Endulzantes de Origen Vegetal. 1. Taumatina, Monellina ... · cuerdo a su poder edulcorante...

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Acta Parm. Ilotiaerense 7 (2): 117-29 (1988) Re~ibido el 29 de agosto de 1988 Actualizaciones Endulzantes de Origen Vegetal. 1. Taumatina, Monellina, Miraculina, Glicirricina, Esteviósido y Hernandulcina ELOY L. MANDRILE*, GRACIELA M. BONGIORNO de PFIRTER* y ALICIA CORTELLA** *Area Biología Vegetal y Productos Naturales, Earmacognosia, Departamento de Ciencias Biológicas, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata, calles 47 y 115, La Plata 1900, Argentina **Cátedra de Botánica Aplicada, Facultad de Ciencias Naturales y Museo, Universidad Nacional de La Plata, Paseo del Bosque s/n, La Plata 1900, Argentina RESUMEN. En razón de que los endulzantes de origen vegetal ofrecen amplias perspectivas como sucedáneos de sacarosa, se efectuó una recopilación de los cono- cimientos actuales sobre los mismos y sus potenciales aplicaciones. SUMMARY. "lJhnts with Sweetening Properties. I. Thaumatin, Miraculin, Monelin, Glycyrrkizin, Stevioside and Hernandulcin". As plants with sweetening properties show great possibilities as sucrose substitutives, a recopilation was made of their present knowledge and potential application. El desarrollo, crecimiento y expansión dc los llamados "sucedáileos del azúcar" (sacarosa) acaecido en los últimos años, es- pecialmente en los países muy industrializa- dos, constituye una manifestación con muy pocas referencias en los anales de la alimen- tación, nutrición y farmacología. No es nuestro propósito entrar en el aná- lisis de expresiones tales como "sucedáneos del azúcar", "endulzantes", "edulcoran- tes", "sacarígenos", etc., términos equívo- cos y no siempre correctos. Tampoco es nuestra intención sugerir un sustituto de la sacarosa (sustancias de este tipo no han si- C~O aún descubiertas), ya que si la eliminá- ramos de la dieta, el sustituyente debería proporcionar tcdos los beneficios nutricio- nales y de seguridad (efectos secundarios no deseados, acción cancerígena o tóxica) que nos ofrecen la sacarosa y sus productos dc hidrólisis (glucosa y fructosa), corrientes en la alimentación y n-iucho más iinportan- tes que esos presuntos sucedáneos'. Es aventurado intentar una clasificación de los endulzantes vegetales, las que han si- do propuestas obedecen a preferencias o in- tereses comerciales y llabitualinente care- cen de solidez científica. Así, por e-jemplo, se los divide en edulcorantes nutritivos y no nutritivos, edulcorantes de bajas, medias y ultas calorías, sustancias ordenadas de u- cuerdo a su poder edulcorante relativo, etc. El Comité Mixto de Expertos FAO/OMS2, tal como ocurre con la redacción de las Far- niacopeas, sigue un ordenamiento alfabéti- co bajo la denominación de eclulcoruntes. La sacarosa no es considerada un aditivo; para los expertos es un alimento, igualrnen- PALABRAS CLAVE: Endulzantes; Tkaumatococcus danielli, Synsepalum dulcificum; Dioscoreo- phyllum cumminsii; Glycyrrhiza glabra; Abrus precatorius; Stevia rebaudiana; Lippia dulcis; Taumati- na; Miraculina; Monellina, Glicirricina, Esteviósido y Hernandulcina. Kí;Y WORDS: Sweetening agents; Thaumatococcus danielli, Synsepalum dulcificum; Dioscoreo- phyllum cumminsii; Glycyrrhiza glabra; Abrus precatorius; Stevia rebaudiana; Lippia dulcis; Tkauma- tin, Miraculin, Monelin, Glycyrrkizin; Stevioside, Hernandulcin.

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Acta Parm. Ilotiaerense 7 ( 2 ) : 117-29 (1988) R e ~ i b i d o el 29 de agosto de 1988

Actualizaciones

Endulzantes de Origen Vegetal. 1. Taumatina, Monellina, Miraculina,

Glicirricina, Esteviósido y Hernandulcina ELOY L. MANDRILE*, GRACIELA M. BONGIORNO de PFIRTER* y ALICIA CORTELLA**

*Area Biología Vegetal y Productos Naturales, Earmacognosia, Departamento de Ciencias Biológicas, Facultad de Ciencias Exactas,

Universidad Nacional de La Plata, calles 47 y 115, La Plata 1900, Argentina

**Cátedra de Botánica Aplicada, Facultad de Ciencias Naturales y Museo, Universidad Nacional de La Plata, Paseo del Bosque s /n , La Plata 1900, Argentina

RESUMEN. En razón de que los endulzantes de origen vegetal ofrecen amplias perspectivas como sucedáneos de sacarosa, se efectuó una recopilación de los cono- cimientos actuales sobre los mismos y sus potenciales aplicaciones. SUMMARY. " lJhn t s with Sweetening Properties. I . Thaumatin, Miraculin, Monelin, Glycyrrkizin, Stevioside and Hernandulcin". As plants with sweetening properties show great possibilities as sucrose substitutives, a recopilation was made of their present knowledge and potential application.

