MA129 QUÍMICA ORGÁNICA

Guía de laboratorio química orgánica 2014-00

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Authors Robles, Valcarcel, Pamela

Publisher Universidad Peruana de Ciencias Aplicadas (UPC)

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GUÍA DE LABORATORIO

MA129 – QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTES : María Cañas Pamela Robles COORDINADORA : Pamela Robles CICLO : 2014-0

MA129 Química Orgánica

2 SEMESTRE 2014-0

INDICE

Página

Introducción 3

Normas de bioseguridad en el laboratorio 4

Laboratorio N° 1: Caracterización de compuestos covalentes e

iónicos

10

Laboratorio N° 2: Compuestos orgánicos oxigenados

18

Laboratorio N° 3 : Saponificación

21

Laboratorio N° 4: Reconocimiento de carbohidratos

24

Laboratorio Nº 5: Reconocimiento de proteínas y lípidos

28

Laboratorio N° 6: Examen práctico

32


3 SEMESTRE 2014-0

INTRODUCCIÓN

La química, la ciencia que estudia la materia y sus transformaciones, al igual que otras ciencias naturales, no es una ciencia exacta como las matemáticas, que puede ser construida solo por análisis deductivo o inductivo en papel. Es una ciencia que requiere por ejemplo la cuidadosa observación de fenómenos naturales y su minuciosa reproducción en condiciones controladas para observar y medir los resultados y así contrastar con la teoría existente, y en caso de ser necesario elaborar hipótesis alternativas. No es estática, no permanece invariable en el tiempo, cambia, se transforma, al igual que su materia de estudio. Los experimentos y observaciones bajo nuevas luces y conocimientos la hacen dinámica, evoluciona con la tecnología y a su vez hace posible el avance tecnológico y los nuevos conocimientos. Por ello es importante el papel de la experimentación en el estudio de la química básica. Siendo este el segundo curso cuyo tema es la química orgánica empezaremos con dos sencillas técnicas de separación de compuestos orgánicos, la recristalización y la cromatografía en papel que sirve como base para comprender una técnica tan versátil como es la cromatografía líquida o de gases, luego haremos algunas reacciones de identificación de compuestos oxigenados donde observaremos la diferente reactividad de los tipos de alcoholes. Haremos también una síntesis saponificando un triester para obtener jabón y veremos las reacciones que nos permiten reconocer la presencia de monosacáridos, azúcares reductores, lípidos como el colesterol, aminoácidos y proteínas. Experimentar no es solo realizar un procedimiento y observar por entretenimiento, la medición cuidadosa y la repetición nos permiten realmente aprender y aprovechar estas experiencias y no por ello deja de ser algo fascinante. Aprenderemos también conceptos como precisión, exactitud porcentajes de error y otros relacionados. En lo posible, conoceremos los instrumentos y equipos con los que cuenta nuestro laboratorio de manera introductoria, el uso de estos será paulatino en los siguientes cursos que lleven en la carrera. Lo aprendido en este curso y en particular en el laboratorio, servirá como base y herramienta para la experimentación y entendimiento de los principios científicos en los que se apoya la Nutrición y Dietética. Esperamos sea una experiencia útil y a su vez agradable y divertida.


4 SEMESTRE 2014-0

NORMAS DE BIOSEGURIDAD

Este es un laboratorio universitario con fines pedagógicos por ello se opta por trabajar con el material más inocuo posible para reducir los riesgos. Sin embargo existe algunos materiales que requieren de mucha precaución en su manipulación y manejo por ello todo trabajo en el laboratorio debe ser considerado como especial.

ANTES DE INGRESAR AL LABORATORIO

1. Es OBLIGATORIO el uso de un mandil o guardapolvo blanco de laboratorio mientras esté

dentro del laboratorio, para prevenir contaminación y para protegerlo de algún tipo de

accidente.

Ningún alumno sin mandil o guardapolvo blanco será admitido al laboratorio.

1. .2. Durante la realización de análisis, no se permitirán que los analistas ingresen en

pantalones o faldas cortas, blusas o camisas de manga cero. El calzado deberá ser

cerrado. No se permitirán sandalias, zapatos abiertos en general o zapatos de tacón

alto. No se deberá ingresar con bufandas, pañuelos largos ni prendas u objetos que

dificulten tu movilidad.

3. Si posee el cabello largo deberá traerlo recogido para minimizar posibilidades de

contaminación de muestras o accidentes al manipular materiales o instrumentos.

4. Deberá conocer la ubicación de los equipos de seguridad tales como mangas, extintores

y botiquín de primeros auxilios. De igual forma deberá conocer la ubicación de las salidas de

emergencia y escaleras.

5. Se requerirá el uso de mascarillas descartables cuando exista riesgo de producción de

aerosoles (mezcla de partículas en medio líquido) o polvos, durante operaciones de pesada

de sustancias tóxicas o biopatógenas, apertura de recipientes con cultivos después de

agitación, etc.

DURANTE LA ESTANCIA EN EL LABORATORIO

1. Está terminantemente prohibido fumar, comer, ingerir bebidas, manipular lentes de

contacto y cosméticos en el laboratorio.

2. No se permitirá:

- Faltas de respeto hacia sus compañeros de trabajo y personal de apoyo.

- El uso de vocabulario inapropiado.

- Deambular sin justificación dentro del laboratorio e interrumpir el trabajo de sus

compañeros.

3. Antes de comenzar a trabajar, el trabajador se deberá lavar bien las manos. Se deberán

utilizar guantes apropiados para evitar el contacto con sustancias química o material

biológico. Toda persona cuyos guantes se encuentren contaminados no deberá tocar

objetos, ni superficies, tales como: teléfono, lapiceros, manijas de cajones o puertas,

cuadernos, etc.

4. Se deberá rotular e identificar todos los materiales, reactivos o cultivos que utilice en los

ejercicios de laboratorio.

5. Se debe mantener el suelo del laboratorio siempre limpio y seco.


5 SEMESTRE 2014-0

6. No se debe forzar las pipetas al colocarlas en los pipeteadores. Usar las pipetas

adecuadas al volumen de muestra que vaya a emplear. NUNCA PIPETEAR CON LA BOCA,

mucho menos material potencialmente tóxico.

7. No se debe jugar con las llaves de agua, vacío o gas. Solo se deben abrir cuando se

requieran usar.

8. Se prohíbe la manipulación de equipos (autoclaves, hornos, centrífuga, termociclador,

gabinetes bacteriológicos, etc.) sin la debida supervisión.

9. Cuando se efectúa una reacción química en tubo de ensayo ó se caliente una sustancia

DEBE CUIDARSE que la boca de éste NO se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo,

ya que puede haber proyecciones. Se debe prestar atención cuando se realicen procesos de

calentamiento.

10. Todos los cultivos deberán ser manejados como patógenos potenciales, capaces de

causar enfermedades. Los cultivos deberán cargarse y mantenerse en gradillas adecuadas.

En caso de salpicaduras o derrames de cultivos inoculados, se debe notificar

inmediatamente al instructor o persona encargada del laboratorio en ese momento.

11. Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólidos, líquidos y gas)

para la piel y mucosas, debe evitarse el contacto directo de productos con manos y cara; así

como la inhalación directa de gases. Para hacer la inhalación es conveniente formar una

ligera corriente de aire con la mano sobre la boca de los recipientes hacia la nariz.

12. Un accidente (por pequeño que sea) debe comunicarse de inmediato a la persona

responsable en el laboratorio.

13. La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, al trabajar con

ellos deberá hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los recipientes que

los contienen deben mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos.

14. Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte afectada

bajo el chorro de agua fría durante 15 minutos.

15. Desarrollar el hábito de mantener las manos lejos de la boca, nariz, ojos y cara, para

evitar la auto inoculación

DESPUÉS DE LA ESTANCIA EN EL LABORATORIO (AL SALIR)

1. Al terminar las labores, se deberá limpiar bien el área de trabajo, usando desinfectante si

ha estado trabajando con tejidos o bacterias.

2. Si se ha trabajado con reactivos químicos, se deberá dejar limpia y seca la zona de

trabajo.

