CHEMISTRY Candidate session number STandaRd lEvEl PaPER 2 · (ii) Leaded gasoline has been phased...

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21 pages M12/4/CHEMI/SP2/ENG/TZ1/XX Tuesday 8 May 2012 (afternoon) CHEMISTRY STANDARD LEVEL PAPER 2 INSTRUCTIONS TO CANDIDATES Write your session number in the boxes above. Do not open this examination paper until instructed to do so. Section A: answer all questions. Section B: answer one question. Write your answers in the boxes provided. A calculator is required for this paper. A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper. The maximum mark for this examination paper is [50 marks]. 1 hour 15 minutes © International Baccalaureate Organization 2012 Examination code 2 2 1 2 6 1 1 1 Candidate session number 0 0 22126111 0124

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M12/4/CHEMI/SP2/ENG/TZ1/XX

Tuesday 8 May 2012 (afternoon)

CHEMISTRYSTandaRd lEvElPaPER 2

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Section A: answer all questions.• Section B: answer one question.• Write your answers in the boxes provided.• A calculator is required for this paper.• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.• The maximum mark for this examination paper is [50 marks].

1 hour 15 minutes

© International Baccalaureate Organization 2012

Examination code

2 2 1 2 – 6 1 1 1

Candidate session number

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22126111

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Section a

Answer all questions. Write your answers in the boxes provided.

1. Propanonereactswithbromineinacidicsolutionaccordingtothefollowingequation.

(aq)3 3 2 2 3

HCH COCH (aq) Br (aq) BrCH COCH (aq) HBr (aq)+

+ → +

Astudentinvestigatedthekineticsofthisreactionusingdataloggingequipment.Herdataareshownbelow.

A B C D E F1 initial concentration / mol dm–3

2 experiment [cH3cocH3] ± 0.001 [Br2] ± 0.0001 [H+] ± 0.0001

time for colour to fade / s ± 1

Rate of reaction / mol dm–3 s–1

3 1 0.200 0.0100 0.0500 250 4.004 2 0.400 0.0100 0.0500 125 8.005 3 0.200 0.0200 0.0500 500 4.006 4 0.200 0.0100 0.1000 125 8.007 5 0.400 0.0050 0.0500 63 X8

(a) (i) Identifythereagentthestudentusedtomonitortherateofreaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) CalculatetherateofreactionforExperiment5andcommentontheprecisionofyourresult. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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510−×

510−×510−×510−×

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(Question 1 continued)

(iii) DeterminethepercentageuncertaintyinthecalculatedrateforExperiment4. [2]

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(b) (i) DescribehowtherateofreactionchangeswhentheconcentrationofCH3COCH3isdoubledandexplainthischangeonamolecularlevel. [2]

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(ii) ThestudentsuggestedthatH+actsasacatalystinthereaction.Describetheeffectofacatalystonachemicalreaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Comment onwhether or not this hypothesis is supported,with reference to thechemicalequationandtheexperimentaldata. [2]

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2. In1921ThomasMidgleydiscoveredthattheadditionofaleadcompoundcouldimprovethecombustionofhydrocarbonsinautomobile(car)engines.Thiswasthebeginningoftheuseofleadedgasoline(petrol).

Thepercentagecomposition,bymass,oftheleadcompoundusedbyMidgleyisshownbelow.

Pb c HMass composition / % 64.052 29.703 6.245

(a) (i) Determinetheempiricalformulaoftheleadcompound. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Leadedgasolinehasbeenphasedoutbecausethelead(IV)oxide,PbO2,producedasasideproductinthecombustionreaction,maycausebraindamageinchildren.

0.01mol of Midgley’s lead compound produces 0.01mol of lead(IV) oxide.DeducethemolecularformulaofMidgley’scompound. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) DeterminetheequationforthecompletecombustionofMidgley’scompound. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 2 continued)

(b) Thecombustionofunleadedgasolinestillproducespollutionwithbothlocalandglobalconsequences.Identifyoneexhaustgaswhichcauseslocalpollutionandoneexhaustgaswhichcausesglobalpollution. [2]

Localpollutant:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Globalpollutant:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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3. CompoundX(shownbelow)isproducedbybacterialivinginhumanarmpitsandisthoughttobepartlyresponsibleforunpleasantbodysmells.

