetizar en el laboratorio algunos colorantes que hacen uso de compuestos

aromáticos, analizando los mecanismo de su obtención

MARCO TEÓRICO

Modelos del Benceno

En 1825, Michael Faraday aisló del gas alumbrado, un hidrocarburo, en el que

la proporción de carbono a hidrógeno era 1:1. Mitscherlich en 1834, obtuvo

por pirolisis alcalina de la goma de benjuí, un hidrocarburo que hervía a 80°C y

que por su peso molecular y composición tenía la fórmula C6H6 , al que

denominó “bencina”, nombre que fue cambiado por Liebig a “benzol”. También

se propuso llamar a este compuesto “feno” (del griego phainein, iluminar),

pues se confirmó que el líquido de Faraday y el de Mitscherlich eran idénticos.

Estos nombres fueron desplazados por el benceno. En 1845, Hofmánn aisló el

benceno en el destilado de alquitrán de hulla, el que fue hasta 1945 le fuente

única de este importante hidrocarburo. En la actualidad, casi todo el benceno

consumido se obtiene del petróleo por aromatización de las fracciones de

destilación en que van hidrocarburos con seis carbonos.

Son compuestos de baja polaridad, los hidrocarburos aromáticos y sus

derivados alquilbencenos tienen propiedades físicas en esencia, semejantes a

los de hidrocarburos alifáticos. Son insolubles en el agua, pero bastantes

solubles en disolventes no polares como el éter, el tetracloruro de carbono.

Casi siempre son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición

aumentan con el incremento de peso molecular, el aumento del punto de

ebullición es de 20 a -30°C aproximadamente por cada átomo de carbono.

En lo referente al punto de fusión, depende mucho no solo del peso molecular

sino también de la forma de la molécula, es decir de la simetría de la molécula,

jugando entonces un papel importante la posición de los sustituyentes.

El anillo base de los hidrocarburos aromáticos, el anillo bencénico, sirve de

fuente de electrones, es decir actúa como base. Los compuestos con los que

reacciona son electrónicamente deficientes, es decir, son reactivos

electrofílicos o ácidos. Las reacciones típicas del anillo tienen una amplia gama

de reacciones nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel

Crafts

Ejemplos:

H2SO4

SO3

Ácido sulfónico

Fe

AlCl3

AlCl3

Uno de los métodos más difundidos para la obtención de hidrocarburos aromáticos,

en especial el benceno, es el de descarboxilación o método de Dumas, el cual también

puede aplicarse para obtener hidrocarburos alifáticos.

+

MARCO PRÁCTICO Material y Reactivos:

MATERIALES

Tubos de ensayo

Pipetas de 10 ml

Beakers de 500 ml ( Vaso)

Embudo de filtración

Papel filtro

REACTIVOS:

Benceno

Tolueno

Nitrobenceno

Ácido carmínico

Ácido sulfúrico diluído

Anilina

Acido benzoico

Benzoato de sodio

Eter etílico

Tetracloruro de carbono

Cloroformo

PARTE EXPERIMENTAL:

DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FISICAS DE COMPUESTOS

AROMÁTICOS:

IMÁGEN PROCEDIMIENTO

-Tomamos pequeñas cantidades (5ml) de los hidrocarburos benceno, tolueno, fenol y evaluamos sus caracteres organolépticos como el estado color y olor

-Tomamos 0.5 ml de los hidrocarburos aromáticos alifáticos, benceno, tolueno y fenol en tubos de ensayo con los siguientes solventes: agua y etanol. Observamos su comportamiento

Los datos que obtuvimos fueron:

IMAGEN OLOR COLOR SOLUBILIDAD ESTADO

BENCENO

Huele a terokal

transparente Agua: no soluble Etanol: soluble

Líquido

TOLUENO

Huele a terokal

transparente Agua: no es soluble Etanol: es soluble

Líquido

FENOL

Huele a plástico

Rosado blanquesino

Agua: poco soluble Etanol: es soluble

Sólido

EXTRACCIÓN DE ÁCIDO CARMÍNICO:

IMAGEN PROCEDIMIENTO

En un vaso añadimos 100 ml de agua destilada

Añadimos 15 ml de citrato de sodio a la solución

Trituramos 8 gr de cochinilla

Añadimos la cochinilla molida exenta de grasa a la solución de 100 ml de agua y

50 ml de citrato de sodio

Podemos observar como queda la mezcla

Calentamos la mezcla por 15 minutos. Luego dejamos un rato en reposo .

Decantamos el líquido y lo filtramos en caliente.

A la solución obtenida se le añade glicerina, y dejamos un tanto sin

glicerina.

PROPIEDADES FÍSICAS SUSTANCIA Estado Color Olor Sabor Solubilidad

Ácido Carmínico

Sólido Rojizo o morado

Característico Característico Agua: SI H2SO4: SI Alcalis: SI Benceno: NO Cloroformo: NO Éter: NO

……

…………………………..

