Modul Clear 25 Okt.

DAFTAR PUSTAKA

Burgoyne, Edward E.. A Short Course in organic Chemistry. International Student Edition.

McGraw-Hill

Carey, Francis A., 2003. Organic Chemistry. Fifth Edition. A division of McGraw-Hill

Companies, New York

Fachriyah, Enny dan Ismiyarto. 2012. Sterreokimia. (Yogyakarta: Graha Ilmu)

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik. Alih bahasa Pudjaatmaka, A.H.

Jilid I (Jakarta: Erlangga)

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Alih bahasa

Maun, Sukmariah dkk. (Tangerang: Binarupa Aksara)

Fransial, Nur dkk. Kimia Organik Langkah Sukses Menuju Olimpiade Kimia. Bahan ajar persiapan

menuju Olimpiade Sains Nasional/internasional SMA

Hart, Craine-David J., Leslie E, Harold Hart. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Alih

bahasa Achmadi, Suminar Setiati. Edisi kesebelas. (jakarta: Erlangga)

Harwood, L.M, McKendrick, J.E, Whitehead, R.C. 2008. At a Glance Kimia Organik. Alih bahasa

Achmadi, Suminar Setiadi. (Jakarta: Erlangga)

Linstromberg, Walter W. Organic Chemistry A Brief Course. D.C Health and Company. Boston

Riswiyanto. 2010. Kimia Organik. (Erlangga: Jakarta)

Roberts, John D., Caserio, Marjorie C.. Basic Principles of Organic Chemistry. Secon Edition,

W.A Benjamin. Lnc. California

Siregar, Morgong. 1988. Dasar-Dasar Kimia Organik. Progam Refresher C P2LPTK

Slabaugh, Michael R.& Spencer R. Seager. Chemistry for Today General, Organic, and

Biochemistry. Sixth Edition. Thomson Brooks/Cole. For the United States

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. (Yogyakarta: Graha Ilmu)

Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry. University of Hawai’i at Manoa. Higher Education

Solomons & Fernandez. 1981. Solutions manual for Organic Chemistry. Wiley Trans-Edition

64 Kimia

Kimi

a Disertai dengan CD-Rom

STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena

Uswatun Hasanah, Chems.

C C

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H

CH3

CH3HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

Untuk Mahasiswa Pendidikan Kimia

H3C

H

H

H

HHCH3

H H

H

HH

rotasi

60orotasi

60o

H

H H

H

HH3C

eclipsedstaggered

staggered

buku ini

ampul depan buku ini memperlihatkan mata kuliah yang selama ini menjadi momok

menakutkan di kalangan Mahasiswa Kimia, terutama Mahasiswa Tadris Kimia Fakultas

Ilmu Tarbiyah dan Keguruan IAIN Walisongo Semarang. Dikarenakan sebagian besar

materinya bersifat abstrak, sedang kemampuan abstraksi pemahaman Mahasiswa Kimia masih

kurang, karena Mahasiswa enggan untuk membayangkan atau menerka-nerka bagaimana struktur

atau rotasi struktur dari senyawa organik. Namun sebenarnya ―mempelajari Kimia Organik mirip

dengan mempelajari kosakata dengan aturan tata bahasa dari suatu bahasa asing.‖Berikut yang

diutarakan oleh Fessenden & Fessenden dalam buku Kimia Organik Jilid I. Berikut akan

diutarakan penjelasan secara singkat dari sampul depan modul ini untuk memberikan ketertarikan

kepada Mahasiswa atau pembaca.

s

Modul ini diperuntukkan untuk Mahasiswa

Pendidikan Kimia

Mata Kuliah Kimia

Organik yaitu Cabang

Ilmu Kimia yang

berkaitan dengan

organisme

Disertakan pula CD-

Rom untuk

mempermudah

Mahasiswa memahami

materi yang bersifat

abstrak

Jenis Bahan ajar yang

diterapkan dalam buku ini

Materi yang akan dijelaskan

yaitu pada Bab Stereokimia

khusus untuk Subbab Alkana,

Sikloalkana, dan alkena

Jenis-Jenis rumus yang dipergunakan

untuk menggambar struktur

Rotasi Proyeksi Newman

Modul ruang molekul

4-etil 5-metiloktana

Bentuk Konformasi Kursi sikloheksana

Model Molekul

H2O

Model Molekul

2-metilpropana

Kami sarankan Anda untuk kembali pada ini

dengan pemahaman yang telah baik, setelah Anda menyelesaikan

pelajaran mengenai Kimia Organik khususnya pada materi Stereokimia,

Alkana, Sikloalkana, dan Alkena

ii Kimia

Sampul depan

26.) a.) -Br >-CH2CH2OH> -CH2CH3 > –H

b.) –OH > -CO2CH3 > –CO2H > -CH2OH

c.) -NH2 > –CN > -CH2NHCH3 > -CH2NH2

27.) a.)

b.)

28.)

29.) a.) trans b.) trans c.) Z

30.) a.) E-1-fluoro-2-kloro-1-butena

b.) trans-1-kloro propena

c.) Cis-2-pentena

63 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena

Senyawa A interaksi antar H aksial sikloheksana dengan gugus t-butil, sedang senyawa B

interaksi antar H aksial sikloheksana dengan gugus CH3. Karena gugus t-butil lebih meruah

dibanding gugus metil, maka senyawa B lebih stabil dibanding senyawa A.

24.)Posisi CH3 yang pertama yaitu aksial, terjadi interaksi tolak-menolak antara gugus metil

dengan H aksial dari sikloheksana, memerlukan energi cukup besar. Sedang posisi CH3 yang

kedua di posisi ekuatorial. Posisi

ini interaksi yang terjadi antar H

aksial dari sikloheksana dengan

gugus metil yang pertama sehingga

tolak menolak yang terjadi masih

cukup besar.

Posisi CH3 yang pertama aksial,

terjadi interaksi antara gugus CH3

dengan H aksial dari sikloheksana.

Tolak menolak yang terjadi

menjadi sangat besar.

Posisi CH3 yang kedua yaitu

ekuatorial, interaksi yang terjadi

antar H aksial dari sikloheksana,

karena atom H sedikit meruah (bulkier) dibanding gugus metil, maka tolak menolak yang terjadi

menjadi seminimal mungin energi yang diperlukan.

Sehingga bila diurutkan kestabilan antara senyawa A dan senyawa B, maka senyawa B lebih

stabil, dikarenakan CH3 kedua pada senyawa B interaksi yang terjadi hanya pada atom H aksial

dari sikloheksana, energi yang diperlukan kecil, tolak menolak menjadi seminimal mungkin

sehingga lebih stabil dibanding pada senyawa A yang interaksi terjadi antar atom H dari CH3

dengan atom H aksial dari sikloheksana, energinya besar, tolak menolaknya besar, sehingga

kurang stabil.

25.) Etena memiliki hibridisasi sp2, satu orbital 2s dan dua orbital 2p membentuk tiga orbital

hibrid sp2. Satu orbital 2p yang sisa tidak mengalami hibridisasi. Orbital 2p yang tidak mengalami

hibridisasi akan membentuk ikatan pi, sementara orbital yang berhibridisasi membentuk ikatan

sigma.

Senyawa B interaksi yang

terjadi yaitu antar metil dan H

aksial pada sikloheksana, terjadi

tolak menolak antar atom

sehingga memerlukan energi

yang lebih besar.

62 Kimia

lhamdulillahirabbil’alamin. Segala puji bagi Allah SWT yang telah memberikan

selaksa kenikmatan dan karunia-Nya kepada penulis sehingga modul dan CD

pembelajaran ―STEREOKIMIA; Alkana, Sikloalkana, dan Alkena‖ ini dapat

terselesaikan dengan baik dan lancar.

Modul ini untuk membantu pembaca dalam mempelajari Stereokimia; yang dikhususkan

pada senyawa golongan alkana, sikloalkana dan alkena. Pertama, diawali dengan pembahasan

mengenai tatanama senyawa golongan alkana, sikloalkana, dan alkena dilanjutkan pembahasan

menggenai atom karbon tetravalen yang dapat digambarkan dengan beberapa proyeksi yang

representatif untuk tiga dimensi. Kedua, untuk meningkatkan pemahaman pembaca mengenai

materi-materi yang disampaikan, modul ini disertai dengan CD-ROM yang berisi:

Demikian penyusunan modul dan CD pembelajaran Kimia Organik ini. Keterbatasan-

keterbatasan yang ada pada penulis, terpaksa membatasi pengintegrasian materi. Sehingga

koreksi dari semua pihak sangat penulis harapkan demi penyempurnaan modul dan CD pem-

belajaran ini.

Namun demikian, penulis dengan optimis berharap semoga penyusunan modul dan CD

pembelajaran ini dapat membantu pembaca yang akan belajar dan semoga dapat menambah

khazanah bagi kita semua. Amin

A

Kumpulan animasi molekul — molekul senyawa

organik dalam 3 dimensi beserta PPT penjelasan

singkat mengenai materi Stereokimia.

Contoh-contoh soal untuk dipahami,

selanjutnya tulis kembali cara penyelesaiannya

di kolom kosong dalam modul.

Semarang, Agustus 2013

Penulis

iii STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena

Garis besar subbab

memberi Mahasiswa

gambaran sekilas mengenai

topik-topik yang akan

dibahas

Judul Subbab yang akan

dipelajari Mahasiswa

Setiap foto pembukaan subbab

menyoroti penerapan kimia

organik dalam kehidupa sehari-

hari dengan menyertakan model

molekul dari zat yang sesuai.

Sekilas Info Mengandung informasi tambahan

untuk memperkaya pengetahuan Mahasiswa

Kolom Refleksi digunakan Mahasiswa untuk

menuangkan secara singkat rangkuman hasil

pemahamannya terhadap materi yang dijelaskan

Kalimat Bijak memberikan motivasi

kepada Mahasiswa agar lebih bersemangat

dalam berkarya dan belajar

Contoh Soal untuk memberikan

pengetahuan kepada Mahasiswa tentang

cara penyelesaian suatu atau beberapa soal.

Latihan berisi pertanyaan atau tugas untuk

menguji penguasaan Mahasiswa terhadap materi

yang disampaikan di masing-masing subbab

Kalimat penghubung yang memberikan

korelasi antara materi yang telah selesai

disampaikan dan materi yang akan disampaikan

1

1

1

1

2

2

iv Kimia

2

2

1

22.)

Pada senyawa a.) dan senyawa b.) dua gugus di posisi e,a lebih stabil dibanding dua gugus di

posisi a,a. Karena gugus di posisi ekuatorial (e) tolakan yang terjadi hanya pada antar atom H

aksial dari sikloheksana, sedang gugus di posisi aksial (a) tolakan yang terjadi yaitu antar atom H

dari gugus metil dengan atom H dari sikloheksana. Karena metil lebih meruah dibanding atom H,

maka diperlukan energi yang lebih besar saat terjadi tolakan, sehingga kurang stabil. Hal ini

berlaku pula untuk senyawa c.) yaitu trans-1,4 e,e lebih stabil dibanding Cis-1,4 e,a.

23.) Substituen (a.); CH3 posisi ekuatorial, C(CH3)3 posisi aksial

(b.); C(CH3)3 posisi ekuatorial, CH3posisi aksial

Nama molekul = trans- 1-tersier butil-3-metil

sikloheksana

Tingkat kestabilan antara senyawa A dan

Senyawa B :

Senyawa A pada gugus tersier butil dan

gugus metil terjadi interaksi antar atom H

aksial sikloheksana dengan atom H dari gugus

tersier butil. Terjadi tolak menolak yang sangat besar, sehingga energi yang diperlukan besar

menjadikan kurang stabil.

Posisi e,a lebih stabil dibanding a,a

Posisi e,a lebih stabil dibanding a,a

Posisi e,e lebih stabil dibanding e,a


20.) trans-1,2-dimetil sikloheksana =

Trans-1,2-dimetil sikloheksana di posisi

e,e lebih stabil karena kedua gugus

berada di posisi ekuatorial, tolakan

yang terjadi hanya pada antar atom H

aksial dari sikloheksana. Tolakan kecil,

energi yang diperlukan sedikit,

dibandingkan Cis-1,2-dimetil sikloheksana, salah satu gugusnya berada di posisi aksial. Tolakan

yang terjadi antar atom H aksial dari sikloheksana dengan gugus metil. Karena metil lebih meruah

dibanding atom H sikloheksana, maka energi yang diperlukan untuk terjadinya tolakan besar,

sehingga kurang stabil. Posisi a,e dan e,a pada cis 1,2 energinya sama.

21.) trans-1,3-dimetil sikloheksana

Cis-1,3-dimetil sikloheksana posisi e,e kedua gugus bisa berada di posisi ekuatorial. Tolakan

yang terjadi hanya pada antar atom H aksial dari sikloheksana. Tolakannya kecil, energi yang

diperlukan sedikit, sehingga lebih stabil. Pada trans-1,3-dimetil sikloheksana, salah satu gugusnya

harus berada di posisi aksial, tolakan yang terjadi antar atom H aksial dari sikloheksana dengan

gugus metil. Karena metil lebih meruah dibanding atom H sikloheksana, maka energi yang

diperlukan untuk terjadinya tolakan besar, sehingga tidak stabil. Posisi e,a dan a,e pada trans 1,3

memiliki energi yang

sama

HH

H

H

H

H

H

H

H

CH3

H

CH3

a,a

e,e

HH

H

H

H

H

H

H

H

C

CH3

H

H H

H

H

H

H

C

H

C

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

HCH3

CH3

60 Kimia

Definisi di pinggir halaman

menyoroti istilah-istilah

penting untuk memudahkan

peninjauan kembali

Tampilan CD Pembelajaran

menayangkan animasi molekul-molekul

senyawa organik dalam 3 dimensi dan

penjelasan PPT berbasis audio visual.

Evaluasi Stereokimia mengandung

pertanyaan atau soal untuk menguji

penguasaan Mahasiswa terhadap semua

pembahasan yang telah dijelaskan pada

materi Stereokimia.

1

1

2

v STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena

Glosarium memudahkan

Mahasiswa memahami istilah-

istilah penting pada materi

Stereokimia ini.

2

1 Kunci jawaban

mengoreksi atau

mengevaluasi hasil

pekerjaan Mahasiswa

vi Kimia

Sekilas Info Sampul depan buku ini ii

Prakata iii

Peta Kontens iv

Daftar Isi vi

Pendahuluan vii

A.Tinjauan Stereokimia 1

B. Isomeri 3

C. Alkana dan Sikloalkana 7

C.1 Tatanama Alkana dan Sikloalkana 8

C.2 Sifat Fisika-Kimia Alkana dan Sikloalkana 16

Sekilas Info Danau di Titan 18

C.3 Konformasi Alkana dan 20

C.4 Sikloalkana Tersubstitusi 32 D. Alkena 37

D.1 Proses terjadinya Ikatan Rangkap

pada Alkena 38

D.2 Tatanama Alkena 40

Evaluasi 45

Glosarium 50

Kunci Jawaban 51

18.)

19.) a.) rotasi 60o bentuk staggered dan eclipsed pada konformasional 1,2- dikloroetana antara lain:

b.)

c.) posisi yang paling stabil yaitu saat berada di konformasi anti, karena dua gugus (Cl an Cl)

terletak saling berjauhan sehingga tolak menolak terjadi seminimal mungkin


14.)

15.) proyeksi Newman ke rumus tiga dimensi =

16.) Rumus tiga dimensi ke Proyeksi Newman =

17.) konformasi kurs ke rumus bila pasak =

CH3H2C

58 Kimia

Deskripsi

Modul dan CD pembelajaran ini berjudul Stereokimia; Alkana, Sikloalkana, dan Alkena.

