Problemas Prácticos - ICho2017Limpia el exterior de la cubeta que contiene agua destilada e...
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Student Code URY-1
Practical problems (official English version), 49th IChO 2017, Thailand 1
Problemas Prácticos
"Bonding the World with Chemistry"
49th INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD Nakhon Pathom, THAILAND
Student Code URY-1
Practical problems (official English version), 49th IChO 2017, Thailand 2
Instrucciones Generales.
Páginas: este examen contiene 36 páginas (incluyendo las hojas de respuestas) y está
compuesto por tres pruebas prácticas. Hay un total de 3 experimentos: la prueba 1A, la
prueba 1B y la prueba 2.
Lectura del examen: los estudiantes tendrán 15 minutos para leer la prueba antes de
empezar los experimentos. La versión oficial en inglés está disponible y se puede
solicitar en caso de dudas.
Tiempo del examen: los estudiantes tendrán un total de 5 horas para completar todos
los experimentos. A la hora de planificar el trabajo, ten en cuenta que hay varios pasos
que requieren entre 20-30 minutos.
Inicio/Final: los estudiantes iniciarán tan pronto como reciban la señal de inicio
“Start” y deberán detener su trabajo inmediatamente después de la señal de terminar
“Stop”.
• El supervisor avisará cuando falten 30 minutos para la señal de “Stop”.
• La demora en la finalización de su trabajo en un tiempo igual o superior a 1
minuto, luego de la señal de “Stop”, llevará a la anulación de su examen
práctico.
• Después de la señal de “Stop”, coloque su examen práctico dentro de su sobre
y espere en su lugar de trabajo. El supervisor del laboratorio recogerá su examen
y sus resultados, y revisará su lugar de trabajo.
Seguridad: debe seguir las reglas de seguridad dadas por las regulaciones de la IChO.
Mientras esté en el laboratorio, debe usar los lentes de seguridad. Se debe pedir
autorización al supervisor para usar lentes prescritos para la visión. Debe usar guantes
mientras manipule sustancias químicas.
• Si no sigue las reglas de seguridad dadas por la IChO, se recibirá solamente una
advertencia “ONE WARNING” por parte del supervisor del laboratorio. Si
incumple una vez más las reglas de seguridad será expulsado del laboratorio y
tendrá una calificación de cero en el examen práctico.
• No se permite comer o beber dentro del laboratorio.
• Aspectos importantes de seguridad: pipetear con la boca está estrictamente
prohibido.
• No dude en preguntar al asistente o supervisor de laboratorio si tiene alguna
pregunta respecto a aspectos de seguridad. Informe a su supervisor del
laboratorio cuando necesite salir del laboratorio para ir al baño o para tomar un
bocadillo.
Espacio de trabajo: solamente se permite trabajar en el espacio asignado. Los espacios
y equipos compartidos deben quedar limpios después de su uso.
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Rellenado de sustancias/ reposiciones: no se espera que haya reposición y rellenado
de sustancias o material de laboratorio, a menos que hagan falta. Se podrán reponer el
material de laboratorio o rellenar reactivos sin penalización solo la primera vez. Los
incidentes posteriores llevarán a la deducción de 1 punto de 40 de su examen práctico.
Disposición de materiales: deje todas las sustancias y el material de laboratorio en su
lugar de trabajo. Los desechos químicos deben ser depositados en la botella para
desechos (“waste”) para cada prueba.
Hojas de respuesta: todos los resultados y respuestas deben estar claramente escritos
en los recuadros de las hojas de respuestas para que sean calificadas. Solo será tomado
en cuenta lo que esté escrito con lapicera.
• Escriba su código de estudiante (Student Code) en cada página.
• Utilice solo las lapiceras que se le asignen.
• Todo lo que se escriba fuera del recuadro de respuesta no será considerado.
Puede usar la parte de atrás de las hojas como borrador.
• Para sus cálculos use solo la calculadora que se le ha asignado.
Permanezca hidratado durante el examen práctico: hay bebidas y bocadillos fuera
del laboratorio.
El espectrofotómetro UV será compartido con otro estudiante.