ÁCIDO CARMÍNICO

PROPIEDADES QUÍMICAS

IMAGEN PROCEDIMIENTO

REACCIÓN CON SALES POTÁSICAS: Colocamos 2 ml de ácido Carminico,

añadimos unas gotas de una sal potásica, agitamos y vemos el resultado: Se volvió

un poco más claro

REACCIÓN CON SALES ALUMINICAS: Colocamos 2 ml de ácido carmínico y

añadimos unas gotas de una sal de aluminio. Agitamos y vemos el resultado.

Se torno de un color rojo grisella a un morado.

REACCIÓN CON ESTAÑO: Colocamos 2ml de ácido carmínico y

añadimos unas gotas de la sal de estaño. Podemos observar que ha tomado una

coloración de rojo claro.

CUESTIONARIO:

¿Cómo se obtienen a nivel industrial el benceno , tolueno, anilina,

nitrobenceno y ácido benzoico?

Benceno

Aunque se presente en la naturaleza,

se encuentra a bajas

concentraciones. A nivel industrial el

benceno se puede fabricar y

procesar como benceno puro. El

benceno y otros compuestos

aromáticos se obtienen del petróleo,

al momento de realizar la destilación

fraccionada del petróleo se obtiene

una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta mezcla en la mayoría de las

refinerías se pueden obtener por medio de procesos de

cracking y reformado catalítico. Aunque también se

puede obtener por medio de síntesis del benceno, se

aplica calor a un ciclo hexano en presencia de

catalizadores como selenio o paladio y con eso se

deshidrogenasa el ciclo alcano hasta el benceno. El

benceno es la base de producción de ciclo hexano, de la industria del nylon,

pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras sustancias más.

Tolueno

El tolueno es un hidrocarburo líquido, volátil e insoluble al agua, es empleado en

la elaboración de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Está

constituido por un anillo bencénico y un grupo metilo. Cuya fórmula

C7H8, se puede presentar en la naturaleza (por naturaleza de los

hidrocarburos) contenido en el petróleo crudo.

Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en

la elaboración de polímeros .Se obtiene de la misma manera que todos

los hidrocarburos, durante el proceso de refinación del petróleo crudo, este se

obtiene en la fracción junto con el benceno y xileno

Anilina

Es un líquido oleoso, incoloro, con un olor extraño que le es característico.

Es venenoso y hierve a los 184 °C. La anilina es una amina primaria que consiste

en un grupo amino ligado a un grupo fenilo. Su fórmula es C6H5NH2. Se usa en la

fabricación de caucho y drogas, es un compuesto fundamental para la producción

de tinturas. Se obtiene por reducción del nitrobenceno. La anilina es una base

más débil que una amina alifática típica. A pesar de esto, la anilina conserva el

carácter básico necesario para experimentar varias de las reacciones típicas de las

aminas primarias en general, tales como la acilación con cloruro de acetilo,

anhídrido acético y cloruro de bencenosulfonilo. La anilina

también reacciona fácilmente con reactivos tales como el

isocianato de fenilo y el isotiocianato de fenilo.

La anilina es considerablemente mas soluble en agua (3.6 y por

100 g. de agua) que la m hexilamina (0.4 y por 100g. de agua).

Nitrobenceno

Obtención de nitrobenceno a partir de benceno

Obtención de la mezcla nitrante:

La nitración no puede efectuarse solo con ácido nítrico. Se necesita

“activar” el ácido nítrico por medio del ácido sulfúrico, más fuerte

que él, para la producción del ion nitronio el cual es el agente

nitrante.

Nitración del benceno:

El ion nitronio que es muy reactivo, ataca al anillo aromático para formar un

enlace σ con el carbono en el paso determinante de la velocidad de la S.E.Ar. La

desprotonación del catión estabilizado por resonancia restaura la aromaticidad

del anillo y produce nitrobenceno.

Acido benzoico

De forma natural, el ácido benzoico y sus derivados, como los benzoatos y los ésteres de ácido benzoico, se encuentran en algunas frutas, por ejemplo, en los arándanos y las ciruelas, y en productos como la canela, el clavo, los champiñones y algunos lácteos. Con fines industriales, el ácido benzoico se prepara a partir de la reacción del benceno a través de una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3. Como producto de esta reacción se genera tolueno. El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando como resultado benzoato de sodio (soluble) y dióxido de manganeso (insoluble).

A continuación se realiza un filtrado y un posterior proceso de acidificación del compuesto con permanganato de potasio, obteniéndose ácido benzoico en la forma de un precipitado de color blanco.

¿Cuáles son las aplicaciones a nivel industrial de los compuestos

considerados en la pregunta anterior?

Benceno

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar

otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y

fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polimeros. También se usa

benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,

medicamentos y pesticidas.

Tolueno

En la elaboración de lacas, pinturas y thinners.

Cementos de contacto, cintas adhesivas, disolvente

de resinas alquidicas y fenólicas entre otras.

Diluyente de tintas gráficas.

