Succession & Retirement Planning for Small 

Businesses 

Jon FryDarren Finn

Disclosures

This presentation and these materials are for educational purposes only and are not intended, and should not be relied upon, as accounting or tax advice.  Please speak with your advisor about your particular facts and circumstances.

IRS Circular 230 Disclosure: Any tax advice included in this written or electronic communication, including attachments and enclosures, was not intended or written to be used, and it may not be used by the taxpayer, for the purpose of avoiding any tax‐related penalties that may be imposed on the taxpayer by any governmental taxing authority or agency, or for promoting, marketing or recommending to another party any tax‐related matters.

2

Agenda

1. Succession and Retirement Planning Background

2. Key Considerations in Planning3. The Transaction/Transition4. Post‐Transition/Transaction‐What Is Next?5. Questions & Answers

3

1. Why do I need to consider a succession plan?A. Proactive Planning‐ask yourself the following

i. When do I want to leave or wind down my active role in the business?ii. How much money will I need to maintain my desired lifestyle?iii. What is my business worth?iv. Who will be my successor?v. Even if retirement is not a desired goal, a plan to protect family and the 

business is prudentB. Reactive Planning

i. What if unforeseen circumstances occur ii. Receive less than fair valueiii. Employees may be without jobs

2. Why do I need to consider retirement planning?A. The best planning starts early and builds on goals

i. Assess your needs and lifestyleB. Take advantage of time and compounding

i. Determine strategy using a mix of tax‐deferred and taxable alternatives

Succession & Retirement Planning Background

4

Generally three choices:1. Third Party

A. Receive large cash payment up frontB. Facilitates retirement and estate planning ‐ liquidity

2. Employees and/or Co‐ownersA. They know the business and you are familiar with themB. More control over the deal structure and timetableC. Business can use its free cash flow to fund buy‐outD. Continuity‐maintain the business culture

3. Legacy‐Family MembersA. Personal satisfactionB. More freedom of choice with involvement in the businessC. Most difficult to achieve

• Family issues (not estate taxes) are the biggest hurdle

Key Considerations in PlanningChoosing a Successor

5

Sale to Third Party – Maximize Value1. Need to have in place a business environment that can run well without you 

(the owner) with these elements:A. Strong management structureB. Plan that develops and retain key employeesC. Focus on value drivers

i. Cash flowsii. Income

2. Different types of third partyA. Strategic Buyer‐a buyer who is in and knows your industry and can take 

advantage of synergies in an acquisitionB. Financial Buyer‐ a buyer who acts more in an investor capacity

Key Considerations in Planning

6

Buy‐Sell Agreements1. Essential in any closely held  business‐with more than one owner

A. Contractual arrangement between current owners and potentially future owners

B. Included within a shareholder agreement (corporation) or partnership agreement

C. Can be a separate documentD. Agreements should be reviewed especially if you haven’t looked at in 

the past 5 years2. Determines disposition of business interests in certain circumstances‐death, 

disability, resignationA. Provides provisions for company and other owners to purchase your 

business interestB. Use to determine a process for valuing the business (formula or 

appraisal)C. Establish transfer restrictions

Key Considerations in Planning

7

Legacy‐Transfer to Children1. Continue ownership through children who are managing the business2. Key issue‐children generally do not have the cash for a buy‐out

i. “Fair price” to the Buyer‐not necessarily “top dollar”ii. Meet objectives of the Seller

3. Solutions to the cash crunch problemi. Basic transfer techniques‐gift of stock or sale using minority and 

marketability discountsii. Installment  sales

Key Considerations in Planning

Special Notes: Business Transfer TechniquesThere are multiple means of transferring business interests through sales, trusts, family limited partnerships.  The key issue is determining the value of the business and applying appropriate discounts.  The question valuation experts wrestle with is value to whom?  In determining value, experts must be sure to avoid the pitfalls of Internal Revenue Code section 2703 which is concerned with fair market value standards.  In other words, attempting to transfer a business without regard to any fair market value considerations can be troublesome when dealing with the IRS.