Durante las dos primeras horas, puede usar el espectrofotómetro cuando quiera si este
se encuentra libre. Si el otro estudiante lo está utilizando deberá esperar hasta que
termine. No se puede utilizar el espectrofotómetro más de 1 hora de corrido. (Si demora
más tiempo se le pedirá que detenga su trabajo para permitir al otro estudiante que lo
utilice). De 11 a 12 am el espectrofotómetro puede ser utilizado solo por el estudiante
situado al lado izquierdo del equipo. De 12 a 13 am el espectrofotómetro puede ser
utilizado solo por el estudiante situado al lado derecho del equipo. De 13 a 14 podrá
volver a utilizarlo cuando este libre. Organice su trabajo de manera de no desperdiciar
su tiempo esperando.
Tiempo 09:00-10:00 10:00-1100 11:00-12:00 12:00-13:00 13:00-14:00
disponibilidad libre libre L R libre
L = estudiante al lado izquierdo del espectrofotómetro
R = estudiante al lado derecho del espectrofotómetro
Puede realizar los experimentos en el orden que desee.
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Examen Práctico
Prueba 1A
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Reactivos y equipamiento (Prueba 1A).
I. Reactivos y materiales (La etiqueta de cada reactivo está indicada en negrita)
Código Hazarda
Instrument check solution, 80 mL en una botella de
plástico
2.00 10-4 mol L-1 Methyl orange solución del indicador,
30 mL en una botella de vidrio de boca ancha
H301
1.00 10-3 mol L-1 Bromothymol blue solución del
indicador, 30 mL en una botella de vidrio de boca ancha
H226
Methyl red solución del indicador, 10 mL en una botella
de vidrio de boca ancha
H225-H319-H371
1 mol/L HCl, 30 mL en una botella de plástico H290-H314-H335
1 mol/L NaOH, 30 mL en una botella de plástico H290-H314
buffer solution A, 110 mL en una botella de plástico
Solution X desconocida, 50 mL en una botella de plástico
Solution Y desconocida, 50 mL en una botella de plástico
Solution Z desconocida, 50 mL en una botella de plástico aVer página 34 para la definición de los estatutos de salud
II. Equipo y material de laboratorio
Equipo compartido Cantidad
Espectrofotómetro UV-Visible 1 cada 2 estudiantes
Material de laboratorio personal Cantidad
Vaso de Bohemia, 25 mL 2
Matraz aforado, 25.00 mL 9
Pipeta, 2.00 mL 2
Probeta, 10.0 mL 3
Pipeta Pasteur 6
Tetina de goma para la pipeta Pasteur 6
Pera de goma (3-vías) 1
Apoya pipetas 1
Tubos de ensayo (13 x 100 mm) 6
Gradilla para tubos 1
Cubeta de plástico, camino óptico = 1.00 cm 1
Botella de desechos (Waste), 1 L 1
Etiquetas en una bolsa plástica 1
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Prueba 1A
13%
a b c Total
a1 a2 b1 b2 b3 c1 c2
Total 12 2 6 1 1 2 2 26
Score
Esta prueba corresponde al 13% del puntaje total
Problema 1A: Los Indicadores Ácido-Base y su aplicación para la determinación del pH
Los indicadores ácido-base, son ácidos o bases débiles que presentan diferentes colores
en solución cuando se encuentran en la forma ácida (HIn, color 1) o en la forma básica (In-,
color 2). En soluciones acuosas diluidas los mismos reaccionan de la siguiente forma:
HIn H+ + In-
A medida que cambia el pH de la solución que contiene el indicador, el equilibrio se
desplaza hacia el reactivo (HIn) o hacia el producto (In-). Esto causa un cambio de color en la
solución dependiendo de la concentración de cada forma. En soluciones fuertemente ácidas, la
mayoría del indicador se encontrará presente en la forma HIn (color 1), mientras que, en
soluciones fuertemente básicas, la mayoría del indicador se encontrará en la forma In- (color
2). A valores de pH intermedios, el color de la solución será una mezcla del color 1 (absorción
a la longitud de onda 1) y el color 2 (absorción a la longitud de onda 2), dependiendo de las
cantidades relativas de HIn y In- presentes en solución.
Mediante el monitoreo de los valores de absorbancia usando dos longitudes de onda, la
concentración de HIn y de In- puede ser calculada usando las siguientes expresiones
matemáticas:
Aλ1total = Aλ1
HIn + Aλ1In-
= λ1HIn b[HIn] + λ1
In-b[In-]
Aλ2total = Aλ2
HIn + Aλ2In-
= λ2HIn b[HIn] + λ2
In-b[In-]
donde b es el camino óptico de la solución, y es el coeficiente de absortividad molar.