Materi yang disampaikan meliputi tatanama struktur golongan alkana, sikloalkana dan alkena; cara

menggambar struktur, dan perputaran atau konformasi molekul serta tingkat kestabilan dari salah

satu bentuk konformasi molekul tersebut.

Kompetensi dasar yang harus dikuasai oleh Mahasiswa:

~ Memberikan nama dan menuliskan struktur molekul senyawa golongan alkana dan

sikloalkana serta menjelaskan sifiat fisika dan kimia, kereaktifannya

~ Memberikan nama dan menuliskan struktur molekul senyawa golongan alkena serta

menjelaskan sifiat fisika dan kimia, kereaktifannya

Beberapa kemampuan (competencies) yang harus dicapai setelah Anda mempelajari modul dan

CD pembelajara ini adalah sebagai berikut:

ASPEK KOGNITIF ASPEK AFEKTIF ASPEK PSIKOMOTORIK

Memberikan nama dan menuliskan

struktur molekul sikloalkana

Berpartisipasi aktif dan terampil

dalam proses pembelajaran dan

penyelesaian soal

Mengembangkan pemahamannya

untuk struktur molekul sikloalkana

yang selain dicontohkan

Menjelaskan sifat fisika (titik

didih) dan kimia (kereaktifan)

sikloalkana



penyelesaian soal

Mengintregasikan sifat fisika dan

sifat kimia pada molekul

sikloalkana yang ditemui dalam

kehidupan sehari-hari

Menggambar struktur atau

konformasi alkana asiklik dan

sikloalkana beserta kestabilannya



penyelesaian soal

Mereplikasi konformasi alkana

asiklik dan sikloalkana beserta

kestabilannya dalam soal

Menuliskan struktur atau

konformasi molekul sikloalkana

disubstitusi



penyelesaian soal

Mereplikasi konformasi molekul

sikloalkana disubstitusi dalam soal

Menggambarkan proyeksi Newman

dari berbagai konformasi

sikloalkana disubstitusi atau

sebaliknya



penyelesaian soal

Mengkombinasikan proyeksi

Newman dari konformasi

sikloalkana disubstitusi dengan

sebaliknya

Menentukan tingkat kestabilan

konformasi dari molekul

sikloalkana disubstitusi beserta

profil energinya



penyelesaian soal

Merekonstruksi tingkat kestabilan

dan profil energi dari molekul

sikloalkana disubstitusi

Menjelaskan struktur molekul

senyawa golongan alkena: Proses

pembentukan ikatan (sigma da pi)

pada etena



penyelesaian soal

Mengulangi proses pembentukan

ikatan sigma dan pi pada molekul

alkena

Memberikan nama dan menuliskan

struktur senyawa golongan alkena

berdasarkan tatanama IUPAC



penyelesaian soal

Mengembangkan pemahamannya

untuk senyawa golongan alkena

yang selain dicontohkan

vii STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena

Prasyarat

Untuk menguasai secara optimal kemampuan Mahasiswa maka harus menguasai mate-

ri-materi sebelumnya, yakni hidrokarbon termasuk klasifikasi senyawa-senyawa hidrokarbon

dan sifat fisika-kimia dari senyawa hidrokarbon. Kemampuan yang harus dimiliki setiap Ma-

hasiswa ialah memahami konsep Stereokimia, khusus untuk senyawa golongan alkana, si-

kloalkana dan alkena.

Petunjuk Penggunaan Modul & Cd pembelajaran

Modul dan CD pembelajaran ini dirancang sebagai bahan untuk melangsungkan pem-

belajaran mandiri. Untuk meningkatkan proses dan hasil belajar, maka pada bagian ini diberi-

kan panduan belajar bagi Mahasiswa dan panduan mengajar bagi Dosen.

A.Panduan Belajar untuk Mahasiswa

Kimia organik umumnya dianggap lebih sulit daripada sebagian besar pelajaran lainnya.

Salah satu alasannya ialah istilah dan bahasa kimia yang berbeda. Selain itu, sejumlah

konsepnya abstrak. Namun demikian, bila rajin Anda pasti aka berhasil dalam mata kuliah

ini, bahkan menikmatinya. Berikut ialah beberapa panduan belajar agar Anda dapat

mengembangkan kebiasaan belajar serta menguasai materi dalam modul dan CD pembela-

jaran ini:

1. Rajinlah mengikuti kuliah dan buatlah catatan-catatan yang diperlukan

2. Bila mungkin, pelajari kembali, pada hari yang sama, materi yang diberikan. Gunakan

modul dan CD pembelajaran ini sebagai pelengkap catatan Anda.

3. Berfikirlah secara kritis. Pastikan Anda betul-betul sudah memahami materi yang

disampaikan. Cara terbaik untuk mengetahuinya ialah dengan menjelaskan suatu konsep

kepada teman kuliah atau orang lain.

4. Sebelum mempelajari subbab, bacalah terlebih dahulu garis besar subbab dan penda-

huluan subbab untuk meraba topik-topik mana yang penting. Gunakan garis besar sub-

bab untuk mengatur catatan Anda.

5. Lihatlah tayangan animasi molekul-molekul 3 dimensi dan penjelasan materi di CD

pembelajaran untuk meningkatkan abstraksi pemahaman Anda

6. Jangan segan bertanya kepada Dosen atau asisten Dosen bila Anda perlu bantuan

7. Dengan mempelajari secara seksama contoh-contoh soal di dalam setiap akhir subbab,

kemampuan Anda untuk menganalisis dan menyelesaikan soal akan bertambah baik.

8. Untuk menguji kepahaman Anda, jangan lupa untuk mengerjakan setiap latihan soal

yang diberikan sesudah setiap contoh soal, sehingga Anda tahu persis bagaimana me-

nyelesaikan soal yang masih satu pembahasan dengan contoh soal.

9. Untuk memastikan apakah Anda sudah menguasai konsep materi yang disampaikan,

kerjakanlah evaluasi stereokimia

10. Koreksi jawaban Anda dengan menanyaka kepada Dosen, apakah jawaban Anda salah

atau benar. Hitung jawaban Anda yang benar, kemudian gunakan rumus di bawah ini

untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi.

viii Kimia

7. Rumus Dimensional

8. Rumus Bola-pasak

9. konformasi perahu dari 1,4-dimetil sikloheksana

11.) Bentuk proyeksi Newman dari sikloheksana

12.) 1 = ekuatorial

2 = aksial

3 = aksial

4 = ekuatorial

13.)

b.)

c.)

10.) proyeksi Newman dari propana

5 = ekuatorial

6 = aksial

7 = ekuatorial

8 = aksial


4.

Trans-1,3 dibromo sikloheksana Cis-1-bromo-2-metil sikloheksana Trans-1-etil-2-metil sikloheksana

5.)

6. Sifat fisika alkana dan sikloalkana antara lain:

- merupakan senyawa hidrokarbon yang hidrofobik (tidak larut dalam air)

- bersifat non polar, sehingga mudah larut dalam pelarut non polar

- semakin panjang rantai karbon, semakin besar atau tinggi titik didih, titik leleh, densitas,

kerapatan, viskositas, volatilitas suatu senyawa alkana dan sikloalkana tersebut.

Sifat kimia alkana dan sikloalkana antara lain:

- merupakan senyawa dengan reaktivitas rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil

- tidak memiliki gugus fungsional

- sikloalkana lebih mudah bereaksi daripada alkana

- alkana bereaksi dalam proses pembakaran dan proses halogenasi, sedangkan sikloalkana

mengalami reaksi adisi saat di ruang gelap dan reaksi adisi-substitusi bila berada pada sinar UV.

d.)

d.) e)

f)

56 Kimia

Jumlah pertanyaan

Tingkat Penguasaan = Jumlah jawaban yang benar X 100 %

Arti tingkat penguasaan yang Anda capai adalah sebagai berikut:

86% — 100% = sangat baik

76% — 85% = Baik

60% — 75% = cukup

46% — 59% = kurang

≤ 45 % = kurang sekali

Pelajari kembali apabila penguasaan kurang dari 60 %, terutama pada bagian yang belum An-

da kuasai.

B. Panduan untuk Dosen Modul dan CD pembelajaran ini merupakan bahan pendukung Dosen dalam

menyampaikan materi perkuliahannya. Adapun panduan penggunaan untuk Dosen sebagai

berikut:

1. Sebelum pembelajaran dengan modul dan CD pembelajaran ini dilangsungkan, terlebih

dahulu dipersiapkan yang memuat struktur materi utama yang akan disampaikan. Trans-

paransikan konsep-konsep penting mengenai stereokimia; alkana, sikloalkana dan

alkena

2. Dianjurkan kepada Mahasiswa untuk mempelajari modul dan CD pembelajaran ini.

3. Untuk menguji penguasaan konsep, tugaskan Mahasiswa untuk mengerjakan soal-soal

yang telah ada dalam modul dan CD pembelajaran.

4. Bagi Mahasiswa yang belum mencapai penguasaan minimal 75% minta untuk

mempelajari kembali secara mandiri di rumahnya.

5. Evaluasi kemampuan Mahasiswa sesuai sasaran yang tercantum dalam SAP atau modul

ini baik dalam aspek pengetahuan, ketrampilan maupun sikap. Penilaian aspek penge-

tahuan dapat menggunakan soal yang tercantum dalam modul. Penilaian keterampilan

dan sikap dengan menggunakan lembar pengamatan seperti dicontohkan pula dalam

modul ini. Penilaian sikap dan keterampilan sebaiknya dilakukan sejak proses pembela-

jaran berlangsung.

ix STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena

Tujuan akhir

Tujuan akhir yang harus dicapai setelah menyelesaikan modul dan CD pembelajaran

ini tertuang pada table sebagai berikut:

Kemampuan yang

diharapkan

Kriteria keberhasilan Kondisi/Variabel yang

diberikan

Terampil dan aktif

berpartisipasi dalam

menjelaskan cara pemberian

nama dan menulis struktur

molekul sikloalkana

Dapat memberikan nama dan

menuliskan struktur molekul

sikloalkana

Diberi soal-soal pemberian

nama dan menulis struktur

molekul sikloalkana

Terampil dan aktif dalam Dapat

menjelaskan sifat fisika (titik

didih) dan kimia (kereaktifan)

sikloalkana

Dapat menjelaskan sifat fisika

(titik didih) dan kimia

(kereaktifan) sikloalkana

Diberi pertanyaan mengenai

sift fisika dan sifat kimia

senyawa golongan sikloalkana

Terampil dan aktif dalam

menggambar struktur atau

konformasi alkana asiklik dan

sikloalkana beserta

kestabilannya

Dapat menggambar struktur

atau konformasi alkana asiklik

dan sikloalkana beserta

kestabilannya

Diberi soal-soal bagaimana

cara menggambar struktur

alkana asiklik da sikloalkana

beserta bagaimana

kestabilannya


menuliskan struktur atau

konformasi molekul


Dapat menuliskan struktur atau

konformasi molekul



konformasi dari molekul dari



menggambarkan proyeksi

Newman dari berbagai

konformasi sikloalkana

disubstitusi atau sebaliknya

Dapat menggambarkan

proyeksi Newman dari berbagai




cara menggambar proyeksi





menggambarkan proyeksi




Dapat menggambarkan

proyeksi Newman dari berbagai



Diberi soal-soal untuk

menentukan tingkat kestabilan

konformasi dari molekul

sikloalkana disubstitusi beserta

profil energinya


menjelaskan struktur molekul

senyawa golongan alkena:

Proses pembentukan ikatan

(sigma da pi) pada etena

Dapat menjelaskan struktur

molekul senyawa golongan

alkena: Proses pembentukan

ikatan (sigma da pi) pada etena

Diberi soal bagaimana Proses

pembentukan ikatan (sigma da

pi) pada etena


memberikan nama dan

menuliskan struktur senyawa

golongan alkena berdasarkan

tatanama IUPAC

Dapat memberikan nama dan

menuliskan struktur senyawa


tatanama IUPAC (termasuk di

dalamnya isomer cis-trans, E-Z

dan Chan-Ingold-prelog)

Diberi soal-soal untuk

menentukan pemberian nama

dan menulis struktur senyawa


tatanama IUPAC

x Kimia

Latihan Sikloheksana Tersubstitusi

Pada Trans-1,4-dimetilsikloheksana, dua gugus CH3 di posisi e,e lebih stabil. Karena

konformer dengan metil ekuatorial berenergi lebih rendah. Karena

saat posisi ekuatorial, tolakan

yang terjadi hanya pada atom H

aksial dari sikloheksana, energi

yang diperlukan kecil sehingga

paling stabil, dibandingkan

Cis-1,4-dimetilsikloheksana, salah satu dari gugusnya harus berada di posisi aksial yaitu a,e atau

e,a. Saat di posisi aksial tolakan yang terjadi yaitu antar atom H dari gugus metil dengan atom H

dari sikloheksana. Karena gugus metil lebih meruah dibandingkan atom H, sehingga dibutuhkan

energi yang lebih besar saat

terjadi tolak menolak.

menyebabkan ketidakstabilan di

konformasi kursi cis-1,4-dimetil

sikloheksana. Energi yang

ditimbulkan antara posisi a,e dan

e,a sama.

Latihan Tatanama Alkena

a.) Z-3-metil-2-pentena

b.) E-1-kloro-2-isopropil-1-butena

c.) E-1,3,5-trikloro-2-metil-2-pentena

2. a.) 2,4-isobutil-2,6-dimetilheptana

b.) 3-metil-6-isopropil dekana

c.) 2-metil butana

d.) 3,4-dimetil-5-propil oktana

3.)

H

a.)

CH

H

H

H

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

H H

H

HHH

Trans-1,4-dimetilsikloheksana

a,a

e,e

HH

H

H

C

H

H

H

H

CH3

H

H

H

H HH H

H

H

H

C

H

H

H

H

H

C

HH

HH

H

H

Cis-1,4-dimetilsikloheksana

a,e e,a

H3C CH2C C

H

H2C CH3

CH3

CH3 C4H9

CH3CHCH2CCHCH2CH3

CH3

CH3

CH3

(CH3)2CH

a.) b.)

CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

CH3

CH3CHCH2CH3

CH3CHCHCH2CH2CCHCH3

CH3

CH3CH3CH3

CH3

c.) d.)

H

H

H

H

H3C

H

H

CH3

H

H

H

CH3

H

H

H

CH3

e,a

Evaluasi Stereokimia

1. a.) termasuk pasangan senyawa yang sama

b.) termasuk pasangan senyawa yang sama

c.)merupakan isomer struktural antar 2-metilpropana

dengan n-butana

d.) termasuk pasangan senyawa yang sama


2.

b.)

c.) Tingkat kestabilan berdasarkan profil energi dari 1-bromopropana di posisi anti, yaitu saat

rotasi di 0o dan 360o karena pda saat itu dua gugus (Br dan CH3) saling berjauhan sehingga

terikan sterik yang ditimbulka menjadi seminimal mungkin.

Contoh Soal Sikloheksana Tersubstitusi

pada Cis-1-t-butil-3-metilsikloheksana, Posisi e,e tolakan yang terjadi antar atom H dari

sikloheksana,energi kecil,

stabil. Posisi a,a tolakan

yang terjadi antar gugus

CH3 dan C(CH3)3 tolakan

besar, tidak stabil. Sedang

Trans-1-t-butil-3-metil

sikloheksana energinya

sama

a.)