El desarrollo, crecimiento y expansión dc los llamados "sucedáileos del azúcar" (sacarosa) acaecido en los últimos años, es- pecialmente en los países muy industrializa- dos, constituye una manifestación con muy pocas referencias en los anales de la alimen- tación, nutrición y farmacología.

No es nuestro propósito entrar en el aná- lisis de expresiones tales como "sucedáneos del azúcar", "endulzantes", "edulcoran- tes", "sacarígenos", etc., términos equívo- cos y no siempre correctos. Tampoco es nuestra intención sugerir un sustituto de la sacarosa (sustancias de este tipo no han si- C ~ O aún descubiertas), ya que si la eliminá- ramos de la dieta, el sustituyente debería proporcionar tcdos los beneficios nutricio- nales y de seguridad (efectos secundarios no deseados, acción cancerígena o tóxica)

que nos ofrecen la sacarosa y sus productos dc hidrólisis (glucosa y fructosa), corrientes en la alimentación y n-iucho más iinportan- tes que esos presuntos sucedáneos'.

Es aventurado intentar una clasificación de los endulzantes vegetales, las que han si- d o propuestas obedecen a preferencias o in- tereses comerciales y llabitualinente care- cen de solidez científica. Así, por e-jemplo, se los divide en edulcorantes nutritivos y n o nutritivos, edulcorantes d e bajas, medias y ultas calorías, sustancias ordenadas de u- cuerdo a su poder edulcorante relativo, etc. El Comité Mixto de Expertos FAO/OMS2, tal como ocurre con la redacción de las Far- niacopeas, sigue un ordenamiento alfabéti- co bajo la denominación de eclulcoruntes. La sacarosa no es considerada un aditivo; para los expertos es un alimento, igualrnen-

PALABRAS CLAVE: Endulzantes; Tkaumatococcus danielli, Synsepalum dulcificum; Dioscoreo- phyllum cumminsii; Glycyrrhiza glabra; Abrus precatorius; Stevia rebaudiana; Lippia dulcis; Taumati- na; Miraculina; Monellina, Glicirricina, Esteviósido y Hernandulcina. Kí;Y WORDS: Sweetening agents; Thaumatococcus danielli, Synsepalum dulcificum; Dioscoreo- phyllum cumminsii; Glycyrrhiza glabra; Abrus precatorius; Stevia rebaudiana; Lippia dulcis; Tkauma- tin, Miraculin, Monelin, Glycyrrkizin; Stevioside, Hernandulcin.

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Mai ld r~ l c . E l... (;.M. Bongiorno de Pfirter y A . Cortella

te que fructosa, lactosa y miel. En esta sumaria actualización dejaremos

de lado a Succharum officinarum L. (caña de azúcar) y Beta vulgaris var. rapacea (Kocfi) Aellen (rernolaclia a;.ucarcra), fuen- tes naturales por excelericia de sacarosa. ali- niento y endulzante insustituible hasta el presente.

El estudio de algurios vegetales seleccio- nados en base a antecedentes etnobotáni- cos, de los cuales se han aislado estructuras con distinta capacidad edulcorante relati- va*, resulta de interés por su eventual apli- cación como drogas, permitiendo ofrecer un análisis comparado de la naturaleza quí- mica de las mismas y del origen de las plan- tas que las producen, de gran heterogenei- dad en la sistemática vegetal (Menispermá- ceas, Leguminosas, Sapotáceas, Verbená- ceas, Compuestas, Marantáceas, e t ~ . ) ~ - ~ .

TAIJMATINA

Especie productora. Thaumatococcus Danielzii, Benth (i'hrynium Danielli, Ben- net) (Marantáceas).

Nombres vernáculo.~. "katernfe o katem- phe", "kete-nfe", "kekerenfe", "amwuran- asis", "owuramsie", "agidibaa".

Habitat. Africa, sobre el Océano Atlánti- co, en Sierra Leond, el Congo y naciones li- mítrofes, GabOn, Zaire y Angola; en la re- gión este: Sudán y IJganda7.

I)eccripción bo tcínica. Es una hierba pe- renne y rizomatosa. Las hojas son grandes (60 crn de largo por 40 cm (le ancho), so- portadas por iin pecíolo muy largo (3 m) e inflexiblemente erecto. Limbo ampliarnen- te oblongo, moderadamente firme, glabro, redondeado en la base. Bracteas navicula-

* Poder ediilcorante referido a la sacarosa, determinado por analisis serisorial consistente en pruebas practica-

- das por paneles d e exper tos en degustacicn3.

res, oblongas, caedizas, muy cortas. Flores - púrpura pálido tan largas como las brácteas; sépalos de 8 cm de largo. Frutos niarcada- mente trigonos, rojo oscuro, pardos al ma- durar, brillantes, de más de 2,5 cm de diá- metros-' .

