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CUPPER ÁNGEL HUAMANÍ CÁRDENAS [email protected] DE FARMACIA Y BIOQUIMICA- UNIVERSIDAD WIENERPERIODO: 2010-I SECCIÓN: FB6M1

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REACCIONES DE LAASPIRINA


Página 2 de 69


Página 3 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

C

O

OH

OCO CH3

+H

CH

O

H2SO4

H+

ASPIRINA

C

O

HO

OOC

CH3

Complejo coloreado naranja

formol

C oxidación

C

O

HO

OOC

CH3

H

O


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REACCIONES DELBIPERIDENO


Página 5 de 69


Página 6 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

OH

N

H

Cl

clorhidrato de biperideno

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

oxidación

OH

N

H

CH

H

OH

N

H

H

O

complejo coloreado naranja


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REACCIÓN DRAGENDORFF

OH

N

H

Cl


+ Bi(NO3)3 + KIsubnitrito de

bismutoioduro depotasio

OH

N

H

I

+ (BiI4).K + KNO3

tetrayodo bismutatode potasio

nitrato de potasio

(reactivo de dragendorff )

pp. anaranjado

REACCIÓN MAYER

OH

N

H

Cl


+ + KI

Cloruro mercúrico Ioduro depotasio

HgCl2

OH

N

H

I+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2

tetrayodo mercuriatode potasio

pp. blanco amarillento

(reactivo de mayer)


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REACCIÓN NITRATO DE PLATA

OH

N

H

Cl


+ Ag N

O

O O

OH

N

H

+ AgCl

pp. blanco lechosocloruro de plata

NO3


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REACCIONES DELCARBIDOPA


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REACCIONES DEL CARBIDOPA

HO

HO

OH

O

NH

HN2

REACCIÓN FeCl3

+ FeCl3

HO

HO

O

O

NH

HN2

Fe+ HCl

REACCIÓN IODURO/IODATO

+ KI + KIO3

+ I2 + H2O

Ioduro depotasio

Iodato depotasio

HO

HO

OH

O

NH

HN2

HO

HO

O

O

NH

HN2

K


Página 11 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

HO

HO

OH

O

NH

HN2

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

C

H

H oxidación

H

O


OH

OH

HO

O

HN N2H

OH

OH

OH

O

HN N2H

CARBIDOPA


Página 12 de 69

HO

HO

OH

O

NH

HN2

CARBIDOPA




+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio

(reactivo de dragendorf f)

pp. anaranjadoHO

HO

OH

O

N

HN2

I

REACCIÓN MAYER

+ + KI


HgCl2

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)

HO

HO

OH

O

N

HN2

I

HO

HO

OH

O

NH

HN2

CARBIDOPA


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REACCIONES DELA DIFENHIDRAMINA


Página 14 de 69

REACCIONES DE LA DIFENHIDRAMINA

REACCIÓN LE ROSEN

CH3

NCH3O

diphenhydramine

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

C

H

H

oxidación

H

O


CH3

NH3C O

CH3

NH3C O


Página 15 de 69


CH3

NCH3O

diphenhydramine



CH3

NCH3O

+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio

(reactivo de dragendorff )

pp. anaranjado

+ + KI


HgCl2

REACCIÓN MAYER

I

CH3

NCH3O

diphenhydramine

CH3

NCH3O

I

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


Página 16 de 69


CH3

NCH3O

Cl + Ag N

O

O O

clorhidrato de difenhidramina

CH3

NCH3O

+ AgCl


NO3


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REACCIONES DELA EFEDRINA


Página 18 de 69


Página 19 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

HN

CH3

OH

CH3

Cl

Clorhidrato de efedrina

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

HN

H3C

OH

CH3C

H

H oxidación

H

O


OH

NH

CH3

H3C


Página 20 de 69




HN

CH3

OH

CH3

Cl


+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio

(reactivo de dragendorff)

pp. anaranjadoN

CH3

OH

CH3

I

REACCIÓN MAYER

HN

CH3

OH

CH3

Cl


+ + KI


HgCl2

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)

NCH3

OH

CH3

I


Página 21 de 69


+ Ag N

O

O O

HN

CH3

OH

CH3

Cl


+ AgCl


HN

CH3

OH

CH3

NO3


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REACCIONES DE LAESCOPOLAMINA