3. El analista deberá lavar a conciencia el material que utilice. Se debe prestar atención y

tener cuidado al manipular el material de vidrio mojada. En el caso de materiales que se

vayan a desechar, se debe descartar en los envases adecuados. En el laboratorio habrá

recipientes de plástico de color rojo para desechar material que haya estado en contacto con

cultivos de células y/o virus. Además, el laboratorio cuenta con bolsas autoclavables color

rojo para material contaminado.

4. Antes de salir del laboratorio, el analista debe volverse a lavar las manos y los

antebrazos.

5. No se debe devolver nunca a los frascos de origen los sobrantes de los productos

utilizados sin consultar al encargado del laboratorio. Nunca se debe dejar los frascos de

reactivos abiertos, es necesario mantenerlos cerrados.


6 SEMESTRE 2014-0

6. Todo equipo con el que haya trabajado deberá ser apagado y cerciorarse de ello, y si

tiene funda, se deberá colocar sobre el equipo.

7. Por ningún motivo se podrá retirar material, reactivo, cultivo u otro componente del

laboratorio sin autorización.

PROCEDIMIENTOS ANTE EMERGENCIAS:

En caso de fuego, terremoto, escape de gas u otra eventualidad, se deberá abandonar el

laboratorio a la mayor brevedad posible, siguiendo las instrucciones del instructor y en

estricto orden.

1. FUEGO EN EL LABORATORIO

-Evacuar el laboratorio.

-Avisar a los compañeros.

-En caso de fuego pequeño y localizado, apagarlo utilizando un extintor adecuado.

-Retirar los productos químicos inflamables que estén cerca del fuego.

-Cortar la llave de paso de gas.

-En caso de fuego en la ropa pedir ayuda, estirarlo en el suelo y rodar para apagar las

llamas. No se debe correr ni intentar llegar a la ducha de seguridad si no se está muy cerca.

Nunca utilizar extintor para eliminar el fuego de la ropa. Una vez apagado el fuego,

mantener a la persona tendida, procurando que no tome frío y dar asistencia médica

inmediata.

2. QUEMADURAS

-Las pequeñas quemaduras producidas por material caliente, por el uso del autoclave o

reactivos, tratarlas lavando la zona afectada con agua fría durante 10-15 minutos.

-Las quemaduras más graves requieren atención médica inmediata.

-No utilizar cremas o pomadas grasas.

3. CORTES

-Los cortes producidos por roturas de material de vidrio son un riesgo común en el

laboratorio.

-Estos cortes se tienen que lavar bien, con abundante agua y jabón, durante 10 minutos

como mínimo.

-Si son pequeños y dejan de sangrar en poco tiempo, lavarlos con agua y jabón, taparlos

con una venda o apósito adecuado.

-Si son grandes y no paran de sangrar, solicitar asistencia médica inmediata.

4. DERRAMES DE PRODUCTOS QUÍMICOS SOBRE LA PIEL

-Los productos químicos que se vierten sobre la piel deben ser lavados inmediatamente con

agua abundante, como mínimo durante 15 minutos.

-Las duchas de seguridad son utilizadas en aquellos casos en que la zona afectada del

cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado manual


7 SEMESTRE 2014-0

-Sacar la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible mientras esté bajo la

ducha.

-La rapidez en el lavado es muy importante para reducir la gravedad y la extensión de la

herida.

-Proporcionar asistencia médica a la persona afectada.

5. CONTACTO DE PRODUCTOS QUÍMICOS EN LOS OJOS

-En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 Segundos), lavar el(los) ojo(s). Cuanto

menos sea el tiempo menor será el daño producido.

-Lavar los dos ojos con agua abundante durante 15 minutos como mínimo usando el

lavaojos.

-Mantener los ojos abiertos con la ayuda de los dedos para facilitar el lavado debajo de los

párpados.

- Es necesario recibir asistencia médica, por pequeña que parezca la lesión.

.6. INHALACIÓN DE PRODUCTOS QUÍMICOS

-Conducir inmediatamente la persona afectada a un sitio con aire fresco.

-Dar asistencia médica inmediata.

-Si se identifica un paro cardiorrespiratorio, activar sistema de alerta inmediatamente e

iniciar reanimación cardiopulmonar, solo en el caso de estar debidamente entrenado.

-Tratar de identificar el vapor tóxico.

7. ACTUACIÓN EN CASO DE INGESTIÓN DE PRODUCTOS QUÍMICOS

-Antes de cualquier actuación pedir asistencia médica.

-Si la persona está inconsciente, colocarlo en posición lateral de seguida con la cabeza de

lado.

-Taparlo con una manta para que no tenga frío.

-No dejarlo solo.

-No darle bebida alcohólica ni inducir al vómito sin saber de que tipo de producto se trata.

8.- EMISIÒN DE UN AEROSOL POSIBLEMENTE PELIGROSO

-Evacuación inmediata de la zona afectada.

-No se deberá entrar al ambiente afectado durante una hora, para que los aerosoles puedan

salir y se depositen las partículas más pesadas.

-Se colocarán señales de PROHIBIDA LA ENTRADA.

-Las personas afectadas consultarán al servicio médico.

9. ROTURA O DERRAME DE RECIPIENTES CON CULTIVOS

-Empapar con hipoclorito de sodio (lejía) el área donde ocurrió el derrame, dejar que actué

durante 30 minutos como mínimo antes de limpiar el área. Se utilizaran guantes en toda la

operación.

10. ACCIDENTE CON MATERIAL SOSPECHOSO QUE CONTENGA UN VIRUS

-Al producirse el accidente, se debe lavar la zona afectada con agua y jabón favoreciendo el

sangrado de la lesión, si es necesario se cubre la lesión con un apósito.


8 SEMESTRE 2014-0

-Se tomará una muestra de sangre a la persona afectada, para VIH y hepatitis B. Los

protocolos de manejo se revisarán con personal médico capacitado.

PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD

Los pictogramas son representaciones gráficas que indican una

serie de riesgos relacionados al uso de un reactivo químico.

Aunque se emplean para superar la barrera del idioma en

ocasiones van acompañadas de una palabra en uno o más

idiomas.

Habitualmente son figuras negras en fondo naranja para hacerlas

mas visibles y llamativas pero también pueden ser blanco y negro

Símbolo Peligro Precaución

Compuestos que pueden inflamar

sustancias combustibles o favorecer la

amplitud de incendios ya declarados,

dificultando su extinción

Evitar el contacto con sustancias

combustibles

Por contacto con estas sustancias se

destruye tejido vivo y otros materiales

No inhalar los vapores y evitar el

contacto con la piel, ojos y ropa

Sustancias que pueden explotar bajo

determinadas condiciones

Evitar choque, percusión,

fricción, chispas y calor


9 SEMESTRE 2014-0


Sustancias extremadamente

inflamables, bien de forma espontánea,

o en contacto con el aire o el agua.

Aislar de fuentes de calor, llamas

o chispas

Sustancias inflamables o volátiles Aislar de fuentes de calor, llamas

o chispas

Material biológico potencialmente

infeccioso debido a la posibilidad de

agentes (hongos, virus, bacterias)

Utilizar guantes y mascarillas de

acuerdo a concentraciones

Presencia de material radioactivo,

peligro de exposición por radiación

(alfa, beta y/o gamma)

reducción del tiempo de

exposición, aumento del blindaje

y aumento de la distancia a la

fuente radiante

Producen irritación sobre la piel, ojos y

sistema respiratorio

No inhalar los vapores y evitar el

contacto con la piel

Sustancias que afectan de manera

irreversible al medio ambiente

Evitar su eliminación de forma

incontrolada


10 SEMESTRE 2014-0


Sustancias que por inhalación,

ingestión o penetración cutánea pueden

entrañar riesgos para la salud

Evitar cualquier contacto con el

cuerpo humano

Sustancias que por inhalación,

ingestión o penetración cutánea pueden

entrañar graves riesgos para la salud

Evitar cualquier contacto con el

cuerpo humano y en caso de

malestar acudir al médico

Producen efectos nocivos de poca

trascendencia

Evitar contacto e inhalación de

vapores

Nuevos Pictogramas de peligro:

Nuevos pictogramas de peligro. Se

han modificado el fondo y color del

marco, así como la orientación del

cuadrado. Algunos símbolos han

sido sustituidos por otros.