A un pH determinado, las cantidades relativas de HIn y In- en solución están
relacionadas con la constante de disociación ácida (Ka) del indicador de acuerdo a la siguiente
ecuación:
K𝑎 =[H+][In−]
[HIn]
Por lo tanto, para un valor de pH determinado, la constante de disociación ácida (Ka) del
indicador puede ser calculada si se conocen las cantidades relativas de HIn y In- en solución.
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Montaje experimental
Instrucciones para usar el espectrofotómetro
1. Prepara el espectrofotómetro para medir la absorbancia a la longitud de onda
deseada siguiendo el procedimiento mostrado en el diagrama.
2. Limpia el exterior de la cubeta que contiene agua destilada e introduce la cubeta en
el compartimento para muestra.
3. Ajusta el cero de absorbancia utilizando agua.
4. Remueve la cubeta, reemplaza el agua de la cubeta con la solución problema que vas
a analizar. Asegúrate de expulsar las burbujas y de limpiar el exterior de la cubeta
antes de colocarla en el compartimento para muestra.
5. Lee el valor de la absorbancia de la muestra.
Nota: cuando cambies la longitud de onda, asegúrate de ajustar el cero de la
absorbancia utilizando “agua”.
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Paso 1: Presiona 1
Presiona el ícono 1 en el teclado para seleccionar el modo
Fotométrico.
Nota: si el menú principal no se muestra en la pantalla tal y como
está en la imagen de la izquierda, presiona [return] en el teclado.
Paso 2: Presiona 1
Presiona el ícono 1 en el teclado para seleccionar el modo de
longitud de onda única.
Paso 3: Establecer la longitud de onda.
Presiona [GO TO WL] en el teclado para seleccionar la longitud
de onda. Presiona los números en el teclado.
Nota: Por ejemplo, si la longitud de onda deseada es 432,
presiona 4 3 2 en el teclado.
Presiona [ENTER] en el teclado.
[GO TO WL] → 4 3 2 → [ENTER]
Nota: Si la absorbancia no se muestra en la pantalla, presiona
[F1] en el teclado para cambiar entre %T y Abs.
Paso 4: Toma el valor de la absorbancia
Coloca la cubeta que contiene agua en el
compartimento para muestra y presiona [AUTO
ZERO] en el teclado.
Coloca la cubeta que contiene la disolución
problema en el compartimento para muestra para
medir la absorbancia.
Repite los pasos 3-4 para medir la absorbancia a otra longitud de onda.
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
Lava con agua destilada
Llena hasta ¾ del alto de la
cubeta con la disolución y
limpia con papel.
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Información General
En 0.1 mol /L de HCl, el indicador se encuentras solamente en su forma ácida (HIn).
En 0.1 mol/L de NaOH, el indicador se encuentra solamente en su forma básica (In-).
Las respuestas que se encuentren en los recuadros punteados no llevarán puntos.
NOTA:
Se les sugiere a los estudiantes chequear el espectrofotómetro antes de usarlo. Para esto se debe
realizar la medida de la absorbancia de la solución “instrument check solution” a dos longitudes
de onda diferentes (430 y 620 nm).
El espectrofotómetro No. ________ fue usado en el experimento.
Registra los valores de absorbancia de la solución “instrument check solution”
A (a 430 nm) A (a 620 nm)
Valor obtenido
________________
________________
Valores guía 0.220 – 0.260 0.450 – 0.510
Si los valores obtenidos se corresponden con los valores guía, los estudiantes puede continuar
con el experimento. En caso contrario, los estudiantes pueden pedir asistencia.
Parte a
Medida de la absorbancia de un indicador ácido-base (naranja de metilo “methyl
orange”) en una solución ácida fuerte y en una solución básica fuerte.
1. Pipetea 1.50 mL de una solución 2.00 10-4 mol/L de indicador naranja de metilo en
un matraz aforado de 25.00 mL, agrega 2.5 mL de la solución 1 mol/L de HCl al matraz
y lleva a volumen utilizando agua destilada. Registra la absorbancia a 470 y 520 nm.
2. Pipetea 2.00 mL de la solución 2.00 10-4 mol/L de indicador naranja de metilo en un
matraz aforado de 25.00 mL, agrega 2.5 mL de la solución 1 mol/L de NaOH en el matraz
y lleva a volumen utilizando agua destilada. Registra la absorbancia a 470 y 520 nm.
3. Calcula las absortividades molares a 470 y 520 nm de la forma ácida y la forma básica
del naranja de metilo.
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a1) Registra los valores de absorbancia del naranja de metilo en la solución ácida y en la
básica.
