FORMULACIÓN ORGÁNICA

FÍSICA Y QUÍMICA 4º ESO

Preguntas de iniciación del tema. Videos

¿Cuál es la característica más importante del carbono?

¿Cuántos electrones puede compartir un átomo de carbono con

otros átomos?

¿Con qué otros elementos químicos suele unirse el carbono?

El C y los elementos que has citado en la pregunta anterior

constituyen, ¿qué porcentaje de la materia viva?

¿Qué tipo de cadenas forma el carbono al unirse con otros átomos

de carbono y otros elementos?

Cita algunos ejemplos de polímeros naturales (moléculas gigantes

que constituyen muchas sustancias de los organismos vivos)

Cita algunos ejemplos de polímeros artificiales

Cita ejemplos de las aplicaciones de los restos de los compuestos

orgánicos.

UN ÁTOMO ESPECIAL: EL CARBONO

Por su configuración electrónica, 1s2 2s2 2p2, el átomo

de carbono es tetravalente y eso hace que pueda

formar un gran número de compuestos.

Se combina principalmente con el hidrógeno, el

oxígeno, el nitrógeno, con los elementos halógenos, el

azufre, el fósforo y sobre todo, con otros átomos de

carbono. Además puede formar enlaces sencillos,

dobles y triples.

Esas combinaciones dan lugar a compuestos

orgánicos (compuestos que proceden de la materia

viva como glúcidos, lípidos, prótidos, ácidos

nucleicos…) de ahí la denominación de formulación

orgánica al estudio de las fórmulas y nomenclaturas

de dichos compuestos.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más

sencillos. Formados únicamente por carbono e

hidrógeno. Son muy abundantes en la naturaleza.

Proceden fundamentalmente del petróleo y del gas

natural, aunque también se encuentran en

proporciones importantes en la hulla y en sustancias

vegetales como el caucho.

Hidrocarburos saturados: alcanos

En estos hidrocarburos los átomos de carbono se

unen a sí mismos mediante enlaces sencillos.

Los alcanos se nombran con un prefijo que indica el

número de átomos de carbono que posee la molécula,

seguido de la terminación – ano.

Átomos de carbono Prefijo

1 Met -

2 Et -

3 Prop -

4 But -

5 Pent -

Nombre Fórmula estructural o

desarrollada

Fórmula

semidesarrollada

Fórmula molecular

Etano CH3 – CH3 C2H6

Propano CH3 – CH2 – CH3 C3H8

Nombre Fórmula estructural o

desarrollada

Fórmula

semidesarrollada

Fórmula molecular

Butano

Pentano

Octano

Metano

Alcanos de cadena ramificada

Cuando un alcano, pierde un átomo de hidrógeno y es

sustituido por una cadena lineal de átomos de

carbono, se dice que se forma un radical alquilo.

Estos radicales se nombran sustituyendo – ano por –

ilo o –il.

Para nombrar estos compuestos:

1 – Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de átomos de

carbono.

2 – Se enumeran los átomos de carbono empezando por el extremos que

tenga más próxima una ramificación y , en caso de coincidencia, se elige la que

tenga las ramificaciones numeradas con los localizadores más bajos posibles.

3 – Se nombran las cadenas laterales por orden alfabético con las

terminaciones – il o –ilo, precedidas por su localizador. Si hay varios radicales

iguales se indica con los prefijos di - , tri - , tetra - …

4 – A continuación se nombra la cadena principal.

5 – Por último, los localizadores se separan por comas, un localizador y una

palabra se separan con guión y dos palabras se separan también con guión.

2,2,5,6 – tetrametilheptano

Isómeros

Son compuestos isómeros aquellos que tienen la mismafórmula molecular pero diferente fórmula estructural.

Por ejemplo, el butano y el metilpropano son isómeros:

Butano

Fórmula estructural:

Fórmula molecular:

Metilpropano

Fórmula estructural:

Fórmula molecular:

Ejercicio:

Escribe y nombra la fórmula semidesarrollada de los isómeros del

pentano.

Hidrocarburos insaturados: alquenos y

alquinos

Son alquenos aquellos hidrocarburos que tienen al

menos un doble enlace entre dos átomos de carbono

contiguos. Y son alquinos los hidrocarburos que

tienen al menos un triple enlace entre dos átomos de

carbono contiguos.

Se nombran con el prefijo que indica el número de

átomos de carbono que posee la molécula, seguido de

la terminación – eno para los alquenos o - ino, para los

alquinos, indicando la posición del doble o triple enlace

con un localizador. Para ello se numera la cadena

empezando por el extremo más próximo al doble o

triple enlace. Si el hidrocarburo tiene más de un doble

enlace, se indica mediante los correspondientes

localizadores y los prefijos di - , tri - , tetra - , que

indiquen el número de dobles o triples enlaces.

