Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Textil

Qumica de los colorantes

Prctica 1: Amarillo Martius

Integrantes:

Garca Roche Jorge Adrin Godnez Martnez Jess Adn Morales Snchez Ana Laura Sifuentes Vargas Alberto

5TM53

Agosto 2013

Prctica 1: Amarillo Martius

Objetivo: Realizar una nitracin para obtener un colorante dinitrado por medio

de una sustitucin electroltica aromtica.

Materiales:

Papel Filtro

4 Vasos de Precipitados

1 Embudo

Termmetro

2 Agitadores

2 Baos Maria

Matraz

Esptula

Vidrio de Reloj

Introduccin:

El amarillo Martius, se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante

Martius, pinta 200 g de lana), fue descubierto en 1868 por Karen Alexander Von

Martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonacin de 1-naftol con cido

sulfrico y posteriormente nitrando el cido disulfnico obtenido con cido ntrico

en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad.

La razn de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es

extremadamente sensible a la oxidacin y es parcialmente destruido con la

nitracin directa.

La reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica

aromtica que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales

dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un

hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms

importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un

sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes

en electrones.

Reactivos:

-naftol

cido sulfrico (H2SO4)

cido ntrico (HNO3)

cido clorhdrico (HCl)

Reacciones:

Desarrollo:

1. En un vaso de precipitado colocar 2.5 gr de a -naftol, y adicionar 5mL de

cido sulfrico (H2SO4) hasta disolver completamente el soluto.

2. Calentar en bao mara por

10 minutos (37C), agitando

y raspando las paredes del

vaso.

3. En otro vaso de precipitado

colocar 15 mL de agua

helada y disolver.

4. En un vaso de precipitado

colocar 4mL de cido ntrico

(HNO3) en un bao de hielo.

5. Adicionar la solucin anterior

por goteo y agitar.

8 . Preparar en otro vaso 10 mL de alcohol etlico y 1 mL de cido clorhdrico

(HCl), agregar al vaso anterior. Calentar a bao mara por 2 minutos.

6. calentar en bao mara por 5

minutos.

7. Agregar a la mezcla anterior

50 mL de agua helada con 10 gr

de hielo picado.

9. Filtrar.

Observaciones:

Cambios de temperatura, de estados y de coloracin.

Se form una pasta.

La mezcla primero tenia coloracin caf, y despus amarilla.

Al agregar por goteo la sustancia con cido ntrico se not un cambio radical de temperatura y una reaccin as como un cambio de coloracin

y algn tipo de desprendimiento de gases.

En la filtracin solo pudimos percibir una separacin de los slidos.

Conclusiones:

En esta prctica se realiz la nitracin indirecta del alfa-naftol a travs de la

reaccin de sulfonacin de este compuesto, que ocurre a travs de una

sustitucin electroflica aromtica, y la posterior nitracin al adicionar gota a gota

cido ntrico para obtener un compuesto dinitrado (2,4-dinitro-1-naftol), esta

sustitucin del grupo sulfnico por el catin nitro fue posible debido a que la

sulfonacin es un proceso reversible.

Es importante agregar los reactivos en el orden y las cantidades requeridas,

mantener siempre la temperatura para as obtener un buen colorante.

Referencias:

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_basicos_18750.

pdf

http://organiklab.blogspot.mx/2011/11/amarillo-martius.html

http://laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es/amarillo-martius#.UhqFGRtqSDk

http://www.msds.com/doc-magrit/0000000076/0001208972.pdf

Morrison, R.T y Boyd, R. N., 1998. Qumica Orgnica, 5ta. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico.

Mcmurry, John. 200. Qumica Orgnica. 5ta Edicin. Thomson International.

Fox, M. A. y Whitesell, J. K. 2000. Qumica Orgnica, 2da. Edicin, Mxico,

Ed. Pearson Educacin, 2000.

Anexos:

Hojas de Seguridad

cido sulfrico

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf

cido clorhdrico

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido%20clorhidrico.pdf