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Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
14.3 Estructuras de Haworth de
Monosacáridos
OH
OH
OHOH
CH2OH
O
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Capitulo 14- Carbohidratos
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Estructuras Cíclicas
Las Estructuras Cíclicas• Son las formas prevalenciente de los monosacáridos con 5 o 6
átomos de carbono.
• Se forman cuyo el grupo hidroxilo en el carbono 5 reacciona con el grupo aldehído o el grupo cetona.
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O O
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Guía para dibujar las Estructuras de Haworth
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Dibujo de Estructuras Cíclicas para Glucosa
PASO 1: Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor
de las manecillas del reloj para formar una cadena lineal
abierta.
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Dibujo Estructura Cíclica para Glucosa
PASO 2: doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para hacer un hexagono.
• Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1. • colocar el grupo del carbono 6 encima del
anillo. • Escribir los grupos–OH en los carbonos 2 y
4 debajo del anillo. • Escribir el grupo –OH del carbono 3
encima del anillo. • Escribir un nuevo –OH en el carbono 1.
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OH
OH
OHOH
CH2OH
O
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Dibujo de la Estructura Cíclica para Glucosa (continuación)
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PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 • hacia abajo para la forma .• hacia arriba para la forma .
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Dibujo de Estructuras Cíclicas para Glucosa
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-D-Glucosa y β-D-Glucosa en Disolución
Cuando se coloca glucosa en una disolución, • Las estructuras cíclicas se abren y cierran• -D-glucosa se convierte a β-D-glucosa y vice versa • En cualquier momento, solo una pequeña cantidad de la
forma abierta existe.
-D-Glucose D-Glucose (open) β-D-Glucose
(36%) (trace) (64%)
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OH
CH2OH
OH
OC
H
OH
OH
OH
OH
OHOH
CH2OHO
OH
OH
OHOH
CH2OH
O
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Resumen de la Formación de Glucosa Cíclica
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Estructura Cíclica para Fructosa
Fructose• es una cetohexosa.• forma una estructura cíclica.• Reacciona el —OH del carbono 5 con el C=O del carbono 2.
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D-Fructose -D-Fructoseα-D-Fructose
O CH2OH
OH
OH
OH
CH2OH
O OH
CH2OH
OH
OH
CH2OH
H OH
H OH
HHO
O
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
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Repaso
Escribir las formas cíclica de D-galactosa.
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O
HC
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
D-Galactose
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Solución
Paso 1 Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor de las manecillas del reloj para
formar una cadena lineal abierta.
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1
2
3
4
5
6
6 5 4 3 2 1
O
HC
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
D-Galactose
C
OH
H
H
OH
H
OH
OH
H
HOH2CO
H
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Solución
Paso 2 doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para hacer un hexagono.
• Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1 y Cambiar el =O por OH en el carbon 1.
• colocar el grupo del carbono 6 encima del anillo. • Escribir los grupos OH en los carbonos 3 y
4 encima del anillo y el grupo OH del
carbono 2 debajo del anillo.
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C
HO
H
H
OH
H
OH OH
H
CH2OH
O
H
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Solución14
-D-Galactose -D-Galactose
PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 hacia abajo para la forma y hacia arriba para la forma .
.
O
OH
H
OH
OH
OHH2C OH
O
H
OH
OH
OH
OHH2C OH