CH3

H H

Br

HH

H

H3C H

Br

HH

60o

H3C

H

HHH

Br

H

H CH3

Br

HHCH3

H H

Br

HH

H

H

H3CHH

Br

60o60o

60o60o

H

CH3

HHH

Br

60o

anti eclipsed goyang eclipsed

goyang eclipsed goyang

CH3

H HBr

HHH

H3C HBr

HH

H3C

H

HHH

Br

H

H CH3

Br

HH

CH3

H HBr

HH

H

H

H3CHH

BrH

CH3

HHH

Br

0o 180o360o

grafik profil energi dari 1-bromopropana

54

H CH3

H

H

H

H

C(CH3)3

H

H

H

H

H

e,e

C(CH3)3

H

CH3

H

a,a

Kimia

Gambar A.1 Tumbuhan, mikroorganisme dan senyawa organik yang saling bergantungan satu sama lain

Sumber: tumbuhan.id.wikipedia.org Sumber: senyawaorgaik.com Sumber:mikroorganisme.id.wikipedia.org

A.TINJAUAN STEREOKIMIA

imia organik merupakan penyusun sebagian

besar dari sistem kehidupan seperti air,

tumbuhan, hewan, mikroorganisme, dan manusia

sehingga dapat dikatakan kimia organik lebih banyak

menyentuh kehidupan kita sehari-hari. Berkenaan

dengan hal itu, para ahli kimia telah mampu

menciptakan zat-zat organik melalui proses sintesis

yang tidak ditemukan di alam. Dalam proses

penciptaan zat organik melalui proses sintesis tersebut

diperlukan pengetahuan yang mendalam mengenai

ikatan dan struktur dari senyawa-senyawa organik.

Ilmu kimia menghubungkan antara struktur

molekul suatu senyawa dengan sifat dari senyawa

organik. Senyawa-senyawa organik tersebut memiliki

sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda satu sama lain,

hal ini disebabkan adanya perbedaan pengaturan letak

atom C dalam isomernya. Adapun perbedaan

pengaturan penataan letak atom C dalam isomer

senyawa organik dalam ilmu kimia dikenal dengan

istilah Stereokimia atau Stereoisomer.

Stereokimia merupakan suatu studi kimia

organik yang mempelajari tentang susunan ruang dari

atom-atom dan gugus fungsi molekul organik dalam

obyek tiga dimensi, yang merupakan hasil hibridisasi

dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul.

Pada bentuk tiga dimensi dari molekul akan

memberikan pengaruh terhadap sifat fisik dan kimia

dari suatu senyawa. Sederhananya Stereokimia

merupakan molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya

bagaimana atom-atom dalam suatu molekul diatur

dalam ruang satu terhadap yang lainnya.

K Setelah mempelajari Stereokimia;

alkana, sikloalkana, dan alkena

Mahasiswa diharapkan dapat :

1. Memberikan nama dan menuliskan

struktur molekul alkana & sikloalkana

2. Menjelaskan sifat fisika (titik didih)

dan kimia (kereaktifan) alkana &

sikloalkana

3. Menggambarkan struktur/konformasi

alkana asiklik dan sikloalkana (tiga

dimensi, bola pasak, konformasi

perahu, proyeksi newman) beserta

kestabilannya (profil energi)

4. Menuliskan struktur atau konformasi

molekul sikloalkana disubstitusi

5. Menggambarkan proyeksi Newman

dari berbagai konformasi molekul

sikloalkana disubstitusi atau

sebaliknya

6. Menentukan tingkat kestabilan atau

konformasi yang disukai dari

sikloalkana disubstitusi beserta profil

energinya

7. Menjelaskan awal proses

terbentuknya ikatan rangkap (σ dan

ӆ )pada struktur alkena

8. Memberikan nama senyawa alkena

berdasarkan tata nama IUPAC

9. Menuliskan stuktur senyawa

golongan alkena berdasarkan IUPAC

INDIKATOR PEMBELAJARAN:

Pemaparan mengenai tinjauan

Stereokimia dapat dipahami secara audio

visual pada CD pembelajaran bagian I

submateri A. Tinjauan Stereokimia.

Gambar A.2 Submateri tinjauan Stereokimia

pada CD pembelajaran.

2 Kimia

Kolom

Refleksi

Isomer

Berdasarkan pemahamanmu, tulis rangkuman mengenai

Stereokimia secara umum !

Pada tahun 1828, Friedich Wohler telah berhasil menciptakan zat

organik urea dalam proses sintesis pemanasan asam sianat ((NH4+)(NCO-)).

Sekarang berikan contoh lain proses sintesis zat-zat organik !

Penyelesaian:

Latihan Stereokimia

Ibarat kapal layar, pikiran adalah angin,

pengetahuan adalah layar, dan manusia adalah

perahu

~August William H.~

Latihan Sifat Fisika-Kimia Alkana dan Sikloalkana

1. Karena pada molekul H2O (air) terdapat ikatan hidrogen, ikatan jenis ini terjadi karena gaya

elektrostatik yang khusus antara dipol-dipol. Adanya ikatan hidrogen antarmolekul H2O

menyebabkan titik didih air relatif lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa alkana. Titik didih

senyawa alkana lebih rendah daripada senyawa golongan alkohol, demikian pula titik didih

senyawa golongan alkohol lebih rendah daripada air.

Pengaruh ikatan hidrogen terhadap titik leleh tidak begitu besar karena pada wujud padat

jarak antarmolekul cukup berdekatan dan yang paling berperan terhadap titik leleh adalah berat

molekul zat dan bentuk simetris molekul. Senyawa yang mampu membentuk ikatan hidrogen

dalam air akan mudah larut dalam air. Sedang alkana bersifat hidrofobik yaitu senyawa yang

tidak larut dalam air.

2. Bertambahnya rantai atom C pula, menjadikan titik didih dan titik leleh molekul atau sampel

semakin bertambah. Hal ini dapat ditunjukkan pada grafik berikut ini:

Sampel 2-metilheksana memiliki atom karbon sebanyak 7 sedangkan sampel 2-metil heptana

memiliki atom karbon sebanyak 8. Sehingga dapat ditarik kesimpulan bahwasnya sampel 2-

metil heptana memilki titik didiih dan titik leleh lebih besar atau lebih tinggi dibandingkan titik

didih dan titik leleh pada sampel 2-metilheksana.

Latihan Soal Konformasi Alkana

2 4 6 8 10

titikdidih

-100

0

+100

jumlah atom karbon

1.) Rumus Dimensional

C BrH

Br

CH3

H

H

H

H

Rumus bola-pasak

H

H

Br

H

H

CH3

Rumus horse saw

Br

H H

CH3

H H

Proyeksi Newman

CH3

H H

Br

HH


3.

4.

5. a. Trans-1,2-dietilsiklopropana

b. Cis-1-etil-3-metilsiklopentana

c. 1-isobutil-4-isopropilsikloheksana

6.

52 Kimia

Salah satu aspek dari Stereokimia ialah stereoisomer atau kimia

ruang, yaitu bagian dari materi kimia organik yang mempelajari adanya peristiwa

terdapatnya beberapa senyawa berbeda dengan rumus kimia yang sama, urutan

penggabungan atom-atomnya sama tetapi berbeda dalam cara berorientasi atau penataan

atom-atom dalam ruang. Sebelum pembahasan mengenai alkana, sikloalkana dan alkena

dalam Stereokimia, akan kita refresh kembali ingatan kita mengenai isomer.

B. ISOMER

CH3CH2CH2COCH3

O

Metil butanoatberaroma buah apel

CH3COCH2CH2CH3

O

propil etanoatberaroma buah persik

Gambar B.1 Dua senyawa, yaitu metil butanoat dan propi etanoat yang

mempunyai rumus molekul sama tetapi menampilkan aroma yang berbeda

Di antara senyawa-senyawa organik yang terdapat di alam, ternyata banyak ditemukan

senyawa-senyawa berbeda tapi memiliki rumus molekul sama. Contoh, etanol (CH3CH2OH)

dan dimetil eter (CH3OCH3), dua senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, yaitu

C2H6O. Etanol dalam kehidupan sehari-hari sering dikenal dengan nama alkohol, digunakan

sebagai cairan pensteril dalam aktivitas medis, pelarut berbagai cairan obat dan parfum,

serta merupakan komponen aktif pada minuman keras. Etanol mempunyai titik didih 78,5 oC. Sementara dimetil eter merupakan gas dengan titik didih -23,6 oC, digunakan sebagai

refrigerant (gas pendingin dalam lemari es) dan gas dorong produk aerosol (spray).

Berdasarkan fenomena senyawa organik di atas, yaitu peristiwa terdapatnya senyawa-

senyawa yang berbeda namun memiliki rumus molekul yang sama dikenal dengan istilah

isomeri. Sedang senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama,

Gambar B.2 CD pembelajaran submateri

B. Isomer

Sumber: jatimfruits.blogspot.com Sumber: persik.id.wikipedia.org


namun memiliki sifat fisik-kimia yang berbeda, akibat

perbedaan penataan atom-atomnya disebut dengan istilah

isomer. Kata isomer berasal dari kata Latin isomeres yang

merupakan gabungan dari kata “iso‖ artinya sama, dan

―meros‖ yang artinya bagian. Jadi Isomeres berarti

mempunyai arti bagian yang sama.

Terdapat dua jenis isomeri, yaitu isomeri struktural atau

konstitusional dan isomeri ruang atau stereoisomeri. Adapun

klasifikasi dan penjelasan mengenai isomer dapat dilihat pada

CD pembelajaran submateri B. Isomer.

4 Kimia

Setelah kita pelajari dalam CD pembelajaran submateri B. Isomer mengenai diagram alir

klasifikasi isomer, selanjutnya akan kita pelajari pengertian dan contoh molekul-molekul dalam

isomer tersebut.

B.1 Isomer Struktural (Konstitusional) Isomer struktural dapat dibedakan menjadi:

1. isomer rangka / rantai

2. isomer posisi

3. isomer fungsional / gugus fungsi

4. metameri

B.1.1 Isomer Rangka

Isomer Rangka adalah isomer-isomer yang berbeda pada structural rantai C.

Contohnya :

B.1.2 Isomer Posisi

Isomer posisi adalah isomer –isomer yang mempunyai rantai yang sama, tetapi letak gugus

fungsi atau substituennya berbeda, namun tidak mengubah kerangka atom karbonnya.

Contohnya :

B.1.3 Isomer Fungsional

Isomer Fungsional adalah isomer-isomer dengan rumus molekul yang sama, tetapi gugus

fungsinya berbeda.

Contohnya :

B. 1.4 Metameri

Metameri adalah isomer yang berbeda pada gugus alkilnya.

Contohnya :

CH3 CH2 CH2 CH3

n-butana

titik didih = - 0,5o C

CH3 CH CH3

CH3

Isobutana

titik didih = - 102 oC

C4H10

C3H8O

H3C

CH2

H2C

OHCH

H3COH

CH3

n-propil alkohol isopropil alkohol

C2H6O (Gugus fungsi : alkohol & eter)

CH3 CH2 OH

etil alkohol

CH3 O CH3

Dimetil eter

C4H10O

CH3 CH2 O CH2 CH3dietil eter

CH3 O CH2 CH2 CH3metil propil eter

Latihan Isomer

a.) satu senyawa

b.) isomer structural (posisi ikatan rangkap berbeda, tiap isomer structural mempunyai isomer ge-

ometrik sendiri,)

c.) isomer geometrik (yang pertama cis, yang kedua trans-)

Contoh Soal Tatanama Alkana

Contoh Soal Tatanam Sikloalkana

a.) Metil-siklobutana

b.) 2-etil-2,4-dimetil-sikloheksana

Latihan Tatanama Alkana dan Sikloalkana

1.

2.

12 3 4 5 6

7

85-isobutilnonanaa.)

b.)

4-isopropiloktana


50

Stereokimia =

Stereoisomer =

Isomeri =

Isomer =

Isomer Rangka =

Isomer Funsional

Isomer Posisi =

Metameri =

Akiral =

Kiral =

Hidrokarbon =

Deret Homolog =

Gugus alkil =

Afinitas =

Konformasi =

Terikan sterik =

Interaksi 1,3-

Diaksial =

Rotamer =

Isomerisme

konformasi =

Sawar rotasi =

studi yang mempelajari tentang susunan ruang dari atom-atom dan gugus

fungsi molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil

hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul.

adanya peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berbeda dengan rumus

kimia yang sama, urutan penggabungan atom-atomnya sama tetapi berbeda

dalam cara berorientasi atau penataan atom-atom dalam ruang.

peristiwa terdapatnya senyawa-senyawa yang berbeda namun memiliki

rumus molekul yang sama.

senyawa-senyawa yang berbeda namun memiliki rumus molekul yang sama

Isomer yang berbeda pada struktur rantai C

Isomer dengan rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda.

Isomer yang mempunyai rantai yang sama tetapi letak gugus fungsi atau

substituennya berbeda

Isomer yang berbeda pada gugus alkilnya.

Benda yang bisa dihimpitkan dengan bayangannya

Benda yang ttidak bisa dihimpitkan dengan bayangannya

Suatu senyawa organik yang hanya tersusun atas karbon dan hidrogen

Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan

mempunyai sifat yang hampir mirip antar sukunya.

Suatu alkana yang satu atom hidrogennya telah dihilangkan dengan rumus

C2H2n+1

Kecenderungan suatu unsur atau senyawa untuk membentuk ikatan dengan

unsur atau senyawa lain

penataan atom atau gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara

berlainan akibat dari rotasi satu atom atau gugus terhadap atom atau gugus

lainnya yang mengelilingi ikatan sigma.

peningkatan energi yang dihasilkan ketika atom dipaksa terlalu dekat satu

sama lain.

Interaksi antara atom atau gugus-gugus di posisi aksial pada sikloheksana

Konformasi (bentuk) yang berbeda dari molekul yang sama yang dapat

dipertukarkan (berinterkonversi) melalui rotasi ikatan tunggal.

Sebuah bentuk stereoisomerisme molekul-molekul dengan rumus struktural

yang sama

energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke

konformer lainnya.

Kimia

Contoh Soal ISOMER

Perhatikan dua senyawa berikut:

Apakah kedua senyawa di samping

termasuk isomer (struktur senyawa

berbeda, rumus molekul sama) satu

sama lain ?

Penyelesaian: Kedua senyawa tersebut jelas merupakan senyawa yang berbeda, hal tersebut

diketahui dari struktur dan sifat kedua senyawa yang berbeda.

Senyawa 1-butena :

- senyawa dengan rantai terbuka

- Mempunyai gugus fungsi berupa ikatan rangkap

- Berwujud gas pada suhu kamar, karena mempunyai

titik didih 5oC

Senyawa siklobutana:

- Senyawa dengan rantai karbon tertutup atau siklik

- Tidak mempunyai ikatan rangkap dua

- Berwujud gas atau dapat berupa caian pada suhu rendah (-13oC)

Namun meski memilki sifat fisik dan kimia yang berbeda, kedua senyawa

ini memilki rumus molekul yang sama yaitu C4H8. Karena kedua merupakan

senyawa berbeda tetapi memilki rumus molekul sama, maka 1-butena dan

siklobutana merupaka isomer satu sama lain.

CH3CH2CH CH2

H2C CH2

CH21-butena

titik didih = -5oC siklobutana

titik didih 13oC

H2C

CH3CH2CH CH2

1-butena

titik didih = -5oC

H2C CH2

CH2

siklobutana

titik didih 13oC

H2C


pengertian dan macam-macam isomer!

Kolom Ref

leksi

Isomer


Adapun Isomer yang kedua yaitu isomer ruang atau Stereoisomer atau disebut pula Ste-

reokimia yang akan menjadi pembahasan inti pada modul dan CD pembelajaran ini, yaitu Ste-

reokimia pada molekul alkana, Sikloalkana, dan Alkena.

Setelah kita mempelajari adanya peristiwa senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang

sama, tetapi berbeda akan sifat fisik, sifat kimia, cara penataan atom dan urutan penggabungan

atomnya antar senyawa-senyawa tersebut. Nah, Pada subbab selanjutnya ini akan kita pelajari

mengenai bagaimana cara penamaan dari senyawa-senyawa tersebut

Berikan tanda untuk pasangan struktur di bawah ini, apakah itu isomer

struktural satu sama lain, isomer geometrik satu sama lain ataukah satu

senyawa !