El tolueno es la materia prima a partir de la cual se

obtienen derivados del benceno, caprolactama,

sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes,

TNT, y detergentes. Se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y

como solvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas

nitrocelulasicas y en adhesivos. Es materia prima en la fabricacion de fenol (sobre

todo en Europa oriental), benceno y cresol (especialmente en Japon) y una serie

de otras sustancias.

Anilina

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por

ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas

sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y

barnices y explosivos.

En la industria, la anilina tiene múltiples aplicaciones, entre la que encontramos las siguientes: - Manufactura de perfumes - Producción de pulidores de calzado - Reveladores de fotografía - Aceleradores de caucho - Producción de colorantes - Blanqueadores ópticos

- Diversos productos farmacéuticos - Producción de barnices - Combustible para cohetes - Fabricación de tintas - Antioxidantes - Desinfectantes

Nitrobenceno

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, eltrinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina,

la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.

A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel,

Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana"1 en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio

ambiente.

Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991).7 El nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr.

Ácido benzoico La principal aplicación del ácido benzoico y sus derivados es como conservante de alimentos de pH ácido. Son eficaces para proteger los alimentos contra la aparición de fermentaciones no deseadas y moho. Si se usa el ácido benzoico junto con dióxido de azufre o algunos otros sulfitos, sirve para atacar microorganismos de espectro más amplio. Se utiliza también como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso industrial, en cierto tipo de productos lácteos, en repostería y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, así como en crustáceos frescos o congelados.

Otro de los usos del ácido benzoico son:

Condimento de tabaco. Componente de pastas de dientes o dentífricos. Germicida en la industria médica. Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la

industria de la perfumería. Para ablandar plásticos como el PVC. El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo

radicalarias. Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.

Toxicidad de los compuestos de la primera pregunta

o TOXICIDAD BENCENO:

Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte,

mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y

aceleración del latido del corazón o taquicardia. Comer o tomar altos

niveles de benceno puede causar vómitos, irritación del estómago,

mareo, somnolencia o convulsiones y, en último extremo, la muerte.

La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre.

El benceno produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar

una disminución en el número de hematíes, lo que conduce a padecer

anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daños en el

sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer

infecciones por inmunodepresión.

Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas

alcohólicas.

o TOXICIDAD TOLUENO:

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior

a la del benceno.

El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados

pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la

memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista.

Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición

termina.

Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los

ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede

hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede causar, además,

pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.

o TOXICIDAD ANILINA:

La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la

piel. La anilina daña a la hemoglobina , el síntoma más sobresaliente de

intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis tras la

exposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir

mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones,

coma y la muerte. El contacto directo con la anilina también puede

producir irritación de la piel y los ojos hinchados.

o TOXICIDAD NITROBENCENO:

El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m3) y puede

ser fácilmente absorbido a través de la piel, los pulmones o tras

ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones.

En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre

formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el

sistema nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza,

calambres, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave

puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve

refortalecido por el alcohol.

o TOXICIDAD ÁCIDO BENZOICO

Provoca lesiones oculares graves

Puede irritar las vías respiratorias.

Características del ácido carmínico

El ácido carminico es el pigmento

principal en la cochinilla, 18 - 24% de

concentración en cochinilla seca

Obtenidos a través de una extracción

acuosa de la cochinilla

Soluble en agua, ácidos y soluciones

alcalinas

Tonalidad: Anaranjado a Violeta,

dependiendo del pH

Estabilidad a la temperatura: Excelente

Estabilidad a la luz: Excelente

Aplicaciones del ácido carmínico

USOS:

El carmín es un producto versátil de gran valor para muchas industrias.

Industria Farmacéutica: Carmín en polvo o solución empleado en la

preparación de grageas y tabletas. En solución alcalina se emplea en pasta

dentrífica, enjuages bucales, etc.

Industria Cosmética: Se emplea en lápices labiales, polvos faciales, lápices para

los ojos, etc. Desde el punto de vista de calidad la industria cosmética es lo más

exigente, sólo acepta Carmín de alta pureza que coincida en tonalidad con sus

patrones de calidad y color. Nosotros fabricamos los tipos de Carmín

adaptados a las necesidades de cada usuario.

Industria Alimentaria: El consumidor de embutidos está acostumbrado a

utilizar productos de cierta tonalidad de rojo. El fabricante emplea carmín

para colorear sus embutidos cuando utiliza carne de cerdo y para teñir las

tripas. Cuando el embutido es hervido por el consumidor se utiliza Carmín en

polvo. En Francia se le agrega en forma de sal colorante.

Con carmín se colorean las bebidas alcohólicas (tipo Campari), bebidas no

alcohólicas, jaleas, mermeladas, helados, yogurt, cereales, sopas en polvo, etc.

En general cualquier producto que deba tener una

CONCLUSIONES: Se pudo reconocer las principales propiedades físicas y químicas de los

hidrocarburos aromáticos.

Se sintetizo en el laboratorio el ácido carmínico, que es parte de los compuestos

aromáticos, analizando los mecanismos para su obtención.