11 SEMESTRE 2014-0


12 SEMESTRE 2014-0

PRÁCTICA N° 1 CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS IÓNICOS Y

COVALENTES

I. OBJETIVOS:

Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre compuestos iónicos y covalentes.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO: Las propiedades de los compuestos están influenciadas principalmente por el tipo de enlace. Los compuestos inorgánicos, formados principalmente por los enlaces iónicos, son altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusión. Los compuestos orgánicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren menos energía calorífica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad también se explica por qué los compuestos orgánicos se disuelven en solventes no polares, en cambio los inorgánicos en polares. Generalmente los ácidos inorgánicos (HCl, H2SO4) son fuertes con constantes de acidez bajos, mientras que los orgánicos son débiles con constantes de acidez altos. La importancia del presente laboratorio radica en que para poder adentrarnos a los principios y fundamentos de la Química Orgánica es necesario diferenciar con claridad qué compuestos son orgánicos y cuáles no. Para ello se desarrollarán pruebas sencillas que involucren: solubilidad, conductividad eléctrica, punto de ebullición, cambio de pH y formación de carbono. Para ello se emplearán cuatro muestras, cuya estructura química se presenta a continuación, es necesario que analicen las estructuras para que puedan predecir el comportamiento de las mismas en las pruebas.

Almidón Azúcar (sacarosa)

Ají panca (capsaicina) Sal (NaCl)

http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&frm=1&source=images&cd=&cad=rja&docid=a2Tl1_QGYAkbvM&tbnid=dGxCqK4E0zJK8M:&ved=0CAUQjRw&url=http://tiempodeexito.com/bioquimica/18.html&ei=gdMXUqSuMsbi4AOLhoHADQ&bvm=bv.51156542,d.dmg&psig=AFQjCNEZdiLQCTWpjmOBCrXVHodEEvHOww&ust=1377379568874553

http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&frm=1&source=images&cd=&cad=rja&docid=7oYIh7BPOj5tcM&tbnid=PYI_VoZpJ8WieM:&ved=0CAUQjRw&url=http://isqch.wordpress.com/2013/06/20/un-articulo-muy-picante/&ei=k9QXUqqzJraq4AP_lIDADQ&bvm=bv.51156542,d.dmg&psig=AFQjCNHBGqp3judRSnCweCJSxLzr0EDtcw&ust=1377379784523272


13 SEMESTRE 2014-0

III. RECURSOS MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

Materiales y equipos:

14 tubos de ensayo

8 beakers chicos

1 pinza

1 hot plate

Parafilm

1 puntero laser Reactivos

Ácido sulfúrico

Muestras de sal, ají panca, azúcar y almidón.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Efecto de temperatura

1. Colocar una pequeña cantidad (1g aprox.) de sal, azúcar, maicena, ají panca en beakers (vaso de precipitado) separados y calentar en la plancha al mismo tiempo y temperatura.

2. Después de 5 minutos, observar y anotar los resultados.

4.2 Solubilidad

1. Colocar en 4 tubos de ensayo 2 ml de agua destilada y numéralos. 2. Agregar una pequeña cantidad (1 g aprox.) de cada una de las muestras. 3. Tapar con un parafilm y agitar vigorosamente. 4. Observar y anotar los resultados y repetir el experimento esta vez con

aceite. Experimento adicional:

4.3 Cambio de pH

1. Colocar 1g de cada muestra en tubos de ensayo separados, numerar. 2. Agregar cuidadosamente 2 gotas de H2SO4 conc. (que resbale por las

paredes del tubo de ensayo). 3. Observar y anotar resultados.

4.4 Conductividad eléctrica

1. Disolver 1-2g de cada una de las muestras en agua (utilizar los beakers) 2. Llevar con cuidado al conductor. 3. Observar y anotar resultados.

TAREA PREVIA


14 SEMESTRE 2014-0

Elabora un diagrama indicando el procedimiento a seguir. Señala donde están los resultados que buscas, recuerda que todos los resultados deben ser mostrados al profesor.

INVESTIGACIÓN PREVIA (Preparación para la Evaluación de Entrada)

1. ¿Qué propiedades presentan los compuestos iónicos? 2. ¿Qué propiedades presentan los compuestos covalentes? 3. ¿En qué se fundamentan las diferencias en los tipos de enlaces? 4. ¿Por qué los compuestos orgánicos se disuelven en solventes no polares, en

cambio los inorgánicos en polares? 5. En base a las estructuras químicas del cloruro de sodio, azúcar, almidón y ají

pancan ¿Cómo espera serán los resultados que obtendrá con cada uno de ellos en los diferentes ensayos?

6. En la práctica se utilizará el ají panca, aparte de la capsaicina mencioné qué compuestos presenta.

7. ¿Qué es el proceso de gelatinización? 8. Mencione 5 ejemplos de compuestos iónicos que se utilicen en nutrición,

industrias alimentarias o gastronomía. 9. Mencione 5 ejemplos de compuestos covalentes que se utilicen en nutrición,

industrias alimentarias o gastronomía.


15 SEMESTRE 2014-0

PRÁCTICA N° 1 – REPORTE DE LABORATORIO CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS IÓNICOS Y

COVALENTES

1. EXPERIENCIA 1: Efecto de temperatura (1,5 ptos)

Resultados (0,5 ptos):

Sal Azúcar Maizena Ají panca en polvo

a. ¿Observó algún cambio en el estado físico del compuesto? ¿A qué cree se deba? ¿Cómo suelen ser los puntos de ebullición de los compuestos iónicos y cómo suelen ser en los compuestos covalentes? Justifica tu respuesta (1 pto)

2. EXPERIENCIA 2: Solubilidad (4,5 ptos)



b. ¿Qué compuestos son solubles en agua y cuáles en aceite? ¿A qué crees que se deba? ¿Qué factores son los que determinan que un compuesto vaya a ser soluble en agua u otro tipo de solventes orgánicos? Fundamenta (1 pto).


16 SEMESTRE 2014-0

c. Químicamente, ¿qué sucede cuando la sal y el azúcar entran en contacto con el agua? Justifica tu respuesta incluyendo conceptos de fuerzas intermoleculares (1 pto).

d. En el experimento de mezclar sal y almidón con agua caliente, respectivamente, ¿Qué tipo de dispersión están formando? Nota: Apóyate utilizando el puntero laser (1 pto)

e. ¿Por qué el almidón se mezcla mejor en agua caliente que en agua fría? ¿Qué tipos de fuerzas moleculares se deben superar para que el almidón se mezcle en agua caliente? (1 pto)

3. EXPERIENCIA 3: Cambio de pH (1,5 ptos)




17 SEMESTRE 2014-0

f. ¿Qué tipo de reacciones químicas ocurren en cada caso? ¿Qué pasa con la estructura de los compuestos? Justifica tu respuesta (1 pto)

4. EXPERIENCIA 4: Conductividad eléctrica (1,5 ptos)



g. ¿Cómo explicas los resultados obtenidos? Justifica tu respuesta (1 pto).

Participación del grupo en la mesa redonda:

Puntaje obtenido sobre 1 punto:


18 SEMESTRE 2014-0

PRACTICA N° 2

COMPUESTOS ORGANICOS OXIGENADOS

I. OBJETIVOS:

Observa y analiza las diferencias entre las principales propiedades fisicoquímicas de los

compuestos orgánicos oxigenados, cuyo grupo funcional principal es el oxhidrilo (-OH);

reconociendo que estas diferencias se fundamentan en la estructura molecular de cada

compuesto químico orgánico.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO:

Los alcoholes son compuestos que tienen el grupo hidroxilo -OH unidos covalentemente

a átomos de carbono saturado, con hibridación sp3.

H | ..

H − C − O − H

|..

H Metanol o alcohol metílico

Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza. En los seres vivos se

encuentra formando parte de carbohidratos, proteínas, lípidos, ácidos nucleídos, etc.

De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes se

clasifican como:

Tipo Fórmula Ejemplo

Alcohol primario

R − CH2 − OH

Propanol o Alcohol propílico

Alcohol secundario

R − CH − R

|OH 2-propanol o Alcohol

isopropílico

Alcohol terciario

R

|

R − C − R

|OH

CH3

|

CH3 − CH2 − CH2 − OH CH3 − CH − CH3 CH3 − C − CH3

| |OH OH

1-propanol 2-propanol 2 metil-2-propanol

sec-propanol ter-butanol

CH3 |


| |

OH OH

primario secundario terciario

CH3

|


| |OH OH



CH3 |


| |

OH OH


CH3

|


| |OH OH



CH3 |


| |

OH OH



19 SEMESTRE 2014-0

SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES:

En cuanto a la solubilidad de los alcoholes en agua, los de bajo peso molecular son

solubles en todas proporciones. Esto se debe a la regla de solubilidad: lo similar

disuelve a lo similar y a los puentes de hidrógeno entre los alcoholes y el agua.

Puentes de hidrogeno entre moléculas de alcohol y agua

d -

d +

d -

CH3 − O ……. H − O

| | d -

d +

H d +H ……. O − CH3

|

d + H

La cadena hidrocarbonada de un alcohol es hidrofóbica, por lo que al aumentar la

longitud de ésta, la solubilidad en agua decrece.

Molécula de agua y molécula de alcohol

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente

en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente

pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles

solamente en solventes orgánicos

La ramificación de la molécula, como el incremento de los números de grupos -OH

aumenta la solubilidad.


20 SEMESTRE 2014-0

DIFERENCIACIÓN ENTRE TIPOS DE ALCOHOLES (TEST DE LUCAS)

El reactivo de Lucas (HCl, ácido clorhídrico conc. y ZnCl2, cloruro de zinc), se

utila para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste

reactivo se sustituye el radical 0H- de un alcohol por el Cl produciendo un cloruro

de alquilo (R-Cl).

La manifestación que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es

positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario

también reacciona pero con calor después de 1 a 3 minutos. En los alcoholes

primarios aún con aplicación de calor, NO se aprecia la turbidez.

OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES:

Una reacción de oxidación disminuye el número de enlaces C-H o aumenta el número

de enlaces C-O. Las reacciones requieren catalizadores ácidos o enzimas como las

Oxidasas, peroxidasas, deshidrogenasas. Todos ellos se conocen como agentes

oxidantes o simplemente oxidantes [O].

Cr2O7-2 Cr

+3MnO4

- Mn +2

naranja verde morado marrón

K2Cr2O7 - H+ - H2O KMnO4 - H

+ - H2O

[O]

Debemos recordar que los alcoholes primarios se oxidan convirtiéndose en aldehídos.

Si la oxidación se lleva a cabo con un oxidante fuerte pueden llegar hasta ácidos

carboxílicos.

Por su parte, los alcoholes secundarios se transforman en cetonas; mientas que los

alcoholes terciarios no se oxidan.


21 SEMESTRE 2014-0

RECORDAMOS:

O O

|| ||

R − CH2 − OH[O]

R − C − H[O]

R − C − OH

OH O

| ||

R − CH − R'[O]

R − C − R'

R

|

R − C − R[O]

NO REACCIONA

|

OH

Alcohol terciario

Alcohol primario

Alcohol secundario

En el laboratorio comprobaremos la reacción de oxidación con distintas muestras de

alcoholes para lo cual emplearemos dos tipos de oxidantes: KMnO4 en medio básico y

K2Cr2O7 en medio ácido.

Oxidación de alcoholes con dicromato de potasio (K2Cr2O7):

Los alcoholes se oxidan perdiendo un hidrógeno alfa y estableciendo un enlace doble

con el oxígeno del oxhidrilo formando ahora un compuesto carbonilo. Los alcoholes

primarios poseen dos hidrógenos alfa, por lo que pueden perderlos de forma sucesiva

hasta formar, primero un aldehído y posteriormente un ácido carboxílico.

Un alcohol secundario se oxida a una cetona que bajo condiciones normales no sufre

posteriores oxidaciones.


22 SEMESTRE 2014-0

Oxidación de alcoholes con permanganato de potasio (KMnO4):

La reacción es similar a la anterior. Los alcoholes primarios se oxidan perdiendo sus

hidrógenos alfa convirtiéndose primero en aldehídos y posteriormente en ácidos

carboxílicos.

En el caso de esta reacción, se manifiestan a temperatura ambiente en menor tiempo

los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO reaccionan los

alcoholes terciarios.

Es importante mencionar que para un resultado positivo, el color cambia del púrpura

inicial (Mn+7) a un color café o ámbar , el cual indica la formación de precipitado

(Mn+4).

III. RECURSOS MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

Materiales

20 Tubos de ensayo

01 Gradilla

02 pinzas de madera

01 Matraz Erlenmeyer

02 Pipetas de 5 mL y 02 de 10 mL

01 Beaker de 250 mL

01 Espátula

01 bagueta Reactivos

KMnO4 (Permanganato de potasio)

K2Cr2O7 (Dicromato de potasio)

NaOH (Hidróxido de sodio) al 10%

H2SO4 concentrado (Ácido sulfúrico)

FeCl3 (Cloruro férrico)

Etanol (alcohol etílico)

Iso-propanol (alcohol isopropílico)

2-butanol (alcohol isobutílico)

2-metil-2-propanol (alcohol ter-butílico)

Octanol (Alcohol octílico)

Fenol

Agua destilada CHCl3 (Cloroformo)

Color: Púrpura Color: Marrón


23 SEMESTRE 2014-0

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

4.1 Solubilidad de alcoholes

Coloque 1 ml de agua en cada uno de los cinco tubos de ensayo.

A cada tubo añádale 0.5 ml de los sgts. alcoholes: etanol (alcohol etílico), 2-

butanol (alcohol isobutílico), 2-metil-2-propanol (alcohol ter-butílico) y Octanol

(Alcohol octílico). Agite los tubos y anote sus observaciones.

Repita el experimento con cloroformo.

4.2 Test de Lucas

Coloque 1 ml de de los siguientes alcoholes en tubos de ensayo separados:

etanol, isopropanol y 2-metil-2-propanol.

Agregue 10 gotas de reactivo de Lucas a cada muestra.

Observe la formación de turbidez y anote el tiempo.

En caso la turbidez demore en formarse, llevar la muestra a baño maría por unos

minutos.

4.3 Reacción de oxidación de alcoholes

Coloque 1 mL de muestra problema en dos tubos de ensayos. Por ser tres muestras

en total son 6 tubos de ensayo. Siga las indicaciones de la tabla para realizar la

reacción de oxidación de alcoholes. Deje reposar 5 min y luego anote sus

resultados.

Muestra (Agregar 1mL)

Experimento 1 Experimento 2

Oxidación con permanganato de potasio (KMnO4)

Oxidación con dicromato de potarsio (K2Cr2O7)

1 Etanol o Alcohol etílico

KMnO4 (1mL) + NaOH (10 gotas)

A cada muestra

K2Cr2O7 (1mL) + H2SO4 (conc.) (3 gotas)

A cada muestra

2

2-propanol o isopropanol o Alcohol isopropílico

3 2-metil-2-propanol o Alcohol terbutílico

4.4 Reacción de diferenciación entre alcoholes y fenoles

Coloque 1 mL. de muestra problema (etanol y fenol) en cada uno de los dos

tubos de ensayo

Luego adicionar 0,5 mL del reactivo FeCl.

Agite los tubos y anote sus observaciones.


24 SEMESTRE 2014-0

TAREA PREVIA

Elabora un diagrama indicando el procedimiento a seguir. Señala donde están

los resultados que buscas, recuerda que todos los resultados deben ser

mostrados al profesor.

INVESTIGACIÓN PREVIA (Preparación para la

Evaluación Inicial)

1. Averigüe el nombre común, IUPAC y fórmula de: 5 alcoholes primarios, 5

alcoholes secundarios y 5 alcoholes terciarios.

2. En base a la teoría revisada en clase, prediga el resultado (positivo o negativo)

de todas las muestras a emplearse en el presente experimento. Por ejemplo: El

etanol dará positivo a la prueba de oxidación con K2Cr2O7 por ser un alcohol

primario, la muestra debería pasar de un color naranja a un color verde.