Penyelesaian:

Latihan Isomer

Kau tak akan mengerti bila tak pernah mencoba

Bahka bintang butuh gelap untuk terus bersinar

~Lyla’s Said~

6 Kimia

CH3CHCH2CH3

OH

CHOH

H3C

H3CH2C

C C

H

CH2CH3

H

H3CH2C

C C

H

CH2CH2CH3

H3C

H

C C

H3C

H

CH2CH3

H

C C

H3C

H

H

CH2CH3

a.)

b.)

c.)

27.) a.) Gambarkan struktur gugus fungsi dari senyawa alkohol, aldehid, keton dan asam

karboksilat !

b.) Tentukan urutan prioritas berdasarkan aturan Chan-Ingold-Prelog dari senyawa-senyawa

tersebut !

28.) Gambarkan struktur molekul dari nama senyawa-senyawa alkena di bawah ini:

a.) (Z)-1-kloro-3,4-dimetil-3-heksena

b.) Trans-1,2 dibromo etena

c.) (E)-1-fluoro-2-kloro-1-propena

29.) Dari struktur di bawah ini tentukan mana-mana yang cis, trans, E atau Z!

30.) Berikan nama pada masing-masing senyawa di bawah ini :

c.)(a.)

C C

Br

Cl Cl

H (b.)

C C

Cl

H CH3

COOH

C C

Cl

H CH2CH3

H

Alkena

25.) Tentukan proses pembentukan ikatan sigma dan ikatan pi pada etena di

samping!

26.) Susunlah urutan prioritas dari atom atau gugus-gugus di bawah ini berdasarkan aturan Chan-

Ingold-Prelog mulai dari prioritas terbesar sampai pada prioritas terkecil.

a.) –H, -Br, -CH2CH3, -CH2CH2OH

b.) –CO2H, -CO2CH3, -CH2OH, -OH

c.) –CN, -CH2NH2, -CH2NHCH3, -NH2

C C

H

H

H

H

CH2CH3


Sikloalkana Tersubstitusi

20.) a) Gambarkan rumus bangun bentuk kursi dari bentuk yang paling stabil dari cis-1,2 dimetil

siklo heksana dan trans-1,2 dimetilsikloheksana!

b) Isomer mana yang lebih stabil? Terangkan jawabanmu !

21.) a) Gambarkan rumus bangun bentuk kursi dari bentuk yang paling stabil dari cis -1,3-dimetil

siklo heksana dan trans-1,3 dimetilsikloheksana!

b) Isomer mana yang lebih stabil? Terangkan jawabanmu !

22.) Konformasi kursi atau isomer mana yang paling stabil ? Jelaskan !

23.) Perhatikan konformasi kursi di bawah ini!

Berikan penjelasan terhadap konformasi (a.) dan (b.) tersebut mulai dari posisi subtituennya,

nama molekul, dan tingkat kestabilannya !

24.) Berikan contoh nama dan bentuk konformasi kursi dari dua senyawa sikloalkana khususnya

pada sikloheksana! Tentukan urutan kestabilan dari kedua senyawa tersebut! Jelaskan

jawabanmu.

a.)

b.)

c.)

H

CH3

H

CH3

H

H3C H

CH3

atau

CH3

H

H

CH3 H H

CH3CH3

atau

Cis-1,4-dimetil sikloheksana atau trans-1,4-dimetil sikloheksana

a.) b.)

H

CH3

H

CH3H

C(CH3)3

C(CH3)3

H

19.) Analisis konformasional pada 1,2-dikloretana:

a.) Lakukan analisis dengan menggambarkan proyeksi Newman staggered dan eclipsed

konformasional 1,2-dikloretana dengan memutar di sekitar ikatan C-C dengan setiap

putaran 60o sampai bentuk konformasi kembali ke bentuk semula sebelum diputar!

b.) Gambarkan grafik hubungan energi bentuk staggered dan bentuk eclipsed untuk rotasi di

atas!

c.) Berdasarkan grafik, tentukan di posisi bagian bentuk apa dan mana yang paling stabil!

48 Kimia

C. ALKANA & SIKLOALKANA

Rayap merupakan

sumber alami metana

Alkana dan sikloalkana merupakan komponen utama

minyak bumi yang memegang peranan cukup strategis dalam

kehidupan sehari-hari, mulai kegiatan memasak, bahan

kendaraan bermotor, tenaga listrik sampai pada bahan dasar

industri petrokimia. Pada alkana yang paling sederhana, yaitu

metana (CH4) dengan sumber alaminya ialah rayap. Serangga

rakus ini memakan kayu, mikroorganisme yang terdapat dalam

sistem pencernaannya, memecah selulosa (komponen utama

dalam kayu) menjadi CH4, CO2 dan senyawa lainnya. Dan

salah satu senyawa sikloalkana yaitu asam askorbat vitamin C

yang terkandung pada buah jeruk. Di subbab C ini, kita akan

mempelajari cara menggambar struktur, mengenali sifat fisika

— kimia pada alkana dan sikloalkana, tatanama, dan

kereaktifan dari senyawa golongan alkana dan sikloalkana.

Everythinganother.com

Asam askorbat

Minyak bumi kaskus.co.id

Bensin Tibun news.com

(Rayap) forum sains.com

C.1 Tatanama Alkana dan

Sikloalkana

C.2 Sifat fisik (titik didih) dan

sifat kimia (kereaktifan)

Alkana dan Sikloalkana

C.3 Konformasi Alkana dan

Sikloalkana

C.4 Sikloalkana Tersubstitusi

Gambar C.1 Sumber dan contoh

senyawa alkana & sikloalkana

dalam kehidupan


C.1 Tatanama Alkana & Sikloalkana

lkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh karena hanya

mengandung atom karbon dan hidrogen, sehingga hanya memilki

ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memilki rumus umum C2H2n+2,

dengan n ialah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon.

Alkana disebut pula senyawa alifatik (Yunani = aleiphas artinya lemak).

Sistem tatanama alkana (Alkane Nomenclature ) rantai lurus

berdasar pada sistem tata nama IUPAC (International Union of Pure and

Applied Chemistry ). Pengelompokan senyawa alkana berdasar pada tabel

C.2 yang disebut suatu deret homolog (homologous sereis) dan senyawa

dalam daftar semacam itu disebut homolog. Adapun aturan penamaan

alkana sebagai berikut:

A hidrokarbon

Suatu senyawa organik

yang hanya tersusun atas

karbon dan hidrogen

alkana

Suatu hidrokarbon yang

ditandai dengan rantai

karbon lurus atau

bercabang yang hanya

mengandung ikatan

tunggal

Deret homolog

Suatu kelompok senyawa

karbon dengan rumus

umum yang sama dan

mempunyai sifat yang

hampir mirip antar

sukunya.

gugus alkil

Suatu alkana yang satu

atom hidrogennya telah

dihilangkan dengan

rumus C2H2n+1

1. Diawali dengan menemukan rantai terpanjang

dari atom C (lihat tabel C.1)

2. Penambahan akhiran –ana pada rantai utama

3. Senyawa yang tidak memilki cabang (suffix),

namanya terdiri dari awalan dan akhiran

4. Namun bila bercabang, maka:

a. Rantai karbon yang bercabang dari rantai

utama disebut gugus alkil (alkyl group).

Gugus alkil diketahui sebagai substituen dari

rantai terpanjang (lihat tabel C.2)

b. Nama cabang mendahului nama rantai utama,

ketika ada dua atau lebih cabang, maka

penamaan disesuaikan dengan urutan abjad.

5. Posisi substituen dibentuk oleh atom karbon di

rantai terpanjang. Penomoran rantai terpanjang

(rantai induk) dimulai dari ujung yang paling

dekat dengan percabangan.

6 karbon = hex-

Hex- + -ana = heksana

1 2 3 4 5 6

CH3CHCHCH2CH2CH3

CH3

CH2 CH3

3-etil-2-metilheksana

8

CH3CHCHCH2CH2CH3

CH3

CH2 CH3

Kimia

1

2

3

CH3CHCHCH2CH2CH3

CH3

CH2 CH3

metil

etil

4.a

4.b

CH3CHCHCH2CH2CH3

CH3

CH2 CH3

etil-metil-heksana

5

13.) (a.) Tandai masing-masing cincin disubstitusi di bawah ini sebagai Cis, Trans pada a,a ; e,e ;

ea ,ae

(b.) Berikan nama lengkap senyawa dari konformasi kursi tersebut !

14.) Gambarkan konformasi kursi dari molekul-molekul:

a.) Trans-1-etil-2-metil sikloheksana

b.) Cis-1-bromo-4-etil sikloheksana

c.) Trans-1,4-difluoro sikloheksana

15.) Ubahlah tiap proyeksi Newman di bawah ini ke dalam rumus bangun tiga dimensi dengan

bentuk yang sama !

16.) Ubahlah tiap rumus bangun tiga dimensi berikut ke proyeksi Newman dengan karbon yang

diberi tanda panah sebagai karbon di muka!

17.) Pada konformasi kursi molekul sikloheksana di samping ini, ubahlah ke

dalam bentuk rumus bola-pasak molekul sikloheksana !

18.) Gambarkan rantai terbuka, bentuk rumus dimensional, bentuk rumus bola-pasak serta bentuk

proyeksi Newman dari 3-kloro-1-propanol!

H

Cl

Cl

H

Cl

H

Cl

H

Cl

HCl

H

H

H3C Br

H

a.) b.)

c.) d.)

CH3

H H

ClH

CH3

(a.)

OHH

OH

H

HH

HCH3

H H

ClH

CH3

(b.) (c.)

C C

H

H

Cl

H

Br

H

C

Cl

C

CH2CH3

H

H

H

H

a.) b.)


d.) Trans-1-kloro-2-etilsiklopentana

e.) Cis-1,3-dipropilsikloheptana

f.) Isobutil siklooktana

4.) Beri nama senyawa-senyawa berikut ini:

5.) Gambarkan rumus struktur untuk senyawa golongan sikloalkana berikut ini!

a.) 1,3-dimetilsikloheksana

b.) 1,2,3-triklorosiklopropana

c.) siklopropil oktana

Sifat Fisik-Kimia pda Alkana dan Sikloalkana

6.) Jelaskan sifat fisika (titik didik) dan sifat kimia (kereaktifan) pada alkana dan sikloalkana!

Konformasi Senyawa Alkana dan Sikloalkana

7.) Gambarkan rumus senyawa di bawah ini dengan menggunakan rumus tiga dimensional!

a.) 3-bromo-2-butanol

b.) 2-bromo-3-kloro-butana

c.) 3-kloro-1-propanol

8.) Gambarkan pula soal no.6 dengan menggunakan rumus bola-pasak!

9.) Gambarkan konformasi perahu dari senyawa 1,4 dimetil sikloheksana!

10.) Gambarkan proyeksi Newman untuk bentuk eclipsed (tindih) dan Staggered (goyang) dari

molekul propana (CH3-CH2-CH3) !

11.) Gambarkan proyeksi Newman bentuk eclipsed (tindih) dan staggered (goyang)

dari molekul sikloheksana di samping!

12.) Tandai masing-masing huruf yang menandakan tempat

sebidang (ekuator) atau tegak lurus (aksial) pada rumus

bangun bentuk kursi di samping ini!

46

c.) d.) e.)

Kimia

TABLES C.1 NAMES OF ALKANES

Banyak atom

Nama Rumus Molekul

Struktur Molekul

1 Metana CH4 CH4

2 Etana C2H6 CH3CH3

3 Propana C3H8 CH2CH2CH3

4 Butana C4H10 CH2CH2CH2CH3

5 Pentana C5H12 CH2CH2CH2CH2CH3

6 Heksana C6H14 CH2CH2CH2CH2CH2CH3

7 Heptana C7H16 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

8 Oktana C8H18 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

9 Nonana C9H20 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10 Dekana C10H22 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Tabel C.1 Menunjukkan penamaan sepuluh senyawa alkana rantai lurus pertama

TABLES C.3 Common alkyl Group

Alkana Struktur Alkana Struktur Gugus Alkil Nama Gugus Alkil

Metana CH4 CH3- Metil

Etana CH3CH3 CH3CH2- Etil

Propana CH3CH2CH3 CH3CH2CH2-

CH3CHCH3

Propil Isopropil

n-butana CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2-

CH3CH2CHCH3

Butil sec-butil (sekunder butil)

Isobutana

CH3CHCH2

CH3

CH3CCH3

CH3

Isobutil t-butil (tersier butil)

Tabel C.2 Contoh gugus alkil yang sering digunakan dalam penamaan senyawa organik

CH3

Sumber : Spencer & Michael, Chemistry for Today: General, Oganic, and Biochemistry,

Sixth Edition, Thomson Brook/Cole, hlm: 350

Sumber : Spencer & Michael, Chemistry for Today: General, Oganic, and Biochemistry,

Sixth Edition, Thomson Brook/Cole, hlm: 351


Contoh Soal Tatanama Alkana

1. Berikan nama sesuai dengan aturan IUPAC untuk senyawa-senyawa alkana

berikut:

(nb: pelajari cara penyelesaiannya di CD pembelajaran di bagian contoh soal

1.2.a tatanama alkana, selanjutnya tanpa melihat penjelasasan dari CD, tulis

cara penyelesaiannya yang telah anda pahami di kolom penyelesaian yang telah

disiapkan di bawah ini)

Penyelesaian:

10

a.) b.)

Kimia

Penamaan tatanama

senyawa alkana dapat ditampilkan

secara audio visual di CD

pembelajaran C.1. Tatanama alkana

Gambar C.2 CD pembelajaran bagian

C.1 tatanama alkana.

― EVALUASI STEREOKIMIA‖ Alkana, Sikloalkana, dan Alkena

Kerjakan soal-soal di bawah ini dengan jawaban yang benar dan tepat !

Isomer

1. Amati pasangan senyawa berikut! Berikut ini tunjukkan dan jelaskan mana pasangan senyawa

yang merupakan isomer satu sama lain dan mana yang termasuk pasangan senyawa yang sama.

Tatanama dan Menulis Struktur Molekul Alkana dan Sikloalkana

2.) Beri nama senyawa-senyawa pada golongan alkana berikut ini:

3.) Gambarkan rumus struktur pada nama senyawa alkana berikut ini!

a.) 4-butil-2,2-dimetilheksana

b.) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptana

c. ) 6-sec-butil-2,3-dimetilnonana

d.) 2,2,6,6,7-pentametiloktana

H3C

CH2

H2C

CH3

dan CH3CH2CH2CH3

CH3 CH2 CH2

CH2H2CH3C

dan CH3CH2CH2CH2CH2CH3

H3CHC CH3

CH3

dan CH3CH2CH2CH3

CH3

CH

CH3

H2C CH3

dan CH3 CH2

HC

CH3

CH3

a.)

b.)

c.)

d.)

CH3CHCH2CCH2CHCH3

CH3CH2

CH3CHCH3

CH2

CH3CHCH3

CH3

a.)

b.)

c.)

CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)(CH2)3CH3d.)


C C

CH2CH

3

H

H3C

H

Pihak yang sama (Z)

1

2

1

2

C C

CH2CH

3

H

H3C

CH3CH

2

Pihak yang berlawanan = (E)

12

12

b.)

LATIHAN Tatanama Alkena

Beri nama dan Jelaskan masing-masing senyawa di bawah ini (E) ataukah (Z) :

Contoh Soal: Tatanama Alkena

Gambarkan isomeri geometri pada nama alkena berikut yang menggunakan

sistem nomenklatur (E) dan (Z) !

a.) (Z) -2-pentena b.) (E) – 3 meti-3-heksena

Penyelesaian:

C C

CH3

H

CH2CH

3

C C

CH2CH

3

CH(CH3)2

Cl

H

C C

CCH2Cl

Cl

CCH3

ClCH2

O O

CH3

a.) b.) c.)