(Si no lo crees necesario, no necesitas rellenar la table entera)
a2) Calcula la absortividad molar de la forma ácida y de la forma básica del naranja de metilo
(unidad, L mol-1 cm-1).
Área para cálculos
Naranja de metilo en la forma
ácida
A (a 470 nm) A (a 520 nm)
Replica 1
Replica 2
Replica 3
Valor aceptado (3 dígitos después de la coma)
_____________
_____________
Naranja de metilo en la forma
básica
A (a 470 nm) A (a 520 nm)
Replica 1
Replica 2
Replica 3
Valor aceptado (3 dígitos después de la coma)
_____________
_____________
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Las absortividades molares del naranja de metilo son las siguientes: (unidad, L mol-1 cm-1)
form ácida (HIn) Forma básica (In-)
Naranja de metilo
470HIn 520
HIn 470In- 520
In-
____________
____________
____________
____________
Parte b
Medida de absorbancia de un indicador ácido-base (azul de bromotimol) en una solución
buffer.
El azul de bromotimol es un indicador ácido-base que en su forma ácida (HIn) presenta color
amarillo, y en su forma básica (In-) presenta color azul. En la forma ácida el máximo de
absorción se obtiene a 430 nm, y en la forma básica, el máximo de absorción se obtiene a 620
nm. Las absortividades molares del azul de bromotimol en la forma ácida son de 16600 L mol-
1 cm-1 a 430 nm y de 0 L mol-1
cm-1 a 620 nm. En la forma básica las absortividades molares del
azul de bromotimol son de 3460 L mol-1 cm-1 a 430 nm y de 38000 L mol-1
cm-1 a 620 nm.
1. Pipetea 1.00 mL de una solución 1.00 × 10-3 mol/L del indicador azul de bromotimol a
un matraz aforado de 25.00 mL, y lleva a volumen utilizando la solución A. (Nota: La
solución A es una solución buffer de pH = 7.00).
2. Registra la absorbancia a 430 y a 620 nm.
3. Calcula la concentración de la forma ácida y básica de la solución del indicador azul de
bromotimol, en el matraz aforado.
4. Calcula la constante de disociación ácida del azul de bromotimol.
b1) Registra los valores de absorbancia obtenidos para el azul de bromotimol en la solución
buffer.
(Si no lo crees necesario, no necesitas rellenar la table entera)
Solución buffer de azul de
bromotimol.
A (a 430 nm) A (a 620 nm)
Replica 1
Replica 2
Replica 3
Valor aceptado (3 dígitos después de la coma)
_____________
_____________
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b2) Calcula la concentración de la forma ácida y la forma básica del azul de bromotimol, en la
solución resultante.
Área para cálculos
Las concentraciones de la forma ácida y de la forma básica del azul de bromotimol en la
solución resultante son las siguientes:
[HIn], mol L-1 [In-], mol L-1
___________________ (3 cifras significativas)
___________________ (3 cifras significativas)
b3) Calcula la constante de disociación ácida del azul de bromotimol a partir de este
experimento.
Área para cálculos
La constante de disociación ácida del azul de bromotimol, determinada en el experimento, es
la siguiente:
Constante de disociación ácida = ___________________________ (3 cifras significativas)
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Parte c
Determinación del pH de una solución usando un indicador ácido-base (rojo de metilo)
El rojo de metilo es un indicador ácido-base que tiene un color rojizo en su forma ácida (HIn)
y un color amarillo en su forma básica (In-). Las absortividades molares de la forma ácida son:
9810 L mol-1 cm-1 a 470 nm y 21500 L mol-1 cm-1 a 520 nm. Las absortividades molares de la
forma básica son 12500 L mol-1 cm-1 a 470 nm y 1330 L mol-1 cm-1 at 520 nm. El pKa del rojo
de metilo es 4.95.
Nota: No se requiere medir con exactitud los volúmenes usados en esta parte ya que no se
afecta la exactitud de los resultados.
1. Llena la cuarta parte de un tubo de ensayo con la solución de pH desconocido X. Agrega
tres gotas de rojo de metilo y mezcla bien. Registra el color obtenido.
2. Llena la cuarta parte de un tubo de ensayo con la solución de pH desconocido Y. Agrega
tres gotas de rojo de metilo y mezcla bien. Registra el color obtenido.
3. Llena la cuarta parte de un tubo de ensayo con la solución de pH desconocido Z. Agrega
tres gotas de rojo de metilo y mezcla bien. Registra el color obtenido.
