COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E...
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COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E CICLOALCANOS
ANÁLISE CONFORMACIONAL
Prof. Gustavo Pozza Silveira
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ÍNDICE
ANÁLISE CONFORMACIONAL
- Alcanos símples
- Estrutura dos cicloalcanos – Tensão angular
- Análise conformacional do cicloexano
- Compostos do cicloexano substituido:
hidrogênios axiais e equatoriais
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- Estruturas resultantes de uma símples
rotação em torno de uma ligação símples C-C.
- Podem apresentar diferentes energias. A
estrutura (conformação) de menor energia é a
mais estável.
- Moléculas estão constantemente girando e
passando através de diferentes confôrmeros.
ANÁLISE CONFORMACIONAL
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ANÁLISE CONFORMACIONAL
INFLUÊNCIA NA ESTABILIDADE: FATOR ESTÉRICO
(PROXIMIDADE DE GRUPOS).
QUANTO MAIOR A DISTÂNCIA ENTRE GRUPAMENTOS VOLUMOSOS, MENOR O IMPEDIMENTO E A INTERAÇÃO ESTÉRICA E MAIOR É A ESTABILIDADE.
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROJEÇÃO DE NEWMANH
H
H
H
HH
Projeção de Newman
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: CONFÔRMEROS
- PARA A FORMAÇÃO DOS CONFÔRMEROS DEIXA-SE FIXO UM
DOS CARBONOS E GIRA-SE O OUTRO EM ÂNGULOS DE 60 em 60º.
B
A
60o
B
A
60o
B
A
60o
BA
60o
B
A
60o B
A
60o
CONFÔRMEROS
eclipsada
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: ETANO
H
H
H
H
HHH
H
H H
H
H
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ECLIPSADAS
ALTERNADAS
ANÁLISE CONFORMACIONAL: ETANO
-ECLIPSADAS: 0o entre os substituintes próximos: maior energia (menos estável).
-ALTERNADAS: 60º entre os substituintes próximos: menor energia (mais estável).
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• Tensão torsional: resistência a rotação
(proximidade de grupos).
• Para etano, apenas 3.0 kcal/mol
ANÁLISE CONFORMACIONAL ETANO: ENERGIA
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROPANO
H
CH3
H
H
H H
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROPANO
H
CH3
60o
H
CH3
60o
H
CH3
60o
HCH3
60o
H
CH3
60o
H
CH3
60o
CONFÔRMEROS
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Aumento na tensão torsional devido ao grupo mais
Impedido metila (comparado com etano).
ANÁLISE CONFORMACIONAL PROPANO: ENERGIA
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: BUTANO
H
CH3
H
CH3
H H
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• Maior energia tem os grupos metilas eclipsados.
• Alta tensão estérica
• Ângulo entre as metilas = 0o
Totalmente eclipsada
ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (1)
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• Menor energia entre as metilas anti (mais
afastadas).
• Menor tensão estérica
• Ângulo entre as metilas = 180O
anti
ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (2)
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• Grupos metilas eclipsados com Hidrogênio
• Maior energia (tensão estérica) que a anti
• Ângulo entre as metilas = 120o
eclipsada
ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (3)
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• Conformação Gauche é uma conformação
alternada que não é a anti
• Metilas mais próximas que na conformação anti
• Ângulo entre as metilas = 60o
gauche
ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (4)
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ANÁLISE CONFORMACIONAL PROPANO: ENERGIA
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Exercício
• Desenhe projeção de Newman para a conformação mais
e menos estável do butano.
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: CICLOALCANOS
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• Tensão angular: Em determinados anéis o ângulo
de ligação tem tendência a apresentar valor menor
do ângulo ideal para a hibridização sp3 (109.5o).
Esta diferença corresponde a tensão angular.
• Medida pela calor de combustão.
• Analisa-se as demais tensões de alcanos acíclicos.
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
ESTABILIDADE
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Calor de combustão
Alcano + O2 CO2 + H2O
Long-chain
157.4 157.4
166.6 164.0158.7 158.6158.3
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• Alta tensão angular devido ao ângulo de ligação (60o)
• Muito reativo, ligação fraca
• A sobreposição de orbitais não é efetiva
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOPROPANO
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Tensão torsional devido a proximidade dos hidrogênios
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOPROPANO
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• Tensão angular (90o)
• Tensão torsional aliviada devido a distorção do
anel.
