Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 1

Deneysel Problemler

"Bonding the World with Chemistry" 49th INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD Nakhon Pathom, THAILAND

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 2

Periyodik Tablo

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 3

Genel Kurallar

o Sayfa Sayısı: Bu deneysel sınav cevap kağıtları dahil 36 sayfadan oluşmaktadır. Sınavda üç deney (TASK) yer almaktadır: Deney 1A, Deney 1B, Deney 2.

o Okuma: Deneye başlamadan önce öğrencilere deneyi okumaları için 15 dakika süre verilecektir. Talep edilmesi durumunda sınav kağıdının İngilizce baskısı sadece ilave bilgi amaçlı olarak öğrenciye temin edilecektir.

o Deney Süresi: Tüm deneylerin tamamlanması için toplam 5 saat süre verilmiştir. Deneylerinizi planlarken pek çok kademenin 20-30 dakika zaman alacağını göz önünde bulundurunuz.

o Başlama/Bitiş: Başla (START) komutu verilir verilmez öğrenciler deneye başlamalı, “bitti” (STOP) komutu ile beraber deneyi derhal bırakmalıdır.

• Lab sorumlusu bitime 30 dakika kala, süre hatırlatmasında bulunacaktır. • STOP komutu verildikten sonra 1 dakika içinde deney yapmayı

sonlandırmayan öğrencilerin deneysel sınavı iptal edilecektir. • STOP komutundan sonra, sınav kağıdınızı zarfın içine yerleştiriniz ve yerinizde

bekleyiniz. Lab sorumlusu sınav kağıtlarını ve size verilen malzemeleri toplayacak ve sizin çalıştığınız alanı gözden geçirecektir.

o Güvenlik Kuralları: IchO yönergesinde yer alan güvenlik kurallarına uymanız gerekmektedir. Laboratuvarda bulunduğunuz süre içinde daima güvenlik gözlüğünüzü takınız. Numaralı gözlükler, laboratuvar sorumlusu onay vermesi durumunda kullanılabilir. Kimyasallarla temas etmeniz gerektiğinde size verilen eldivenleri kullanabilirsiniz.

• Güvenlik kurallarına uymamanız durumunda BİR DEFAYA MAHSUS olmak üzere laboratuvar sorumlusu tarafından uyarılacaksınız. Güvenlik kurallarının ikinci defa ihlali durumunda diskalifiye edilecek ve tüm deneysel sınavdan sıfır puan alacaksınız.

• Laboratuvarın içerisinde yemek ve içmek kesinlikle yasaktır. • Güvenlik uyarısı: Ağız yoluyla pipet kullanılması (ağızla pipete sıvı

çekilmesi) kesinlikle yasaktır. • Güvenlik kuralları ile alakalı konularda tereddütte kaldığınız durumlarda

laboratuvar sorumlusuna müracaat etmekten çekinmeyiniz. Lavabo ve yeme/içme gibi ihtiyaçlarınız için laboratuvarı terk etmeniz gerektiğinde laboratuvar sorumlusunu bilgilendiriniz.

o Çalışma Alanı: Sadece size ayrılan bölümde çalışmanıza izin verilecektir. Ortak alan ve ortak malzemeler kullanıldıktan sonra temiz bırakılmalıdır.

o Kimyasalların Yenilenmesi/Değiştirilmesi: Aksi belirtilmedikçe, kimyasal ve laboratuvar malzemelerin yenilenmemesi gerekir. Kaza ve olumsuzlukların yaşanması

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 4

durumunda bir defaya mahsus olarak kimyasal ve cam malzeme ceza puanı olmadan temin edilecektir. İlave her bir aksama durumu için, pratik sınavın toplam puanı olan 40 puandan, her defa için 1’er puan kesilir.

o Atıklar: Tüm kimyasal ve laboratuvar malzemelerini çalıştığınız alana bırakınız. Kimyasal atıklar, her bir deney için size verilen atık şişelerine aktarılmalıdır.

o Cevap Kağıtları: Bütün sonuçlar ve cevaplar doğru puanlama için cevap kağıdındaki uygun alanlara açık bir şekilde yazılmalıdır. Sadece size verilen kalem ile yazılan cevaplar puanlandırılacaktır.

• Her bir sayfaya öğrenci kodunu yazınız. • Sadece size verilen kalemleri kullanınız. • Cevap kağıdında ayrılan alan dışına yazılan cevaplar puanlandırılmayacaktır.

Kağıtların arka yüzünü müsvedde olarak kullanabilirsiniz. • Hesaplamalar için, size verilen hesap makinasını kullanınız.

o Deneysel sınav sırasında yeterince sıvı tüketiniz. Laboratuvarın dışında sizin için hazırlanan yiyecek ve içeceklerden tüketmeniz önerilir.

o UV spektrofotometri cihazı siz ve diğer bir öğrenci tarafından ortak kullanılacaktır

İlk iki saat süresince, bu cihaz eğer boş ise kullanabilirsiniz. Diğer öğrencinin işini bitirmesi için beklemek zorunda kalabilirsiniz. Spektrofotometre cihazını 1 saatten daha uzun süre kullanamazsınız. (Bu süreden daha uzun kullanımda, cihazı diğer öğrencinin kullanımına bırakmanız için uyarılacaksınız). Cihazın boşalması durumunda, ölçümlerinize devam edebilirsiniz. Bu durumu dikkate alarak, tüm deneyleri buna göre planlayınız. Vaktinizin cihazı beklemekle geçmemesi için, bu deneyin yapılış sırasını çok iyi planlayınız. Cihazın kullanım saatleri (Sınavın başladığı saat itibari ile) Zaman 09:00-10:00 10:00-11:00 11:00-12:00 12:00-13:00 13:00-14:00 Kullanım Serbest Serbest L R Serbest

L = Bu saat aralığında cihazın kullanımı, spektrofotometre cihazının solundaki öğrenciye aittir

R = Bu saat aralığında cihazın kullanımı, spektrofotometre cihazının sağındaki öğrenciye aittir

İstediğiniz deneyden başlayabilirsiniz.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 5

Deneysel Sınav

Deney 1A

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 6

Kimyasallar ve Cihaz: Deney 1A (Task 1A).