Registra el color obtenido del indicador en las tres muestras (sin puntaje):
indicador Color observado
muestra X muestra Y muestra Z
Rojo de metilo
c1) Selecciona y marca en el recuadro cuál de estas tres muestras tiene un pH que puede ser
determinado por espectrofotometría, usando rojo de metilo como indicador.
Muestra X Muestra Y Muestra Z
4. Usa una probeta para transferir 10 mL de la muestra de pH desconocido elegida en un
vaso de bohemia. Agrega tres gotas del indicador rojo de metilo y mezcla bien. Mide
y registra la absorbancia a 470 y a 520 nm.
5. Calcula la relación de concentraciones entre la forma básica y la ácida del rojo de metilo
en la solución medida.
6. Calcula el pH de la solución elegida.
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Registra los valores de absorbancia de la solución elegida:
Solución de pH desconocido A (a 470 nm) A (a 520 nm)
c2) Calcula la relación de concentraciones entre la forma básica y la ácida del indicador rojo
de metilo en la solución de pH desconocido y anota el valor del pH:
Área para cálculos
Anota en esta tabla los resultados de tus cálculos, la relación de concentraciones entre la forma
básica y la ácida del indicador en la solución de pH desconocido y su valor de pH obtenido:
muestra [In-] / [HIn] pH
_________________ (usa 2 dígitos después de la
coma)
_____________ (usa 2 dígitos después de la
coma)
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Examen Práctico
Prueba 1B
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Reactivos y Equipamientos (Prueba 1B)
I. Reactivos y materiales (El rótulo de cada reactivo está indicado en negrita)
Código Hazarda
Solution A (KIO3 10.7042 g in 5.00 dm3) 60 mL en una
botella de plástico
H272-H315-H319-H335
Solution B [Solución saturada de Ca(IO3)2 en agua], 50 mL
en una botella de plástico
H272-H315-H319-H335
Solution C [Solución saturada de Ca(IO3)2 en una solución
diluida de KIO3 de concentración desconocida], 50 mL en
una botella de plástico
H272-H315-H319-H335
Na2S2O3, (solución) 200 mL en una botella de plástico
KI 10% (w/v), [peso/volumen] 100 mL en una botella de
plástico
H300+H330-H312-H315-
H319-H335
HCl 1 mol/L, 100 mL en una botella de plástico H290-H314-H335
Starch solution 0.1% (w/v), solución de Almidón, 30 mL
en un frasco de vidrio con cuentagotas
Distilled water, (agua destilada) 500 mL en un piseta
Distilled water, (agua destilada) 1000 mL en un
envase/garrafa de plástico
aVer página 34 para la definición de los estatutos de salud
II. Equipamiento y Material de Laboratorio
Material de Laboratorio personal Cantidad
Vaso de Bohemia, 100 mL 2
Vaso de Bohemia, 250 mL 1
Matraz Erlenmeyer, 125 mL 9
Pipeta, 5.00 mL 2
Pipeta, 10.00 mL 1
Probeta, 10.0 mL 1
Probeta, 25.0 mL 2
Pipeta Pasteur 1
Tetina de goma para la pipeta Pasteur 1
Embudo de Vidrio, de 7.5 cm de diámetro 2
Embudo de Plástico, de 5.5 cm de diámetro 1
Papel de filtro en una bolsa con cierre de silicona hermético 3
Bureta, 50.0 mL 1
Soporte de bureta y sujeción de la bureta 1
Aro soporte con nuez para embudo 2
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Prueba 1B a b c Total
a1 a2 a3 b1 b2 b3 c1 c2 c3
Total 1 5 1 6 1 2 6 1 3 26
Puntuación
Esta prueba corresponde al 13% del puntaje total
Prueba 1B: Iodato cálcico
El iodato cálcico es una sal inorgánica compuesta por calcio y iodato. El Ca(IO3)2 es
poco soluble en agua. El equilibrio entre la sal sin disolver y la solución saturada de la sal, se
establece de la siguiente manera:
Ca(IO3)2 (s) Ca2+(aq) + 2 IO3- (aq)
Los datos de la valoración serán usados para determinar la concentración de iones
iodato en una solución saturada de Ca(IO3)2, y posteriormente, para determinar el valor de Kps
del Ca(IO3)2.
La concentración de ion iodato será determinado por valoración con una solución
estándar de tiosulfato de sodio (Na2S2O3), en presencia de ioduro de potasio (KI). El almidón
será usado como indicador para la valoración.