Página 23 de 69


Página 24 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

scopolamine

NH3C

O

O

O

OH

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

C

H

H oxidación

H

O


NH3C

O

O

O

OH

NH3C

O

O

O

OH


Página 25 de 69


scopolamine

NH3C

O

O

O

OH



NH3C

O

O

O

OH

+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio


pp. anaranjado

REACCIÓN MAYER

scopolamine

NH3C

O

O

O

OH

I

+ + KI


HgCl2

NH3C

O

O

O

OH

I

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


Página 26 de 69

REACCIONES DELFENOBARBITAL


Página 27 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

HN

HN

O

O

O

CH3

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

HN

HN

O

O

O

CH3

C

H

H

oxidación

H

O

HN

HN

O

O

O

CH3


FENOBARBITAL

REACCIONES DEL FENOBARBITAL


Página 28 de 69

HN

HN

O

O

O




+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio


pp. anaranjado

HN

N

O

O

O

I

REACCIÓN MAYER

HN

HN

O

O

O + + KI


HgCl2

HN

N

O

O

O

I

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


Página 29 de 69

REACCIONES DELFLUCONAZOL


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REACCIONES DEL FLUCONAZOL

REACCIÓN FeCl3

+ FeCl3N

N

NH2C C

OH

H2C N

N

N

F

F

N

N

NH2C C

O

H2C N

N

N

F

F

Fe

+ HCl

FLUCONAZOL


Página 31 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol


N

N

NH2C C

OH

H2C N

N

N

F

FFLUCONAZOL

N

N

NH2CC

OH

H2CN

N

N

F

F

C

H

H

N

N

NH2CC

OH

H2CN

N

N

F

F

oxidación

O

H


Página 32 de 69

REACCIÓN DE DRAGENDORFF

F

C

OH

F

NN

N

NN

N

+

grupo aminoterciario

anillobencénico

halógeno

grupo hidroxilo

Bi(NO3)3 + KI

F

C

OH

F

NN

N

NN

N

+

I

(BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio


FLUCONAZOL

subnitrito debismuto

ioduro depotasio

pp. anaranjado


Página 33 de 69

REACCIÓN MAYER

F

C

OH

F

NN

N

NN

N

grupo aminoterciario

anillobencénico

halógeno

grupo hidroxilo

F

C

OH

F

NN

N

NN

N

I

FLUCONAZOL

+ + KI


HgCl2

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


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REACCIONES DE LAFLUOXETINA


Página 35 de 69

REACCIONES DE LA FLUOXETINA

FF

F

ONH

H3C

clorhidrato de fluoxetina

REACCIÓN LE ROSEN

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

oxidación

H

O


FF

F

ONH

H3C

FF

F

ONH

H3C

H

H

Cl


Página 36 de 69


FF

F

ONH

H3C

clorhidrato de f luoxetina

Cl

FF

F

ONH

H3C

clorhidrato de f luoxetina

Cl

REACCIÓN MAYER



FF

F

ONH3C

+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio


pp. anaranjado

+ + KI

Cloruromercúrico

Ioduro depotasio

HgCl2

I

FF

F

ONH3C

I

+ KCl

Clorurode potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


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Página 38 de 69

REACCIONES DELIBUPROFENO


Página 39 de 69

REACCIONES DEL IBUPROFENO

REACCIÓN FeCl3

+ FeCl3

Fe

+ HCl

REACCIÓN LE ROSEN

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol


H3C

CH3

OH

CH3

O

H3C

CH3

O

CH3

O

H3C

CH3

OH

CH3

O

H3C

CH3

OH

CH3

O

CH

H

H3C

CH3

OH

CH3

O

oxidación

O

H

Ibuprofeno


Página 40 de 69


KI + KIO3

I2 + H2O

Ioduro depotasio

Iodato depotasio

+

H3C

CH3

OH

CH3

O

+

H3C

CH3

O

CH3

O

K

IBUPROFENO


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REACCIONES DELKETOCONAZOL


Página 42 de 69


Página 43 de 69

N

N

CH2

O

O

ClCl

H2C

ON

N

C CH3

O

REACCIÓN DE DRAGENDORFF



N

N

CH2

O

O

ClCl

H2C

ON

N

C CH3

O

I

+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio


pp. anaranjado

REACCIÓN MAYER

N

N

CH2

O

O

ClCl

H2C

ON

N

C CH3

O

+ + KI


HgCl2

N

N

CH2

O

O

ClCl

H2C

ON

N

C CH3

O

I

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


Página 44 de 69

REACCIONES DE LALIDOCAINA


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REACCIONES DE LA LIDOCAÍNA

REACCIÓN LE ROSEN

HN

N

OCl

Clorhidrato de lidocaína

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

HN

N

OC

H

H

HN

N

O

oxidación

H

O



Página 46 de 69


Página 47 de 69