8

The Transaction‐ConsiderationsChecklist of key items1. Representation you will need

A. AccountingB. BankingC. Legal

2. TransactionA. Selling the businessB. Passing down the business to the next generationC. Seller owned real estate‐consider long‐term lease arrangement

i. Income stream to retired ownerii. Ensures business has continuing use of property

D. Charitable bequests/gifts3. Valuation

A. Value to whom?4. Basic tax issues5. Selected key provisions

A. Retaining some control to protect against the business strugglingB. Participating in the upside when value increases‐trailing provisionC. Restrictive covenants

9

The Transaction‐Basic Tax Issues

Asset Sale to Third Party1. No problem‐gain (except for depreciation recapture treated as ordinary 

income) taxed at long‐term capital gains rates (15%,20%, 23.8% depending on your tax bracket) IF you are not a C corporation

2. C corporation asset sale is subject to double‐taxation at effective rates that could be greater than 50%!

3. Buyers generally want to buy assets and Sellers want to sell stock

Legacy Sale (to children/employees)1. Key issue‐liquidity and cash must come from the business

A. Generally buy‐out payments will come from after‐tax dollarsB. Also need cash to reinvest back into business

10

The Transaction‐Basic Tax IssuesSome Alternative Solutions1. Make whole payments (stock sale)

A. Seller agrees to sell assets and Buyer agrees to a higher sale price to get a net cash amount into Seller’s hands

2. Structure buy‐out to include deductible consulting or compensation payments

3. Use non‐qualified deferred compensation (NQDC) payable to ownerA. NQDC reduces business value that must be purchased with after‐

tax dollarsB. More risk to Seller as the payment of NQDC depends on the 

continuing profitability of the business during the pay out period4. Employee Stock Ownership Plan (for corporations)

A. ESOPs are used to provide a market for the shares of a departing owner of a profitable, closely held company

B. Company sets up plan for the benefit of employeesi. Plan can borrow money to purchase company stockii. Company  contributions to Plan to pay‐off loan are 

deductibleiii. Employee contributions are not taxed until they receive the 

stock when they leave or retire

11

Post‐Transaction/Transition‐What is Next? 

1. Continuing relationshipA. EmploymentB. Business Adviser/Board of DirectorsC. Non‐competeD. Landlord (retaining real estate)

2. Retirement PlanningA. Save early and save often!  Measure your progressB. Tax advantage savings

A. 401(k)‐deferredB. IRA‐deferredC. Roth IRA‐tax‐free distribution

C. Other savingsA. Social SecurityB. Your businessC. Your home Installment sale defined‐section 453

3. Estate Planning

12

Final Take Aways

Determine your objectives, lifestyle needsTo whom will the business 

be transferred Decide on an exit date and 

strategy for winding down‐even if tentative

Understand value of business (high level) for sale and tax purposes

Continue to focus on value drivers

Retain and motivate key employees

Building income

Discuss preliminary plans with advisors

Tax‐review tax issues and fixes

Legal‐are documents in order (including buy‐sell 

agreement)?Develop a plan with measurable goals

Ensure your plan and goals are in synch with your lifestyle and estate 

plans

Planning early and proactively is best

13

Succession and Retirement Planning

Questions and Answers

14

Jonathan Fry 

15

About the Speakers

Jonathan Fry is a partner in our Management & Advisory Services practice at Simon Lever. Hebrings over 10 years of experience to our clients and our community including 6 years at an international accounting firm.  Jonathan serves clients in the following areas:• Succession Planning• Valuation – Business, Estate, and Gift• Mergers and Acquisitions• Personal Financial PlanningContact Jon at jfry@simonlever.com or phone 717‐569‐7081

Darren Finn is a principal in our Tax Services practice at Simon Lever.  He brings over 20 years of tax experience to our clients and community including eight years at an international taxation firm.  Darren serves clients in the following areas:• Tax Compliance and Planning• State and Local Tax• Audit Controversy and Defense• Succession PlanningContact Darren at dfinn@simonlever.com or phone 717‐569‐7081