Síntesis de m dinitrobenceno 2
20
Síntesis de m-dinitrobenceno Trabajo práctico N° 5 Instituto Superior del Profesorado “Dr. Joaquín V. González” Química Orgánica I Prof: Alejandra Salerno JTP: Claudia Elalle
-
Upload
instituto-del-profesorado-joaquin-v-gonzalez-departamento-de-quimica -
Category
Education
-
view
2.291 -
download
7
Transcript of Síntesis de m dinitrobenceno 2
Síntesis de m-dinitrobenceno
Trabajo práctico N° 5
Instituto Superior del Profesorado
“Dr. Joaquín V. González”
Química Orgánica I
Prof: Alejandra Salerno
JTP: Claudia Elalle
Introducción
La nitración del nitrobenceno con
exceso de ácido a altas temperaturas
conduce solamente al m-
dinitrobenceno (80% rendimiento).
El m-dinitrobenceno es una sustancia
amarilla pálida de punto de fusión
90°C, de olor característico, insoluble
en agua pero soluble en alcohol.
Objetivos
Obtención del m-
dinitrobenceno, dentro de un rango de
pureza aceptable a partir de su punto
de fusión.
Comprensión del mecanismo de
reacción en una sustitución
electrofílica aromática.
Comprensión del funcionamiento de
grupos funcionales desactivantes en
la síntesis de derivados aromáticos
disustituidos.
Materiales Reactivos
Balón
Refrigerante a reflujo
Termómetro
Varilla de vidrio
Vaso de precipitado
Aparato para filtrar al
vacío
Plato poroso
Grasa siliconada
Aparato para determinar
punto de fusión digital o
de Fisher Johns
Papel indicador de pH
Ácido sulfúrico
Ácido nítrico c.c.
Nitrobenceno
Carbonato de sodio
Etanol
Hielo
Procedimiento
Colocar en un balón seco, sumergido
en hielo, 10 mL de H2SO4.
Agregar lentamente y agitando 7 mL
de HNO3.
Agregar, gota a gota, 3 mL de
nitrobenceno.
Adaptar un refrigerante a reflujo
Calentar en baño de agua, durante
una hora, agitando periódicamente a
80°C.
Dejar enfriar y verter el contenido del
balón en un vaso de precipitado que
contiene 60 mL de agua fría con hielo.
Agitar enérgicamente con varilla de
vidrio para evitar la formación de
grumos.
Filtrar por succión
Lavar el sólido obtenido dos veces
con 10 mL de solución de Na2CO3.
Evaluar el pH de las aguas de lavado.
Pasar el sólido a un balón limpio.
Agregar etanol hasta cubrir o disolver
la muestra.
Agregar plato poroso.
Agregar una capa muy fina capa de
grasa siliconada a los esmeriles.
Calentar a reflujo hasta disolución
agitando periódicamente.
Agregar gota a gota por la parte
superior del
refrigerante, agua, agitando hasta
aparición de turbidez permanente.
Filtrar al vacío.
Secar la muestra.
Tomar el punto de fusión.
Conclusión
Se obtuvo m-dinitrobenceno, pero el
punto de fusión adquirido fue mayor al
de la muestra pura.
Integrantes
Daniela Boldrín
Sofía Rios
Vanesa Sequeira