La parte a de la práctica está asociada con la estandarización del Na2S2O3. La parte b
consiste en la determinación de la Kps para Ca(IO3)2.
Para la parte c, se disolvió el sólido Ca(IO3)2 en una solución diluida de KIO3 cuya
concentración es desconocida. Tras dejar reposar durante 3 días, se alcanzó el equilibrio entre
la sal no disuelta y la solución saturada de la sal. La concentración de ion iodato deberá ser
determinada usando el mismo método de valoración, y posteriormente, esto permitirá calcular
la concentración de la solución diluida de KIO3.
Parte a
Estandarización de Na2S2O3
1. Agrega a la bureta la disolución de Na2S2O3.
2. Pipetea 10.00 mL de la solución estándar de KIO3 (suministrada como Solution A,
KIO3 10.7042 g en 5.00 L) dentro de un Erlenmeyer. Agrega 10 mL de KI 10%(w/v)
y 10 mL de HCl 1 mol/L al Erlenmeyer. La solución debería tornar a un color marrón
oscuro dado que se forma I2 en el proceso.
3. Valora con la solución de Na2S2O3 hasta que la solución se torne a un color amarillo
pálido. Agrega 2 mL de la solución de almidón, Scartch solution 0,1%(w/v), y la
solución debería tornar a azul oscuro. Valora cuidadosamente hasta que la solución
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quede incolora, en el punto final de la valoración. Registra el volumen gastado de la
solución de Na2S2O3 en el proceso.
a1) Iguala las reacciones químicas relevantes del proceso.
…… IO3-
(aq) + …… I-(aq) + …... H3O
+ (aq) …… I2(aq) + …… H2O(l)
……I2 (aq) + …… S2O32-
(aq) …… I-(aq) + …… S4O6
2-(aq)
a2) Registra el volumen de la solución de Na2S2O3 utilizado.
(Si no lo crees necesario, no necesitas rellenar la table entera)
Valoración número:
1 2 3
Lectura inicial de la bureta con la solución de Na2S2O3,
mL
Lectura final de la bureta con la solución de Na2S2O3,
mL
Volumen de Na2S2O3 consumido en el proceso, mL
Volumen aceptado, mL; V1 =
a3) Calcula la concentración de la solución de Na2S2O3.
Concentración de Na2S2O3 , mol/L: …………… (ponga 4 cifras después de la coma)
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(Si el estudiante no puede calcular la concentración de Na2S2O3, use la concentración de
0,0700 mol/L para los cálculos posteriores).
Parte b
Determinación de Kps del Ca(IO3)2
1. Se le proveerá el filtrado de una solución saturada de Ca(IO3)2 en agua. (Solution B)
2. Pipetea 5.00 mL del filtrado (Solution B) en un Erlenmeyer. Agrega 10 mL de KI 10%
(w/v) y 10 mL de HCl 1 mol/L en el Erlenmeyer.
3. Valora con la solución de Na2S2O3 hasta que la solución se torne a un color amarillo
pálido. Agrega 2 mL de la solución de almidón starch solution 0,1% (w/v). La
solución debería tornar a azul oscuro. Valora cuidadosamente hasta que la solución
quede incolora, en el punto final de la valoración. Registra el volumen gastado de la
solución de Na2S2O3 en el proceso.
b1) Registra el volumen de la solución Na2S2O3.
(Si no lo cree necesario, no necesita rellenar la table entera)
Valoración número:
1 2 3
Lectura inicial de la bureta con la solución de Na2S2O3,
mL
Lectura final de la bureta con la solución de Na2S2O3,
mL
Volumen de Na2S2O3 consumido en el proceso, mL
Volumen aceptado, mL; V2 =
b2) Calcula la concentración de la solución de IO3- .
Concentración de IO3- en la Solución B, mol/L: ………………… (responda con 4 cifras
después de la coma).
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b3) Calcula el valor de Kps para el Ca(IO3)2.
Kps para Ca(IO3)2 = …………………………(responda con 3 cifras significativas)
(Si el estudiante no puede calcular la Kps, use el valor de 710-7 para los cálculos
posteriores)
Parte c
Determinación de la concentración de KIO3 en la solución diluida cuya concentración es
desconocida
1. Le será suministrado el filtrado de una solución saturada de Ca(IO3)2 disuelta en una
solución diluida de concentración desconocida de KIO3 (Solution C).