3. Prediga las ecuaciones generales para los experimentos de: Test de Lucas y

Oxidación de alcoholes para todas las muestras que se emplearán.

4. ¿En qué consiste la reacción con FeCl3? Averigüe el mecanismo general de la

misma.

5. ¿Cuál es el uso del reactivo de Lucas? Averigüe el fundamento del mismo.

6. Mencione un ejemplo práctico de la aplicación de alguna de las reacciones a

desarrollar en el laboratorio (ejemplo de la vida cotidiana).


25 SEMESTRE 2014-0

PRÁCTICA N° 2 – REPORTE DE LABORATORIO

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

1. Solubilidad de alcoholes (1,5 puntos)

Nota: La prueba es cualitativa. Las medidas son referenciales.

Muestra 1: Indique su resultado Etanol (1mL) + agua (2mL)

Muestra 1: Indique su resultado Etanol (1mL) + cloroformo (CHCl3) (2mL)

Interpretación con justificación:

Muestra 2: Indique su resultado 2-Butanol (1mL) + agua (2mL)

Muestra 2: Indique su resultado 2-Butanol (1mL) + cloroformo (CHCl3) (2mL)


Muestra 3: Indique su resultado 2-metil-2 propanol (1mL) + agua (2mL)

Muestra 3: Indique su resultado 2-metil-2 propanol (1mL) + cloroformo (CHCl3) (2mL)


Muestra 4: Indique su resultado Alcohol octílico (1mL) + agua (2mL)

Muestra 4: Indique su resultado Alcohol octílico (1mL) + cloroformo (CHCl3) (2mL)


2. Reacción de Test de Lucas (1,5 puntos)


Reactivo de Lucas (HCl + ZnCl2) (Agregar 10 gotas)

Indique si hubo formación de turbidez e indique el tiempo que demoró en formarse la misma.


2 2-propanol o isopropanol o Alcohol isopropílico



26 SEMESTRE 2014-0

3. Reacción de oxidación de alcoholes (1,5 puntos)


KMnO4 (1mL) + NaOH (10 gotas)

K2Cr2O7 (1mL) + H2SO4 (conc.) (3 gotas)

Indique si hubo cambio de color o formación de precipitado y si el resultado fue POSITIVO o NEGATIVO


2 2-propanol o isopropanol o Alcohol isopropílico


¿Por qué algunos alcoholes dieron positivos y otros negativos al experimento anterior? Justifique su respuesta.

4. Reacción de diferenciación entre alcohol y fenol (1,5 puntos)

Muestra 1: Etanol (1mL) + FeCl3 (10 gotas)

Indique el color de su resultado:


Muestra 2: Fenol (1mL) + FeCl3 (10 gotas)

Indique el color de su resultado:



27 SEMESTRE 2014-0

PREGUNTAS ADICIONALES

1. Escriba la ecuación de al menos dos reacciones de oxidación realizadas en la presente práctica (1 punto).

2. Indique y fundamente la reacción entre de diferenciación entre el alcohol y el fenol con el FeCl3 (1 punto)

3. ¿Las reacciones químicas realizadas en la presente práctica se dan por transferencia de electrones (REDOX)? Fundamente su respuesta (1 punto)


Puntaje obtenido sobre 1 punto:


28 SEMESTRE 2014-0

PRACTICA N° 3 SAPONIFICACIÓN

I. OBJETIVOS: Saponifica una grasa formando jabón y glicerina identificando los ácidos grasos de origen.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO: El jabón es el resultado de la reacción química entre un álcali (generalmente hidróxido de

sodio o de potasio) y algún ácido graso; esta reacción se denomina saponificación. El

ácido graso puede ser de origen vegetal o animal, por ejemplo, manteca de cerdo o

aceite de coco. El jabón es soluble en agua y por sus propiedades tensioactivas sirve

comúnmente para lavar.

Tradicionalmente es un material sólido. En realidad la forma sólida es el compuesto

"seco" o sin el agua que está involucrada durante la reacción mediante la cual se obtiene

el jabón y la forma líquida es el jabón "disuelto" en agua, en este caso su consistencia

puede ser muy viscosa o muy fluida.

Tanto las grasas como los aceites son ésteres de ácidos grasos y glicerol; la reacción de

éstos con un álcali (base) se considera una saponificación, produciendo glicerol y sales

de ácidos grasos, las cuales se llaman jabones:

Esteres Sal del ácido graso Glicerol


29 SEMESTRE 2014-0

Las sales sódicas de los ácidos grasos se llaman “jabones duros”, mientras que las de

potasio son “jabones blandos”. Los jabones que se emplean para el uso diario son

sódicos. Cuando se añaden jabones sódicos o potásicos a un agua dura (es decir que

el agua contiene sales de calcio y magnesio), los iones Ca+2 y Mg+2 sustituyen a los

iones Na+ o K+ para formar jabones insolubles de calcio y magnesio que precipitan en

forma de grumos:

2 R-COO-Na+ + Ca+2 Ca(R-COO)2 + 2 Na+

Desde el punto de vista químico, los jabones se caracterizan por poseer una larga

cadena hidrocarbonada, hidrofóbica; unida a una función hidrofílica, el anión carboxílato;

esta combinación hace que los jabones tengan propiedades emulsificantes y

humectantes, los que los convierten en poderosos agentes de limpieza.

Figura 1: Representación de una molécula de jabón

La acción de los jabones en la remoción de grasa y aceite se explica considerando que

las partes hidrofóbicas disuelven a las partículas de grasa, la cual es desalojada del

material textil o de la piel; entonces las partículas grasas quedan suspendidas en el

líquido rodeadas por las moléculas de jabón cuyos extremos son atraídos por las

moléculas de agua.

Figura 2: Acción limpiadora de un jabón


30 SEMESTRE 2014-0

Un detergente es una sustancia tensioactiva y anfipática que tiene la propiedad química

de disolver la suciedad o las impurezas de un objeto sin corroerlo.

En el presente experimento, se obtendrá un jabón a partir de una pequeña cantidad de

aceite vegetal o grasa con hidróxido de sodio al 40%. Para ahorrar tiempo, la mezcla

debe hervirse tan intensamente como sea posible, hasta eliminar completamente el

agua. Aunque esto puede ser peligroso debido a que la mezcla puede salpicar, el

experimento resultará sin mayor riesgo si se guardan las debidas precauciones.

III. RECURSOS MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS: Materiales:

Termómetro 1 vaso 600 ml Soporte universal 1 vaso 50 ml 1 probeta 50 ml Bagueta 1 vaso 250 ml Plancha de calentamiento Balanza

Reactivos:

Manteca tropical Alcohol 96o

Solución de NaOH al 50 % EDTA disuelto (0.6 mg en 5 mL)

Azúcar (solución saturada 38g/100mL) Glicerina

Agua Papel tornasol

Ácido cítrico Colorante vegetal


1. En un vaso de 250 mL Calentar 25 g de la grasa o aceite en un baño maría (a

una temperatura de 60ºC – 70ºC) hasta fusión total.

2. Luego agregar 8 mL de NaOH al 50% manteniendo la temperatura a 72ºC con

agitación constante por 15 minutos hasta saponificación completa (coloración

blanquecina), no debe salir espuma. Use una bagueta de unos 20 cm para que

Por grupos pueden traer de manera opcional alguna

esencia para dar aroma al jabón y un molde.


31 SEMESTRE 2014-0

las manos queden lejos de la boca del vaso. ¡NO ACERQUE LA CARA AL

VASO: A PESAR DE LAS PRECAUCIONES, LA MEZCLA PUEDE SALPICAR!

3. Durante el proceso de calentamiento agregar el alcohol en porciones pequeñas

hasta llegar a 20 mL. evitando la formación de espuma (con agitación lenta pero

constante y verificando que la temperatura no sobrepase los 72ºC.) y luego

agregar 5 mL de la solución de EDTA.

4. Regule el pH de la solución entre 7 – 7.5 con la adición de 0.5 g de ácido cítrico y

verificando la neutralización del jabón con el uso de un papel indicador.

5. Agregar 7 mL de solución saturada de azúcar al jabón preparado.

6. Retirar del fuego, adicionar los aditivos como: 1 gota de colorante (soluble en

agua),10 gotas de glicerina y 2 gotas de los aceites esenciales y/o esencias hasta

obtener el aroma deseado.