44

C C

H3C

ClH2C

CH2CH2Cl

Cl

c.

Kimia

ikloalkana disebut pula naftena ialah tipe alkana yang mempunyai satu

atau lebih cincin atom karbon pada struktur molekulnya, sehingga

termasuk hidrokarbon jenuh siklik atau alisiklik. Jenuh karena sikloalkana

terdiri dari atom karbon (C) dan hidrogen (H) dan tidak memiliki ikatan C-C

rangkap. Rumus umum untuk sikloalkana ialah CnH2 (n+1-g), n = jumlah

atom C, dan g = jumlah cincin dalam molekul.

Ketika alkana (CnH2n+2) rantai lurus berbentuk cincin, maka dua atom

H akan hilang karena bergabungnya atom C yang berada di ujung belakangnya

rantai membentuk ikatan C-C. Sehingga rumus umum untuk sikloalkana

cincin tunggal secara sederhana ialah CnH2n.

S

Sikloalkana cincin tunggal dinamai dengan awalan siklo– di depan nama

alkana yang sesuai dengan banyaknya atom karbon dalam cincin. Adapun

struktur dan nama sikloalkana tak tersubstitusi antara lain :

Substituen alkil pada cincin dinamai dengan cara biasa. Bila ada satu

substituen, tidak diperlukan nomor untuk menunjukkan tempat substituen

tersebut, namun bila terdapat beberapa substituen, maka cincin diberi nomor.

Satu substituen ditempatkan pada karbon cincin nomor 1, sisa karbon cincin

lainnya diberi nomor berurutan sehingga substituen lain mendapatkan nomor

serendah-rendahnya. Bila jenis substitennya berbeda, maka prioritas tertinggi

diberikan pada atom kabon 1.

Bila cincin sikloalkana terikat pada rantai alkana atau cincin lain yang

mengandung atom karbon lebih banyak, maka cincin sikloalkana diberi nama

gugus sikloalkil.

TATANAMA

SIKLOALKANA

siklopropana

td -32,7oC

siklobutana

td 12oC

siklopentana

td 49,3 oCsikloheksana

td 80,7 oC

sikloheptana

td 118,5 oC

siklooktana

td 149 oC

Gambar C.3 struktur

dan nama sikloalkana

tak tersubsttusi

CH3 CH3

CH3

CH3

CH2CH31

2

3 4

51

2

3

45

Metilsiklopentana(bukan 1-metilpentana)

1,2-dimetilsiklopentana 1-etil-2-metilsiklopentana

Gambar C.4 Contoh

senyawa sikloalkana

bersubstituen

CHCH2CH2CH3

CH3CH3CH2CHCCH2CH2CH3

CH32-siklopropilpentana

3-sikloheksil-4-metilheptana

Gambar C.5 contoh sikloalkana

sebagai gugus alkil

Sikloalkana

Suatu alkana dengan

atom karbonnya

berbentuk cincin


Atom karbon dari sikloalkana yang membentuk sebuah bidang cincin, bila

berikatan dengan gugus lain, maka gugus diletakkan secara vertikal (tegak

pada bidang cincin). Gugus yang terletak di atas bidang cincin terikat di atas

garis vertikal, ditandai dengan baji padat ( ) , sedang gugus yang terletak

di bawah bidang cincin terikat di bawah garis vertikal, ditandai dengan baji

yang bergaris ( ).

Sikloalkana yang mempunyai dua substitusi, bila kedua substitusinya

terletak pada bidang sama, maka disebut substitusi Cis (dari kata latin cis = di

pihak sini).

Sedang bila dua substitusi terletak pada bidang yang berlawanan dari cincin

disebut substitusi trans (kata latin trans = di seberang).

Senyawa dua substitusi cis-trans ini merupakan isomer satu sama lain, disebut

isomer cis-trans. Perhatikan bagaimana tanda cis-trans dimasukkan ke dalam

nama senyawa.

Isomerisasi

Cis-Trans

C

C

C C

C

CH

H

CH3

H

H

OHH

H

HH

Di atas bidang

di bawah bidang

H3C

OH

Gambar C.7 letak substituen pada bidang cincin

sikloalknana

Tiga sikloalkana dengan dua substitusi Cis:

CH3

H

CH3

H

H

CH2CH3

H3C

H

CH2CH3

CH3

H

H

Gambar C.8 contoh dua substitusi

terletak dalam satu bidang

Tiga sikloalkana dengan dua substitusi Trans:

CH3

H

CH3

HH

CH2CH3

H3C

H

CH2CH3

CH3

H

H

Gambar C.9 dua substitusi terletak

dalam bidang yang berlawanan

CH3

CH3

H

H

CH3

CH3

H

Hadalah isomer cis-trans dari

cis- 1,2-dimetilsikloheksana trans-1,2 dimetil sikloheksana

Sepasang isomer Cis-Trans

Gambar C.10 sepasang isomer cis-

trans dalam tatanama sikloalkana

12 Kimia

Penamaan senyawa sikloalkana dapat

ditampilkan secara audio visual di CD pembelajaran

tatanama sikloalkana

Gambar C.6 CD pembelajaran mengenai tatanama

sikloalkana.

Adapun tatacara penentuan geometri (E) dan (Z dari molekul alkena

sebagai berikut:

1. atom atau gugus

yang terikat dengan

ikatan C=C diberi

peringkat.

2. Tentukan bila kedua gugus mempunyai prioritas lebih tinggi ada di pihak sesisi

maka (Z), bila di pihak berseberangan, maka (E)dari ikatan rangkapnya.

3. Isomer lainnya adalah isomer (Z):

C C

CH2Cl

CH(CH3)2

H3C

CH3CH

2

Beri peringkat kedua gugusan beri peringkat kedua gugusan ini,

(Cl mempunyai prioritas daripada C) 1

2

1

2

C C

CH2Cl

CH(CH3)2

H3C

CH3CH

2

arah yang berlawanan = (E)

1

2

12

C C

CH2Cl

CH(CH3)2

H3C

CH3CH

2

pihak yang sama = (Z)

1

2

1

2

CH2OH CH

O

C

O

COH

O

methanol aldehida keton as. karboksilat

prioritas bertambah

Alkohol

Penjelasan Proses awal terbentuknya

ikatan rangkap alkena dan tatanama

isomer geometrik dari molekul alkena

dapat dibuka di CD pembelajaran

submateri D. Alkena

Gambar D.7 CD pembelajaran submateri

Alkena


Aturan prioritas ini merunut pada aturan Chan-Ingold-Prelog, Adapun

deret urutan prioritasnya sebagai berikut:

1. Urutkan dari atom yang mempunyai nomor atom terendah sampai tertinggi,

nomor atom yang lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi

2. Bila dua atom atau lebih memiliki isotop dari unsur yang sama, maka atom

yang mempunyai nomor massa yang lebih tinggi mempunyai prioritas yang

lebih tinggi

3. Bila terdapat dua atom yang sama, maka dilihat pada atom kedua atau

bahkan lebih jauh sepanjang rantai sampai ditemukan titik perbedaan yang

pertama.

4. Bila terdapat ikatan rangkap, maka diberikan ekivalen ikatan tunggal

dengan duplikasi atau triplikasi dari perkalian atom terikat.

Dengan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut:

Aturan

Prioritas

H C N O F S Cl Br I

Prioritas bertambah

11H atau H 2

1H

Hidrogen deuterium

Prioritas bertambah

CH2CH2CHCH2CH3

H

CH2CH2CHCH2CH3

CH3

C prioritasnya lebih tinggi dibandingkan H

prioritas bertambah

Golongan Nyata

CR CR diganti dengan C

C

R

C

R

C

R

Ekivalen

C

O

R diganti dengan C R

O

O

C

C CR diganti dengan C

C

C

C

C

C

R

C(CH3)2 CH

CH2 C CH C N CH2OH CH

O

Prioritas Bertambah

42 Kimia

Contoh Soal: Tatanama Sikloalkana

1. Berikan nama sesuai dengan aturan IUPAC untuk senyawa-senyawa sikloalkana

berikut ini:

Penyelesaian:

metilsiklobutana 1-etil-1,3-dimetilsikloheksana

a.) b.)CH3


tatanama alkana dan sikloalkana!

Kolom Refleksi

Tatanama

a.) b.)CH3a.) b.)CH3


Latihan Tatanama alkana dan Sikloalkana

1. Beri nama sesuai dengan sistem IUPAC untuk senyawa-senyawa alkana

berikut ini!

2. Gambar rumus struktur untuk nama senyawa-senyawa alkana di bawah ini!

a. ) 2,2-dimetilpropana

b. ) 6-isobutil-2-metildekana

c. ) 2,4-dimetil-3-isopropilpentana

d. ) 4-sec-butil-3,5-dimetilheptana

3. Beri nama sesuai dengan sistem IUPAC untuk senyawa-senyawa sikloalkana

berikut!

4. Gambar rumus struktur untuk nama senyawa-senyawa sikloalkana di bawah ini!

a. ) 1,2-dietil-5-metil siklooktana

b. ) 1-sec-butil-3-isopropilsiklopentana

c. ) 1-siklobutil-4-isopropilsikloheksana

5. Beri nama berikut menggunakan awalan cis atau trans pada permulaan namanya!

6. Gambarkan rumus poligon untuk senyawa di bawah ini!

a. ) Trans-1,4-di-tersier butilsikloheksana

b. ) Cis-1-isobutil-3-isopropilsiklopentana

a.) CH3CH CH2CHCH3

CH3 CH3

b.) CH3CH CHCH2CH3

CH3 CH3

c.)

d.)

a.) H3C

CHCH3

CH3

b.)

CH2

CH3

c.)

H3C

d.)

CH2CH(CH3)2

HH

CH(CH3)2

H

CH3

H

CH3CH2

CH2CH3

HH

CH2CH3a.) b.) c.)

14 Kimia

DA

B D

DB

A D

DA

B E

DB

A E

AA

B B

BA

B A

kedua senyawa di samping adalah identik, dan bukan isomer cis-trans

kedua senyawa di samping adalah tidak identik, dan merupakan isomer cis-trans

Gambar D.6 cara mengidentifikasi 2 senyawa termasuk isomer geometrik ataukah bukan

Sistem tatanama E-Z

C C C C

prioritas tinggi

prioritas rendah

prioritas rendah

prioritas tinggi

prioritas tinggi

prioritas rendahprioritas rendah

prioritas tinggi

(Z)(E)

Persyaratan isomeri cis-trans yaitu setiap atom karbon yang terlibat dalam

ikatan ӆ harus mengikat dua gugus atau atom yang berlainan. Bila salah satu

atom karbon yang berikatan ӆ mengikat dua atom yang identik, maka tidak

mungkin terbentuk isomeri cis-trans atau isomeri geometri. Perhatikan rumus-

rumus isomer cis-trans pada Gambar D.6 di bawah ini:

Apabila atom-atom karbon yang berikatan mengikat tiga atau empat

gugus yang berbeda, maka digunakan sistem penamaan yang lebih umum,

yaitu sistem (E)dan (Z). Huruf E berasal dari Bahasa Jerman ―entgegen”

yang berarti berseberangan, sedang huruf Z berasal dari bahasa Jerman

―Zusammen‖ yang berarti bersama-sama.

Sistem tata nama (E) dan (Z) didasarkan pada pemberian kepada atom

atau gugus yang terikat pada setiap karbon ikatan rangkap. Bila atom atau

gugus yang berprioritas tinggi terletak pada sisi yang berlawanan, maka

diberi nama (E), namun bila atom atau gugus yang berprioritas tinggi terletak

pada sisi yang sama, maka diberi nama (Z).

DA

B D

DB

A D

DA

B E

DB

A E

AA

B B

BA

B A

kedua senyawa di samping adalah identik, dan bukan isomer cis-trans

kedua senyawa di samping adalah tidak identik, dan merupakan isomer cis-trans

Sistem tatanama Cis-trans

Untuk menentukan pemberian nama pada dua gugus yang terletak

pada satu ikatan ӆ disebut cis (latin: ―sisi yang sama‖), sedang pada gugus

yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan disebut trans (latin:

―berseberangan‖).

C C

CH2CH

3

H

CH3

H

C C

H

CH2CH

3

CH3

H

Cis-2 Pentena Trans-2-pentenaGambar D 5 contoh penamaan alkena pada 2 senyawa alkena

yang berbeda hanya pada penataan atom dalam ruangnya

Kedua senyawa

di samping adalah iden-

tik, dan merupakan iso-

mer cis-trans


C.2 Tatanama Alkena

Dalam penamaan alkena, yaitu pada senyawa yang mengandung ikatan C=C

diakhiri dengan –ena. Adapun pedoman dalam penamaan alkena hampir sama dengan

tatanama alkana dengan sedikit tambahan nomor yang menunjukkan letak ikatan

rangkap berada. Berikut

contohnya pada gambar D.3:

Bagaimana bila terdapat dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul

yang sama, namun penataan atom atau gugus di sekitar ikatan rangkapnya berbeda?

Hal inilah yang dinamakan dengan isomer geometrik yang terjadi akibat adanya

ketegaran (rigidity) dalam molekul, yang hanya dapat dijumpai pada senyawa alkena

dan senyawa siklik. Ikatan rangkap C=C yang terdapat pada senyawa terjadi dari satu

ikatan σ dan satu ikatan ӆ.

Atom atau gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar atau

berotasi sehingga bentuk keseluruhan dari sebuah molekul selalu berubah

berkesinambungan. Tetapi adanya ikatan ӆ pada senyawa, menjadikan senyawa

tersebut terkunci hanya dalam satu posisi.sehingga atom atau gugus yang terikat oleh

ikatan rangkap tak dapat berputar tanpa mematahkan ikatan ӆ itu, dan energi yang

diperlukan untuk mematahkan ikatan ӆ sekitar 68 kkal/mol, sedang pada temperatur

kamar energi tersebut tidak tersedia pada molekul. Karena ketergaran ikatan ӆ inilah,

maka gugus atau atom yang terikat pada karbon yang berikatan ӆ terletak dalam satu

bidang datar dan menempati posisi tetap dalam ruang relatif satu sama lain.

Gambar D.3 contoh tatanama alkena asiklik

dan alkena siklik

CC

H

ClCl

H

CC

H

ClCl

H

CC

Cl

Cl

H

H

ikatan pi

tampak atas

atau

sesisi

berbeda dari

berlawanan sisi

Gambar D.4 Gugus yang terikat pada karbon sp2 berkedudukan tetap relatif satu sama lain

40

H3C CH2

C

CH2

H2CH3C

CH2

12

3

4

5 CH2

H3C

1

2

34

5

2-etil-1-pentena 3-etil-1-siklopentena

Kimia

Penyelesaian:

Setelah kita mempelajari bagaimana cara penamaan suatu senyawa dari alkana dan

sikloalkana, pada subbab selanjutnya ini kita akan mempelajari sifat fisik-kimia dari senyawa

golonngan alkana dan sikloalkana


C.2 Sifat Fisik — Kimia Alkana dan Sikloalkana

C.2.1 Sifatfisik Alkana

Alkana merupakan senyawa organik yang paling sederhana,

memiliki rumus empiris CnH2n+2. Alkana bersifat hidrofobik, karena air

bersifat polar sedangkan alkana bersifat nonpolar (ikatan C-C dan C-H

nyaris kovalen murni), sehingga hanya mudah larut dalam pelarut organik

seperti dietil eter, etanol (alkohol) dan benzena. Kecilnya perbedaan

keelektronegatifan antara atom C dan atom H menyebabkan gaya tarik

antar molekul relatif lemah, sehingga ketika melarutkan alkana dalam air

diperlukan banyak energi untuk memutuskan ikatan hidrogennya.

