SEMANA No. 17

HIDROCARBUROS

INSATURADOS

HIDROCARBUROS INSATURADOS

Compuestos que contienen menos

átomos de hidrógeno que los

correspondientes alcanos. Por ser

deficientes en hidrógeno se denominan INSATURADOS.

Son dos grupos:

Alquenos u olefinas: sustancias

formadoras de líquidos oleosos o aceites. =

Alquinos o acetilenos: acetileno, materia prima orgánica abundante. =

ALQUENOS U OLEFINAS

Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen por lo menos un doble enlace Carbono-Carbono (C=C). El doble enlace

constituye el grupo funcional. Fórmula general : CnH2n

El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula

molecular es C2H4

Hibridación sp2

Se lleva a cabo únicamente entre el orbital s y dos

orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar.

Los tres orbitales híbridos sp2 se dirigen hacia los vértices

de un triángulo equilátero hipotético, mientras que el orbital p

sin hibridar queda perpendicular al plano de los híbridos, con

un lóbulo por encima y otro por debajo del plano de los

mismos. Esta hibridación la presentarán ambos carbonos que

forman el enlace doble del eteno y explica por qué la

geometría de la molécula es plana.

sp2

Esta hibridación la presentarán ambos carbonos que forman

el enlace doble del eteno y explica por qué la geometría de la

molécula es plana.

El enlace doble es rígido, porque los orbitales p solapan

lateralmente, con un ángulo muy preciso. Si rotase, se

rompería el enlace π porque los orbitales p dejarían de

solapar.

Según datos experimentales, se sabe que la

molécula de eteno (o etileno) es totalmente

plana y que sus enlaces forman ángulos de

120º. La molécula presenta un enlace doble

carbono-carbono y se puede representar asi:

Hibridación sp

Consistente en la hibridación del orbital s con sólo

uno de sus tres orbitales p.

Los orbitales hibridos se orientan en línea recta, formando

un ángulo de 180°

orbital s + orbital p = 2 orbitales híbridos sp

Los dos orbitales p sin hibridar quedan formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp:

NOMENCLATURA ALQUENOS Común 1.Se sustituye del nombre básico “ANO” por la

terminación “ILENO”. (etano- etileno)

2.Se utilizan letras griegas para indicar

posición del doble enlace (a partir de 4 carbonos):

α , , γ , δ , ε (alfa, beta, gamma, delta,

epsilon) en lugar de numeración (1 , 2 ,3 etc..) ver tabla siguiente:

NOMENCLATURA ALQUENOS

Cadena Lineal

NOMENCLATURA UIQPA PARA ALQUENOS DE

CADENA NORMAL

1. Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ENO”. (Etano-Eteno).

2. Se numera la cadena para dejarle el

número mas pequeño al doble enlace.

3.Dichos números (1,2,3,etc..) se utilizan para indicar la posición del doble enlace en moléculas que tengan cuatro o mas átomos de carbono y enseguida se coloca guión y luego el nombre del alqueno).

(1- BUTENO) 4.Si hay más de un doble enlace, SE

NOMBRA como dieno, trieno o tetraeno, siempre indicando los numeros de C donde se encuentran . (Ej. Octatrieno =,=,=).

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

RAMIFICADOS

1.Se identifica la cadena más larga que

contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico.

2.Se numera la cadena carbonada del hidrocarburo básico desde el extremo que de el número más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional (doble enlace).

3.Se identifican y se nombran los radicales en orden alfabético igual que en alcanos.

6. Se termina con el # del carbono que

contenga el doble enlace y luego el nombre del alqueno dependiendo del número de átomos de carbono que tenga la cadena principal.

7.Si hay más de un doble enlace, SE

INDICAN los números de átomos de carbono en donde se encuentran.

8. Luego se le da el prefijo según el # de carbonos y enseguida dieno, trieno o tetraeno,según sea el caso.

Ej.1,3,5-HEPtatrieno (=,=,=).

Isomería en Alquenos ISOMERÍA DE POSICIÓN del Grupo funcional = Clasificación por la posición del = •Continuos C=C=C- •Conjugados C=C-C=C •Aislados C=C-C-C=C

ISOMERÍA GEOMÉTRICA: Por no presentar rotación en el = presentan configuración plana del doble enlace. •Cis (del latín: a este lado) •Trans (del latín: al otro lado) ISOMERÍA FUNCIONAL : Con los cicloalcanos

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

CIS / TRANS

Propiedades Físicas de los Alquenos:

Por ser dos unidades atómicas más ligeras que su correspondiente alcano, poseen puntos de fusión y ebullición bajos, son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Propiedades Químicas de los Alquenos:

Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan

por la adición al doble enlace.

C = C + YZ -C - C-

Y Z

A.Adición de Reactivos Simétricos: (Cl2, Br2, I2,H2) A.1 Adición de halógenos (halogenación) Se adicionan a los carbonos que tenían doble

enlace.

A.2Adición de Hidrógenos (hidrogenación) Se forma el alcano correspondiente, se

requiere de catalizador como platino, paladio o níquel-Pt, Pd ó Ni.

B . Adición de Reactivos Asimétricos:

( H2O, KMnO4)

B.1Hidratación:

El alqueno se convierte en un alcohol y se necesita de un catalítico ácido. Se presentan dos casos: • Si el alqueno es simétrico solo se obtiene

un producto. • Si el alqueno es asimétrico el producto

principal se obtiene aplicando la: Regla de

Markownikoff que dice:

La parte positiva del reactivo (H+) se adiciona al

carbono del doble enlace que posee más

hidrógenos, y la parte negativa (OH-) se adiciona

al carbono del doble enlace que posee menos

hidrógenos.

B. 2 Oxidación:

Con KMnO4 diluído y en frío: Test de

Baeyer, el alqueno se oxida a glicol.

ALQUINOS O ACETILENOS

Hidrocarburos insaturados que contiene un triple enlace carbono-carbono (grupo funcional). La fórmula general es: CnH2n-2

c = c

NOMENCLATURA COMÚN 1. El primero de la serie es el acetileno ( 2 átomos de Carbono y un triple enlace) 2. Los siguientes se nombran como derivados del acetileno. Esto se hace separando el acetileno y nombrando los grupos que queden como radicales, si hay mas de uno se nombran en órden alfabético y enseguida la palabra acetileno. (ej. Metilacetileno, Etilacetileno).

NOMENCLATURA UIQPA

Se siguen las mismas reglas de los alquenos, solo que se sustituye del nombre básico la terminación “ANO” por “INO”.