HN

N

OCl

Clorhidrato de lidocaína

+ Ag N

O

O O

HN

N

O

NO3 + AgClpp. blanco lechoso

cloruro de plata


Página 48 de 69

REACCIONES DE LALORATADINA


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REACCIONES DE LA LORATADINA

REACCIÓN LE ROSEN

Cl

N

N

OO

loratadine

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

Cl

N

N

O O

C

H

H

oxidación

Cl

N

N

O O

H

O



Página 50 de 69


Página 51 de 69

REACCIÓN MAYER

Cl

N

N

OO

loratadine

Cl

N

N

OO

I

+ + KI


HgCl2

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


Página 52 de 69

REACCIONES DELNAPROXENO


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REACCIONES DEL NAPROXENO

O

OH

CH3

OH3C

NAPROXENO

grupo acido carboxílico

grupo éter

naf talenogrupo metilo

REACCIÓN FeCl3

+ FeCl3

O

O

CH3

OH3C

Fe

+ HCl

grupo metilo

REACCIÓN LE ROSEN

O

OH

CH3

OH3C

NAPROXENO

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

O

OH

CH3

OH3C

C

H

H

oxidación

O

OH

CH3

OH3C

H

O



Página 54 de 69


O

OH

CH3

OH3C

NAPROXENO

+ KI + KIO3

O

O- K+

CH3

OH3C

NAPROXENO POTÁSICO

+ I2 + H2O

Ioduro depotasio

Iodato depotasio


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REACCIONES DELPARACETAMOL


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REACCIONES DEL PARACETAMOL

O

NH

OH

paracetamol

REACCIÓN FeCl3

+ FeCl3

O

NH

O Fe

+ HCl

REACCIÓN LE ROSEN

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

O

NH

OH

paracetamol

O

HN

OH

C

H

H

oxidación

H

O


O

HN

OH


Página 57 de 69


O

NH

OH

paracetamol



O

N

OH

I

+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio


pp. anaranjado

REACCIÓN MAYER

O

NH

OH

paracetamol

O

N

OH

I

+ + KI


HgCl2

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


Página 58 de 69

REACCIONES DELPROPANOLOL


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REACCIONES DEL PROPANOLOL

REACCIÓN FeCl3

OH

NH

CH3

CH3O

clorhidrato de propranolol

+ FeCl3Cl

O

NH

CH3

CH3O

+ HCl

Fe


Página 60 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

OH

NH

CH3

CH3O


Cl +H

CH

O

H2SO4

H+

formol

OH

NH

CH3

H3C O

oxidaciónC

H

H

H

O


OH

NH

CH3

H3C O


Página 61 de 69


OH

NH

CH3

CH3O


Cl + Bi(NO3)3 + KIsubnitrito de


+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio


pp. anaranjado

OH

N

CH3

CH3O

I

REACCIÓN MAYER

OH

NH

CH3

CH3O


Cl + + KI


HgCl2

OH

N

CH3

CH3O

I

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


Página 62 de 69


OH

NH

CH3

CH3O


Cl + Ag N

O

O O

OH

NH

CH3

CH3O

+ AgClpp. blanco lechoso

cloruro de plata

NO3

Nitrato de plata


Página 63 de 69

REACCIONES DELSULFAMETOXAZOL


Página 64 de 69

H2N

SNH

ON

CH3

O O

REACCIÓN LE ROSEN

+H

CH

O

H2SO4

H+

formol

H2N

SNH

ON

CH3

O O

C

H

H

oxidación

H2N

SNH

ON

CH3

O O

H

O



Página 65 de 69


H2N

SNH

ON

CH3

O O

+ BiH(NO3)3 + KIsubnitrito de


Sulfametoxazol

H2N

SNH

ON

CH3

O O

+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio


pp. anaranjado

REACCIÓN MAYER

I

H2N

SNH

ON

CH2

O O

Sulfametoxazol

H2N

SNH

ON

CH2

O O

I

+ + KI


HgCl2

+ KCl

Cloruro de potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


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REACCIONES DE LATERBINAFINA


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REACCIONES DE LA TERBINAFINA

REACCIÓN LE ROSEN

+

CH3

N

CH3

CH3

CH3

terbinaf ine hydrochloride

xHClH H

O

formaldehido

H2SO4

CH3

N

H3CCH3

H3C

C

H

H

CH3

N

H3CCH3

H3C

H

O

oxidación



Página 68 de 69


CH3

N

CH3

CH3

CH3


xHCl



CH3

N

CH3

CH3

CH3

I

+ (BiI4).K + KNO3


nitrato de potasio

(reactivo de dragendorf f)

pp. anaranjado

REACCIÓN MAYER

CH3

N

CH3

CH3

CH3


xHCl

+ + KI

Cloruromercúrico

Ioduro depotasio

HgCl2

CH3

N

CH3

CH3

CH3

I

+ KClH

Clorurode potasio

+ [HgI4].K2



(reactivo de mayer)


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CH3

N

CH3

CH3

CH3


+ Ag N

O

O O

CH3

N

CH3

CH3

CH3


+ AgCl


NO3

Cl

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