Cada fruto triangular contiene ti-es gran- des y oscuras semillas, extremadamente pardas recubiertas por una placa transpa- rente, con un arilo amarillo brillante en sus bases.

Etnofarma~o~nos ia . Conocido desde an- tiguo como "fruto milagroso del Sudári", en la nación africana de Sierra Leona es consumido agregado a alimentos y bebidas como endulzante. Cuando las semillds son masticadas aparece un sabor muy dulce que persiste una o más horas9.

Composición qu {mica. Coritiene "taurn a- tina", un polipéptido de una sola cadena, con 207 aniinoácidos y P.M. 21000. N o contiene glúcidos. Su co~nposición aminoii cídica es la ~ i g u i e n t e ' ~ - ~ ~ :

Glicina

Alanina Valina L,eucina Isoleucina Prolina

Fenilalanina Triptofano Metionina Serina Treonina

Cistjna Tirosina Lisina

Arginina

Acido aspártico Acido glutámico

Cinco secuencias de tripéptidos son igua- les a las de monelina.

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Acta Farmacfut lca Bonaerense - Vol. 7. No 2 - Ario 1'188

i 'haumutococcus daniellii (Enn.). Fruto.

La obtencióri industrial de " tau~~ia t ina" en la actualidad es realizada por programa- ción genética de ~nicroorgaiiismos (clona- ción en E~scherichiu coli); la!,oratorios 110- landeses lian iniciado su producción.

El Colnité FAO/OMS estudió por prirne- ra vez la "tauniatina" en sli 17a reunión (véase el Anexo 1 , refercricia 62). En aquel entonces solicitó que se le presentaran los resultados de investigaciones apropiadas de larga duraciOn en animales, o de estudios adecuados en sujetos humanos: n o se deter- rninó la ingesta diaria admitida (IDA). El actual Comité recibió datos que indican que la tauni:itiiia tiene un coniplemento norrn;ll de aniinolícidos: excepto histidina. Se conoce la secucnci;l de aminoácidos de la proteína y n o hay indicios de cadenas secundarias de :irninoácidos poco coiriunes, rii enlaces pcptíc!icos atípicos ni grupos ter- niiri;iles. I v i ilitro la tauniatina puede degra- dai-se de la niisnia manera yuc la ovcalbú- iriina y la digestibilidacl del nitr6gcno cle 'imbos compuestos. zri i~itlo, es apdrerite- niente comp,ir,ible. N<) he detectaron anti- cuerpos contr'i 1'1 t,iilriiJtiri,i cn ratas r i i en el hombre, después de riria prolong;ida ad- iiiiriistraci6ri buciil.

La tauriiatina rio es iiiutagCnica ni terató- gen;i y en erisayos de toxicidad de O0 días de dur;icibn. en 1-atas y perros, se deiiiostró

que tienen efecto nulo las conceiitr;icioiii.a de 30 y 10 gramos por kg de peso, respecti- vaniente. No se observaron canlbios relacio- nados con el tratamiento en un estudio ade- cuado en sujetos humanos voluntarios que consuniieron 280 mg diarios de tauniatina durante 1 3 senianas.

Calculando que la ingesta diaria pi-evist;~ es del orden de 2 rng por persona en vista que la misrna representa un aporte insigni- ficante en una dieta proteínica iiornial, convirtifridose en cornpoiientes iioriiiales del organismo, el Coniité decidió estableces un IDA "sin especificar". Se pi-cpai-6 una ~ n o n o ~ r a f í a toxicológica manteniéndose i;is normas vigentes14.

I?spc>cic, productora. L)ioscoreoplr~~Il~~r:c czlrrirnirlsii (Stapf) Diels (Menisperrniceas '.

iVolnGrcs iler~lúcu1o.c. "Ekali-l~otite", . 'La-

ligbonde". b'nrniniiini nwairibe", ..ito-ig- bin", "iiyun-ita", "niofrairiofi-atwe". "se- rendipity berries".

t fubi tu t . Es indíge:ia del oeste (le Africli. sobre todo desde Guinea al Canierúii: : ; i r i i ~

bién es encontrada en Gabón, R.ío Muiii y en la región central (Zaire, Zarnbiii y Ziiri- babwe-Rhodesia), llegando al Océano Iiidi- co en Mozanibique, Tanzania y Kcni;i; ci-c. ce asiiilismo en el sur del Sudán.