I. Kimyasal ve malzemeler (her biri için yapılan etiketler koyu halde belirtilmiştir) Güvenlik Kodua Cihaz kontrol çözeltisi, 80 cm3 (80 mL) (plastik şişede) 2.00 ´ 10-4 mol dm-3 (2.00 ´ 10-4 mol L-1) Metil oranj indikatör çözeltisi (30 cm3 geniş ağızlı cam şişede)

H301

1.00 ´ 10-3 mol dm-3 Bromotimol mavisi indikatör çözeltisi (30 cm3 geniş ağızlı cam şişede)

H226

Metil kırmızısı indikatör çözeltisi (10 cm3 geniş ağızlı cam şişede)

H225-H319-H371

1 mol dm-3 HCl, (30 cm3 plastik şişede) H290-H314-H335 1 mol dm-3 NaOH, (30 cm3 plastik şişede) H290-H314 Tampon çözelti A (buffer solution A), (110 cm3 plastik şişede)

Bilinmeyen X çözeltisi, (50 cm3 plastik şişede) Bilinmeyen Y çözeltisi, (50 cm3 plastik şişede) Bilinmeyen Z çözeltisi, (50 cm3 plastik şişede)

aGüvenlik uyarıları için sayfa 35’e bakınız

II. Lab araç gereçleri

Ortak (paylaşılacak) ekipmanlar Adet UV-Visible spektrofotometre 2 öğrenci için 1 adet

Kişisel Lab Malzemeleri Adet Beher, 25 cm3 2 Volümetrik balon (balon joje), 25.00 cm3 9 Dereceli pipet, 2.00 cm3 2 Dereceli silindir (mezür), 10.0 cm3 3 Pastör pipeti (damlalık) 6 Pastör pipeti puvarı 6 Üç yollu pipet puvarı 1 Pipet standı (tepsisi) 1 Test tüpü (13 x 100 mm) 6 Tüplük 1 Plastik küvet, optik yol uzunluğu = 1.00 cm 1 Atık Şişesi, 1 dm3 1 Fermuarlı plastik poşet içerisinde etiket seti 1

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 7

Deney 1A

a b c Total a1 a2 b1 b2 b3 c1 c2

Toplam 12 2 6 1 1 2 2 26 Puan

Toplam puanın %13’üne karşılık gelmektedir

Deney 1A (Task 1A): pH ölçümü için asit baz indikatörü ve uygulamaları

Asit-baz indikatörleri çözeltilerde asidik (HIn, renk 1) ve bazik (In-, renk 2) hallerde farklı renkler veren zayıf asit veya bazlardır. Seyreltik çözeltilerde aşağıda verilen reaksiyon gerçekleşir.

HIn H+ + In-

İndikatör içeren çözeltinin pH si değiştiğinde denge, reaksiyona girenler (HIn) veya ürünler (In-) tarafına doğru kayar ve bunun sonucunda reaksiyon ortamında bulunan her bir türün konsantrasyonuna bağlı olarak renk değişimi meydana gelir. Kuvvetli asidik çözeltilerde çoğu indikatörler HIn halinde (renk 1) olurken kuvvetli bazik çözeltilerde In- (renk 2) halinde bulunmaktadır. Ara pH değerlerinde ise, çözeltinin rengi HIn ve In- nin bağıl miktarlarına bağlı olarak renk 1 (dalga boyu 1 absorpsiyonu) ve renk 2 (dalga boyu 2 absorpsiyonu) nin karışımı halinde bulunmaktadır.

Her iki dalga boyundaki absorbans değerleri dikkate alınarak HIn ve In- konsantrasyonları aşağıdaki eşitliklerle hesaplanabilir.

Aλ1total = Aλ1

HIn + Aλ1In-

= e λ1HIn b[HIn] + e λ1

In-b[In-]

Aλ2total = Aλ2

HIn + Aλ2In-

= e λ2HIn b[HIn] + e λ2

In-b[In-]

(b: Işık yolu uzunluğu, e :molar absorptivite katsayısı)

Aşağıdaki eşitlikte gösterildiği gibi belirli pH değerlerinde çözeltideki HIn ve In- bağıl miktarları indikatörün asit denge sabitine (Ka) bağlıdır.

Ka = [H+][In-]

[HIn]

Verilen bir pH değerinde çözeltideki HIn and In- nin bağıl miktarları kullanılarak indikatörün asidik denge sabiti (Ka) hesaplanabilir.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 8

Deney Düzeneği

Spektrofotometrenin Kullanımı

1. Spektrofotometrenin istenilen dalga boyundaki absorbans değerini ölçebilmesi için gerekli bilgiler aşağıdaki akış diyagramında belirtilmiştir.

2. Distile su içeren küvetin dışı silinerek cihazın örnek kompartmanına yerleştirilir.

3. Su ile cihazın sıfır absorbans (background) ölçümü yapılır.

4. Küveti çıkartarak, suyu analizi yapılacak çözelti ile değiştirin. Küveti örnek kompartımanına yerleştirmeden önce küvet içerisinde hava kabarcıklarının olmadığından ve küvetin dışının temiz olduğundan emin olunuz.

5. Örneğin absorbans değerini ölçünüz.

Not: Dalga boyunu değiştirdiğinizde su ile sıfır absorbans ayarı yapıldığından emin olunuz.

Spectrophotometer*No.*

Keypad*

Sample*Compartment* Screen*

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 9

Adım1:1’ebasınız

Mode1’ebasarakFotometrik(Photometric)ölçümmodunuseçin.

Not:Eğersoldakimenücihazdagörünmeziseklavyeden(keypad)geridön(return)tuşunabasınız.

Adım2:1’ebasınız

Klavyeden(keypad)1’ebasaraktekdalgaboyundafotometrikölçümmodunuseçiniz.

Adım3:Dalgaboyuayarlanması

Klavyeden[GOTOWL]tuşunabasarakistenilendalgaboyunuhesaplayınız

Klavyedennumaralarabasarakistenilendalgaboyunugiriniz.

Not:Örneğin,istenilendalgaboyu432ise,432rakamlarınıklavyedentuşlayınız.

Klavyeden[ENTER]tuşunabasınız

[GOTOWL]®432®[ENTER]

Not:Eğerabsorbans(Abs)değeriekrandagörünmüyoriseklavyeden[F1]tuşunabasarak%TveAbsgeçişiyapınız.

Adım4:Absorbansdeğerlerininokunması

Suiçerenküveti,örnekkompartımanınakoyarakklavyeden[AUTOZERO]tuşunabasınız.

Dahasonraörnekçözeltisiiçerenküvetiörnekkompartmanınayerleştirerekabsorbansölçümünüalınız.

Başkadalgaboylarındaabsorbansölçümüyapmakiçin3.ve4.Adımlarıtekrarlayınız.

1 Press%[1]%%Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode

Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed on the screen, press [return] on the keypad.

2 Press%[1]%%Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode

3 Set%the%wavelength%Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength

Press number on the keypad Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, press 4 3 2 on the keypad.

