8/15/2019 Zat Warna Anthraquinone

1/5

Zat Warna Anthraquinone

3.4.2 Sifat dan keadaan Kimia

Tidak semua turunan dari anthraquinone yang berwarna adalah zat warna. Ada 3 tipe utama

zat warna, yaitu netral, anionik dan kationik, yang dibagi ke dalam subdivisi sesuai dengan

kegunaannya ; Zat warna netral : zat warna pengurai, zat warna beana dan zat warna pelarut ;

Zat warna anionik : zat warna asam, langsung dan reakti! ; Zat warna kationik : zat warna

untuk serat polya"ronitrile dan serat#serat lain yang dimodi!ikasi ke dalam grup asam.

3.4.2.1 Zat Warna pengurai

Zat warna pengurai bersi!at tidak larut dalam air, mengurai material#material yang digunakan

untuk sintesis zat warna se"ara koloid, termasuk polyester, polyamide, dan serat#serat asetat

yang mempunyai $,% atau 3 grup asetat per subunit glukosa. &alaupun zat warna pengurai

dikembangkan untuk mewarnai serat#serat asetat sellulosa, aplikasi yang paling penting

adalah untuk mewarnai serat#serat polyester.

 Zat warna untuk serat-serat polyester . 'aktor#!aktor yang paling penting dalam seleksi zat

warna anthraquinones adalah daya tarik#menarik, ke"epatan ber"ahaya, dan perlawanan

terhadap sublimasi. (ubstituen#substituen yang besar pada sisi rantai "enderung untuk 

meningkatkan ke"epatan sublimasinya. )ada umumnya, perlawanan sublimasi yang

meningkat menurunkan si!at tarik#menarik dari zat warna. *aya tarik#menarik sangat

dipengaruhi oleh posisi dan si!at hidro!ilik dari substituen. +ampuran dari zat warna yang

tepat atau kehadiran dari kontaminan yang terbentuk selama proses sintesis dapat

meningkatkan daya tarik#menarik oleh aksi sinergistik.

 Zat warna untuk ester sellulosa dan serat poliamida sintetik. Zat warna pengurai pertamadikembangkan untuk mewarnai serat sellulosa. ebutuhan terhadap perlawanan sublimasi

tidaklah keras, dimana ke"epatan menuu ozon, tempat gas dan pen"u"ian adalah penting.

(ubstitusi oleh amino dan terutama oleh grup alkylamino "enderung untuk menurunkan

ke"epatan ber"ahaya dari zat warna pada serat#serat polyester .

 Zat warna yang larut dalam pelarut organik. Zat warna Anthraquinone larut dalam pelarut

organik adalah struktur yang relati! sederhana. Zat warna ini digunakan untuk mewarnai

 bensin, minyak dan plastik.

3.4.2.2 Zat Warna bejana

Zat warna beana telah digunakan seak beberapa dekade yang lalu untuk mewarnai kapas

dan serat#serat sellulosa yang lain. Zat warna beana yang bersi!at tidak larut dalam air 

diubah menadi larut dalam air oleh agen pengubah seperti hidrosul!it. Zat warna beana

diklasi!ikasikan menadi grup#grup yaitu : acylaminoanthraquinones, anthraquinoneazoles,

anthrimides dan anthraquinones yang berhubungan dengan yang lain, anthrimidocarbazoles,

 phthaloylacridones, benzanthrone dyes, indanthrones, dan sistem "in"in polycondensed  yang

lain.

 Acylaminoanthraquinones. Alkilasi dari aminoanthraquinones  dengan asam benzoat atau

 benzoil klorida. -ntuk "ontoh, zat warna beana yang dihasilkan dengan daya tarik#menarik 

terhadap serat#serat sellulosa. embatan penghubung, seperti dikarboksilat asam oksalat atau

8/15/2019 Zat Warna Anthraquinone

2/5

asam ptalik, memperbolehkan gabungan antara $ unit anthraquinone  ; 3

aminoanthraquinones dapat dikombinasikan oleh triazine, seperti cyanuric chloride.

 Anthraquinoneazoles. e"epatan yang baik menuu kondisi atmos!er dan klorin dari turunan

1-amino-4-aroylaminoanthraquinone-2-carboylic acid   "o"ok untuk mendapatkan sebutan

spesial.