7. Colocar en moldes y dejar enfriar.

TAREA PREVIA


INVESTIGACIÓN PREVIA (Preparación para la Evaluación de Entrada)

1. ¿Qué es un jabón? ¿Cómo actúa? ¿Cuál es su estructura química? 2. ¿Qué es un detergente? ¿Cómo actúa? ¿Cuál es su estructura química? 3. ¿Son las reacciones de saponificación y esterificación lo mismo? ¿En qué se

diferencian? 4. ¿Qué es el EDTA y para qué sirve? ¿Por qué se usa en el presente experimento? 5. ¿Por qué en uno de los últimos pasos de experimento se debe “neutralizar” la

preparación? Fundamente. 6. ¿Qué es una micela? ¿Qué son las sales biliares? La reacción que se va a

desarrollar en el presente experimento, ¿ocurre también en el cuerpo humano? Investigue.


32 SEMESTRE 2014-0


33 SEMESTRE 2014-0

PRÁCTICA N° 3– REPORTE DE LABORATORIO

SAPONIFICACIÓN

Resultados: a. Los aceites vegetales están compuestos principalmente por el triglicérido (TAG) trilinoleil glicerol (formado por una molécula de glicerol y tres de ácido linoleico), mientras que la manteca de cerdo está compuesta principalmente de tripalmitil glicerol (formado por una molécula de glicerol y tres de ácido palmítico). Grafique las estructuras químicas de los dos triglicéridos mencionados (2 ptos)

Ácido linoleico Ácido palmítico

b. Durante la práctica, Ud. ha realizado la experiencia de saponificar los ácidos grasos antes mencionados. Escriba la ecuación de neutralización de uno de los ejemplos anteriores (2 ptos)


34 SEMESTRE 2014-0

c. ¿Cuál es el rol que cumple el EDTA? ¿Tiene otros usos aplicados a nutrición y/o industrias alimentarias? (2 ptos)

d. El término “micela” y la “acción de detergente o jabón” revisada en el presente experimento también se llevan a cabo en el cuerpo humano, relacionada principalmente a la digestión de las grasas. En base a lo revisado en su investigación previa, comente: ¿en qué aspectos se asemeja la reacción de saponificación con lo que ocurre en nuestro cuerpo? Justifique su respuesta (2 ptos)


Puntaje obtenido sobre 2 puntos:


35 SEMESTRE 2014-0

PRÁCTICA N° 4 CARBOHIDRATOS

I. OBJETIVOS: Reconoce mediante ensayos característicos azúcares o carbohidratos simples distinguiendo aldosas de cetosas.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO: Los carbohidratos son químicamente aldehídos o cetonas polihidroxilados simples o en forma de polímeros. Los azúcares se encuentran como mono, di o polisacáridos según estén conformados por una, dos o más unidades. En el caso de los polisacáridos no presentan sabor dulce. Cuando el carbohidrato presenta grupo funcional aldehído se denomina ALDOSA, mientras que si presenta el grupo funcional cetona se le llama CETOSA. Así, las aldosas y cetosas pueden distinguirse de manera similar que los aldehídos y cetonas. El carbohidrato más abundante en la naturaleza es la glucosa. Los animales la obtienen de los alimentos que la contiene, como las plantas. Las plantas, por su parte, producen glucosa mediante la fotosíntesis. Durante la fotosíntesis, las plantas toman agua a través de sus raíces y usan CO2 del aire para sintetizar glucosa y oxígeno. Para llevar a cabo esta reacción necesitan de energía proveniente de la luz solar, la cual es capturada en las moléculas de clorofilas en las plantas verdes.

C6H12O6 + 6 O2 6 H2O + 6 CO2 + Energía En el presente laboratorio exploraremos diferentes técnicas para identificar la presencia de ciertos carbohidratos en las muestras a trabajar.

a. Prueba de Molisch: La prueba de Molisch es uno de los experimentos básicos para identificar carbohidratos. Se basa en la deshidratación que sufre el mismo debido al ácido sulfúrico produciendo un aldehído, el cual se condensa con dos moléculas de fenol (usualmente un α-naftol), así como otros fenoles (ejem. Resorcinol, timol). El resultado positivo se evidencia con la formación de un anillo de color rojo o morado.

Oxidación

Fotosíntesis


36 SEMESTRE 2014-0

b. Prueba de Fehling: El reactivo de Fehling es un agente oxidante que sirve para reconocer entre grupos aldehídos y cetonas. Los aldehídos son oxidados por una combinación de sulfato de cobre en medio básico y tartrato de sodio y potasio, obteniendo como subproducto óxido de cobre de color rojo.

c. Prueba de Tollens: Sirve para reconocer presencia de azúcares reductores que son oxidados por plata amoniacal en medio básico obteniendo como subproducto plata metálica sólida que forma una superficie reflejante en el fondo del tubo de ensayo (espejo de plata). Si el tubo no está limpio, la plata se deposita en el fondo del tubo como un sólido negro plomizo, lo que se considera igualmente prueba positiva.

d. Prueba de Bial: Sirve para reconocer la presencia de pentosas. Las pentosas reaccionan con el orcinol (del reactivo de Bial) para formar una coloración azul verdoso brillante. Eventualmente se puede apreciar la formación de precipitado.


37 SEMESTRE 2014-0

e. Prueba de Selivanoff: Sirve para diferenciar cetosas de aldosas. Las cetosas reaccionan con la resorcina (del reactivo de Selivanoff) más rápidamente que las aldosas produciendo una coloración rosada.

f. Ensayo de lugol: Sirve para reconocer la presencia de almidón debido a la formación de un complejo azul entre el yoduro y la amilosa.

III. RECURSOS MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS: Reactivos:

Solución de ácido sulfúrico H2SO4 Reactivo de Molisch Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling A y B Reactivo de Selivanoff Reactivo de Bial Lugol Bicarbonato de sodio

OCH2OH

OH

OH

OCH2

O

OH

OH

OCH2OH

O

OH

OH

OCH2OH

OOH

OH O


38 SEMESTRE 2014-0

Materiales: Vaso de precipitados Varilla de vidrio larga Pipeta Plancha de calentamiento Probeta bien seca Probeta bien seca 21 Tubos de ensayo secos

Muestras:

Muestras de azúcares: o Glucosa o Fructosa o Maltosa o Sacarosa o Almidón o Ribosa

Muestras de otros Edulcorantes/Azúcares*

Responsable

1 Ciclamato

2 Equal

3 Leche sin lactosa

4 Miel

5 Morena Light

6 Nutrasweet

7 Sacarina

8 Splenda

9 Stevia

10 Jugo de naranja (natural)


Recomendación: Para cada prueba se trabajará con aproximadamente 0,5 g de cada muestra (tamaño de una lenteja) disuelto en 1mL de agua destilada. Cada vez que se desarrolle una prueba los tubos deberán de estar limpios y secos.

Reacción de Molisch:

1. Coloca 1mL de todas las muestras en tubos de ensayo separados. 2. Añade 2 gotas del reactivo de Molisch* a cada uno. 3. Inclina el tubo y deja resbalar con cuidado y muy lentamente por la pared del

tubo 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Debe mantenerse dos fases. 4. Observa y anota los resultados.


39 SEMESTRE 2014-0

Prueba de Tollens

1. Coloca 1mL de glucosa, fructosa, maltosa, sacarosa, almidón, todas las muestras de edulcorantes, naranja, leche y miel en tubos de ensayo separados.

2. Añade 10 gotas de reactivo de Tollens* recientemente preparado a cada uno de ellos.

3. Coloque en un baño de agua a ebullición por 5 minutos. 4. Observa y anota los resultados.

En el caso de polisacáridos 1. Añada cuidadosamente 3 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) y caliente por 10

minutos a Baño María. 2. Enfría y neutraliza con 3 gotas de bicarbonato de sodio. 3. Añade 10 gotas de reactivo de Tollens y continúa con el procedimiento como se

indica arriba.

Prueba de Fehling

1. Coloca 1mL de glucosa, maltosa, fructosa, sacarosa, almidón, todas las muestras de edulcorantes, naranja, leche y miel en tubos de ensayo separados.