Dcscripiiútl b ~ t < í i i i c a ' ~ - ' ~ . Es ii1i ; i pI;i i i t ; i

dioica, lierbárea, perenne, con tallos sar- mciitosos, pubescentes. Hojas largciinente pecioladas de aproxim;idanientc 7,s crii tic

largo, cordadas y también cubiertas cic pe- los. Inflorescencia en racimos iisil;ircs: las flores i~iasculinas con seis sép;ilos en dobit. vuelta un poco cóncavos, apétcilas v c,)ii seis cst;irnbres unidos en sinandsia scisilc.,. liemicsferófit(,s. Las flores feiiicriiii:is c:)ii O

sépalos y 3 a 6 c;irpclos libres, todos cc~ii uii

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Maridriic. E.L.. G.M. nongiorno de Pfirter y A . Cortella

cívulo fijado por debajo de la mitad de la sutura vegetal; estigma grueso y oblicuo.

Los frutos se disponen en racimos de drupas de aproximadamente 1 crn de diá- metro, rojizas, cn riúmero de 50 a 100; ca- da drupa contiene una semilla rodeada de sustancia ni~ci la~i t - iosa semisólida con el epicarpio que se desprende fácilmente17.

~i t i~ofurmuco~izos iu . Aunque el f ruto no es cultivado comúnmente para su uso por los nativos de Nigeria en razón de su inten- sa dulzura, es comido en el Congo Belga. Los tubérculos de la planta recuerdan pe- queñas batatas y los Binis los emplean como alirnento al sur de Nigeria y en el Africa Ecuatorial francesa. El uso de los frutos de estas plantas, del cual ha sido ais- lado un compuesto intensamente dulce, n o tiene antecedentes e t n o b o t á n i ~ o s ' ~ . Su des- cubrimiento fue fortuito y reciente19. a partir de la extracción de los frutos (bayas encarnadas), Ilaniados "mora roja silvestre" o "papa de Guinea".

El fruto es remarcadamente estable, con- servándose a temperatura ambiente durante algurias semanas.

Composición quírnicu. Contiene "mone- l l ina"20-22 , de estructura polipeptídica

constituida por una sola cadena de aproxi- madamente 94 aminoácidos y conformada por dos sub-unidades distintas llamadas A y B, la primera con 44 y la segunda con 50 aniino:ícidos. Fue caracterizada por cientí- ficos de la Universidad de Pensilvania (Mo- nell Chernical Senses Center)23 corno "pro- teína quirnioestimulatoria". proteína básica de P.M. 10700 y pI > 11,7. La presencia de ;~rribas subunidades es necesaria para que sc n-ianifiesten las propiedades eiidulzarites (3.000 vcccs superior a sacarosa).

N o contiene glúcidos y los arninolícidos son los s i g ~ ¡ e r i t e s ~ ~ - ~ ~ :

Glicina

Alanina

Valina

Leucina

Isoleucina

Prolina

Fenilalanina

Triptofano

Metionina

Serina

Treonina

Cistina

Tirosina

Lisina Arginina

Acido aspártico

Acido glutámico

Dioscoreophy~~unl ctirnmitlsii ,Stapfl Diels. Fruto .

MIKACULINA

Ispeclc productora. Syilsepaluill tllilci-

fi 'ctii~ (Scl-iuni y Tlioiin.) D,iiiit.ll (Sitic,ros\l-

lotl cfzi1cif;:curn DC) jSclpot,ícc.,~s).

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Acta f'ariri.ici:utic,i I5on;icrcrise - Vol. 7 , NO 2 - Año 1088

Synsepalurn dulcificunz (Schuni & Thonn.) Daniel1 (F ru to ) .

.\ ornbres zwrtlcículos. '.Assarbah", "nsaa", ";isewaO, "agbavun", "at~rewe", "asaba ", "talinié", "taaini-tso", "tamaini", "taiiia- mi-iso". "taaiiii". "tanilaini", "tania", "ta--

inaiiii-tsho", "ledidi", "niir;iclc fi-uit", "iiii- racolous berry".

Habitclt. Generalnielite localizada eri el Oeste d e Africa. poderiios limitar su cai-ác- ter de indígena a C;h;ina (lago Voltti) y A- shantc y al Coiigo ( r í o Congo) , es tendién- dosc a Popo, Dahoiney, Yoruba y muchos tlistritos en el Golfo de Guinea; el Sriiol es riir;iIncrite h,illado cerca d e la costa. Fue iii- t~-ot iucido en Puero Rico (cult ivado en 1;is loc:iliclades d e Aguas Buenas, Huiriacao y Cagu;ts) y en Floi-ida (EE.UU.) .