Press [ENTER] on the keypad

Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the keypad to switch between %T & Abs.��

Rinse)with)water)1)/)2)0me))

Fill)the)solu0on))around)¾))of)cuve;e)height)&)Wipe)with)paper)

4 Get%the%Absorbance%value%

Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad

Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to measure the absorbance

Repeat&Step&3)4&to&measure&the&absorbance&at&another&wavelength&

1 Press%[1]%%Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode

Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed on the screen, press [return] on the keypad.

2 Press%[1]%%Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode

3 Set%the%wavelength%Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength

Press number on the keypad Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, press 4 3 2 on the keypad.

Press [ENTER] on the keypad

Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the keypad to switch between %T & Abs.��

Rinse)with)water)1)/)2)0me))

Fill)the)solu0on))around)¾))of)cuve;e)height)&)Wipe)with)paper)

4 Get%the%Absorbance%value%

Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad

Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to measure the absorbance

Repeat&Step&3)4&to&measure&the&absorbance&at&another&wavelength&

1 Press%[1]%%Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode

Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed on the screen, press [return] on the keypad.

2 Press%[1]%%Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode

3 Set%the%wavelength%Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength

Press number on the keypad Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, press 4 3 2 on the keypad.

Press [ENTER] on the keypad

Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the keypad to switch between %T & Abs.��

Rinse)with)water)1)/)2)0me))

Fill)the)solu0on))around)¾))of)cuve;e)height)&)Wipe)with)paper)

4 Get%the%Absorbance%value%

Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad

Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to measure the absorbance

Repeat&Step&3)4&to&measure&the&absorbance&at&another&wavelength&

1 Press%[1]%%Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode

Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed on the screen, press [return] on the keypad.

2 Press%[1]%%Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode

3 Set%the%wavelength%Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength

Press number on the keypad Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, press 4 3 2 on the keypad.

Press [ENTER] on the keypad

Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the keypad to switch between %T & Abs.��

Rinse)with)water)1)/)2)0me))

Fill)the)solu0on))around)¾))of)cuve;e)height)&)Wipe)with)paper)

4 Get%the%Absorbance%value%

Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad

Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to measure the absorbance

Repeat&Step&3)4&to&measure&the&absorbance&at&another&wavelength&

1 Press%[1]%%Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode

Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed on the screen, press [return] on the keypad.

2 Press%[1]%%Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode

3 Set%the%wavelength%Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength

Press number on the keypad Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, press 4 3 2 on the keypad.

Press [ENTER] on the keypad

Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the keypad to switch between %T & Abs.��

Rinse)with)water)1)/)2)0me))

Fill)the)solu0on))around)¾))of)cuve;e)height)&)Wipe)with)paper)

4 Get%the%Absorbance%value%

Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad

Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to measure the absorbance

Repeat&Step&3)4&to&measure&the&absorbance&at&another&wavelength&

1 Press%[1]%%Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode

Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed on the screen, press [return] on the keypad.

2 Press%[1]%%Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode

3 Set%the%wavelength%Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength

Press number on the keypad Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, press 4 3 2 on the keypad.

Press [ENTER] on the keypad

Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the keypad to switch between %T & Abs.��

Rinse)with)water)1)/)2)0me))

Fill)the)solu0on))around)¾))of)cuve;e)height)&)Wipe)with)paper)

4 Get%the%Absorbance%value%

Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad

Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to measure the absorbance

Repeat&Step&3)4&to&measure&the&absorbance&at&another&wavelength&

Distilesuileçalkalayınız

Küvetinyaklaşık¾lükkısmınıçözeltiiledoldurunuzveküvetinyüzeyinisiliniz

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 10

Genel Bilgiler

0.1 mol dm-3 HCl çözeltisi içerisinde indikatör sadece asidik formdadır (HIn).

0.1 mol dm-3 NaOH çözeltisi içerisinde indikatör sadece bazik formdadır (In-).

Noktalı kutucuklara yazılan cevaplar için puan verilmeyecektir.

NOT:

Ölçümlere geçmeden önce, cihaz kontrol çözeltisini iki farklı dalga boyunda (örneğin. 430 ve 620 nm) ölçerek cihazı kontrol ediniz.

Spektrofotometre No: ________ (Deney boyunca kullandığınız cihazın numarasını yazınız)

Cihaz test çözeltisinin absorbans değerlerini yazınız.

A (at 430 nm) A (at 620 nm)

Ölçülen Değer

________________

________________

Önerilen Değer 0.220 – 0.260 0.450 – 0.510

Eğer ölçülen değer ile önerilen değer aynı aralıkta ise öğrenci daha ileriki deneylere devam edebilir. Değil ise öğrenciler laboratuvar sorumlularından yardım alabilirler)

Bölüm a

Kuvvetli asidik ve bazik ortamlarda metil oranj (methyl orange) indikatörünün absorbans ölçümü

1. 2.00 ´ 10-4 mol dm-3 metil oranj indikatorü çözeltisinden 1.50 cm3 alınarak 25.00 cm3 lük balon jojeye koyunuz. Üzerine 2.5 cm3 hacminde, 1 mol dm-3 HCl ekleyiniz ve çözelitiyi distile su ile 25.00 cm3’e tamamlayınız. 470 ve 520 nm dalga boyu değerlerinde absorbans değerlerini okuyunuz.

2. 2.00 ´ 10-4 mol dm-3 metil oranj indikatorü çözeltisinden 2.00 cm3 alınarak 25.00 cm3 lük balon jojeye koyunuz. Üzerine 2.5 cm3 hacminde, 1 mol dm-3 NaOH ekleyiniz ve çözelitiyi distile su ile 25.00 cm3’e tamamlayınız. 470 ve 520 nm dalga boyu değerlerinde absorbans değerlerini okuyunuz.

3. Metil oranj’ın asidik ve bazik hallerinin molar absorptivite değerlerini 470 ve 520 nm dalga boylarında hesaplayınız.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 11

a1) Metil oranjın asidik ve bazik çözeltilerdeki absorbans değerlerini yazınız.