Alquenos Alquinos

Fórmula Nombre Fórmula Nombre

CH2 = CH2 CH ≡ CH

CH2 = CH – CH3 CH ≡ C – CH3

CH2 = CH – CH2 – CH3 CH≡C – CH2 – CH3

CH3 - CH = CH – CH3 CH3 – C ≡ C – CH3

Nomenclatura de hidrocarburos insaturados de

cadena ramificada

1 – Se escoge la cadena principal que será la que tenga mayor número de

átomos de carbono y mayor número de insaturaciones (enlaces dobles y

triples).

2 – Se numera empezando por el extremo más próximo a la primera

instauración. En caso de coincidencia, se elige la que asigne los

localizadores más bajos a los dobles enlaces.

3 – Se nombran las cadenas laterales por orden alfabético con las

terminaciones –il o –ilo, precedidas de su localizador. A continuación, los

localizadores de los dobles enlaces con el nombre del hidrocarburo

terminado en – en y, por último, los localizadores de los triples enlaces y la

terminación – ino.

3 – etil - 1 – hexen – 5 - ino

Hidrocarburos aromáticos

Son los hidrocarburos derivados del benceno. El benceno

es un hidrocarburo de cadena cerrada muy estable dada la

disposición de los dobles enlaces en su molécula. Se

puede representar mediante varias estructuras.

Derivados importantes

del benceno:

COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos formados por cadenas de carbonos

con uno o varios átomos de oxígeno.

Alcoholes

Son compuestos orgánicos en los que, al menos, un átomo

de carbono está unido a un grupo hidroxilo (-OH)

mediante un enlace sencillo.

Fórmula general R – OH

Ejemplo: etanol CH3 – CH2OH

Estos compuestos se nombran con el prefijo que indica el

número de átomos de carbono que posee la molécula,

seguido de la terminación – ol. Si hay más de un grupo

alcohol se utilizan las terminaciones – diol, - triol … Es

necesario indicar la posición del grupo o grupos hidroxilo

mediante un localizador. Para ello la cadena se numera

empezando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.

Fórmula Nombre

Nomenclatura de alcoholes de cadena

ramificada

1 - Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos

de carbono y contenga más grupos hidroxilo.

2 – Se numera empezando por el extremos más próximo a un grupo hidroxilo.

En caso de coincidencia, se elige la que asigne a los grupos alcohol los

localizadores más bajos.

3 – Se nombran las cadenas laterales por orden alfabético con las

terminaciones –il o –ilo, precedidas por su localizador (si hay varios

radicales iguales se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-) y por último, el

nombre del hidrocarburo con la terminación - ol)

2-metil-1,4 - pentanodiol

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos que poseen el grupo

carbonilo en su estructura. En los aldehídos este grupo está

situado en un extremo de la cadena.

Fórmula general R – COH

Ejemplo: etanal CH3 – COH

Los aldehídos se nombran con el prefijo que indica el

número de átomos de carbono que tiene la cadena

terminada en –al. Si un aldehído posee dos grupos

carbonilo se utiliza la terminación –dial.

Fórmula Nombre

H – COH

CH3 – CH2 - COH

COH – CH2 - COH

Cetonas

Las cetonas son compuestos que poseen el grupo

carbonilo en su estructura. A diferencia de los aldehídos, en

las cetonas este grupo se sitúa en el interior de la cadena

carbonada.

Fórmula general R – CO – R

Ejemplo: propanona o

dimetilcetona

CH3 – CO – CH3

Las cetonas se nombran con el prefijo que indica el

número de átomos de carbono del compuesto terminado en

–ona. Si la cetona posee dos grupos carbonilo se utiliza la

terminación –diona. Es necesario indicar la posición del

grupo o grupos carbonilo mediante un localizador. Para ello

la cadena se numera empezando por el extremo más

próximo al grupo carbonilo.

Las cetonas también pueden nombrarse indicando los

radicales unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a

continuación la palabra cetona.

Fórmula Nombre

CH3 – CH2 – CO – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3

CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3

Ácidos carboxílicos

Los ácidos orgánicos son compuestos que contienen el

grupo carboxilo. La posición del grupo debe ocupar siempre

el extremos de la cadena.

Fórmula general R – COOH

Ejemplo: Ácido etanoico CH3 – COOH

Estos compuestos se nombran con el prefijo que indica el

número de átomos de carbono que tiene la cadena

terminada en –oico, precedido de la palabra ácido. Si posee

dos grupos carbonilo se utiliza la terminación –dioico.

Fórmula Nombre

HCOOH

CH3 – CH2 – CH2 – COOH

CH3 – (CH2)3 - COOH

Nomenclatura de ácidos de cadena

ramificada

1 – Se toma como cadena principal aquella que contenga el mayor número de

átomos de carbono y contenga el grupo carboxilo.

2 – Se numera comenzando por el extremo que contenga dicho grupo.

3- A continuación se nombran con la palabra ácido, los radicales por orden

alfabético precedidos del localizador que indica su posición en la cada y el

nombre de la cadena carbonada con la terminación – oico.

Ácido 2-metilbutanoico