llc~scripciórl botdrlicu. Corresponde ii D:i- n i ~ l l ~ ~ 2 7 1;) primei-;i dcsci-ipci6n. Es uri pe- queño á r > ~ o i o arbusto de 1 ,8 a 4,5 rn cie al- t o , con hojas de 1 O :i 1 ? ciii d e I;ir-go y 4 a 5 crn d e ;inclio, abovado cuneadas, g la l~ras , niernl~ranosas y obtusas, que ci-ecen al filial d e 1;is ramas. Las flores, solitarias. pequeñ;is y riurnerosas. están oi-igiiiadas en I;is asil;rs d e las hojas. El ciliz iiifuridibulifornic pi-e- sent;i cinco l6bulos pubescerites y obtusos. L;I co ro l ;~ c;rlicin;r es glal>r;i y 5- dividid^. Po- sce estarninodios ovado-lanccoladas, :iritera e1trors.i e l íp t ic ;~-obtusa y fi1;irriciito coi-to. El ovario subpiloso es y iiriiloc~il;ii-;

el estilo es filifornle y el estigiria simple y puii t ifoi-~ne. El i-ojo f ru to ovoide cs inorios- periiiado y recuerda una pequcfia ciruela, con una gran seiriilla incluida e n una delga- da y suave pulpa, donde se encuentra la peculiar propiedad eridulzante.

I J t ~ ~ c ~ j ~ z r ~ ~ ~ a c o ~ i l o s i ~ ~ . Vi,ijcros del Afric;r tropical frccueiiteriieiitc Iiaii Ilaniado la ;iteiición sobre I;r existericia de un;] pl;int;i ciiyos frutos puedeii c,inibi,ir el s'ibor de ld

sust;incici inlís 'ícida eri uiiir tielicios;i dulzu- ra. Tribus indígeri;rs del Golfo tir Guinea (Gliana) y áreas del Congo ( R í o Coiigo), Gabón . R í o Muni, etc.. consuinen 1;i pulpa de los

Gt-andes ciiritidades dc f ru tos S O I ~ o l~te i i i - dos ~1 un,i corisidera'ole dist;iiicia d e 1,i cost;i, en localidades cori suelos i-icos y Estos frutos son usados por los ri;iturales, p;isticiilarniente c i i t i~ ic!~ torii.rn quiriiri;~ pii- r3 c~)inL;itir I ; I f iebre; ,:ciciii,ís. si i i i i I I i r i < ; i i

es .igitndo 2-3 Iiorits aritcs tic irigerii-lc) con uiio de esos frutos. su s,ibor iícic!o es coii- trari-estiido eritcraiiiciitc. Los concciitr-,idos (le "~iiir;iclc fruit" carecen de sab<.ji- dulce, pero éste se pone de iiiaiiifiesto c~i: i i ido sori ;ictivndos en 1;i Loc;i por 1;r prcsciici;~ ( 1 ~ sus-

Corript1xici6rr ~ l z ~ í ~ r l i c u . Posee "iiiii-'iculi- iia", u i i ,~ g l ~ c o ~ r o t e í i i a de ¡'M 41000 y pI 8.3-9.0'" " l . Los giúcidos se ciicuciitr,iii pi-cseritcs cri un:] propoi-cibii d e 7,5-2 1,0°10

(glucos;~, ri!)os.r. .ir;ibirios;i. galactos;i y r,irii- iiosa) y la corriposicibii ainiiioacítlic;~ es 1;i

s i g i i i ~ n t e ~ ~ " : Glicina '1 .8 '¡O

A lmina 6,3%

Valiria 8 .O '/o

1,eucina 6.5 '10

I soleucina 3.7 O10

Prolina 6.0%

Fcnilalanina 5 .O OIo

Metioniria 1 .O%

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Serina 7 . l reonina

Cistina

Tirosirla

Lisina

Arginina

Histidina

Acido aspártico

Acido g lu tá r~~ ico

(;LICI l i KIC'INA

1,spccic r roc fuc tor~ . ( ; / j ~ c y r r / ~ i z u K / l ~ h r d L. (Lcguiriiticisds).

!Yorribrc~.s i~crri~ícit los. "Oroziii.". "palo dulce", "liquiricia". "regaliz de España", "regaliz dc Italia".

f iubitut . Sur d e Europa (sobre t o d o cri España), nor te de Africa y oeste y cent ro d e Asia. En nues t ro país se cultiva en Cór- doba.

1)c";cripci6ui 1)otArrica. Es una liicrba pe- renne de una ;rltur;i de, 1 ;i 1 , s rn, con tallos crectos poco rariiific .idos. Hojas de 10 a 20 C I I ~ d e Ic)ngit~ld, fo¡ícuIos 3-8 pares opues- tos , de níirricru iriipar, ovalado clipticos, que ~ i i iden de 2 a 5 c m d e longitud y 1 ,S ;i 2 , s cin dc ancho , pinnatiriervios, d c borde liso cc~ri puntos gl,indulosos claros en el h i pbfilo. Flores papi1iorioide;ts en racinios axil;ires de IO :i 20 c m , inultiflores e n la mi- tad apical, cilíridricos; c d i z glariduloso-pu- bcsccntc con dieiitcs agudos, rnAs largos que e1 t u b o ; corola lil:i d e p6talos arigostos, los de la quilla r i c , soldados y agudos. El . -

f ru to es uria vaina linc;il (Icguriibre) coiiipri- mida. Icvcinente coritr;iid,i: en posición er- guida ~iiicie de l , 5 a 2.5 cr:i de longitud, ro- jiza. iridehiscciitc, subcoriicca. &bra c inei-iiic, con 3 '1 S sciriillas ai-rition;id:is.