(Tüm tabloyu doldurmak zorunda değilsiniz)

a2) Metil oranj’ın asidik ve bazik formlardaki molar absorptivite değerlerini hesaplayınız. (birim, dm3 mol-1 cm-1 cinsinden verilmelidir)

Hesaplama alanı

Metil oranj (asidik form) A (at 470 nm) A (at 520 nm) Deney 1 Deney 2 Deney 3

Kabul edilen değer (ortalaması veya seçtiğiniz bir değer) (Virgülden sonra 3 rakam)

_____________

_____________

Metil oranj (bazik form) A (at 470 nm) A (at 520 nm) Deney 1 Deney 2 Deney 3

Kabul edilen değer (ortalaması veya seçtiğiniz bir değer) (Virgülden sonra 3 rakam)

_____________

_____________

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 12

Metil oranj’ın molar absorptiviteleri aşağıdaki gibidir :(birim, dm3 mol-1 cm-1 cinsinden verilmelidir)

asidik form (HIn) bazik form (In-) metil oranj

e470HIn e520

HIn e470In- e520

In-

____________

____________

____________

____________

Bölüm b

Tampon çözeltideki bromotimol mavisi (bromothymol blue) indikatörünün absorbans ölçümü

Bir asit baz indikatörü olan Bromotimol mavisi asidik formda (HIn) sarı, bazik formda (In-) mavi renk gösterir. Bromotimol mavisi asidik formda 430 nm dalga boyunda maksimum absorpsiyon gösterirken, bazik formda 620 nm de maksimum absorpsiyon göstermektedir. Asidik formdaki Bromotimol mavisi nin 430 nm dalga boyundaki molar absorptivite değeri 16600 dm3

mol-1 cm-1 ve 620 nm dalga boyundaki molar absorptivite değeri 0 dm3 mol-1cm-1

dır. Bazik formdaki Bromotimol mavisi nin 430 nm dalga boyundaki molar absorptivite değeri 3460 dm3

mol-1 cm-1 ve 620 nm deki molar absorptivite değeri 38000 dm3 mol-1 cm-1 dir.

1. 1.00 ´ 10-3 mol dm-3 bromotimol mavisi indikatorü çözeltisinden pipet ile 1.00 cm3

alarak 25.00 cm3 lük balon jojeye koyunuz ve üzerini 25.00 cm3’e kadar çözelti A (solution A) ile tamamlayınız. (Not: Çözelti A, pH=7.00 olan bir tampon çözeltisidir)

2. 430 and 620 nm de absorbans değerlerini ölçünüz.

3. Balon jojedeki bromotimol mavisi indikatörünün asidik ve bazik formlardaki konsantrasyonlarını hesaplayınız.

4. Bromotimol mavisinin asidik ayrışma sabitini hesaplayınız.

b1) Bromotimol mavisinin tampon çözeltideki absorbsiyon değerlerini not ediniz.

(Tüm tabloyu doldurmak zorunda değilsiniz)

bromotimol mavisi (tampon çözeltide)

A (at 430 nm) A (at 620 nm)

Deney 1 Deney 2 Deney 3

Kabul edilen değer (ortalaması veya seçtiğiniz bir değer) (Virgülden sonra 3 rakam)

_____________

_____________

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 13

b2) Son çözeltideki bromotimol mavisi indikatörünün asidik ve bazik formlardaki konsantrasyonlarını hesaplayınız.

Hesaplama alanı

Son çözeltideki bromotimol mavisi indikatörünün asidik ve bazik formlardaki konsantrasyonlarını aşağıdaki gibidir:

[HIn], mol dm-3 [In-], mol dm-3

___________________ (3 anlamlı rakam)

___________________

(3 anlamlı rakam)

b3) Bu deneyden Bromotimol mavisi için asidik ayrışma sabitini hesaplayınız.

Hesaplama Alanı

Bromotimol mavisi için asidik ayrışma sabiti aşağıdaki gibidir:

Asidik ayrışma sabiti = ___________________________ (3 anlamlı rakam)

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 14

Bölüm c

Metil Kırmızısı (methyl red) indikatörünü kullanarak çözelti pH’sinin belirlenmesi

Bir asit baz indikatörü olan metil kırmızısı asidik formda (HIn) kırmızımsı-pembe, bazik formda (In-) sarı renk gösterir. Asidik formdaki Metil kırmızısının 470 nm dalga boyundaki molar absorptivite değeri 9810 dm3

mol-1 cm-1 ve 520 nm dalga boyundaki molar absorptivite

değeri 21500 dm3 mol-1cm-1 dır. Bazik formdaki metil kırmızısın nin 470 nm dalga boyundaki molar absorptivite değeri 12500 dm3

mol-1 cm-1 ve 520 nm dalga boyundaki molar absorptivite

değeri 1330 dm3 mol-1cm-1 dır. Metil kırmızısı nın pKa değeri 4.95 dir.

Not: Elde edilen sonuçları etkilemediği için, bu kısımda hacimlerin tam olarak doğru ölçülmesine gerek yoktur

1. pH sı bilinmeyen X çözeltisi ile bir deney tüpünü 4’te biri hacmine kadar doldurunuz. Çözeltiye 3 damla metil kırmızısı indikatörü ekleyerek karıştırınız. Rengi not ediniz.

2. pH sı bilinmeyen Y çözeltisi ile bir deney tüpünü 4’te biri hacmine kadar doldurunuz. Çözeltiye 3 damla metil kırmızısı indikatörü ekleyerek karıştırınız. Rengi not ediniz.

3. pH sı bilinmeyen Z çözeltisi ile bir deney tüpünü 4’te biri hacmine kadar doldurunuz. Çözeltiye 3 damla metil kırmızısı indikatörü ekleyerek karıştırınız. Rengi not ediniz.

Örnek çözeltilerindeki indikatörün renk değişimini not ediniz (Puan yok)

indikatör Gözlemlenen Renk örnek X örnek Y örnek Z

Metil kırmızısı

c1) İndikatör olarak metil kırmızı kullanarak yukarıdaki üç örnek çözeltisinden birini şeçerek pH değerini spektrofotometrik olarak hesaplayabilirsiniz.

¨ örnek X ¨ örnek Y ¨ örnek Z

4. 10 cm3 lük dereceli silindir kullanarak seçilen bilinmeyen çözeltiyi behere aktarınız. Çözeltiye 3 damla metil kırmızısı indikatörü ekleyerek karıştırınız. Absorbans değerlerini 470 ve 520 nm dalga boylarında ölçerek not ediniz.

5. Çözeltideki metil kırmızısı indikatörünün bazik ve asidik formları için konsantrasyon oranını hesaplayınız.

6. Seçilen bilinmeyen örnek için pH değerini hesaplayınız.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 15

Son çözeltinin absorbans değerlerini not ediniz

Seçilen bilinmeyen çözelti A (at 470 nm) A (at 520 nm)

c2) Bilinmeyen çözeltideki metil kırmızısı indikatörünün bazik ve asidik formları için konsantrasyon oranını ve bilinmeyen çözeltinin pH değerini hesaplayınız.