Perhatikan Gambar C.11 pada grafik di bawah ini :

Berdasarkan grafik, pertambahan jumlah atom karbon (pertambahan Mr)

menjadikan titik didih suatu molekul semakin bertambah pula. Hal ini

dikarenakan lebih banyaknya tempat yang tersedia untuk terjadinya

interaksi antar molekul sehingga gaya antar molekul atau gaya tarik van

derr walls semakin kuat.

Setiap atom karbon yang ditambahkan pada rantai alkana, titik

didihnya akan meningkat kira-kira 20-30oC. Selain titik didih,

pertambahan nilai Mr juga meningkatkan titik leleh, kerapatan, kekentalan

(viskositas), volatilitas (mudah tidahnya suatu senyawa untuk menguap),

densitas, dan indeks refraksi suatu molekul. Namun adanya percabangan

akan melemahkan gaya tarik van der walls, luas permukaan yang dimiliki

oleh molekul menjadi lebih kecil, energi dispersi rendah, sehingga sifat-

sifat fisik alkana berkurang untuk senyawa dengan jumlah atom sama.

Berdasarkan temperatur dan tekanan standar, alkana rantai lurus pada CH4

- C4H10 berwujud gas, C5H10 - C17H36 berwujud cairan, dan C18H38 - atas

berwujud padat. Berikut pada tabel C.4 sifat Fisik Alkana rantai lurus :

(Isopentana) Kimia.upi.com

2 4 6 8 10

titikdidih

-100

0

+100

jumlah atom karbon

Gambar C.11 Grafik hubungan antara jumlah atom karbon dengan titik didih

hidrofobik

senyawa atau bagian

senyawa yang tidak

larut dalam air

16 Kimia

Gambar C.12 contoh sifat

fisik alkana (isopentana)

Perbedaan Alkena dibanding alkana dan alkuna, berikut penjelasannya.

Alkana Alkena Alkuna

Perhatikan tabel D.1 berikut :

HIBRIDISASI KARBON

PERSEN KARAKTER s

sp

50

sp2

33 ,3

sp3

25

Semakin bayak karakter S, maka elektron-elektron yang berputar di dalam

orbital ini lebih dekat ke inti atom C. Jadi semakin dekat dengan inti atom, semakin

pula tarikannya, karena ikatan elektronegatifnya lebih kuat. Oleh karena itu ikatan C-H

pada alkuna lebih polar. Akibatnya atom H pada Alkuna lebih mudah lepas daripada

atom H pada Alkena atau Alkana. Dengan kata lain, Alkuna lebih asam daripada

Alkena dan Alkana.

Karakter P tidak mempengaruhi tingkat keasaman, karena yang lebih dekat

dengan inti atom ialah orbital S, bukan orbital P.


C.1 Proses pembentukan ikatan pada Alkena

roses pembentukan ikatan sigma dan ikatan pi pada etena: atom karbon pada etena memiliki

hibridisasi sp2 yaitu satu orbital 2s dan dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibrid sp2.

Sementara satu orbital 2p yang sisa tidak mengalami hibridisasi. Orbital 2p yang tidak mengalami

hibridisasi akan membentuk ikatan pi (ӆ), yaitu ikatan yang terjadi akibat tumpang tindih orbital

atom-atom yang tidak berada dalam poros ikatan. Sementara orbital yang mengalami hibridisasi

membentuk ikatan sigma (σ), yaitu ikatan yang terjadi akibat rumpang tindih orbital atom-atom

sepanjang poros ikatan. Adanya perbedaan cara tumpang tindih orbital dalam pembentukan

ikatan, menyebabkan pula perbedaan kekuatan ikatan. Ikatan sigma lebih kuat dan tingkat energi

lebih rendah dibandingkan ikatan pi.

P

38

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua. Atom

karbon pada alkena memiliki dua orbital (2s dan 2p) untuk membentuk ikatan. Ikatan yang

terbentuk dari orbital 2s dan 2p ialah ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (ӆ). Berikut

penjelasannya pada molekul etena.

1S

pz py px pz py px

3SP2

pz

1 orbital 2S

Tidak terhibridisasi

1 atom H yang lain

2 orbital 2P

Kimia

Jumlah C

Nama Titik Didih (oC)

Titik Leleh (oC)

Density D20

4 N20D

Index Refraksi

1 Metana -161,5 -183 1,3543

2 Etana -88,6 -172

3 Propana -42,1 -188

4 Butana -0,5 -138

5 Pentana 36,1 -130 0,626 1.3579

6 Heksana 68,7 -95 0,659 1,3748

7 Heptana 98,4 -91 0,684 1,3876

8 Oktana 125,7 -57 0,703 1,3974

9 Nonana 150,8 -54 -0,718 1,4054

10 Dekana 174,1 -30 0,730 1,4119


Tabel C.4 sifat fisik n-alkana

Berikut Gambar C.13 merupakan hubungan antara gaya Van Der

Walls dengan titik didih pada molekul alkana :

Gambar C.13 hubungan gaya

van derr walls dengan titik didih

C.2.2 SifatKimia Alkana

Alkana ialah sebuah senyawa alifatik yang memiliki ikatan tunggal.

Disebut pula sebagai paraffin (afinitas kecil) sehingga sulit bereaksi

dengan senyawa lain dan bersifat relatif inert atau lebih reaktif. Reaksi

yang terjadi pada alkana sebagai berikut pada Gambar C.14 :

afinitas

Kecenderungan

suatu unsur atau

senyawa untuk

membentuk ikatan

dengan unsur atau

senyawa lain

Gambar C.14 reaksi pembakaran dan halogenasi pada metana

CH4 CO2+ 2O2 + 2H2O + 890 kJ/mol

CH4 CH3Cl+ Cl2 + HCl + produk laincahaya

pembakaran:

halogenasi:

Sumber : http://atom-karbon & ikatannya.pdf., hlm.17 Diakses 8-8- 2013

C.2.3 Sifat fisik Sikloalkana

Pada Sikloalkana memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana,

hanya saja titik didih dan densitasnya lebih tinggi dari alkana hal ini

disebabkan oleh gaya london yang lebih kuat yang dikarenakan bentuk

cincin yang memberikan bidang sentuh yang lebih besar. Titik leleh pada

sikloalkana dipengaruhi oleh bentuk dan cara bagaimana kristal-kristalnya

tersusun sehingga perubahannya tidak seragam, tidak seperti perubahan

yang terjadi pada titik didihnya (seragam). Berikut dijelaska pada Gambar

C.16 di bawah ini :

Berdasarkan ringnya, senyawa sikloalkana dapat diklasifikasikan sekitar 4

kelompok sebagai berikut:

Cincin kecil (siklopropana dan siklobutana)

Cincin umum (siklopentana, sikloheksana, sikloheptana)

Cincin menengah (8-12 beranggota)

Cincin besar (13 beranggota dan lebih tinggi)

Adapun tabel sifat fisik sikloalkana dapat dilihat pada Gambar C.17 :

Tabel C.5 Tabel Sifat Fisik sikloalkana

Sumber : http://atom-karbon & ikatannya.pdf., hlm.18 Diakses 8-8- 2013

(Siklobutana).wordpress.com

Gambar C.15 contoh sifat

fisik sikloalkan (siklobutana)

16 Kimia

Gambar C.16 Grafik titik leleh pada sikloalkana

Jumlah C

Nama Titik Didih (oC)

Titik Leleh (oC)

Density D20

4 N20D

Index Refraksi

3 Siklopropana -33 -126.6

4 Siklobutana 13 -50 1.4260

5 Siklopentana 49 -94 0,751 1,4064

6 Sikloheksana 81 6,5 0,779 1,4266

7 Sikloheptana 118,5 -12 0,811 1,4449

8 Siklooktana 149 13,5 0,834


D. Alkena

D.1 Proses awal

terbentuknya ikatan

rangkap (ikatan sigma

dan ikatan pi) pada

Alkena

D.2 Tatanama Alkena

lkena disebut pula olefin merupakan hidrokarbon tak jenuh

dengan karbon-karbon ikatan rangkap. Alkena asiklik

memilki rumus umum CnH2n, sedangkan pada alkena siklik

memiliki rumus umum CnH2n-2. Produk buatan seperti pada Etilena

atau etena merupakan alkena sederhana yang mengandung

kelompok fungsional CH2 =CH2. Gambar D.2 menggambarkan dua

model molekul etena.

HH

H H

Gambar D.1 seorang teknisi gigi sedang memeriksa gigi pasiennya

Gambar D.2 merupakan struktur molekul etena

Teknisi gigi yang membuat gigi palsu, mahkota, dan yang lain sesuai dengan

order yang dilakukan oleh dokter gigi. Di beberapa laboratorium gigi besar,

permintaan yang cukup besar untuk beberapa jenis perangkat dengan bahan-bahan

seperti plastik, emas, ataupun porselin. Salah satu molekul plastik ialah etilena atau

etena. Sedang pada produk alam yang mengandung ikatan rangkap seperti vitamin

A dan kolesterol. Dalam subbab ini, kita akan berkenalan dengan sifat molekul

pada salah satu jenis plastik itu dan bagaimana proses pembentukan ikatan rangkap

(ikatan σ dan ikatan ӆ) pada molekul golongan alkena.

A

Alkena memiliki ikatan rangkap dua. Berdasarkan proses hibridisasinya,

terdapat ikatan σ dan ikatan ӆ pada ikatan rangkap tersebut. Bagaimana proses awal

terbentuknya ikatan rangkap pada alkena? Berikut penjelasan proses awal

terbentuknya ikatan rangkap etena, yang merupakan molekul sederhana dari alkena.

etena

satu molekul di plastik

HH

H H

LATIHAN Sikloalkana Tersubstitusi

a) Gambarlah struktur untuk isomer cis– dan trans– dari 1,4 dimetilsikloheksana !

(b) Tentukan kestabilan dari kedua isomer cis– dan trans– dari 1,4-dimetil

sikloheksana !

Contoh Soal: Sikloheksana Tersbustitusi

1. Gambarkan konformasi kursi untuk nama struktur berikut ini!

(a) Cis-1-tersier-butil-3-metilsikloheksana

(b) Cis-1-tersier-butil-2-metilsikloheksana

2. Berdasarkan gambar konformasi kursi atas nama struktur beikut, tunjukkan mana

yang lebih stabil. Jelaskan !

nb: pelajari cara penyelesaiannya di CD pembelajaran di bagian contoh soal 1.5

Sikloheksana tersubstitusi, selanjutnya tanpa melihat penjelasasan dari CD, tulis

cara penyelesaiannya yang telah anda pahami di kolom penyelesaian yang telah

disiapkan di bawah ini.

Penyelesaian:

36 Kimia

C.2.4 SifatKimia Sikloalkana

Sikloalkana termasuk hidrokarbon alisiklik (rantai tertutup), menyebabkan

terjadinya regangan sterik sehingga lebih reaktif, tidak stabil, dan lebih suka

bereaksi bila dibanding dengan alkana alifatik (rantai terbuka). Kereaktifan

sikloalkana tergantung pada bentuk cincin (jumlah karbon). Semakin kecil

sudut ikatan maka semakin besar energi tegangan, sehingga semakin bersifat

eksoterm, dan makin bersifat reaktif. Adapun urutan kereaktifan dari

sikloalkana sebagai berikut :

Siklopropana > siklobutana > siklopentanta > sikloheksana > sikloheptana

Berdasarkan pada tinjauan overlapping (tumpang tindih) orbital molekul yaitu

semakin tidak maksimal tumpang tindih, dalam artian tumpang tindih yang

terjadi semakin bengkok, maka sikloalkana tersebut semakin reaktif, hal ini

bisa diamati pada Gambar C. 17 berikut :


Gambar C.17 overlapping yang terjadi pada molekul siklopropana

Contoh Soal: Sifat Fisik-Kimia Alkana

Senyawa dekana merupakan alkana rantai lurus. Prediksikan senyawa tersebut

dengan mengikuti pertanyaan berikut:

a.) Apakah senyawa dekana berwujud padat, cair atau gas pada suhu kamar ?

b.) Apakah senyawa dekana larut dalam air ?

c.) Apakah senyawa dekana larut dalam benzena ?

Penyelesaian:

Dekana tergolong ke dalam hidrokarbon alifatik (rantai terbuka). Senyawa

dekana memilki rumus molekul C10H22 sehingga termasuk senyawa rantai lurus

berwujud cair. Semua senyawa alkana bersifat hidrofobik, yaitu senyawa atau

bagian senyawa yang tidak larut dalam air. Karena alkana bersifat non polar, yaitu

hanya bisa larut pada pelarut organik seperti benzena.

dekana = C10H22

Danau Metana di Titan, Berbahayakah gas metana? )

itan, merupakan nama satelit di plan-

et Saturnus. Seperti halnya di bumi,

Titan pun memiliki awan, angin, gunung

api, hujan, dan danau. Meskipun ada

perbedaan besar pada temperatur di Titan

yakni mencapai 180 derajat celcius air akan sangat

sulit bertahan kecuali sebagai es yang sekeras

batu karang. Sehingga, danau di titan bukan berisi

air seperti halnya di bumi, melainkan berisi metana.

Di Titan, metana menggantikan peran air dalam

siklus hidrologi penguapan dan pengendapan

(hujan dan salju) dan akan tampak dalam bentuk

gas, cairan maupun benda padat. Hujan metana

memotong kanal yang ada dan membentuk danau

di permukaan Titan.

Bagaimana dengan sifat-sifat metana? Metana

memilki unsure kimia CH4., merupakan komponen

utama dari biogas, tidak berwarna, tidak berbau,

sangat mudah terbakar pada konsentrasi berkisar 5-

15% di udara. Gas metana dapat berasal dari

sumber alamiah, seperti emisi geologis, dan dapat

berasal dari kegiatan manusia seperti penam-

bangan, pemakaian bahan bakar, kegiatan peter-

nakan, dan pembuangan sampah.

Gas metana merupakan gas

tersembunyi yang sangat berbahaya, yang

bukan hanya menambah efek rumah kaca,

melainkan juga membuat rusaknya ozon

yang dapat merusak kesehatan manusia.

Gas metana tingkat tinggi dapat mengurangi kadar

oksigen di dalam atmosfer. Bila oksigen di dalam

atmosfer di bawah 19,5 %, akan menyebabkan ses-

ak napas, dan kebakaran tingkat tinggi, serta ledakan

apabila bercampur dengan udara.

Untuk mengurangi tingkat gas metana, upaya

yang dapat kita kendalikan ialah dengan mengurangi

konsumsi daging dan produk-produk yang terbuat

dari susu. Karena salah satu penyumbang metana

yang terbesar dan merupakan penyumbang emisi

terburuk dari aktivitas manusia ialah berasal dari in-

dustri peternakan.

T

Image credit: nationalgeographic.com

Sekilas Info

Setelah kita mempelajari sifat fisik-kimia dari senyawa alkana dan sikloalkana, pada subbab

selanjutnya kita akan belajar mengenai cara menggambar struktur dari berbagai rumus, perubahan

orientasi suatu struktur untuk berotasi mengelilingi ikatan sigma (konformasi), dan bagaimana

kereaktifan dari konformasi senyawa alkana dan sikloalkana

18 Kimia

Sifat fisik-kimia pada senyawa

alkana dan sikloalkana dapat ditampilkan

secara audio visual di CD pembelajaran

tatanama sikloalkana


Pada gambar C.50 terlihat adanya interaksi 1,3 diaksial pada gugus metil di

posisi a,e ataupun di posisi e,a. Gugus metil di posisi aksial interaksi yang terjadi

antar gugus metil dengan kedua atom H 1,3 diaksial sikloheksana, sedangkan gugus

metil di posisi ekuatorial interaksi yang terjadi ialah atom H aksial yang satu karbon

dengan gugus metil ekuatorial dengan atom H 1,3 diaksial sikloheksana. sehingga

posisi a,e dan e,a pada Cis-1,2 dimetil sikloheksana memiliki energi yang sama

karena salah satu dari gugus substituennya terpaksa di posisi aksial.

