Seminario Orga- Eteres.docx

8/18/2019 Seminario Orga- Eteres.docx

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0l)unos de esossol!entes son éteres"í"l "os $ue %ueden"ontener una & !ar asfun" ones éter t enen todos ellos nom res "omunes

3.2. ESPECTROSCOPIA DE ETERES:

3.2.1. Espectroscopia UV:

Los es%e"tros ! s6/7 t enen una resolu" &n m*s a8a $ue los de R de do a $ue"ada n !el ele"tr&n "o se d ! de en n !eles ! ra" onales estos a su !e( en n !elesrota" onales, de manera $ue una trans " &n ele"tr&n "a "onsta de un am%l o"on8unto de trans " ones roto6! ra" onales. Los es%e"tros de R tam én %oseen

andas de una am%l tud "ons dera le de do a las trans " ones rota" onales $ue se%rodu"en s mult*neamente a las trans " ones ! ra" onales

Los )ru%os "rom&foros son los )ru%os fun" onales de la molé"ula, res%onsa les dela a sor" &n. Pr n" %almente son: do les tr %les enla"es "ar ono6"ar ono,s stemas arom*t "os, )ru%o "ar on lo, m no 4C9N5, d a(o 4N9N5, n tro enla"es C64 es un *tomo "on %ares l res5.

Los )ru%os au'o"romos son sust tu entes del "rom&foro alteran ;ma'


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• Efe"to # %o"r&m "o. D sm nu e =ma', d sm nu endo la ntens dad dea sor" &n.

Para los Éteres, t oles, sulfuros, am nas: el )ru%o "rom&foro est* formado %or el#etero*tomo 4O,S,N5 los *tomos $ue le enla(an. El #etero*tomo %resenta %aresl res la trans " &n $ue %rodu"e la a sor" &n es n>?@. Esta anda de a sor" &na%are"e so re 1AB6 nm %ara al"o#oles, éteres am nas, des%la(*ndose a 6

nm %ara los sulfuro.

• En la s )u ente ta la se nd "an las a sor" ones de los %r n" %ales )ru%os"rom&foros.

En los fenoles éteres arom*t "os, la ntera"" &n entre los ele"trones no enla(antesdel atomo de o' )eno "on el an llo arom*t "o des%la(a las andas de a sor" &no ser!ada en el en"eno a !alores ma ores.E' ste un %ro lema en la dete"" &n del % "o "orres%ond ente al on mole"ular delos al"o#oles, es la %re%ara" &n de der !ados tales "omo los éteres ésterestr met ls líl "os. Es %os le $ue estos der !ados en al)unos "asos no or ) nen% "os ntensos del on mole"ular, %ero sí ser*n ntensos los % "os en 4 6 1B5Fde do a la fa" l dad en la %érd da de un )ru%o met lo.


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Es%e"tro del 6n tro, G6 meto' fenol en a)ua ad ferentes %+.

El método es -t l %ara determ nar !alores de %Hen el nter!alo 161 . Para *" dos ases mudé les se %uede ut l (ar el método anter or %ero#a $ue em%lear otras e'%res ones %ara laa" de( 4fun" ones de a" de( de +ammett5.Pueden as m smo estud arse e$u l r os *" do6

ase en sol!entes no a"uosos.

3.2.2. Espectroscopia IR:

Tens &n C6O: 13 611 "m61. Los d al$u l éteres 4R6O6R5 %resentan una anda a 11 "m61

I Los al$u l ! n l éteres 4C+ 9C+6O6R5 %resentan dos andas a 1 JB "m 61. Esta -lt mamu dé l.I Los ar l al$u l éteres 40r6O6R5 %resentan dos andas a 1 B 1 G "m61

a. Espectro IR de Eti !i"i #ter

El et l ! n l éter %resenta dos andas a 1 JB "m61.Esta -lt ma mu dé l.

$. Espectro IR de Meto%i$e"ce"o


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El meto' en"eno %resenta dos andas a 1 B 1 G "m 61


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c. Espectro IR para e ETI&' (E)I& ETER: C *+ , 'OC+ 2C+ 3

O ser!ando el es%e"tro de R del ET L6KEN L ETER, notamos $ue al ser arom*t "o%resenta una ser e de %e$ue2as a sor" ones entre 1 6 "m61, adem*s de unafuerte a sor" &n a 1 1.M "m61 de los do les enla"es. Con rmando $ue es un%rodu"to arom*t "o monosust tu do de do a la %resen" a de las andas a AB3.

M1.J "m61.

3.2.3. Espectroscopia RM):

Tanto los es%e"tros R N de 1+ CO O LOS DE 13C %ueden a%l "arse a ladent "a" &n estru"tural de los éteres. En R N de 1+, los %rotones en "ar ono

"ont )uo al O'í)eno 4C+6O5 a%are"en de forma "ara"teríst "a en la (ona de 3, aG,B %%m. , %uesto $ue el efe"to atra ente de ele"trones del #etero*tomo %ro!o"a unfuerte des%antallam ento 4al )ual $ue su"ede en los al"o#oles5. La a sor" ones en13C R N %ara los "ar onos sp

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un dos al O' )eno se en"uentran en la re) &nde G a %%m.

Como se trata de un ET L6 KEN L ÉTER o ser!amos el es%e"tro de R N %rot&n "a,este %osee nsatura" ones en el an llo arom*t "o.

6 En el es%e"tro de 1+6R N del ET L6KEN L ETER: C+B6OC+C+3


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O ser!amos dos se2ales en la (ona de los %rotones arom*t "os $ue nte)ran %or B+: una a A.G %%m 4tr %lete, +5 otra a A. 4mult %lete, 3+5, una se2al a G.1 %%m4"uadru%lete, +5 otra a 1.B %%m 4tr %lete, 3+5. El )ru%o C+ a G.1 %%m al tenerd "#o des%la(am ento nos nd "a $ue est* o' )enado al sal r "omo "uadru%lete

m%l "a $ue se en"uentra !e" no a un C+ 3, d "#o met lo de e, a su !e(, sal r "omoun tr %lete 4se2al a 1.B %%m5. Las se2ales de los + dr&)enos arom*t "os al)oa%antalladas res%e"to a la referen" a del en"eno 4 9 A.3 %%m5 nos nd "a lae' sten" a "omo sust tu ente en d "#o an llo de un )ru%o ele"tr&n6donante.

3.3. ESPECTROMETRIA DE ETERES:

El on mole"ular de los éteres se forma "uando se remue!e uno de losele"trones no enla(antes del *tomo de o'í)eno, al )ual $ue en los al"o#oles,es nesta le. Por lo tanto, el % "o del on mole"ular de los éteres es dé l, aun$ueusualmente %uede ser o ser!ado.

3.3.1.Ru%tura de un enla"e alfa 4 5: El enla"e alfa res%e"to al s t o del "at &n rad "*l "o %uede ser roto %or una rea"" &n

n " ada %or un s t o rad "*l "o, esto es, %or una trasferen" a del ele"tr&n noa%areado %ara formar un nue!o enla"e res%e"to a un *tomo ad a"ente 4*tomo 5"on ru%tura de otro enla"e de ese *tomo. El enla"e formado se "om%ensaener)ét "amente "on el enla"e $ue se rom%e. El %ro"eso se des"r e en térm nos deuna fra)menta" &n n " ada %or un s t o rad "*l "o.

En el d a)rama una med a e"#a nd "a el des%la(am ento de un ele"tr&n. Cuando 9 *tomo de o'í)eno, este *tomo "ar)ado %os t !amente en el "at &n es

soele"tr&n "o "on el *tomo de n tr&)eno forma tres enla"es "o!alentes. 0l)unas


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!e"es son %os les !ar as ru%turas "om%et t !as. 0sí, la %érd da del rad "al de ma orener)ía de on (a" &n es )eneralmente o ser!ada en un &n de otras %os l dades.S n em ar)o, s !ar as "adenas al$uíl "as %ueden %erderse "omo rad "ales, sefa!ore"e la %érd da de la "adena m*s lar)a.

De a"uerdo "on la re)la de Ste!enson, la ru%tura del enla"e alfa de e en!ol!erreten" &n rad "al m )ra" &n de "ar)a s la ener)ía de on (a" &n de P . PC+Q Q Res ma or $ue la de RP . P. La rea"" &n "ontra%arte se "las "a "omo un "asoes%e" al de ru%tura de enla"e ? %uede ser es"r ta de la manera s )u ente:

La ru%tura #omolít "a en alfa 4KB5 es una de las fra)menta" ones m*sm%ortantes en estos "om%uestos, %ara la "ual e' sten dos %os l dades s el

éter es as métr "o

Normalmente o"urren los dos me"an smos de fra)menta" &n, s en est*fa!ore" da la el m na" &n del )ru%o de ma or d mens &n. En el "aso del éter sec 6

utíl "o 4R 9 + en los me"an smos %re! amente formulados5 el fra)mento demasa A3 T# sufre trans%os " &n de # dr&)eno 4R35 %ara dar lu)ar al % "o ase deles%e"tro de masas:

En los éteres %uede o"urr r la ru%tura #eterolít "a del enla"e C O 4K 5,reten éndose la "ar)a en el fra)mento al$uíl "o:


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Este t %o de ru%tura "onst tu e una d feren" a nota le res%e"to a los es%e"trosde masas de los al"o#oles es "onse"uen" a de la ma or esta l dad de losrad "ales 4RO.5 res%e"to a los rad "ales 4O+5.

6 Es%e"tro de masas de un éter d al$u l "o

Los éteres arom*t "os or ) nan % "os mole"ulares fuertes. 0l)unasfra)menta" ones son s m lares a las $ue o"urren en los éteres al f*t "os. 0sí:

Los "ara"teríst "os % "os arom*t "os en m


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Loséteres d feníl "os dan lu)ar a % "os en 4 +5F , 4 CO5F 4 C+O5F de dosa "om%l "ados reordenam entos.

6 ET L6KEN L ETER: C+B6OC+C+3

O ser!amos un % "o mole"ular de rela" &n m


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Los s )u entes e8em%los lustran el fun" onam ento de los d ferentes me"an smos defra)menta" &n.

6 Es%e"tro de masas del éter et l t6 ut l "o

En la K )ura se muestra eles%e"tro de masas del éter et l t6

utíl "o. Dado $ue el &n t6 utíl "oes mu esta le se %rodu"e laru%tura del enla"e ad a"ente. Laele!ada ele"trone)at ! dad del*tomo de o'í)eno le %erm te aeste fra)mento trans%ortar elele"tr&n, no o ser!*ndose el &n"on m


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Es%e"tro demasas de fen l et l éter

En la K )ura se muestran dos e8em%losen los "uales "om% ten d ferentesme"an smos de rea"" &n. Se muestra elE 6E del 6fen let l6et l6éter, a$uí la ru%tura alfa n " ada %or un s t o rad "al or ) naun 31G Es%e"trometría de asas % "o en m

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