Hesaplama alanı

Bilinmeyen çözeltideki metil kırmızısı indikatörünün bazik ve asidik formları için konsantrasyon oranı ve bilinmeyen çözeltinin pH değerleri aşağıdaki gibidir:

örnek [In-] / [HIn] pH

_________________ (virgülden sonra iki rakam)

_____________

(virgülden sonra iki rakam)

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 16

Deneysel Sınav

Deney 1B

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 17

Kimyasallar ve Cihazlar (Deney 1B) I. Kimyasallar ve malzemeler (gerçek etiketlemeler koyu renkte verilmiştir)

Güvenlik Kodlarıa Çözelti A (Solution A) (KIO3 10.7042 g in 5.00 dm3), 60 cm3 plastik şişede

H272-H315-H319-H335

Çözelti B (Solution B) (Doymuş Ca(IO3)2 çözeltisi), 50 cm3 plastik şişede

H272-H315-H319-H335

Çözelti C (Solution C) (Bilinmeyen seyreltik KIO3

çözeltisindeki doymuş Ca(IO3)2), 50 cm3 plastik şişede

H272-H315-H319-H335

Na2S2O3 çözeltisi, 200 cm3 plastik şişede KI %10 (kütle/hacim, w/v), 100 cm3 plastik şişede H300+H330-H312-H315-H319-

H335 HCl 1 mol dm-3, 100 cm3 plastik şişede H290-H314-H335 Nişasta çözeltisi (Starch solution) %0.1 (w/v), 30 cm3 damlalıklı cam şişede

Distile Su (Distilled water), 500 cm3 piset içinde (plastik şişe)

Yedek Distile Su (Distilled water), 1000 cm3 plastik şişede

aRisk ve Güvenlik Tanımlamaları için sayfa 35’e bakınız

II. Ekipmanlar ve Laboratuvar Malzemeleri

Kişisel Laboratuvar Malzemeleri Adet Beher, 100 cm3 2 Beher, 250 cm3 1 Erlen, 125 cm3 9 Transfer pipeti, 5.00 cm3 2 Transfer pipeti, 10.00 cm3 1 Dereceli Silindir, 10.0 cm3 1 Dereceli Silindir, 25.0 cm3 2 Pastör pipeti (damlalık) 1 Pastör pipeti için plastik puar 1 Cam Huni, 7.5 cm diameter 2 Plastik Huni, 5.5 cm diameter 1 Fermuarlı plastik poşette süzgeç kağıdı 3 Büret, 50.0 cm3 1 Büret Standı (spor) ve sabitleyici clamp 1 O-ring ve sabitleyicisi 2

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 18

Deney 1B

a b c Toplam

a1 a2 a3 b1 b2 b3 c1 c2 c3 Toplam 1 5 1 6 1 2 6 1 3 26 Puan

Toplam puanlamanın %13 ü olacak şekilde hesaplanacaktır

Deney 1B: Kalsiyum iyodat (Calcium iodate)

Kalsiyun iyodat Ca(IO3)2, kalsiyum ve iyodat iyonlarından oluşan bir inorganik tuzdur. Suda az çözünmektedir. Çözünürlük dengesi aşağıdaki gibidir

Ca(IO3)2 (s) Ca2+(aq) + 2 IO3

- (aq)

Ca(IO3)2 ın doygun çözeltisindeki iyodat iyonların konsantrasyonlarını belirlemek için titrasyon yöntemi kullanılarak Ca(IO3)2 için Kçç (Ksp) değeri hesaplanacaktır.

İyodat iyonu konsantrasyonunu, potasyum iyodür (KI) ortamında standart sodyum tiyosülfat (Na2S2O3) çözeltisi ile titrasyon yapılarak hesaplanacaktır. İndikatör olarak nişasta kullanılacaktır.

Bölüm a Na2S2O3 standartlaştırılmasını, Bölüm b ise Ca(IO3)2 ın Kçç sinin tayin edilmesini içermektedir.

Bölüm c de ise bilinmeyen seyreltik KIO3 çözeltisinde katı Ca(IO3)2 çözülür. Çözelti hazırlandıktan 3 gün sonra çözünmemiş tuz ile doygun çözelti arasında çözünürlük dengesi kurulur. İyodat iyonunun konsantrasyonu aynı titrasyon metoduyla tayin edilir ve bu değer kullanılarak seyreltik KIO3 çözeltisinin konsantrasyonu hesaplanır.

Bölüm a

Na2S2O3 ün Standartlaştırılması

1. Büreti Na2S2O3 çözeltisi ile doldurun.

2. Pipetle 10.00 cm3 standart KIO3 çözeltisini (Çözelti A (solution A), 5.00 dm3 hacimde 10.7042 g KIO3) erlene alınız, üzerine 10 cm3, %10 (kütle/hacim, w/v) KI ve 10 cm3, 1 mol dm-3 HCl yi ekleyiniz. I2 oluştukça çözeltinin rengi koyu kahverengiye dönüşmelidir.

3. Çözeti rengi soluk sarıya dönene kadar Na2S2O3 çözeltisi ile titre ediniz. Daha sonra üzerine 2 cm3, %0.1 (w/v) nişasta (starch) çözeltisi ekleyiniz. Çözeltinin rengi koyu maviye dönüşecektir. Renksiz olana kadar (dönüm noktası) titrasyona devam ediniz. Na2S2O3 çözeltisinin hacmini not ediniz.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 19

a1) Aşagıdaki kimyasal eşitlikleri denkleştiriniz.

…… IO3-

(aq) + …… I-(aq) + …... H3O+

(aq) ® …… I2(aq) + …… H2O(l)

……I2 (aq) + …… S2O32-

(aq) ® …… I-(aq) + …… S4O6

2-(aq)

a2) Na2S2O3 çözeltisinin hacmini not ediniz.

(Tüm tabloyu doldurmak zorunda değilsiniz)

Titrasyon no.

1 2 3

Büretteki Na2S2O3 çözeltisinin ilk hacmi, cm3

Büretteki Na2S2O3 çözeltisinin son hacmi, cm3

Tüketilen Na2S2O3 çözeltisinin hacmi, cm3

Kabul edilen hacim (ortalaması veya seçtiğiniz bir

değer), cm3; V1 =

a3) Na2S2O3 çözeltisinin konsantrasyonunu hesaplayınız.

Na2S2O3 konsantrasyonu, mol dm-3: …………… (virgülden sonra 4 rakam)

(Eğer Na2S2O3 konsantrasyonunu bulamazsanız, konsantrasyon olarak 0.0700 mol dm-3 değerini ileriki hesaplamalar için kullanabilirsiniz)

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 20

Bölüm b

Ca(IO3)2’ın Kçç (Ksp) değerinin hesaplanması

1. Doygun Ca(IO3)2 çözeltisinin süzüntüsü (B çözeltisi) size sağlanacaktır. 2. Pipetle erlene 5.00 cm3 B çözeltisi konulur ve üzerine 10 cm3, %10 (w/v) KI ve 10

cm3, 1 mol dm-3 HCl çözeltileri eklenir. 3. Çözeltinin rengi soluk sarıya dönene kadar Na2S2O3 ile titre edilir. Daha sonra 2 cm3

%0.1 (w/v) nişasta (starch) çözeltisi eklenir. Çözeltinin rengi koyu maviye dönüşür. Daha sonra renksiz olana kadar (dönüm noktası) titre edilir ve Na2S2O3 çözeltisinin hacmi not edilir.

b1) Na2S2O3 çözeltisinin hacmini not ediniz .