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOBUTANO
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• Estrutura distorcida (não-planar) – 108o
• Distorção diminui a tensão angular e a tensão torsional.
=>
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM
CICLOALCANOS: CICLOPENTANO
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• Dados de combustão indica que o sistemanão é tensionado
• Na conformação cadeira, todos osângulos são de 109,5o e os H estãoalternados.
• Não há tensão angular e nem tensãotorsional.
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO
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ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – CONFORMAÇÃO CADEIRA
=>
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=>
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – CONFORMAÇÃO BOTE (Barco)
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ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – ENERGIAS
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ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – ENERGIAS
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Desenhando as conformações para o
cicloexano
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M e WErros comuns
Colocando Hs equatoriais
Colocando os Hs axiais
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34
=>
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – H Axiais e Equatoriais
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=>
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – MONOSUBSTITUÍDO
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ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – MONOSUBSTITUÍDO
Posição equatorial com menor tensão estérica:
mais estável para substituintes volumosos.
Interação
estérica
1,3 diaxial
é grande
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Quanto maior o volume estérico do substituinte, maior será a
preferência pela posição equatorial
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ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO
DISUBSTITUÍDO
E
A
A
E
E
AA
E
1,31,2
12
123
E
A
1,4
E
AExercício 1:
Qual a reação cis/trans
entre os hidrogênios
equatoriais nos
cicloexanos 1,2; 1,3 e
1,4? Fazer o mesmo
para o axiais!
Exercício 2:
Qual a reação cis/trans
entre os hidrogênios
equatoriais-axiais nos
cicloexanos 1,2; 1,3 e
1,4? Fazer o mesmo
para o axiais!
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E
A
A
E
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM
CICLOEXANO 1,2-DISUBSTITUÍDO
SUBSTITUINTES VOLUMOSOS OCUPANDO POSIÇÃO
EQUATORIAL (MENOR TENSÃO ESTÉRICA) MAIS ESTÁVEL.
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40
CH3
H
CH3
H
H
CH3
H
CH3
180o
1,2 - TRANS
1,2 - CIS
H
CH3
CH3
H
CH3
H
H
CH3
180o
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,2-
DISUBSTITUÍDO (IGUAIS)
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H
H
H
H
180o
1,2 - TRANS
1,2 - CIS
H
H
H
H
180o
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,2-
DISUBSTITUÍDO (DIFERENTES)
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E
AA
E
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,3-
DISUBSTITUÍDO
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H
H
180o
1,3 - TRANS
1,3 - CIS
H
H180o
H
H
H
H
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,3-
DISUBSTITUÍDO (IGUAIS)
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H
H
180o
1,3 - TRANS
1,3 - CIS
H
H180o
H
H
H
H
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,3-
DISUBSTITUÍDO (DIFERENTES)
![Page 45: COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E CICLOALCANOSweb.iq.ufrgs.br/biolab/images/courses/qui02014/Aula-9... · 2018. 4. 16. · Tensão angular: Em determinados an. é. is o ângulo de liga.](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022060903/609ef7fb21fcaf6cae17c55b/html5/thumbnails/45.jpg)
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ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,4-DISUBSTITUÍDO
E
A
1,4
E
A
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ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOHEXANO 1,4-
DISUBSTITUÍDO (IGUAIS)
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47
H
H
180o
1,4 - TRANS
1,4 - CIS
H
H180o
H
H
H
H
ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOHEXANO 1,4-
DISUBSTITUÍDO (DIFERENTES)
![Page 48: COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E CICLOALCANOSweb.iq.ufrgs.br/biolab/images/courses/qui02014/Aula-9... · 2018. 4. 16. · Tensão angular: Em determinados an. é. is o ângulo de liga.](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022060903/609ef7fb21fcaf6cae17c55b/html5/thumbnails/48.jpg)
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Exercício:
Escrever a estrutura da conformação mais
estável e menos estável do estereoisômero do
1-tert-butil-3-metilcicloexano!
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49
Desenhe a conformação mais estável da seguinte
substância:
Exercício: