Groupe carboxyle

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Groupe amino. Groupe carboxyle. Acide aminé A. Groupe amino. Groupe carboxyle. Acide aminé B. A. B. On souhaite synthétiser le dipeptide AB. ?. BA. AB. ABAAB. BAB. BB. AA. stratégie en 3 étapes : 1-protections de fonctions 2-transformation 3-déprotections de fonctions. - PowerPoint PPT Presentation

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Groupe carboxyle

Groupe amino

Acide aminé A

Groupe carboxyle

Groupe amino

Acide aminé B

On souhaite synthétiser le dipeptide AB

A B

?

ABAAB

BA

AABB

AB

BAB

stratégie en 3 étapes :

1-protections de fonctions

2-transformation

3-déprotections de fonctions

1-protections de fonctions : protection du groupe carboxyle de B

Réactif chimio-séléctif du groupe carboxyle

1-protections de fonctions : protection du groupe amino de A

Réactif chimio-séléctif du groupe amino

2- Transformation

?

2- Transformation

1 seule possibilité

3- Déprotections des fonctions

Déprotection du groupe amino de AEt

Déprotection du groupe carboxyle de B

AB

AB

Obtention du dipeptide AB uniquement