2. Pipetea 5.00 mL de la solución filtrada (Solution C) en un Erlenmeyer. Agrega 10 mL
de KI 10% (w/v) y 10 mL de HCl 1 mol/L en el Erlenmeyer.
3. Valora con Na2S2O3 hasta que la solución problema se torne a un color amarillo pálido.
Agrega 2 mL de la solución de almidón starch solution 0.1% (w/v). La solución
debería tornar a azul oscuro. Valora cuidadosamente hasta que la solución quede
incolora, en el punto final de la valoración. Registra el volumen gastado de la solución
de Na2S2O3 en el proceso.
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c1) Registra el volumen de la solución de Na2S2O3
(Si no lo cree necesario, no necesita rellenar la table entera)
Valoración número:
1 2 3
Lectura inicial de la bureta con la solución de Na2S2O3,
mL
Lectura final de la bureta con la solución de Na2S2O3,
mL
Volumen de Na2S2O3 consumido en el proceso, mL
Volumen aceptado, mL; V3 =
c2) Calcula la concentración de IO3- (Solution C).
Concentración de IO3, mol/L: …………………(responda con 4 cifras después la coma)
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c3) Calcula la concentración de KIO3 en la muestra diluida de concentración desconocida.
Concentración de KIO3, mol/L: ……… (responda con 4 cifras después de la coma)
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Examen Práctico
Prueba 2
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Reactivos y Equipos (Parte 2).
I. Reactivos y materiales
Reactivos Etiqueta Código Hazarda
3-Pentanona (PM 86.13),
~0.86 gb en un vial A H225-H319-H335-H336
4-clorobenzaldehído (PM 140.57),
~3.5 gc en un vial B H302-H315-H319-H335
Etanol, 200 mL en una piseta Ethanol H225-H319
2 mol/L NaOH solución acuosa, 25 mL en
una botella 2N NaOH H290-H314
aVer página 34 para la definición de los estatutos de salud b Vas a necesitar pesar el vial conteniendo 3-pentanona antes de usarlo. El valor exacto puede
ser calculado basado en la información dada en la etiqueta. c El valor exacto está indicado en la etiqueta.
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II. Equipamiento y material de laboratorio
Equipamiento compartido Cantidad
Balanza 12 por laboratorio
Bomba de vacío de agua 2 por mesada
Conservadora con hielo 1 por fila (Puede pedirse que se
rellene)
Equipamiento personal Cantidad
Plancha agitadora con termocupla (sensor temp.) 1
Soporte 1
Pinzas y nueces 2
100 mL Balón 1
Probeta, 25 mL 1
Probeta, 50 mL 1
Condensador de aire 1
Crsitalizador para baño, 250 mL 1
125 mL matraz Erlenmeyer 2
Kitasato, 250 mL 1
Embudo Buchner, 25 mL 1
Vidrio reloj 1
Pipetas Pasteur 5
Tetina de goma para pipetas 2
Junta de goma para Kitasato 1
Posa balón de goma 1
Agitador magnético (pastilla) 1
Papel de filtro 3 (en una bolsa plástica)
Espátula 1
Varilla de vidrio 1
Pinza 1
Clip de plástico 1
Piseta (con EtOH) 1 (puede rellenarse)
Guantes de nitrilo 2 (puede cambiarse el tamaño)
Toallas 2
Clip para papel 1
“Waste Task 2”, 500 mL botella de vidrio 1
Vial etiquetado “Student code” para entregar el
producto
1
Lentes de seguridad 1
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Task 2
a b Total
a1 a2 a3 b1
Total 2 2 2 18 24
Score
Esta prueba corresponde al 14% del puntaje total
Ejercicio 2: Elaborando un esqueleto carbonado
La estructura central de las moléculas orgánicas se basa en un esqueleto carbono-
carbono. La formación de enlaces C-C ha jugado un rol vital en la construcción de estructuras
complejas a partir de sustratos de partida más pequeños. Por lo tanto, las transformaciones
sintéticas para formar eficientemente enlaces C-C han sido de interés en los últimos tiempos.
En este experimento, se le pide que transforme 4-clorobenzaldehído y 3-pentanona, ambos de
origen comercial, en una nueva molécula más compleja.
Notas importantes:
• El etanol se puede rellenar sin ser penalizado.
• Todos los procesos de pesada requieren la verificación por parte del supervisor de
laboratorio. El supervisor deberá firmar la hoja de respuestas del estudiante para ser
calificado. No se dará puntaje si los procesos de pesada no han sido verificados por el
supervisor.