(a) BrominewatercanbeusedtotestforthepresenceofoneofthefunctionalgroupsinX.Identifythisfunctionalgroupanddescribethecolourchangeobserved. [2]

....................................................................... ....................................................................... ....................................................................... .......................................................................

(b) TheotherfunctionalgroupchangeswhenXisrefluxedwithacidifiedexcesspotassiumdichromate(VI)toproduceacompoundY.

(i) IdentifythefunctionalgrouppresentinYbutnotinX. [1]

.................................................................. ..................................................................

(ii) StatethetypeofreactionthatXundergoestoformY. [1]

.................................................................. ..................................................................

(This question continues on the following page)

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

C C

C C

C

C

C

O

X

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(Question 3 continued)

(c) A different compound is produced if excess X is heated with acidified potassiumdichromate(VI)andtheproductZisdistilledoffasitforms.

(i) IdentifythefunctionalgrouppresentinZbutnotinX. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Predict theorderof increasingboilingpointof the compoundsX,Y andZ andexplainyouranswer. [3]

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4. Chemicalenergycanbeconvertedtoelectricalenergyinthevoltaiccellbelow.

Mg

V

Fe

Mg2+(aq) Fe2+(aq)

(a) (i) Statetheelectronarrangementofamagnesiumatom. [1]

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(ii) Statethehalf-equationwhichdescribesthechangeattheMgelectrodeanddeducewhichmetalisthepositiveelectrode(cathode)ofthecell. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Deducetheequationfortheoverallreactionoccurringinthecell. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

voltmeter

saltbridge

e–

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Section B

Answer one question. Write your answers in the boxes provided.

5. Ethane,C2H6,anddisilane,Si2H6,arebothhydridesofgroup4elementswithsimilarstructuresbutwithdifferentchemicalproperties.

(a) (i) DeducetheLewis(electrondot)structureforSi2H6showingallvalenceelectrons. [1]

(ii) StateandexplaintheH–Si–HbondangleinSi2H6. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Statewhichofthebonds,Si–HorC–H,ismorepolar.Explainyourchoice. [2]

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(Question 5 continued)

(iv) Predict,withanexplanation,thepolarityofthetwomolecules. [2]

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(v) Explainwhydisilanehasahigherboilingpointthanethane. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Disilaneundergoescompleteoxidationtoformsilicondioxideandwater.

2 6 2 2 22Si H (g) 7O (g) 4SiO (s) 6H O(l)+ → +

Thestandardenthalpychangeforthisreaction, H Öë =–5520kJ.

(i) Calculate thestandardenthalpychange, inkJ, for thecorrespondingcombustionreactionof2molesofethane,usingTable12oftheDataBooklet. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 5 continued)

(ii) Comparethestructureandbondingincarbondioxideandsilicondioxide. [3]

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(iii) Carbon dioxide and silicon dioxide can both be described as acidic oxides.Describe the pH changes that occur when each is added to separate samplesofwater. [2]

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(c) The different properties of the hydrides can be accounted for by the different bondenthalpiesofthecovalentbondsformedbysiliconandcarbon.

(i) Definethetermaverage bond enthalpy. [2]

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(Question 5 continued)

(ii) Disilanereactswithhydrogentoproducesilane,SiH4.

2 6 2 4Si H (g) H (g) 2SiH (g)+ →

Usevalues fromTable10of theDataBooklet tocalculate theenthalpychange,H Öë ,forthisreaction. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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turn over

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6. Considertheequilibriumsysteminvolvingbromineanditshydride.