(Tüm tabloyu doldurmak zorunda değilsiniz)

Titrasyon no.

1 2 3

Büretteki Na2S2O3 çözeltisinin ilk hacmi, cm3

Büretteki Na2S2O3 çözeltisinin son hacmi, cm3

Tüketilen Na2S2O3 çözeltisinin hacmi, cm3

Kabul edilen hacim (ortalaması veya seçtiğiniz bir değer),

cm3; V2 =

b2) B çözeltisindeki IO3- konsantrasyonu hesaplayınız

IO3- derişimi, mol dm-3: …………………(virgülden sonra 4 rakam)

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 21

b3) Ca(IO3)2’ın Kçç (Ksp) değerini hesaplayınız.

Ca(IO3)2 için Kçç = ……………………………………(3 anlamlı rakam)

(Eger Kçç değerini bulamazsanız, Kçç değeri olarak 7´10-7 değerini ileriki hesaplamalar için kullanabilirsiniz)

Bölüm c

Derişimi bilinmeyen seyreltik KIO3 çözeltisinin derişiminin tayini

1. Derişimi bilinmeyen seyreltik KIO3 (C çözeltisi olarak sağlanacaktır) içerisinde çözünmüş, doygun Ca(IO3)2 çözeltisinin süzüntüsü size sağlanacaktır.

2. Süzülmüş çözeltinin (C çözeltisi) 5.00 cm3 lük kısmını bir erlene pipetle aktarınız. %10 (kütle/hacim, w/v) luk KI ve 1 mol dm-3 HCl çözeltilerinin her birinden 10 cm3 alıp erlene ekleyiniz.

3. Çözeltinin rengi solgun sarıya dönünceye kadar Na2S2O3 çözeltisiyle titre ediniz. %0.1 (kütle/hacim, w/v) lik nişasta (starch) çözeltisinden 2 cm3 ilave ediniz. Çözeltinin rengi koyu maviye dönmelidir. Renksiz dönüm noktasına kadar dikkatlice titre ediniz. Harcanan Na2S2O3 çözeltisinin hacmini kaydediniz.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 22

c1) Harcanan Na2S2O3 çözeltisinin hacmini kaydediniz

(Tablonun tamamını doldurmanız gerekmez)

Titrasyon no.

1 2 3

Na2S2O3 çözeltisinin büretten okunan başlangıç hacmi,

cm3

Na2S2O3 çözeltisinin büretten okunan son hacmi, cm3

Harcanan Na2S2O3 çözeltisinin hacmi, cm3

Kabul edilen hacim (ortalaması veya seçtiğiniz bir

değer), cm3; V3 =

c2) C çözeltisindeki IO3- derişiminin hesaplanması

IO3- derişimi, mol dm-3: …………………… (cevabınız noktadan sonra 4 basamak içermeli)

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 23

c3) Derişimi bilinmeyen seyreltik KIO3 numunesinin derişiminin hesaplanması

KIO3 derişimi, mol dm-3: ……………… (cevabınız noktadan sonra 4 basamak içermeli)

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 24

Deneysel Sınav

Deney 2

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 25

Kimyasallar ve Araç-Gereçler (Deney 2).

I. Kimyasallar ve malzemeler

Kimyasallar Etiket Güvenlik Kodları a 3-Pentanon (MA=86.13 g/mol), bir vialde (küçük bir cam şişede) ~0.86 gb A H225-H319-H335-H336

p-klorobenzaldehit (MA=140.57 g/mol), vialde ~3.5 gc B H302-H315-H319-H335

Etanol, 200 cm3 lik bir yıkama şişesinde Etanol H225-H319 2 mol dm-3 NaOH sulu çözeltisi (üzerinde 2N NaOH yazıyor), 25 cm3 lik bir şişede 2N NaOH H290-H314

a Güvenlik Kodlarının tanımları için sayfa 35’e bakınız b 3-pentanon içeren küçük şişeyi kullanmadan hemen önce tartmanız gerekir. Kesin değer, şişenin etiketi üzerinde verilen bilgiler kullanılarak hesaplanabilir. c Kesin değer, şişenin etiketi üzerinde belirtilmiştir.

II. Araç-Gereçler ve Lab Malzemeleri

Ortak Kullanılacak Araç-Gereçler Adet Terazi Lab başına ortak kullanılacak 12 tane Su trompu (Elektrikli vakum cihazı) Çalışma kabini (Bench) başına ortak

kullanılacak 2 tane Buzla doldurulmuş köpük kova Sıra başına ortak kullanılacak 1 tane

(Tekrar doldurulması istenebilir)

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 26

Kişisel Araç-Gereçler Adet Sıcaklık kontrollü ısıtıcılı manyetik karıştırıcı

1

Spor (Stand) 1 Tutucu (Clamps) 2 100-cm3 yuvarlak dipli balon 1 Mezür (dereceli silindir), 25 cm3 1 Mezür (dereceli silindir), 50 cm3 1 Hava soğutmalı geri soğutucu 1 Kristallendirme tabağı, 250 cm3 1 125-cm3 Erlenmeyer 2 Nuche erleni (Suction flask), 250 cm3 1 Buchner hunisi, 25 cm3 1 Saat camı 1 Pasteur pipetleri (damlalıklar) 5 Lastik puar 2 Nuche erleni için lastik conta 1 Lastik destek halkası 1 Manyetik karıştırıcı 1 Süzgeç kağıdı 3 (fermuarlı 1 plastik poşette) Spatula 1 Karıştırma çubuğu 1 Pens 1 Plastik bağlantı klipsleri 1 Yıkama şişesi (EtOH ile doldurulmuş) 1 (tekrar doldurulabilir) Plastik eldivenler 2 (gerektiğinde farklı büyüklüktekiyle

değiştirilebilir) Havlular 2 Ataç 1 Deney 2 atığı (üzerinde “Waste Task 2” yazıyor), 500 cm3-cam şişe

1

Elde ettiğiniz ürünü teslim etmek için kullanılacak, üzerinde “Student code” yazan vial.