Su porción subteri-,iric;l es rizoni,itosa, con tuci-tcs raíces pivotantes leiic,s;is: el ri-

zoma es tlexiblc y cittcildid<> y I:IL I-,ríccs fibrosas con lcno amaril lento y 3 4 .

I~t~z~f;rt~iaco~~~(~.cia. Dcsile los iii;is 1-cnio- tos t i e~ i ipos el regaliz h;i sido uti1iz;ido co- m o droga cruda cii Foriiia de e s t r a c t i ) ~ - acuosos llevados ;i ext rac to blando ( . ' p ; ~ s t ~ d e orozuz"), cdsi corno go l~ ) s in ;~ . Tcofr ; i s t~) y IIioscórides lo menciona11 y a , a s í conio ¡os escritores romanos ~ ; r r c e ~ o y lJlii-iio, l1;i-

rnáiidole Radix cli~1ci.s; queda docuiiient;id;i c o m o una droga m u y abundan te durante 1st Edad Media e n Europa. Desde el siglo Xl l l se la cultivaba en Italia y a partir del siglo XVI e n Inglaterra.

Covzposicit5rl qz~ín~icu""-38 . 1,;i parte usci- da son los r i ionias y i-aíccs s e c a , d e los cuales se extrae un principio liidrosoluble antigiiaincnte l lamado "glicirriciria" (silles d e K+ y Ca" del ác ido glicirrícico).

Este ext rac to intensaniente ciiilcc c s de L I I ~ t enor del 6 ; i1 1 de 1'1 d r o p secii. Fue obtenido cn 1809 por Kobiciuet en f o i r r i ; ~

d e pcqueñas 1áiriin;is arriari1l;is y trarisp;~i-cii- res.

El ácido glicirrícico es un ;íci(lo tripcrp6- . .

nico peritacíclico cori uri oxhidi-110 eii C 3

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Acta Farmacéutica Horiaererisr - Vol. 7, N" 2 - Aiio 1988

COOH 1 1 Acido D--glucuronil- f l - - 1-2-D-glucurónico

Clicirricina (Acido glicirrícico o Glicirricínico)

donde se fija en unión O -glicosídica un di- sacárido constituido por dos moléculas de ácido D-glucurónico, un carbonilo en Cl , un carboxilo en C2" y una doble ligadura en Ciz - C I 3 . Tiene numerosos isómeros po- sibles. La estructura triterpenoide que cons- tituye la genina se denomina ácido glicirre- tínico o glicirrético (a veces llamado 0-glici- rrético por la posición del H en CIB).

La glicirricina se corriporta corno un tri- ácido. dando sales alcalinas hidrosolubles muy dulces. Su poder endulzante es 60 ve- ces mayor que el de la sacarosa.

Especie productoru. A brus precutorius L. ( L e p m i n osas-Papilionáceas) .

il'ombres vcrnácz~los. '-'Ycquirití", "liuay- rurito".

Hubitut. Africa (noroeste) y toda Rriiéri- ca tropical.

Dcscripcicíur b o t á n i c ~ " ~ . Planta perenne de tallo leiioso, esbelto, de iiasta 10 m de altura. Hojas paripiiinadas, raquis con estí- pulas terminado en mucróri (no en zarzi- Ilo), con numerosos folículos opuestos.

Flores paPilionáceas en raciriios axilares o terminales, color lila claro: su racluis cs uni- lateralmente nudoso y florífero, con I O es- tambres en tubo abierto Iiacia la parte supe- rior. El fruto es una vaiiia dehiscente con atractivas seniillas rojinegras ovalZld~is y de 15 a 20 mm de longitud; ia init;rd negra se encuentra en torno al lugar de unióri con la vaiiia. Son tóxicas. La gerrniriaiihn ea epi- gca. Las raíces son tetrarcas.

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Maiidrilc, E.L.. (;.M. Roiigioriio de Pfirtcr y A. Cortella

I: ' t~~ojarmuco~no.siu. Tribus de Gana, To- go y Benin utilizan las hojas como endul- zantes. Las semillas, muy vistosas, son em- pleadas en collares en Africa y como cuen- tas de rosario en América, pero también han sido usadas con propósitos criminales, ya que a partir de ellas se elabora una pasta fucrternente tóxica ("abrina").