2. Agregue 10 gotas del Reactivo de Fehling A y 10 gotas de Fehling B* recientemente preparado a cada uno de ellos.

3. Coloque en un baño de agua a ebullición por 5 minutos. 4. Observa y anota los cambios que se presenten.

Ensayo de Bial

1. Coloca 1mL de glucosa, ribosa y al menos tres edulcorantes en tubos de ensayo separados.

2. Agregue 10 gotas del Reactivo de Bial* recientemente preparado a cada uno de ellos.


Prueba de Selivanoff

1. Coloca 1mL de glucosa, fructosa y al menos tres edulcorantes en tubos de ensayo separados.

2. Agregue 3 gotas del Reactivo de Selivanoff* recientemente preparado a cada uno de ellos, agite vigorosamente.


Ensayo de Lugol

1. Coloca 1mL de glucosa, almidón, miel, leche y al menos dos edulcorantes en tubos de ensayo separados.

2. Agregue 10 gotas del Lugol a cada uno de ellos. 3. Observa y anota los cambios que se presenten.

INDICACIONES: *Revise previamente el apéndice de preparación de reactivos.


40 SEMESTRE 2014-0

TAREA PREVIA

Elabora un diagrama indicando el procedimiento a seguir. Señala donde están los

resultados que buscas, recuerda que todos los resultados deben ser mostrados al profesor.

INVESTIGACIÓN PREVIA (Preparación para la evaluación de entrada)

1. Averigua en que consiste cada uno de los ensayos a realizarse, profundizando en

los casos donde se espera obtener un resultado positivo y lo que esto significa. En cada caso analiza bien la ecuación general para estas reacciones (se recomienda conocer de qué están hechos cada uno de los reactivos).

2. Dibuja la estructura del Almidón, Sacarosa, Glucosa, Fructosa, Lactosa y Galactosa y clasifíquelos (aldosa, cetosa, mono, polisacárido, etc).

3. De las muestras anteriores indica qué ensayos y para qué casos se espera resulten positivos.

4. Si se sabe que el reactivo de Tollens da positivo para aldosas, explique ¿por qué la fructosa, siendo una cetosa, también da positivo?

5. ¿Qué es un azúcar reductor?, ¿Qué características tiene? 6. Averigua que son el azúcar invertido, la levulosa y la dextrosa. 7. Busca la composición de la miel. Clasifica los compuestos como proteínas,

carbohidratos, etc. 8. ¿De qué están compuestos los edulcorantes y otras muestras que trabajaremos

en la práctica? Averigua su composición e incluye las estructuras.


41 SEMESTRE 2014-0

PRÁCTICA N° 4– REPORTE DE LABORATORIO IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS

Anota tus resultados y observaciones en las tablas. Sea claro, directo y conciso.

PARTE 1: RESULTADOS (5 ptos) a. Prueba de Molisch

Nº Muestras Reactivo de Molisch

Aspecto de la muestra Resultado Interpretación

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

b. Prueba de Tollens

Nº Muestras Reactivo de Tollens


1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12


42 SEMESTRE 2014-0

c. Prueba de Fehling

Nº Muestras Reactivo de Fehling


1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

d. Prueba de Bial

Nº Muestras Reactivo de Bial


1

2

3

4

5

e. Prueba de Selivanoff

Nº Muestras Reactivo de Selivanoff


1

2

3

4

5

f. Prueba de Lugol

Nº Muestras Reactivo de Lugol


1

2


43 SEMESTRE 2014-0

3

4

5

6

PARTE 2: PREGUNTAS ADICIONALES (5 ptos)

1. ¿Qué es un azúcar reductor? Mencione ejemplos de azúcares reductores. Asimismo mencione en cuáles de los experimentos anteriores se observó un resultado positivo con ellos. (1 pto)

2. ¿Qué es un disacárido? ¿Por qué la maltosa se oxida y la sacarosa no? Fundamente

su respuesta (1 pto)

3. ¿Los azúcares se pueden reducir? Justifica tu respuesta (1 pto)


44 SEMESTRE 2014-0

4. Explique brevemente en qué consiste la prueba con lugol. Mencione porqué solo se observa un resultado positivo con el almidón (1 pto)

5. Explique por qué la fructosa, siendo una cetosa, da un resultado positivo en las

pruebas de Tollens y Fehling (1 pto)


Puntaje obtenido sobre 2 puntos (adicionales)


45 SEMESTRE 2014-0

PRÁCTICA N° 5 PROTEÍNAS Y GRASAS

I. OBJTIVOS: Reconoce mediante ensayos característicos proteínas y grasas.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO: Las proteínas son macromoléculas biológicas formadas por la unión de decenas o cientos de aminoácidos mediante enlaces peptídicos. Los aminoácidos de

importancia biológica son -aminoácidos de configuración L. Los lípidos son sustancias que, a diferencia de los carbohidratos y proteínas, no presentan una estructura básica típica sino que pueden clasificarse en subgrupos con características muy particulares. La cualidad común a todos los lípidos es su solubilidad en solventes no polares.

III. RECURSOS MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS: Traer las muestras de proteínas y grasas.

Reactivos:

Sulfato de cobre, 0,1% gotero Ácido sulfúrico concentrado Solución de ninhidrina en gotero Ácido clorhídrico Anhidrido acético Hidróxido de sodio, al 10% Mezcla cloroformo-metanol-ácido clorhídrico

Materiales:

Tubos de ensayo (6) Mechero, trípode y malla Centrífuga (con 6 tubos) Pipeta graduada (5 y 10 mL) 2 c/u Propipeta Bagueta Vaso de precipitado chicos (6)

Muestras:

Responsable

Muestras de proteínas*:

1 Clara de huevo

2 Leche descremada fresca

3 Colapez


46 SEMESTRE 2014-0

Muestras de grasas*:

4 Yema de huevo

5 Grasa animal

6 Aceite vegetal tipo Premium.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Prepara tus muestras: 1. Parte 1 huevo y separa cuidadosamente la yema de la clara colocándola en vasos

separados. La clara será usada como muestra de proteínas y la yema para lípidos. 2. Si partes de leche descremada en polvo, disuelve 15 g en 50 mL de agua. 3. Disuelve 10 g de colapez incolora en 20 mL de agua caliente, úsala antes que

enfríe. Los volúmenes de muestras son aproximados dado que su viscosidad dificulta su medida en pipeta.

PARTE 1: Reconocimiento de Proteínas

a) Ensayo de Biuret

1. Coloca en un tubo de ensayo 2 mL de muestra de clara de huevo, añade 1 gota de sulfato de cobre y agrega 2 mL de solución de NaOH 10% y agita bien. Observa y anota los cambios observados.

2. Repite con las otras muestras de proteínas (leche descremada fresca y colapez).

b) Reacción de la Ninhidrina (para alfa-aminoácidos) Una prueba para reconocer y cuantificar alfa aminoácidos es la reacción con ninhidrina, una coloración azul intenso indica la presencia de un alfa aminoácido. 1. En un tubo de ensayo coloca unas gotas de muestra de clara de huevo y 1 mL de

solución de ninhidrina. 2. Calienta la mezcla en ebullición. Observa y anota los cambios observados. 3. Repite con las otras muestras de proteínas (leche descremada fresca y colapez).

c) Desnaturalización de proteínas

1. En 4 tubos de ensayo coloca 1 mL de clara de huevo. 2. El primer tubo, caliéntalo en baño María. 3. Al segundo tubo, agrégale 1 mL de alcohol. 4. Al tercer tubo, viértele unas gotas de ácido clorhídrico concentrado. 5. Al cuarto tubo, somételo a un agitamiento rápido empleando para ello el vortex. 6. Observa y anota los cambios observados.

Cada muestra será compartida por todos los grupos de la sección. Cantidad: Líquidos 50 mL, sólidos 50g.


47 SEMESTRE 2014-0

PARTE 2: Reconocimiento de Lípidos

1) Solubilidad y tinción con Sudan III 1. Vierte 2 mL de aceite en un tubo de ensayo y agregue 2 mL de agua. Observa. 2. Añade 1 gota de colorante azul para alimentos. Observa la parte coloreada. 3. Ahora añade 3 gotas de Sudan III. Observa la parte coloreada. 4. Agita el tubo y déjalo reposar. 5. Añada 2 mL de alcohol, agita y observa.