 Anthrimides and !ther "inked Anthraquinones. *i antara anthrimida#anthrimida

#dianthraquinonyl-amines$, hanya turunan /,0 yang telah men"apai kepentingan terbatas

sebagai zat warna beana. 1abungan $ molekul anthraquinone melalui turunan !ungsional

dari grup 2-aldehyde #or 2-carboy$ yang menawarkan tipe lain untuk membentuk rintangan

untuk zat warna beana.

 Anthrimide %arbazoles. Zat warna beana yang "epat diproduksi oleh "in"in carbazole dari

a ,a -dianthraquinonylamines #anthrimides$. +oraknya ditentukan oleh angka dan posisi dari

sistem carbazole dan substituen tambahan, terutama grup alkoyl  atau acylamino.

 &hthaloylacridone.  2erdasarkan atas substituen dalam posisi $, ',4-phthaloylacridones

menyuplai "orak yang berma"am#ma"am di antara merah dan hiau. Acridone dari zat warna

 beana mengkombinasikan ke"epatan ber"ahaya yang bagus dengan ke"epatan "u"i yang

agak rendah.

 (enzanthrone )yes. Zat warna beana diturunkan dari benzanthrone yang dapat dibagi dalam

$ grup utama : )roduk dari '-anthraquinonylaminobenzanthrone, menunuk kepada zat warna

hiau#imida dan zat warna dari *iolanthrone dan seri iso*iolanthrone.

 +ndanthrones.  ndanthrone biru adalah zat warna beana sintetis pertama dari seri

anthraquinone. arena ke"epatannya yang unggul dan warna yang "erah ini meninggalkanzat warna beana yang paling penting untuk waktu yang lama meskipun perlawanan yang

rendah terhadap klorin.

istem cincin terkondensasi yang tinggi. (uatu suplemen yang berharga untuk zat warna

 beana anthraquinone ditemukan dalam karboksilat quinones dibenzpyrenequinone,

anthanthrone, dan pyranthrone yang terkondensasi tinggi. 4alogenasi dapat meningkatkan

substantivitasnya dan mengubah "oraknya. Turunan halo dapat dikonversi menadi komponen

yang seperti anthrimida dengan reaksi dengan aminoanthraquinones.

3.4.2.3 Zat warna asam

Zat warna asam digunakan untuk mewarnai kain, poliamida sintetis dan sutera dalam media

en"er. eutamaan dari zat warna asam anthraquinone yang tersedia adalah memberikan "orak 

 biru terang yang tidak didapat dari zat warna azo. Zat warna asam anthraquinone

diklasi!ikasikan untuk aplikasi yang teliti berdasarkan level karakteristik, ke"epatan

 ber"ahaya, dan ke"epatan "u"inya. Zat warna asam dibagi#bagi menadi beberapa tipe :

1-Amino anthraquinone-2-sulonic Acids. ondensasi dari asam bromamin #1-amino-4

bromoanthraquinone-2-sulonic acid$  dengan amina aromatis atau sikloali!atik yang

digunakan untuk memproduksi suatu bilangan besar dari zat warna asam biru. Arylamina

disubstitusi dengan alkil, halogen, aril, aryloy, atau grup ester sul!onat dengan ke"epatan

8/15/2019 Zat Warna Anthraquinone

3/5

"u"i yang lebih baik dan daya tarik#menarik dalam media netral tapi terke"uali level yang

seragam. (ubstituen pada posisi#o yang menyebabkan pergantian hipokromik.

 )iamino dihydroyanthraquinonesulonic Acids. Zat warna ini termasuk ke dalam zat warna

kapas asam sintetik, tapi kepentingannya sudah menurun.

1,4-)iaminoan thraquinones with ternal ulonic Acid /roups. (uatu segi yang umum

dari zat warna pada grup ini adalah pembuatannya dengan sul!onasi dari zat warna basa yang

diturunkan dari quinizarin  atau haloaminoanthraquinones. 5eaksi ini memproduksi

quinizarin dengan amina aromatik atau aralipatik yang menonol dalam angka dan

kepentingan. )engenalan dari grup hidroksi ke dalam posisi#% atau %,6 membawa pergeseran

 batokromik yang sudah diduga. e"epatan "u"i dan level si!at dapat diubah dengan

substitusi.