Composición química40-44. Las hojas de- secadas contienen 6 a 1O0/o de glicirricina y 1,5010 las raíces, también secas. Sus semillas contienen una glucoproteína altamente tó- xica ("abrina"), antocianos, azúcares libres como galactosa, arabinosa y xilosa; en las hojas se encuentran sólo trazas de arabinosa y xilosa.

ESTEVIOSIDO

flspecic productora. Stevia rebaudianu (Bertoni) Bertoni (Compositae, Eupatorie).

h'ombres vcrnáculos. En lengua guaraní "Caá.ellé", "Kaj-He.&", "Acuzá.caj", "Caj-

hé-hé", "Caáenheni", "Ka-á-He-é"; estas denomii-iaciones pueden traducirse como "yerba dulce".

Habitat. Es originaria de la re&" rlon norte del Paraguay y endémica en las laderas se- rranas; también se la encuentra en el sur de Brasil y norte de nuestro país.

Se cultiva en Paraguay, lo mismo que en Brasil: se han desarrollado cultivos muy se- lectivos en Japón. De igual rnodo, desde ha- ce aproxiniadamente diez años, en nuestro país se iniciaron sienibras en la Provincia de Misiones (Colonia "El Soberbio") a partir . A

de especies paraguayas, en una amplia su- perficie que se va increrrientando año tras año49 .

Dc~scripció~l botúnicu4" 46 . Planta suble- fiosa, arbustiva, perenne, de 0,30 a 0,50 m

de altura. Hojas sésiles, espatuladas, ;iserr;i- das, de 3 a 5 cm de largo y color verde in- tenso en el envés, siendo el haz de color verde azulado y aspecto lustroso. Las flores son capítulos pequefios, homógamos, dis- coideos; involucro conipuesto por 5 a 6 brácteas. Receptáculo desnudo. Anteras prolongadas en el ápice y obtusas en la ba- se. Estilo cilíndrico, con las ramas obtusas papilosas. Los capítulos blancos se dispo- nen en panojas terminales. La raíz pivotan- te, de unos 1 0 cm de longitud, está cubierta por una corteza fina de color castaño os- curo.

El género Stevia incluye unas 150 a 300 especies originarias en su mayoría de las re- giones tropicales y teniplado-cálidas de América.

La denomiriación del género es homenaje al botánico español P.S. Steve y fue funda- d o por Cavanilles en 1797. LJ especie S. rc- baudiana se debe a Bertoni, quien la descri- be en 1899 y designa con la derivación del apellido del químico paraguayo 0. Rebau- di, autor de la primera co~nunicación sobre componentes de esta planta.

Steoia rebaudiana Bertoiii. (Hojas).

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Acta Farriiacfutica Honaerciise - Vol. 7 . N O 2 Ano 1988

I,'tnofarmucoPr~osici. En el Archivo Na- cional de Asunción del Paraguay se pueden encontrar referencias de informes que en- viajan a España los prinieros colonizadores, en los que se relataba el uso por los indíge- nas de hojas de una planta con intenso sa- bor dulce. Los ~iativos aún hoy endulzan sus alitnentos y uebidas con hojas secas y en polvo o extractos acuosos de Stevia re- Ouudimla. El mate y algunas tisanas se mez- clan con esta "yerba dulce" y se ha comu- nicado la preparación de infusiones de "ani- Lay" (Cccropia atlenopus Mart., Moraceae) etiulcorada por las liojas de la planta que nos ocupa, para enrriascarar el sabor fuerte- niente arilargo del "arnbay ", antitusivo de nuestra

Cornposició?~ yuírr~ica4R . Los priiicipios dulces (heterósidos) se encuentrm loc,lliza- dos casi exclusivanie~ite en las hojas. Estas contienen aproxiniadariier-ite u11 42010 de constituyentes solubles en agua, de los cu;i- les se extrae el estcviósido (300 veces niás dulce que la sacarosii) en una proporción que varía entre 2 y 22% P/P, con una me- dia de 5 a 10010 4 7 ~ 4 4 ) .

Los componentes activos so11 de riatura- leza diterpénica; también se ha11 aisl,lclo tri- terpenos, esteroles. flavoriósiJos. tC~riirios y esencias.

bsteviósido (Eu patorina)

Bsteviolbiósido -- - - - - - -

Kebaudiósido A

Kebaudiósido B

Rebaudicjsido C

(L>ulcósido B)

flClucosa

- H

Rrbaudiósido D

Rcbaudicjsido E

flGlucosa-~<;lucosa ( 2 1 )

B(;lucosa-flGliicosa ( 2 + 1 )

fl-Glucosa

- H

0-Glucosa

PGlucosa-fl(;lucosa ( 2 + 1 ) I

flGlucosa (3-1:

flGlucosa-flGlucosa ( 2 -t 1 \ I

pCIucosa ( : 3 + 1 )

fl(/lucosa-aiKarnnosa ( 2 + 1)

flGlucosa ( 3 + l!

flGlucosa-PGlucosa ( 2 + 1)

flGlucosa~Glucosa ( 2 -t 1)

/3(l;lucos~-~C;luco~a ( 2 + 1 )

f lGlu~osa (3-1)

flGlucosa-fl~;lu~osa 17 + 1 j

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Mandrile, E.L., G.M. Botigiorrio de Pf i ter y A. Cortella

HEKNANDULCINA

Especie productora. Lippia dulcis Trev. (L. scaberrinla Mold.) (Verbenáceas).