Bagaimana bila kedua substitusi terletak 1,3 satu terhadap yang lain pada

cincin sikloheksana? mana yang lebih stabil antara trans-1,3 isomer atau cis-1,3

isomer ?

Ternyata berdasarkan pada Gambar C.51 cis-1,3 isomer lebih stabil dibandingkan

trans-1,3 isomer. Karena kedua substituen dalam trans-1,3 isomer dapat berposisi

ekuatorial semua, sedangkan kedua substituen dalam cis-1,3 isomer salah satu

gugus terpaksa di posisi aksial. Gambar C.51 menunjukkan interaksi yang terjadi

pada 1,3 dimetil sikloheksana pada posisi trans-isomer dan cis-isomer :

Gambar C.51 interaksi Cis-1,3 dimetilsikloheksana dan pada trans-1,3 dimetil sikloheksana

~ Konformasi 1,3-dimetil sikloheksana

CH3

H

H H

H

H

H

H H

H

CH3

HHCH3

H

H

H

a,ee,a

Trans-1,3-dimetil sikloheksana

H3CH

Memiliki energi yang sama

CH3

CH3

H H

H

H

H

H H

H

CH3

HHH

H

H

H

a,ae,e

Cis-1,3-dimetil sikloheksana

HH3C

e,e lebih stabil dibanding a,a

Jangan takut mengambil satu langkah besar bila

memang memungkinkan; kamu tidak bisa menyeberangi

sebuah jurang dengan dua lompatan kecil

~William Clyod George~

Sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, pada trans-isomer kedua substituennya dapat

berposisi ekuatorial, sedangkan pada cis-isomer satu gugus substituennya terpaksa

di posisi aksial, maka trans-isomer lebih stabil dibandingkan cis-isomer.

Pernyataan ini akan dijelaskan pada Gambar C.49 dan gambar C.50 berikut ini:

Gambar C. 49

trans– 1,2

dimetilsikloheksana

Gambar C.50 Cis– 1,2 dimetilsikloheksana

Mana yang lebih stabil antara Cis-1,2 dimetil sikloheksana dengan trans-1,2

dimetil sikloheksana ?

Untuk 1,2 -dimetilsikloheksana:

cis : a,e

trans : a,a

e,a

e,e

energi sama

lebih stabil

Gambar C.49, trans–1,2 dimetil sikloheksana, saat kedua gugus CH3 di posisi

a,a terjadi interaksi antar gugus CH3 dengan kedua atom H sikloheksana di posisi

1,3 diaksial dari gugus CH3. Terjadi tolak menolak yang lebih besar, energi yang

diperlukan besar sehingga tidak stabil. Sedang pada trans– 1,2 dimetilsikloheksana

saat kedua gugus metil di posisi e,e tidak terjadi interaksi antar gugus CH3 dengan

atom H 1,3 diaksial karena dua gugus CH3 di posisi ekuatorial, interaksi yang

terjadi hanyalah pada atom H aksial yang satu karbon dengan gugus metil ekuatorial

dengan atom H 1,3 diaksial. Tolakan yang terjadi menjadi seminimal mungkin atau

kecil, diperlukan energi yang cukup sehingga dikatakan lebih stabil.Jadi posisi e,e

dibandingkan posisi a,a pada trans-1,2-dimetil sikloheksana.

34 Kimia

CH3

H

H CH3

H

H

H

H H

H

CH3

HH3CH

H

H

H

a,a e,e

trans-1,2-dimetil sikloheksana

CH3

H

H H

H

H

CH3

H H

H

CH3

HHH

H

H

CH3

a,e e,a

Cis-1,2-dimetil sikloheksana

~ Konformasi 1,2-dimetil sikloheksana

1. Jelaskan mengapa titik didih dan titik leleh alkana lebih rendah dibanding

dengan titik didih dan titik leleh air?

2. semisal kamu mempunyai sampel 2-metilheksana dan sampel 2-

metilheptana. Berdasarkan pemahamanmu, sampel mana yang memiliki

titik didih dan titik leleh paling tinggi ?

Latihan Sifat Fisika-kimia alkana & sikloalkana


Tuliskan rangkumanmu di sini mengenai sifat fisik— sifat kimia

pada alkana dan sikloalkana !

Kolom

Refleksi

Sifat f

isik-Kimi

a

A B C

Khamasita.blogspot.com Gambar C.18 hidrogen peroksida yang terbentuk dalam sel tanaman dan sel hewan

H2O2 terbentuk di dalam sel tanaman dan sel hewan, namun H2O2 merupakan racun

bagi kedua sel tersebut. Alhasil, dilakukan penelitian untuk membersihkan sel dari H2O2,

maka digunakanlah enzim-katalis yang direduksi terhadap air.

Pemahaman bagaimana reaksi berlangsung dalam sistem hidup dalam tabung

reaksi, dimulai dari pengetahuan tentang bagaimana bentuk dari struktur reaktan, produk

ataupun katalis dari senyawa tersebut. Penggambaran sruktur dapat berbentuk seperti

pada molekul A, B atau C. Struktur pada molekul A, B, dan C tersebut merupakan

konformasi yang berbeda dari hidrogen peroksida (H2O2). Konformasi ialah penataan

atom atau gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat dari

rotasi satu atom atau gugus terhadap atom atau gugus lainnya yang mengelilingi ikatan

sigma.

Konformasi yang berbeda dari molekul yang sama dapat dipertukarkan

(berinterkonversi) melalui rotasi ikatan tunggal dinamakan konformer atau rotamer.

Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan

tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Konformer-konformer tersebut merupakan

isomerisme konformasi. Isomerisme konformasi ialah sebuah bentuk stereoisomerisme

molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama, namun konformasi yang berbeda

karena adanya rotasi atom pada ikatan kimia. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada

ikatan tunggal karena ikatan rangkap mempunyai ikatan pi yang bisa menghalangi

terjadinya rotasi pada ikatan. Sawar rotasi ialah energi aktivasi yang diperlukan untuk

berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.

Gambar C.19 konfomasi molekul 3 dimensi pada molekul H2O2

HO OH

hidrogen peroksida

C.3 Konformasi alkana dan Sikloalkana

20 Kimia 33 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena

C(CH3)3

H

H

C(CH3)3

aksial

posisi ekuatorial

lebih disukai

Gambar C. 45 konformasi kursi pada t- butil sikloheksana di posisi aksial dan di posisi ekuatorial

Makin meruah gugusnya makin besar energi yang diperlukan saat terjadi tolakan antar

atom H aksial sikloheksana dengan gugus dalam cincin, maka semakin besar energi

yang diperlukan, menjadikannya tidak stabil, contoh lain yaitu t- butil sikloheksana.

C.4.2 Sikloheksana Dissubstitusi

Dua gugus yang disubstitusikan pada cincin sikloheksana dapat bersifat cis– bila

dua substitusi terletak dalam satu bidang (atas-awas/bawah-bawah) atau bersifat trans–

bila dua substitusi terletak pada bidang yang berlawanan (atas-bawah/bawah-atas).

Perhatikan konformasi kursi di bawah ini :

Adapun contoh konformasi kursi dengan dua gugus substitusi sikloheksana :

atas bidang bawah bidang atas bidang bawah bidang

a

e

ae

a

e

a

ea e

a

ea

e

a

e

a

ea

e

a

e

a

e

Gambar C.46 posisi a dan e berada di atas ataupun di bawah bidang menunjukkan isomer cis-trans

H

CH3

H

CH3

bawah bidang

atas bidang H

CH3

H

CH3

H

H3CCH3

H

CH3

H

CH3

H

(e,a)2 Metil posisi

ke bawah

(e,a)2 metil posisi

ke bawah

(a,e)2 metil posisi

ke atas

representasi berlainan dari Cis-1,2 dimetilsikloheksana

Gambar C.47 Cis-1,2 dimetilsikloheksana dengan berbagai posisi dalam satu bidang

H

CH3

H

CH3

bawah bidang

atas bidang CH3

H

H

CH3

H

H3CH

CH3

H

CH3

CH3

H

(a,a)2 Metil posisiatas-bawah

(e,e)2 metil posisiatas-bawah

(e,e)2 metil posisiatas-bawah

representasi berlainan dari Trans-1,2 dimetilsikloheksana

Gambar C.48 Trans-1,2 dimetilsikloheksana dengan berbagai posisi dalam bidang yang berlawanan

C(CH3)3

H

lebih disukai

posisi ekuatorial

C.4.1 Sikloheksana Monosubstitusi

Sikloheksana yang tersubstitusi dengan sebuah gugus alkil atau substitusi lain,

maka letak gugus dapat di posisi ekuatorial ataupun aksial menggantikan posisi

atom H dari sikloheksana. Contoh metilsikloheksana, gugus CH3 lebih meruah/

bulkier (ukuran lebih besar) daripada sebuah atom H. Bila gugus CH3 dalam

sikloheksana berada dalam posisi aksial, maka akan terjadi saling tolak-menolak

antara gugus CH3 dengan atom-atom H aksial dari sikloheksana. Interaksi antara

atom atau gugus di posisi aksial sikloheksana disebut interaksi 1,3-diaksial.

Interaksi 1,3-diaksial dijadikan pedoman dalam penentuan kestabilan konformasi

sikloheksana. Selanjutnya tolak-menolak yang terjadi bisa seminimal mungkin bila

gugus CH3 berada di posisi ekuatorial. Karena di posisi ini interaksi yang terjadi

antar atom H aksial dari sikloheksana. Jadi konformer dengan metil ekuatorial

memiliki energi yang lebih rendah, sehingga lebih stabil dibandingkan konformer

dengan metil aksial. Perhatikan Gambar C.44 berikut :

Sikloheksana tersubstitusi mengalami ring flipping (perputaran cincin),

kedudukan yang awalnya aksial akan berubah menjadi ekuatorial. Energi yang

diperlukan untuk terjadinya ring flipping yakni 42 kJ/mol atau sekitar 10 kkal/mol.

Proses pembalikan berlangsung cepat bila berada pada suhu kamar.

Posisi ekuatorial mempunyai ruang yang lebih besar dibandingkan dengan

posisi aksial, sehingga substitusi yang besar (meruah) lebih stabil bila

berada di posisi ekuatorial

Gambar C.44 konformasi

metilsikloheksana posisi

aksial dan posisi ekuatorial

C.4 Sikloalkana Tersubstitusi

Berikut akan dijelaskan mengenai sikloheksana yang tersubstitusi dengan satu

substitusi (monosubstitusi) dan sikloheksana yang tersubstitusi dengan dua substitusi

(distubstitusi) dengan berpegang pada prinsip di bawah ini :

32 Kimia 32

C

H

H

H

C

H

H

H

H

H

H

HH

H

1

234

56

123

45

6

a

e

ring flipping

lebih sedikit tolakan

tolakan1,3 diaksial

CC

H

H

H

HHH

C.3.1 Konformasi Molekul Alkana Asiklik

ntuk mengemukakan konformasi alkana rantai terbuka dapat digunakan 4

jenis rumus atau proyeksi, yaitu rumus dimensional, proyeksi ruang Saw

Horse (Gergaji Kuda), rumus bola dan pasak serta proyeksi Newman. Adapun

keempat jenis rumus tersebut dapat dilihat pada gambar C.17 di bawah ini:

U

CH3

CH3C C

H

H H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

HHH

H

H

H

H

HH

H

Rumus struktur

rumus 3 dimensi

proyeksi horse saw rumus bola-pasak proyeksi newman

Gambar C.20 konformasi etana yang ke dalam 4 jenis rumus atau proyeksi

C.3.1.a Rumus Dimensional

Rumus dimensional dikenal sebagai proyeksi flying wedge atau wedge line

merupakan penggambaran molekul secara tiga dimensi dengan ikatan antara dua

atom C yang bersebelahan diletakkan sejajar pada bidang gambar. Perhatikan

Gambar C.21 berikut:

Pada gambar di atas dijelaskan atom Ha dan Hb terletak di dalam satu bidang

dengan atom karbon pusat (C-C) digambarkan dengan garis biasa, Hd dan Hf

berada ke arah depan atau ke arah pembaca digambarkan dengan garis tebal,

sedang Hc dan He ke arah belakang (menjauhi pembaca) digambarkan dengan

garis putus-putus. Adapun Gambar C.20 menunjukkan contoh proyeksi ruang 3-D

pada butana.

C C

Hc

He

Hd

Hf

aH

Hb

C

COOH

H

OH

CH3

R

pada bidangnya

arah ke belakang

arah ke depan

Gambar C.21 Pengambaran molekul melalui rumus 3 dimensional


CH3

C C

CH3

1

2 3

4

C C

H3C CH3

HH

HH

HH

HH

1

2 3

4

Gambar C.22 molekul butana

pada proyeksi ruang 3-D

H

H

H

HH

H

H

H

H

HH

H

C.3.1.b Proyeksi ruang

Saw Horse (gergaji kuda)

Proyeksi ruang saw horse juga dipandang dari sisi samping molekul seperti

halnya pada rumus dimensional. Tetapi yang menjadi titik perhatian pada ikatan

antara atom yang bersebelahan tidak diletakkan sejajar dengan bidang gambar,

melainkan dimiringkan.

CH3

CH2

CH2

CH3

1

2

3

4

1

2

3

4

CH3

C

C

CH3

HH

H

H H

H

HH

CH3

CH2

CH4

1

2

3

4

1

2

3

4

CH3

C

C

H3C

H

H

H

H

H

H

H

H

H3C

Gambar C.23 contoh penggambaran molekul butana menggunakan proyeksi Saw horse

C.3.1.c Rumus Bola —Pasak

Rumus bola-pasak merupakan gambaran tiga dimensi dari model suatu molekul

dengan bola (bulatan) merupakan atom karbon pusatnya, sedangkan pasak

sebagai ikatannya. Gambar C.24 menunjukkan rumus bola - pasak pada metana:

H

H

C

H

H

C H

H

H

H

H

H

H

H

struktur Lewis Struktur 3-D

Struktur bola-pasak Gambar C. 24 Penggambaran molekul metana menggunakan rumus bola-pasak

Gambar C.25 karbon depan dan karbon belakang etana pada proyeksi Newman

H

H H

H

HH

H

HH H

H H

Proyeksi Newman untuk Etena

karbon depan karbon belakang karbon belakang berada dibelakang karbon depan

22 Kimia

HH

HHH

H

C.3.1.d Proyeksi Newman

Molekul organik yang akan diproyeksi Newman, sebelumnya diamati dari

sisi depan atau dari sisi belakang, dengan dua atom karbon yang menjadi pusat

perhatian, yaitu karbon depan dan karbon belakang pengamat. Ikatan yang

menghubungkan diantara kedua atom ini tersembunyi.perhatikan Gambar C.25

yang menjelaskan penggabungan dari karbon depan dan karbon belakang dari

proyeksi Newman molekul etana.

12

345

6

H

H

CH2

CH2

H

H1

456

H goyang

bentuk kursi newmanH pada karbon 1 dan 4 ditunjukkan

model bentuk kursi

H

H

H

H

1

2

3

4

5

6 H

H H

H

H

H

H

H

CH2

CH2

bentuk biduk newmanH pada karbon 1 dan 4 ditunjukkan

model bentuk biduk

H eclipsed

12

3

4

5

6

Gambar C. 42 model molekul dan proyeksi newman dari bentuk kursi dan biduk molekul sikloheksana


Gambar C. 43 Energi potensial

relatif dari konformasi-konformasi

sikloheksana

Pada Gambar C.43 terlihat

grafik energi relatif dari bentuk

konformasi-konformasi

sikloheksana, bahwasanya

konformasi kursi memiliki energi

yang paling rendah sehingga paling

stabil, sedangkan konformasi

setengah kursi memiliki energi

paling besar sehingga kurang stabil.

