Groupe carboxyle

Groupe amino

Acide aminé A

Groupe carboxyle

Groupe amino

Acide aminé B

On souhaite synthétiser le dipeptide AB

A B

?

ABAAB

BA

AABB

AB

BAB

stratégie en 3 étapes :

1-protections de fonctions

2-transformation

3-déprotections de fonctions

1-protections de fonctions : protection du groupe carboxyle de B

Réactif chimio-séléctif du groupe carboxyle

1-protections de fonctions : protection du groupe amino de A

Réactif chimio-séléctif du groupe amino

2- Transformation

?

2- Transformation

1 seule possibilité

3- Déprotections des fonctions

Déprotection du groupe amino de AEt

Déprotection du groupe carboxyle de B

AB

AB

Obtention du dipeptide AB uniquement