Nombres vernúculos. "Corronchocho", "l-iierba buena", "hierba dulce", "orozol". L < orozuz", "orozuz cimdrrón", " O ~ O L U Z del pdís", ''sdlvid sdrit<~", "yerba dulce", "xtu- huexiu".

Habitut. Crece en la zona central de Mé- jico, en los estados de Veracruz, Oaxacd, Michoacáil, etc.; en Tlayacapán fueron re- colectados los ejemplares analizados por el grupo de investigación de Chicago.

Descripción d e 1u Hierba perenne, leñosa en la base, fuertemente aromática, erecta (de 0,60 m de altura) o rastrera. Los tallos a menudo emiten raíces. Hojas opues- tas sobre tallos de 0,5 a 1,5 cm de largo, ovales, a o v a d ~ o b l o n ~ a s o anchamente aova- das o a veces triangulares, de 1 a 6 cm de largo, obtusas (romas) o aguzadas en el ápi- ce, finamente dentadas, ásperas en la cara superior y con pelos cerdosos en la inferior; algo dulces cuando se mascan. Flores pe- queñas, blancas, en densas inflorescencias ~ a ~ i t u l i f o r n i e s redondas y ovoides, alarga- das, de 3 por 6 cm de anclio, hallándose so- litarias o en pares sobre pedicelos de 1 a 5 cin de longitud, en las axilas de las ho- jas5", 51 .

E t n o f ~ r m a c o ~ n o s i a . Este vegetal nace al conociniiento científico -precisamente debi- d o a una encuesta etno'uotánica. César Compadre y su grupo de trabajo de Chica- go, dedicado a la investigación sobre edul- corantes, consulta una monografía del siglo XVI incluida en una reedición de 1959 ela- borada por la Universidad Nacional de Mé- jico de la obra "Historia Natural de la Nue- va España", escrita por el médico español Franciso Hcrnándeíl entre 1 570 y 1 576. En el Tomo 11 de las Obras Coilipletas de Her-

Lippia dz~lcis Tev. Hojas y flores).

nández encuentran la descripción de una planta llamada "Tzonpclic Xihuitl", que en lengua Nahuatl sigriifica "hierba dulce", apareciendo conio conocida por los ~nejica- nos aún antes del descubriiniento de A~rié- rica"-53

Composiciún química. El principio dulce es un terperio. De acuerdo al clásico orde- namiento que los reúne por el niimero de unidades isoprénicas es un sesqiiiterpeno monocíclico que se agrupa eri la clase de los bisabolenos (limenos o bisabolerios). El compuesto, aislado en el Colegio de Farma- cia de la Universidad de Illinois ( C h i ~ a ~ o ) ' ~ , fue llaniado "hernandulcina" en honor al médico español F. Hernández (1570). La obtención en forma pura (luego de extrac- ción por partición con disolventes y frac- cionarniento ~ r o m a t o ~ r á f i c o ) de una sus- tancia oleosa incolora responsable del sabor dulce, de la que se estableció acto seguido su estructura y síntesis total, indica que los mencionados procesos no ofrecen niayorcs dificulta de^.'^

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1 l~aurnutococcus du17iellii

(Enn . ,

-

S Marantáceas

Sy?~sepllallcti~ dulc i f icum

(Schuni & Thonn . ) Daniel1

Lippi<i c i ~ t lcis Te, Verbeniceas

Sapotáceas

Sreiw re/>~iirtlrati<i fk r ton i

liertoiii

Conipuestas

Origeri

Africa

Africa

Africa

Saponósido

Triterpénico

Locali- . , zacioii

F ru to

Europa 1 Raíz

Kizoina

- 1 1 Paraguay

F ru to

Fruto

Ac. glicirrícico

:glicirricina)

Principio diilcc

Taumatina

Capacidad

ediilcorarite

relativa cn

comparación cori

sacarosa

C:lasificacióri

Proteína

Miraculina

Moriellina

México

Ciiadi-o siiióptico de los cndulzaiites iiicluiclos cii el preseritc trabajo.

Glicoproteína

Proteína

1 Flores

I Hojas Hernandiilcina Uisabolenc

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hl.iiitirili~. E.L.. C; .M. Koripiorr io de Pfirrcr y A . Corre1l;r

El iriisirio g r u p o d e i1ivestigaci61-i c o n i - GH

proL6 y u c 121 ad~ i i i r i i s t i - ac ión buca l ,I 1-iitotics

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