1

Lab gözlükleri 1

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 27

Deney 2

a b Toplam

a1 a2 a3 b1 Toplam 2 2 2 18 24

Puan

Toplam puanın %14’ü olacak şekilde hesaplanmıştır

Deney 2: Karbon İskeletinin Belirlenmesi

Organik bileşiklerin ana yapısı çoğu zaman karbon-karbon iskeletine bağlıdır. Karbon-karbon bağ oluşumları, küçük başlangıç maddelerinden kompleks yapıların oluşturulmasında hayati bir role sahiptir. Bu nedenle, karbon-karbon bağ oluşumlarını etkin şekilde gerçekleştirmek için gerekli sentetik dönüşümler uzun süredir ilgi çekmektedir. Bu deneyde, ticari olarak mevcut bulunan p-klorobenzaldehit (p-chlorobenzaldehyde) ve 3-pentanon (3-pentanone) bileşiklerini daha kompleks yapılara dönüştürmeniz gerekecektir.

Önemli Notlar:

• Ceza almadan etanolü tekrar doldurabilirsiniz.

• Bütün tartma işlemleri lab sorumlusu tarafından doğrulanmalıdır. Lab sorumlusu, puanlama için öğrenci cevap kağıtlarını imzalamalıdır.

• Bu deneydeki 18 puanın tamamı, teslim edilen ürünün kalitesine ve miktarına göre verilecektir. Puanlama için ürün teslim edilmezse, bu kısım için hiçbir puan verilmeyecektir.

• 1H-NMR ve erime noktası belirlenmesi işlemleri, ürününüzün kalitesinin doğrulanması için not verici tarafından gerçekleştirilecektir.

Bölüm a

1. 3-pentanon (3-pentanone) (A) (Kodu Axxx, Örneğin: A305) içeren viali alınız ve parafilmini açınız. Viali kapağıyla beraber tartınız. Ölçtüğünüz kütle değerini cevap kağıdınının soru a1 kısmına yazınız.

2. 250 cm3 lik kristallendirme tabağını su ile doldurarak bir su banyosu hazırlayınız ve 55±2 °C ye ısıtınız. Suya bir ataç (paper clip) atınız ve karıştırmasına izin vererek ısının eşit şekilde yayılmasını sağlayınız.

3. 100-cm3 lik yuvarlak dipli balona bir manyetik karıştırıcı koyunuz. Önceden tartılmış 3-pentanon’u (A olarak etiketlenmiş) ve p-klorobenzaldehiti (B olarak etiketlenmiş) balona aktarınız. Karışıma 50 cm3 etanol ekleyiniz ve çözününceye kadar çalkalayınız.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 28

4. 2 mol dm-3 NaOH (2N NaOH olarak etiketlenmiş) çözeltisinden, dereceli silindir ile 15 cm3 alınız ve reaksiyon karışımına ekleyiniz. Zemindeki bağlantıları NaOH çözeltisiyle ıslatmamak için dikkat ediniz.

5. Reaksiyon düzeneğini Şekil 1 de gösterildiği gibi kurunuz. Reaksiyon balonu 55±2°C

deki su banyosuna yerleştirilmiştir. Hava ile soğutmalı geri soğutucuyu (air condenser) plastik kenetleme klipsiyle reaksiyon balonuna ekleyiniz. Reaksiyon karışımını, su banyosunda 30 dakika boyunca karıştırarak ısıtınız.

Şekil 1: Reaksiyonu su banyosunda ısıtmak için gerekli düzenek.

6. Reaksiyon balonunu su banyosundan çıkarınız. (Dikkatli olunuz! Balon sıcak olabilir.) Balonu lastik destek halkasına yerleştiriniz.

7. (Önemli) geri kristallendirme adımında ısıtıcının aşırı ısınmasını önlemek için sıcaklık kontrol çubuğunu (temperature probe) ısıtıcının soketinden çekiniz. Sıcaklık kontrol çubuğunu çıkardıktan sonra, kontrol etmesi için lab sorumlusunu bilgilendiriniz ve sıcaklık kontrol çubuğunu lab sorumlusuna teslim ediniz.

8. 250 cm3 lik kristallendirme tabağındaki sıcak suyu, buz ve az miktarda su ile değiştirerek buz banyosu hazırlayınız. Reaksiyon balonunu, soğuması için buz banyosuna koyunuz. Katı gözlemlenmeli. (Öneri: Eğer 5 dakika içerisinde katı gözlemlemezseniz, bir karıştırma çubuğu kullanarak balonun iç cidarlarını kaşıyabilirsiniz. Bu işlem çökelek oluşumunu tetikleyebilir.)

9. Çökme işleminin tamamlanması için karışımı yaklaşık 20 dakika boyunca soğuk tutunuz.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 29

10. Vakumlu süzme düzeneğini kurunuz (Şekil 2). Emme kabını (Nuche erleni) su trompuna (Elektrikli vakum cihazı) bağlayınız. Lastik adaptör (conta) ile tutturulmuş bir Buchner hunisini Nuche erlenine yerleştiriniz. Huninin merkezine bir süzgeç kâğıdı yerleştiriniz. Vakumlu süzme işlemiyle çökeleği süzünüz ve az miktarda etanol ile yıkayınız. Ürünün kuruması için çökeleği vakumda altında 2-3 dakika daha bekletiniz.

Şekil 2: Vakumlu (suction) süzme işlemi için gerekli düzenek.

11. Vakumun bağlantısını kesiniz (su trompu cihazını kapatmadan önce). Araç

gereçlerinizi kendi yerinize geri götürünüz ve ortak alanı temiz tutunuz. Süzgeç kağıdından ham çökeleği toplayınız ve erlene aktarınız. Dikkat! Kağıdı çok sert kazımayınız çünkü küçük kağıt parçalarını kirlilik olarak toplayabilirsiniz. Öğrenciler Buchner hunisini yıkamak (çalkalamak) için etanol kullanabilirler.

12. Başka bir erlene etanol koyunuz ve ısıtıcıda yavaşça ısıtınız. (Öğrenciler sıcaklığı 100-120°C çizgisine ayarlayabilirler) Isıtmadan önce, sıcaklık kontrol çubuğunu ısıtıcıdan çektiğinizden lütfen emin olunuz.

