Shapes of Cyclic Compounds
17
06/15/22 Parinya T. 21 1 1 Shapes of Cyclic Compounds สสสสสสสสส สสสสสสสสสสสสสสสส สสสสสส ( 2 สสสสสส สสส ... 1. Ring strain 60 o 90 o 108 o 120 o สสสสสสสสสสสสสสสสสส สสสสสสสสสสสสสส สสสสสสสสส tetrahedral (109.5 o ) ถถถถถถถถถ .. ถถถถถถถถ ! ถถถถถถถถถ .. ถถถถถถถถ ! ถถถถถถถถถ .. ถถถถถถถถ !
description
ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ !. ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ !. ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ !. 60 o. 90 o. 108 o. 120 o. Shapes of Cyclic Compounds. สารประกอบที่เป็นวง จะมีโครงสร้างที่ หงิกงอ (puckered) ด้วยเหตุ 2 ประการ คือ . 1. Ring strain. มุมของพันธะภายในวง ต่างไปจากขนาดปกติ - PowerPoint PPT Presentation
Transcript of Shapes of Cyclic Compounds
04/22/23 Parinya T. 211 1
Shapes of Cyclic Compounds
สารประกอบท่ีเป็นวง จะมโีครงสรา้งท่ี หงิกงอ (puckered) ด้วยเหตุ 2 ประการ คือ ...
1. Ring strain
60o 90o 108o120o
มุมของพนัธะภายในวง ต่างไปจากขนาดปกติ ของมุมแบบ tetrahedral (109.5o)
ถ้าคิดวา่ ..
วงแบนราบ !
ถ้าคิดวา่ .. วงแบนราบ !
ถ้าคิดวา่ ..
วงแบนราบ !
04/22/23 Parinya T. 211 2
- 2. Hydrogen Hydrogen Repulsions
H
HH
HH
H
H
H
H
H
H
H
flat
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
puckered
H
H
H
H H
H
H
H
eclipsed staggered
04/22/23 Parinya T. 211 3
H
H H
H
H
H
HH
H
H H
H
HH
H
H
HH
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
cyclobutanecyclopentane
cyclohexane
04/22/23 Parinya T. 211 4
TTT T TTTTTT TTT TT TTTTTTTTTTT
chair half-chair twist-boat
boatchair
04/22/23 Parinya T. 211 5
วธิวีาดรูป chair conformers ของ cyclohexane
step 1
step 2
step 3
04/22/23 Parinya T. 211 6
axis
equator
M W
equatorial
axial
04/22/23 Parinya T. 211 7
Chair conformer เสถียรกวา่ boat conformer
chair
1 2
34
5
6 H
H
H
HH
HH
H1
23
4
56
Newman chair form
staggered H’s
boat
1 2
345
6
H
H H
H
H
H
H
H1 2
34
56
Newman boat form
eclipsed H’s
04/22/23 Parinya T. 211 8
TTTTTTTTTT TTT T TTTT TTTTTTTTTTTT เมื่อวงเปล่ียน conformation (ring flip) จะเกิดการเปล่ียนแปลง
อยา่งไรกับกลุ่มในตำาแหน่ง equatorial และ axial ?
H
axial equatorialH
H
04/22/23 Parinya T. 211 9
1,3-diaxial repulsion
HH
H HH
H13
24
5 6
axial methylH
HH
H
H
H1
23
4 5 6
equatorial methyl
strong repulsion
weak repulsionweak repulsion
strong repulsion
04/22/23 Parinya T. 211 10
Disubstituted Cyclohexanes
-12, dimethylcyclohexaneH
CH3
H
CH3
-cis
CH3
CH3
H
H
-trans
2 geometric isomers
04/22/23 Parinya T. 211 11
-cis -1 2, dimethylcyclohexaneHCH3
H
CH3
-cis
H
CH3
H
CH3
“ลง”ท้ังคู่
CH3
HCH3
H
“ขึน้”ท้ังคู่
H
CH3
H
H3C
“ลง”ท้ังคู่ax
eqConformations เขยีนได้หลายแบบ...
04/22/23 Parinya T. 211 12
Conformers ของ cis-1,2-dimethylcyclohexane เปล่ียนแปลงอยา่งไร ?
เสถียรภาพ ?
H
CH3
H
CH3 H
CH3
H
CH3
axial (a)equatorial (e)
เท่ากัน (a,e = e,a)a,e e,a
a,e e,a
04/22/23 Parinya T. 211 13
-trans -1 2, dimethylcyclohexaneCH3
CH3
H
H
-trans
H
CH3
H
CH3
“ลง-ขึน้”
CH3
H
CH3
H
“ขึน้-ลง”ax
axConformations เขยีนได้หลายแบบ...
H
CH3
H
H3C
“ลง-ขึน้”eq
eq
a,a e,ee,e
04/22/23 Parinya T. 211 14
Conformers ของ trans-1,2-dimethylcyclohexane เปล่ียนแปลงอยา่งไร ?
เสถียรภาพ ?
H
CH3
H
CH3
H
CH3
H
CH3
axial (a) equatorial (e)
ไมเ่ท่ากัน (e,e > a,a)a,a e,e
a,a e,e
axial (a) equatorial (e)
04/22/23 Parinya T. 211 15
-13, และ 1,4-dimethylcyclohexanes
- -13cis , dimethylcyclohexaneCH3
H
CH3
H
a,a
CH3
H
H3C
H
e,e
04/22/23 Parinya T. 211 16
- -13trans , dimethylcyclohexane
CH3
H
H3C
H
e,a
CH3
HCH3
H
a,e
04/22/23 Parinya T. 211 17
-cis -14, และ trans-1,4-… จะเป็นอยา่งไร?
CH3
H
H
H3C
CH3
H
CH3
H
cis-1,4- - -14trans ,
