Sintese Da Acetanilida
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Curso de Farmácia Química Orgânica Experimental Prof.º MsC: Jefferson L. F. Silva PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA I - MATERIAIS E REAGENTES - Anilina - Béquer de 250 mL - Anidrido acético - Provetas de 10 e 25 mL - Acetato de sódio anidro - Papel de filtro - Ácido acético glacial - Funil de Buchner - Pisseta com água destilada - Kitassato - Bastão de vidro - Pinça metálica II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Em um béquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspensão de 1,25 g de acetato de sódio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) de ácido acético glacial. Acrescentar, com agitação, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de anidrido acético, em pequenas porções.
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Curso de FarmciaQumica Orgnica ExperimentalProf. MsC: Jefferson L. F. Silva
PREPARAO DA ACETANILIDA
I - MATERIAIS E REAGENTES
- Anilina- Bquer de 250 mL
- Anidrido actico- Provetas de 10 e 25 mL
- acetato de sdio anidro- Papel de filtro
- cido actico glacial- funil de buchner
- Pisseta com gua destilada- kitassato
- Basto de vidro- Pina metlica
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um bquer de 250 ml, em capela, fazer uma suspenso de 1,25 g de acetato de sdio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 ml) de cido actico glacial. Acrescentar, com agitao, 4,65 g (4,6 ml) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 ml) de anidrido actico, em pequenas pores.Adicionar mistura, com agitao, 25 ml de gua. Resfriar, filtrar em Buchner vcuo e lavar com gua gelada. Secar ao ar ou em estufa a 50 oC, pesar e calcular o rendimento.Determinar o ponto de fuso da acetanilida obtida e comparar com o descrito na literatura.
OBSERVAO: Nas condies da reao, forma-se o produto monoacilado; se houver aquecimento prolongado, haver diacetilao.
III - Reao de confirmao
Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1 ml de soluo aquosa a 20% (v/v) de HCL. Observar a insolubilidade do produto. Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invs de acetanilida; observar a solubilizao da anilina, em contraste com o comportamento da acetanilida.
Caractersticas dos Reagentes:
- Anilina d = 1,022 4, 65 g = 1,6 ml M.M. = 93, 12 Anidrido actico d =1,080 5,5 g = 5,1 ml M.M. = 102,05 P.E. = 139 oC
Caractersticas da Acetanilida:
P. F = 113 - 115 oC kb = 1 x 10 -13 M.M. = 135,16Solubilidade:Em gua.................................................................97,5% a 20 oC, 178% a 60 oCEm CHCl3....................................................................Solvel
IV - QUESTIONRIO1. Sugerir um mecanismo para a reao de formao da acetanilida.2. Qual a funo do cido actico e do acetato de sdio?3. Como se denomina a reao desenvolvida na formao da acetanilida?4. Por que anilina solvel em soluo aquosa de cido clordrico e acetanilida no ?5. Citar outros mtodos para a obteno da acetanilida.
VI BIBLIOGRAFIA
1. SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos, Rio de Janeiro, Guanabara S. A., 1988.2. MANO E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed, So Paulo, Edgard Blcher LTDA., 1987.3. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol. 3.