13. Ürünü sıcak etanolden geri kristallendiriniz. Aşağıdaki prosedürü takip edebilirsiniz. Ham katıyı içeren kaba az miktarda sıcak etanol karıştırarak ilave ediniz. Katı tamamen çözününceye kadar sıcak etanol eklemeye devam ediniz (her eklemeden sonra karıştırınız). Çözünme işlemi sırasında, kabı ısıtıcı üzerinde tutarak sürekli sıcak kalmasını sağlayınız. Dikkatli olunuz kap sıcak olabilir. Karıştırma sırasında, normal havlu ya da kâğıt havlu kullanarak kabın etrafını sarabilirsiniz. Çözünme tamamlandığında, çözünmüş bileşiği içeren kabı çalışma masanızın (bench) üzerine koyunuz ve kabı hareket ettirmeden oda sıcaklığına soğumasına izin veriniz. Kristallenme ürününün gözlenmesi gerekir. Eğer gözlemlenmezse, kristallenmeyi tetiklemek için bir karıştırma çubuğuyla kabın iç cidarlarını (çözelti bulunan kısımlarını) kaşıyabilirsiniz. Kristallenmenin tamamlanması için kabı buz banyosuna koyunuz.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 30

14. Vakumlu süzme işlemi ile geri kristallenmiş ürünü süzünüz (Vakumlu süzme işlemi için 10. Adıma bakınız) ve ürünü az miktardaki soğuk etanol ile yıkayınız. Çökeleği vakumda altında 2-3 dakika daha bekletiniz. Vakumun bağlantısını kesiniz. Saflaştırılmış ürünü benç üzerinde en az 15 dakikalığına bekleterek hava ile kurumasını sağlayınız.

15. Öğrenci kodunuz ile etiketlenmiş viali tartınız (kapağı olmadan). Ölçtüğünüz kütle değerini cevap kâğıdınınım soru a1 kısmına yazınız.

16. Geri kristallenmiş ürünü önceden tartılmış viale aktarınız. Saflaştırılmış ürünün kütlesini belirleyiniz ve cevap kâğıdınınım soru a1 kısmına yazınız.

17. Ürünü içeren vial üzerindeki etiketin üzerine gerekli bilgileri giriniz. Ürünü içeren viali çalıştığınız benç’e bırakınız. Laboratuvar sorumlusu, STOP ikazından sonra, vialleri toplayacak ve sizin cevap kağıdınızda “soru b” kısmını imzalayacaktır. Öğrencilerin de puanlama için aynı kısımda ilgili alanı imzalanması gerekmektedir. Laboratuvar sorumlusu ve öğrencinin imzasından sonra, viali, puanlandırılmak üzere fermuarlı poşet çantaya yerleştiriniz.

Aşağıdaki materyallerin size verilen çalışma alanına (benç’e) bırakılması gerekir. • Sınav zarfına yerleştirilmiş Sınav/cevap kağıdı kitapçığı (bu kitapçık) • Üzerinde “Student Code” yazan vial

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 31

Lab sorumlusu bileşikleri gelişi güzel dağıtırken buraya bir etiket yapıştıracaktır:

Axxx (Örneğin: A567) = 3-Pentanone içeren vialin kodu Darası alınmış (kapakla beraber, w/caps): (vial + etiket + kapak)’ın, 3-pentanone eklemeden

önceki kütlesi Bxxx (Örneğin: B567) = p-chlorobenzaldehyde içeren vialin kodu Net: p-chlorobenzaldehyde’in kütlesi

a1) Hesaplamalarınız için yukarıdaki etikette size verilen bilgileri deneysel verilerinizle birlikte kullanınız. Bütün sonuçlarınızı aşağıdaki tabloya yazınız.

Vial ve 3-pentanon’un kütlesi (kapakla beraber) = ________________

* Puanlama için Lab sorumlusunun imzası gerekmektedir

Pentan-3-one’nun kütlesi = _____________________________

p-Chlorobenzaldehyde’in kütlesi (etikettenden kopyala):_________________________

Boş vialin kütlesi (kapaksız):____________________________

* Puanlama için Lab sorumlusunun imzası gerekmektedir

Kristali içeren vialin kütlesi (kapaksız):_____________________________

* Puanlama için Lab sorumlusunun imzası gerekmektedir

Yeniden kristallendirilen maddenin kütlesi:_____________________

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 32

a2) Bu tepkimeden oluşacak muhtemel ürünlerden, aromatik yapıya sahip 4 tanesinin açık yapısını yazınız. Stereoizomerlerden sadece biri geçerli cevap olarak kabul edilir.

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 33

a3) Oluşan ürünlerden birinin 400 MHz 1H-NMR (CDCl3 ‘te) spektrumu aşağıda verilmiştir, açık yapıyı çiziniz.

İntegral oranları aynı zamanda moleküldeki hidrojen atomu sayısına karşılık gelmektedir.

H2OCHCl3 TMS

Frequency

Integral 8 2

222

62

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 34

Bölüm b

b1) Teslim ettiğiniz numune karakterize (analiz) edilecek, saflık derecesi ve % verim üzerinden puanlandırılacaktır.

Hali: Katı Sıvı

Lab sorumlusunun imzası: __________________________(Teslim edilirken imzalanacaktır)

Lab sorumlusunun imzası: __________________________(Teslim edilirken imzalanacaktır)

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 35

Güvenlik Kodları

H225 Çok yanıcı gaz ve sıvı

H272 Alevi körükler; yükseltgeyici

H290 Metallere karşı aşındırıcı olabilir

H300 Yutulursa ölüme yol açabilir

H301 Yutulursa toksik etki gösterir

H302 Yutulursa zarar verir

H314 Deride şiddetli yanık ve göz hasarına sebep olabilir

H315 Deride tahribata yol açar

H319 Ciddi göz tahribatı yapabilir

H330 Solunduğunda ölüme yol açabilir

H335 Solunum yollarında tahrişe yol açabilir

H336 Uyuklama ve baş dönmesine yol açabilir

H371 Organlara zarar verebilir

Öğrenci Kodu TUR-1

Deneysel Sınav (resmi Türkçe versiyonu), 49. IChO 2017, Tayland 36

1H NMR için Karakteristik Kimyasal Kayma Değerleri

Hidrojenin türü (R=Alkil, Ar=Aril)

Kimyasal Kayma (ppm) Hidrojenin türü

(R=Alkil, Ar=Aril) Hidrojenin türü

(ppm) (CH3)4Si 0 (standart) RCH3 0.9 RCH=O 9.5-10.1 RCH2R 1.2-1.4 RCOOH' 10-13 R3CH 1.4-1.7 RCOCH3 2.1-2.3 RCH2I 3.2-3.3 RCOCH2R 2.2-2.6 RCH2Br 3.4-3.5 RCOOCH3 3.7-3.9 RCH2Cl 3.6-3.8 RCOOCH2R 4.1-4.7 RCH2F 4.4-4.5 R2C=CRCHR2 1.6-2.6 RCH2NH2 2.3-2.9 R2C=CH2 4.6-5.0 RCH2OH 3.4-4.0 R2C=CHR 5.0-5.7 RCH2OR 3.3-4.0 RC≡CH 2.0-3.0 RCH2CH2OR 1.5-1.6 ArCH3 2.2-2.5 R2NH 0.5-5.0 ArCH2R 2.3-2.8 ROH 0.5-6.0 ArH 6.5-8.5