2) Extracción de los lípidos de la yema de huevo

1. Pesa tu muestra de lípidos. 2. Homogeniza la yema de huevo con 15 mL de una mezcla cloroformo-metanol-

ácido clorhídrico (200:100:1). 3. Filtra o centrífuga. Observarás que la mezcla pasa a color amarillo.

Hasta esta parte del procedimiento se solicitará apoyo de los asistentes de laboratorio. Continuar el ensayo a partir del paso 4.

4. Para determinar la cantidad de lípidos evapora una alícuota de 5 mL de la

solución en un vaso de precipitados previamente tarado (pesado). Pesa el vaso nuevamente cuando este frío.

5. Calcula la cantidad de lípidos extraídos. 6. Reserva el resto del extracto. 7. Repite esto con 15 g de grasa animal.

3) Reacción del colesterol

1. Toma 1 mL del extracto obtenido en el procedimiento anterior, evapora y añade 2 mL de anhídrido acético y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. Observa

2. Repite el procedimiento con la muestra de grasa y el aceite vegetal.

CH3

CH3

OH

CH3 CH3

CH3


48 SEMESTRE 2014-0

TAREA PREVIA


Investigación previa (preparación para Evaluación de entrada)

1. Averigüe en que consiste y para qué sirven las siguientes reacciones:

a. Acetato de plomo b. Ehrlich c. Hopkins d. Sakaguchi e. Xantoproteica

2. La yema de huevo se conoce principalmente por su contenido graso. Sin embargo,

¿también contendrá proteínas? Realice un cuadro comparativo entre la yema y la clara de huevo.

3. Indique la composición de la leche y el colapez, especificando proteínas presentes. 4. Indique la composición de algún tipo de aceite vegetal y la grasa animal, especificando el

tipo de grasas presentes.


49 SEMESTRE 2014-0

PRÁCTICA N° 6 EXAMEN PRÁCTICO

I. OBJETIVOS:

Identifica muestras problemas efectuando ensayos de reconocimiento y otras operaciones sencillas manipulando correctamente los materiales e instrumentos.

Temas a evaluar:

- Conceptos teóricos de los cinco laboratorios previos

Cromatografía

Compuestos orgánicos oxigenados

Saponificación

Reconocimiento de carbohidratos

Reconocimiento de lípidos y proteínas

- Reconocimiento de muestras problemas

Por ensayos

Compuestos orgánicos oxigenados

Reconocimiento de carbohidratos


50 SEMESTRE 2014-0

PREPARACIÓN DE REACTIVOS

Benedict, reactivo de Disolver 100g de carbonato de sodio anhidro NaCO3 en 200mL de agua recién destilada. Disolver 173 g de citrato de sodio Na3C3H5O en 200mL de agua recién destilada. Disolver 17,3g de CuSO4.5H2O en 300mL de agua recién destilada.

Bial, reactivo de Disolver 1g de orcinol en 500ml de HCl concentrado. Añadir 1 mL de cloruro férrico al 10%.

Biuret, reactivo de Disolver 9g de la sal de Rochelle (tartrato doble de sodio y potasio C4H4O6KNa.4H2O) en 1L de hidróxido de sodio (NaOH) 0.2M. Agregue 3g de sulfato de cobre pentahidratado (CuSO4.5H2O) y agite para disolver completamente. Agregue 5g de yoduro de potasio (KI) y disuelva completamente. Guarde en un frasco ámbar.

Cloruro de sodio (solución saturada) Disolver 26g de cloruro de sodio (NaCl) en 100mL de agua destilada.

Dicromato de potasio 5% Disuelva completamtente 5g de dicromato de potasio (K2Cr2O7) en una fiola con agua destilada y enrase a un litro.

Fehling, reactivo de Este reactivo se prepara al instante mezclando partes iguales de la solución A y la solución B. No almacenar. Sol. A

Disolver 10g de sulfato cúprico pentahidratado (CuSO4.5H2O) en agua destilada y enrasar a 100mL. Sol. B


51 SEMESTRE 2014-0

Disolver 35g de la sal de Rochelle (tartrato doble de sodio y potasio C4H4O6KNa.4H2O) y 10g de hidróxido de sodio (NaOH) en agua destilada y enrasar a 100mL. Agitar y calentar a ebullición 1 minuto.

Fenolftaleína 1% Disuelva completamente 1g de fenolftaleína (C20H14O4) en alcohol al 95% y enrase a 100mL.

Libermann, reactivo de Mezclar 10ml de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) con 60mL de anhídrido acético (CH3COOCOCH3), agitar constantemente en un baño de hielo. Agregar 30mL de ácido acético (CH3COOH) y 0.6g de sulfato de sodio anhidro (Na2SO4).

Lugol Disolver 200mg de yoduro de potasio (KI) y 100g de yodo (I2) en 80mL de agua destilada.

Molisch, reactivo de Disolver 0.5g de α-naftol (C10H8O) en 10mL de etanol al 95%. Almacenar protegido de la luz a temperatura ambiente.

Permanganato de potasio 5% Disuelva completamente 5g de permanganato de potasio (KMnO4) en una fiola con agua destilada y enrase a un litro.

Selivanoff, reactivo de Disolver 0.5g de resorcina en 30ml de HCl y enrasar a 100mL.

Tollens, reactivo de Se mezclan 3ml de nitrato de plata (AgNO3) al 5% con 1 gota de hidróxido de sodio (NaOH) al 10%. Si se forma un precipitado marrón, añadir gota a gota NH4OH al 10%, hasta disolver el precipitado. No almacenar. Preparación inmediata al uso.


52 SEMESTRE 2014-0

INDICACIONES PARA EL DESARROLLO Y ENTREGA DE TAREAS PREVIAS

Previo a toda práctica de laboratorio los alumnos deberán presentar la tarea previa de forma

individual se desarrollará el esquema de la práctica.

NOTA: Las preguntas de INVESTIGACIÓN PREVIA no deben ser entregadas pero sí

desarrolladas en su integridad por parte del alumno pues dichos contenidos servirán al

momento de aplicar la evaluación de entrada y el reporte final. Es más, deberán adjuntar en

la tarea previa todas las fuentes bibliográficas consultadas en esta parte.

Las Tareas Previas deberán tener las siguientes características.

1) Carátula

2) Esquema de la práctica correspondiente (se deberán emplear gráficas o dibujos,

poco texto)

3) Referencias bibliográficas utilizadas en las preguntas de Investigación previa.

No se aceptarán informes de laboratorio con las siguientes características:

*Hojas sueltas

*Hojas sucias o arrugadas

*Fuera de plazo de entrega estimado

IMPORTANTE:

LAS TAREAS PREVIAS SE DESARROLLAN A MANO


53 SEMESTRE 2014-0

BIBLIOGRAFÍA

1) Bruice, P. Fundamentos de Química Orgánica. (México) Pearson Education.

2007

2) Bruice, P. Química Orgánica. 5ta ed. (México) Pearson Education. 2008

3) Carrasco L. Castañeda, L. Química Experimental. 3ra ed. (Lima) Ed. San

Marcos. 2005

4) Ceretti H. Zalts A. Experimentos en contexto. Manual de Laboratorio de Química.

(Buenos Aires) Prentice Hall. 2000

5) Davis J. MacNab W.K. Manual de Laboratorio para Química. (España) Reverté.

1975.

6) Pomillo A. Vitale A. Métodos experimentales de laboratorio en química orgánica.

Serie de Química. Monografía Nº 33. 1ra ed. (Argentina) Secretaría General de

la OEA. 1988

7) Rodriguez M. Gomez F. Curso experimental en Química Orgánica. 1ra ed.

(Madrid) Editorial Síntesis. 2008

8) Skoog D. Leary J. Análisis Instrumental. 4ta ed. (Madrid) McGraw Hill. 1994

9) Wade L.G. Química Orgánica. (México) Prentice Hall Hispanoamericana. 2004


54 SEMESTRE 2014-0

MA129 QUÍMICA ORGÁNICA

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