Piston

Mixtureofgaseoushydrogen,bromineandhydrogenbromide

(a) StateanequationtorepresenttheequilibriumwithH2(g)andBr2(g)asreactants. [1]

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(b) (i) Predictwhathappenstothepositionofequilibriumifasmallamountofhydrogenisintroduced. [1]

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(ii) Stateandexplaintheeffectofincreasingthepressureonthepositionofequilibrium. [2]

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(Question 6 continued)

(c) (i) Deducetheequilibriumconstantexpression,Kc,fortheequilibriumin(a). [1]

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(ii) Statetheeffectofincreasing[H2]onthevalueofKc. [1]

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(d) Hydrogen bromide forms a strong acid when dissolved in water whereas hydrogenfluorideformsaweakacid.Distinguishbetweenthetermsstrong acidandweak acid.Stateequationstodescribethedissociationofeachacidinaqueoussolution. [3]

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(Question 6 continued)

(e) Whenbrominedissolvesinwater,1%oftheoriginalbrominemoleculesreactaccordingtothefollowingequation.

2 2Br (aq) H O(l) HOBr (aq) HBr (aq)+ +�

(i) Deducetheoxidationnumbersofbromineinthereactantandproducts. [2]

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(ii) Explainthechangesintheoxidationnumbersofbromine. [1]

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(iii) EstimatethemagnitudeofKcforthisreaction.Chooseyourvaluefromthefollowingoptions: [1]

Kc=0 Kc<1 Kc=1 Kc>1

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(Question 6 continued)

(iv) Stateandexplainwhathappenstotheequilibrium,in(e),whenaqueoussodiumhydroxideisaddedtothereactionsolutionatequilibrium. [2]

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(f) Fluorinereactswithwatertoproduceoxygen.

2 2 22F (g) 2H O(l) 4HF(g) O (g)+ → +

(i) Identifytheoxidizingagentinthereaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) 100cm3offluorinegasisaddedtowater.Calculatethevolumeofoxygenproducedatthesametemperatureandpressure. [1]

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(Question 6 continued)

(iii) The reactions between the halogens and water show that fluorine is morereactive than bromine. Explain why, on an atomic level, fluorine is the morereactiveelement. [3]

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7. Astudentpreparedhex-1-ene,C6H12,fromhexan-1-ol,C6H13OH,byadehydrationreaction.

6 13 6 12 2C H OH(l) C H (l) H O(l)→ +

Theapparatusfor thispreparationisshownbelow. Thereactionmixturecontains5.00gofhexan-1-ol and an excess of concentrated sulfuric acid,which removes thewater from theorganiccompound.

thermometer

reactionmixture

waterbathdistillatecontaininghex-1-enewithtracesofwater heat

Thedistillatewasdriedtoobtain2.62gofhex-1-ene.

(a) (i) Determinetheamount,inmol,ofhexan-1-olpresentinthereactionmixture. [2]

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water

condenser

water

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(Question 7 continued)

(ii) Calculatethepercentageyieldofhex-1-eneproduced. [2]

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(iii) Anotherstudentrepeatedtheexperimentandreportedayieldof5.24goforganicproduct.Commentonthisresult. [2]

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(b) Hex-1-enecanbeconvertedtohexaneinasinglestep.

(i) Statethereagentandconditionsneededanddrawthestructuralformulaoftheproduct. [2]

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(Question 7 continued)

(ii) Deducethenamesofthreeisomersofhexane. [3]

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(iii) Identify the compoundwith themolecular formulaC6H14whichhas the highestboilingpointandexplainyourchoice. [3]

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(iv) The conversion of carbon-carbon double bonds to carbon-carbon single bondsis an important stage in the synthesis of a commercial product. Identify thiscommercialproduct. [1]

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(Question 7 continued)

(c) (i) Hexane reacts with chlorine to form different products. The reactions can berepresentedbythefollowingequation,whereRisanalkylchain.

2R–H Cl R–Cl HCl+ → +

Describethestepwisemechanismbygivingoneequationforeachstepandstatetheessentialconditionintheinitiationstep. [4]

Initiation:

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Essentialcondition:

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Propagation:

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Termination:

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(ii) Deducethenumberofstraight-chainstructuralisomersproducedwiththemolecularformulaC6H13Cl. [1]

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