Setelah kita mempelajari cara menggambar struktur dari berbagai rumus, perubahan

orientasi suatu struktur untuk berotasi mengelilingi ikatan sigma (konformasi), dan

bagaimana kereaktifan dari konformasi senyawa alkana dan sikloalkana, untuk selanjutnya

ini kita akan belajar mengenai bagaimana ketika molekul sikloalkana tersubstitusi oleh satu

atau dua substituen. Dan bagaimana tingkat kestabilan dan kereaktifan antar molekul

sikloalkana yang tersubstitusi tersebut.

Bagaimana proyeksi newman sikloalkana? Gambar C.42 berikut menunjukkan model

dan proyeksi newman dari konformasi kursi dan biduk dari cincin sikloheksana.

kursi kursi

11

kkal/mol5,5

kkalmol

71

kkal/mol

setengah kursi

belit-bidukbiduk

belit-biduk

setengah kursi

(3) Selanjutnya ditempatkan ikatan ekuatorial di masing-masing karbon, sejajar

dengan ikatan cincin pada dua kabon terdekatnya.

1

234

5 6 tempatkan ikatan ekuatorial di C-1 sehingga sejajar dengan ikatan antara C-2 dan C-3 dan antara C-5 dan C-6

1

234

5 6

30 Kimia

(4) Praktek menggambar konformasi kursi sikloheksana dengan orientasi dua arah

a = aksial e = ekuatorial

a

a

e

a

e

a

e

a

e

a

e

a

e

a

e

a

e

a

ea

e e

ae

Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk. Berikut beberapa

bentuk lain yang dapat dimiliki oleh sikloheksana :

kursibiduk-belit setengah-kursi biduk/perahu

Gambar C.41bentuk

lain sikloheksana

(1) dimulai dengan menggambar konformasi kursi

sikloheksana

(2) Tulis ikatan aksial terlebih dahulu, dimulai dengan menempatkan ikatan

aksial atas di C paling atas atau ikatan aksial bawah di C paling bawah.

Gambar C. 40 Panduan untuk

mempresentasikan ikatan aksial dan ikatan

ekuatorial pada konformasi kursi sikloheksana

dimulai di sini

atau di sini

semua ikatan aksial saling berhubungan

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H aksial H ekuatorialikatan H aksial dan H ekuatorial

bersama

Gambar C.39 ikatan a

dan e pada konformasi

kursi sikloheksana H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H


bersama

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H


bersama

Setiap atom karbon dalam senyawa alkana membentuk ikatan tunggal (sp3),

yang menyebabkan atom-atom dalam molekul alkana mengalami perubahan orientasi

berotasi mengelilingi ikatan sigma, perubahan orientasi ini disebut konformasi.

Melalui proyeksi Newman kita bisa memutar atom karbon belakang mengelilingi

ikatan karbon-karbon, sedangkan atom karbon depan tetap stabil ataupun bisa

sebaliknya. Ikatan C-C yang berotasi menyebabkan atom H bergoyang (Staggered);

yaitu antar atom H atau gugus terpisah sejauh mungkin satu dari yang lain, dan

menjadikan pula atom-atom H dapat saling tertutup sebagian (eclipsed)/tindih atau

sejajar. Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi bebas, meski

sebenarnya rotasi ini tidak benar-benar bebas.

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

HH

HHH

semua hidrogen belakang bergoyang

tertutup sebagian (Eclipsed)

Tertutupsebagian

perputaran menurut arahjarum jam dari karbon

Goyang

tolak-menolak

Gambar C.26 Perputaran

karbon belakang dan

karbon muka tetap pada

proyeksi Newman


Contoh Soal: 4 Jenis rumus menggambar struktur

Ubahlah ruktur strumus dari senyawa berikut ini menjadi proyeksi Newman!

nb: pelajari cara penyelesaiannya di CD pembelajaran contoh soal 4 Jenis rumus

menggambar struktur, selanjutnya tanpa melihat penjelasasan dari CD, tulis cara

penyelesaiannya di kolom penyelesaian bawah ini.

Penyelesaian:

OH

H

H

ClOH

Cl

H

H

a.) b.)

CC

H

H

H

H

HH H

H

H

HH

Ha.) b.)

Pada etana konformasi eclipsed dengan 6 atom H yang tertutup

sebagian mempunyai energi 3 kkal/mol, hal ini kurang stabil (energinya

tinggi) dibandingkan dengan konformasi staggered yang semua atom H-nya

bergoyang. Hal ini disebabkan karena adanya tolak-menolak elektron ikatan

dengan atom H, sehingga untuk berotasi dari konformasi staggered ke konformasi

eclipsed satu molekul etana memerlukan 3 kkal/mol energi pada temperatur kamar.

Karena konformasi tiga eclipsed ikatan C-H meningkatkan energi konformasi

dengan 3 kkal/mol, maka masing-masing ikatan C-H menghasilkan peningkatan

energi 1 kkal/mol. Perbedaan energi antara konformer goyang (staggered) dan

(tindih) eclipsed disebut torsional energi. Dengan demikian, eclipsed

memperkenalkan terikan atau regangan torsional di dalam sebuah molekul.

Terikan/regangan torsional merupakan peningkatan energi dikarenakan oleh

interaksi pada konformasi eclipsed. Rotasi proyeksi Newman pada etana dapat

diamati pada Gambar C.27 berikut :

Konformasi dengan sudut putar 0o, 120o, dan 240o disebut

konformasi eclipsed, sedang pada sudut putar 60o, 180o, dan 300o disebut

konformasi goyang (staggered). Adapun diagram energi relatif dari perubahan

posisi pada konformer etana digambarkan seperti grafik gambar C.28 berikut :.

0o 60o 120o 180o 240o 300o

Gambar C.27 perputaran

setiap 60o pada proyeksi

newman molekul etana

Konformasi

Etana

24 Kimia

Gambar C.28 Diagram

alir energi relatif dari

konformer etana

Diagram alir energi potensial rotasi mengelilingi ikatan C-C molekul etana. Konformasi

staggered memiliki susunan yang paling stabil, sehingga energinya minimum. Energi

meningkat pada ikatan C-H yang dicapai setelah rotasi 60o pada konformasi eclipsed.

Rotasi selanjutnya energi menurun setelah rotasi 60o ketika konformasi staggered

dicapai sekali lagi. Sehingga dapat disederhanakan energi minimum dan maksimum

terjadi setiap 60o sebagai perubahan dari konformasi staggered ke konformasi eclipsed.

Bila cincin sikloheksana berbentuk planar, maka sudut internal C-C-C akan

sama seperti heksagon beraturan, yaitu 120o. Sudut ini lebih besar dibandingkan

sudut tetrahedral normal (109,5o). Cincin sikloheksana yang berbentuk planar

menyebabkan semua atom hidrogen pada karbon cincin akan tereklipskan. Namun

karena hidrogen bersifat goyang, maka sikloheksana mengalami konformasi yang

menjadikan cincinnya berkerut dengan sudut ikatan hampir mencapai sudut normal

(109,5o), yaitu berbentuk konformasi kursi dengan semua atom hidrogen yang

bersebelahan berada dalam keadaan goyang. Perhatikan konformasi sikloheksana

berikut pada gambar C.36:


H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

goyang

berkerut/berlipatdatar

tereklipskan

Gambar C.38

konformasi sikloheksana

Pada konformasi kursi, terdapat dua jenis posisi atom H yang berbeda, yaitu

aksial dan ekuatorial. H aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang dibentuk

oleh cincin atom karbon, sedangkan H ekuatorial terletak di sepanjang bidang (satu

bidang) dengan atom karbon. Adapun letak H aksial dan H ekuatorial pada

konformasi kursi dapat dilihat pada gambar C.39 berikut:

Gambar C.36 (a.) rumus 3 dimensi, (b.) konformasi, (c.) proyeksi Newman dari molekul siklobutana

Gambar C.37 (a.) rumus 3 dimensi, (b.) konformasi, (c.) proyeksi Newman dari molekul siklopentana

C.3.2 Konformasi Molekul Sikloalkana

Karbon terikat oleh empat ikatan tunggal, memiliki hibridisasi sp3, berbentuk

tetrahedral dengan sudut ikatan kira-kira 109,5o. Namun pada sikloalkana, bentuk

dari struktur cincinnya mengharuskan sikloalkana memiliki sudut ikatan yang

menyimpang dari sudut ikatan normal tetrahedral (109,5o). Adapun sudut ikatan

dalam struktur sikloalkana sebagai berikut:

Sudut ikatan yang menyimpang dari sudut normal tetrahedral (109,5o)

menyebabkan terjadinya regangan sudut (angel strain), yaitu peningkatan energi

ketika sudut ikatan menyimpang dari sudut normal tetrahedral (109,5o). Sehingga

dalam usaha untuk mengurangi regangan untuk memperoleh kestabilan,

sikloalkana mengalami perubahan orientasi yang disebut konformasi. Akibat

adanya angel strain tersebut, sikloalkana tidak bisa mengalami rotasi ikatan C-C

sebagaimana pada alkana asiklik.

Bagaimana konformasi sikloalkana?

Pada siklopropana, dengan hanya tiga atom karbon, tentu saja berbentuk

planar atau datar (sebab tiga titik menentukan satu bidang). Ikatan C-C-C

mempunyai sudut 60o, jauh kurang dari sudut normal 109,5o. Atom hidrogen

terletak di atas dan di bawah bidang karbon, dan hidrogen pada karbon yang

bersebelahan berada dalam keadaan tumpang tindih.

Karena regangan yang paling tinggi berasal dari

sudut kecil 60o (yang dipaksakan untuk mencapai

109,5o), maka siklopropana bersifat sangat reaktif

dibanding sikloalkana yang lainnya.

60o

49o

19o

90o

1o

108o120o 128o

109o (tetrahedral)

siklopropana Siklobutana Siklopentana sikloheksana sikloheptana

Gambar C.33 Sudut ikatan

dalam struktur sikloalkana

Gambar C. 34 konformasi siklopropana

H

H

H

H

H

H60o

siklopropana

28 Kimia

Pada sikloalkana yang memiliki lebih dari tiga atom karbon berbentuk non-

planar dan memiliki konformasi

―puckered” melekuk. Seperti pada

siklobutana dan siklopentana,

terjadinya lekukan menyebabkan molekul

mengambil konformasi yang paling stabil

(strain energy terendah) yaitu sudut C-C-

C sedikit lebih kecil dibandingkan bila

molekulnya berbentuk planar.

HH

H H

H

H

H

H

Siklobutana

H

H

H

H

H H

H

H H

H

Siklopentana

Gambar C.35 konformasi siklobutana dan siklopentana

Pada proyeksi Newman molekul butana terdapat dua gugus metil yang

relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. Hadirnya gugus dua metil di

sekitar dua karbon pusat menyebabkan terjadinya dua bentuk konformasi

(staggered) goyang, yaitu konformer anti (Yunani: ―melawan‖), yaitu

konformasi goyang dengan gugus-gugusnya terpisah sejauh mungkin; dan

konformer gauche (Perancis: “kiri‖ atau terkelit), yaitu konfomasi goyang

dengan gugus-gugusnya saling berdekatan.

Pada Gambar C.29 terlihat rotasi 60o proyeksi Newman molekul butana.

Dijelaskan bahwasanya konformasi staggered (1, 3, dan 5) menghasilkan energi

yang lebih rendah dibandingkan konformasi eclipsed (2, 4, dan 6), tetapi

bagaimana energi setiap dari konformasi staggered dan eclipsed bila

dibandingkan satu sama lain? Energi relatif dari setiap konformasi staggered

ataupun setiap dari konformasi eclipsed tergantung pada terikan sterik masing-

masing konformer. Terikan (strain) sterik ialah peningkatan energi yang

dihasilkan ketika atom dipaksa terlalu dekat satu sama lain.

Gugus-gugus metil saling berjauhan saat di posisi konformer anti (1)

dibandingkan konformer gauche (3 dan 5), sehingga di antara konformer

staggered, konformer anti (1) yang lebih stabil dibandingkan konformer gauche.

Perhatikan Gmbar C.29 berikut :

Konformasi

butana


H

H

CH3

H

CH3

H

H

H CH3

HCH3

H HH

CH3

H

H3C H

HH

CH3

H

H3C

HH

H CH3

HCH3

HH

H

CH3

H

CH3H

anti(energi terendah)

putar karbon belakang

Eclipsed Bergoyang (kaku)

Eclipsed Bergoyang (kaku) Eclipsed

60o60o

60o60o

60o

Gambar C.29 proyeksi Newman molekul butana pada rotasi 60o

1 2 3

4 5 6

Pada kenyataannya, konformer anti menghasilkan energi 0,9 kkal/mol lebih

rendah dibandingkan konformer gauche dikarenakan adanya terikan sterik dari

kedekatan gugus-gugus metil di konformer gauche (3 dan 5), sehingga

dibutuhkan energi yang lebih besar, akibatnya kurang stabil. Perhatikan Gambar

C.30 berikut :

Terikan sterik juga mempengaruhi energi relatif dari konformasi eclipsed.

Pada gambar C.31 konformer eclipsed (4) lebih besar energinya dibandingkan

konformasi eclipsed (2 atau 6), karena letak dua gugus CH3 pada konformer (4)

saling berdekatan. Gambar C.31 dijelaskan konformasi butana rotasi 60o :

terjadi terikan sterik dikarenakan oleh 2 gugus metil eclipsed

dilihat dari samping(konformer eclipsed (4))

Gambar C. 31 terikan sterik pada konformer eclipsed

26 Kimia

konformasi anti konformasi gauche (goyang kaku)

energi rendah, stabil energi tinggi, kurang stabil

c

c2 gugus CH3

hanya terpisah 60o

2 gugus CH3

terpisah 180o

Gambar C.32 Hubungan energi pelbagai konformasi butana

Makin besar gugus yang terikat pada karbon pusat, makin besar pula selisih energi antara

konformasi molekul tersebut, sehingga diperlukan banyak energi untuk mendorong gugus

besar berdekatan dibandingkan dengan dua gugus kecil. Etana membutuhkan 3 kkal/mol

untuk berotasi dari konformasi staggered ke eclipsed, maka dibutuhkan 4,5 kkal/mol butana

untuk berotasi dari konformasi anti ke konformasi eclipsed. Perhatikan Gambar C.32:

Grafik energi di

samping bahwasanya

energi terendah terjadi

pada konformer anti (1),

sedang energi terbesar

terjadi pada konformer

eclipsed (4), untuk energi

pada konformasi yang lain

bisa dilihat pada grafik di

samping.

Gambar C.30 Perbandingan energi antara

konformasi anti dan konformasi gauche

Contoh Soal: Kestabilan Poyeksi Newman

Gambarkan konformasi hasil rotasi di sekitar ikatan C-C molekul propana

menggunakan proyeksi Newman

Penyelesaian:

H3C

H

H

H

HH

H

H

CH3

H

HHH

H3CH

HH

CH3

H H

H

HH

rotasi

60orotasi

60o

rotasi

60o

H

H H

H

HH3C

rotasi 60o

rotasi

60o

H

H H

CH3

HH

eclipsed

eclipsedeclipsed

H

staggered

staggered

staggered


1. Pada molekul 1-bromoprana, gambarkanlah menggunakan rumus dimensional,

rumus bola pasak, proyeksi Saw horse dan proyeksi Newman!

2. Pertimbangkan rotasi di sekitar ikatan C-C pada molekul 1-bromopropana !

a.) Gambarkan konformasi hasil rotasi di sekitar ikatan C-C molekul

1-bromopropana menggunakan proyeksi Newman !

b.) Gambarkan grafik energi dari hasil rotasi di sekitar ikatan C-C molekul

1-bromo propana!

c.) Tentukan tingkat kestabilan yang paling stabil dari hasil rotasi proyeksi

Newman tersebut, jelaskan alasanmu!

Modul Clear 25 Okt.

Documents

Transcript of Modul Clear 25 Okt.