1-Amino -4-hydroyanthraquinones with ternal ulonic Acid /roups. *engan reaksi 7 sisi

dari quinizarin dengan arilamina, yang diikuti oleh sul!onasi, zat warna level ungu

didapatkan. Turunan dari 1-amino-4-hydroy-2-phenoyanthraquinones yang dikembangkanterutama untuk serat#serat poliamida.

 Zat warna asam anthraquinone yang lain. *engan tambahan ke dalam zat warna pada kelas

yang terdahulu, suatu seri dari produk#produk yang dikembangkan tersedia. (e"ara instan,

turunan dari anthrimida atau seri "arbazole dikenal sebagai pewarna abu#abu yang "epat dan

 ber"ahaya dan zat warna kapas "oklat.

3.4.3 Sintesis

3.4.3.1 Pengenalan

)roduksi dari zat warna anthraquinone se"ara umum diteruskan dari beberapa produk#produk 

kun"i yang dihasilkan oleh substitusi elektro!ilik dari anthraquinone yang tak tergantikan

atau oleh sintesis inti. 8etode utama yang dikerakan untuk mempersiapkan turunan

anthraquinone  yang digantikan dalam posisi#a adalah sul!onas dan nitrasi. )reparasi dari

anthraquinone yang digantikan pada posisi#b dan quinizarin  #1,4-dihydroyanthraquinone$

se"ara umum adalah sintesis inti yang dimulai dari anhidrat phtalik dan turunan benzena.

)reparasi dari anthraquinones yang penting dimulai dari intermediate kun"i, yaitu

anthraquinonesulonic acids, nitroanthraquinones, dan produk dari sintesis inti , 1,4-

dihydroy-, 2-methyl-, and 2-chloroanthraquinone.

3.4.3.2 Anthraquinonesulfonic Acids

*iperoleh dari sul!onasi. 1rup asam sul!onasi pada anthraquinone siap masuk dalam reaksi

 pertukaran nukleo!ilik. 1rup asam sul!onat siap diganti dengan amino, alkylamino, hydroyl ,

dan grup alkoksil. )ertukaran dengan atom klorin uga diteruskan dengan lan"ar 9sintesis

!is"her. 5eduksi uga dapat digunakan untuk menghilangkan grup asam sul!onat dari

anthraquinone tertentu.

3.4.3.3 Haloanthraquinones

Adalah intermediate yang penting untuk semua kelas dari zat warna, terutama untuk zatwarna beana dan pengurai. Anthraquinone  terhalogenasi yang tak tergantikan dipersiapkan

8/15/2019 Zat Warna Anthraquinone

4/5

dengan reaksi substitusi atau sintesis inti. 4aloanthraquinones dengan subtituen tambahan

se"ara umum dipreparasi dengan halogenasi langsung dari anthraquinones yang "o"ok dalam

air, seperti asam hidroklorat, asam sul!at, atau pelarut organik. (ubstituen penarik elektron,

seperti asam sul!onat atau grup nitro, mengarahkan halogenasi ke inti yang lain.

3.4.3.4 Nitroanthraquinones

 itrasi dari anthraquinones  mempunyai kepentingan yang sangat industrial. +ontoh dari

senyawa yang dapat dinitrasi adalah anthraquinone dan halo-, hydroy-, amino-, and 

acylaminoanthraquinones. (ebagai aturan dari grup nitro adalah menyerang pada posisi#a.

3.5 Zat Warna Indig

3.5.1 Pengenalan

2eribu#ribu tahun yang lalu, telah ditemukan "ara untuk penanganan yang "o"ok untuk 

tanaman +ndigoera tinctoria, suatu zat pewarna biru yang dapat diekstraksi dan digunakan

untuk melukis dan mewarnai tekstil.

3.5.2 Sifat dan struktur kimia

3.5.2.1 Sifat !isik 

ndigo uga dapat dikenal sebagai indigotin, yaitu 2-#1,'-dihydro-'-oo-20-indol-2-ylidene$-

1,2-dihydro-'0-indol-'-one or 2,2 -biindolinylidene-','-dione. Titik leburnya adalah 3

8/15/2019 Zat Warna Anthraquinone

5/5