• El total de los 18 puntos de este examen se basará en la calidad y cantidad de producto
entregado. No se dará puntaje en esta parte del ejercicio si no se entrega el
compuesto para su calificación.
• Se verificará la calidad del producto entregado por el estudiante mediante la obtención
del espectro de 1H RMN y la determinación del punto de fusión.
Part a
1. Toma el frasco que contiene 3-pentanona (A) (Codigo Axxx, por ejemplo A305) y retira
el parafilm. Pesa el frasco con su tapa. Registra el peso en la hoja de respuestas,
pregunta a1.
2. Prepara el baño de agua agregando 250 mL de agua al vaso de cristalización y calienta
a 55±2°C. Coloca el clip para papel dentro del baño de agua y hazlo agitar para que el
calor se distribuya homogéneamente.
3. Verifica que el agitador magnético esté en el balón de 100 mL. Transfiera a este balón
la 3-pentanona previamente pesada (etiquetada como A) y el 4-clorobenzaldehído
(etiquetado como B). Agrega 50 mL de etanol a esta mezcla y agita para disolver.
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4. Mida 15 mL del NaOH 2 mol/L (etiquetado como 2N NaOH) usando una probeta y
agregula a la mezcla de reacción. Tenga cuidado de no mojar la junta esmerilada del
balón con la solución de NaOH.
5. Arma el sistema de reacción tal como se muestra en la Figura 1. Coloca el balón de
reacción en el baño de agua a 55±2°C. Conecta el condensador de aire al balón de
reacción y asegúralo con el clip de plástico. Calienta la mezcla de reacción agitando
por 30 min. usando el baño de agua.
Figura 1: Sistema para calentar la reacción con el baño de agua.
6. Retira el balón de reacción del baño de agua. (¡Tenga cuidado! El balón puede estar
caliente). Coloca el balón en el posa balón de goma.
7. (Importante) Desenchufa la termocupla de la plancha agitadora para evitar un
sobrecalentamiento en el paso de recristalización. Una vez desconectada la termocupla
informa al supervisor para que lo verifique y entréguesela.
8. Prepara el baño de hielo reemplazando el agua caliente del vaso de cristalización de
250 mL por hielo y una pequeña cantidad de agua. Coloca el balón en el baño de hielo
para enfriar la reacción. Se debe observar la presencia de sólido. (Sugerencia: si no
observa la aparición de sólido en 5 minutos puede usar la varilla para raspar dentro del
balón. Esto puede inducir a la precipitación).
9. Mantenga la mezcla fría por aproximadamente 20 minutos para lograr una precipitación
completa.
10. Arma el sistema de filtración a vacío (Figura 2). Conecta el kitasato a la bomba de
vacío de agua. Coloca el embudo Buchner con la junta de goma en el matraz kitasato.
Termocupla
Condensador de
aire
Clip de plástico
Agitador magnético
Clip para papel
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Coloca el papel filtro en el centro del embudo. Filtra el precipitado a vacío y lávalo con
una pequeña cantidad de etanol frio. Deja pasar aire a través del precipitado durante dos
o tres minutos para secar el producto.
Figura 2: Sistema para filtración a vacío.
11. Desconecta la manguera de vacío (antes de apagar la bomba). Lleva tu equipo a tu lugar
de trabajo y deja limpia el área común. Transfiera el precipitado del papel de filtro al
matraz Erlenmeyer. Tenga cuidado de no raspar el papel demasiado fuerte pues
puede incluir pedazos de papel como contaminante. Puede utilizar etanol para
enjuagar el embudo Buchner.
12. Coloca etanol en otro matraz Erlenmeyer y caliéntalo suavemente en la plancha. (Puede
fijar la temperatura entre 100 y 120°C). Antes de calentar asegúrese de que la
termocupla no esté conectada a la plancha.
13. Recristaliza el producto de etanol caliente. Puede seguir el siguiente procedimiento.
Añada una pequeña cantidad de etanol caliente al matraz que contiene el sólido mientras
agita. Continúe añadiendo etanol caliente (agitando después de cada adición hasta que
el sólido esté completamente disuelto). Durante el proceso de disolución, mantenga
caliente el matraz todo el tiempo colocándolo sobre la plancha. Tenga cuidado ya que
el matraz puede estar caliente. Puede usar toalla de papel o de tela para envolver el
matraz mientras agita. Una vez se completa la disolución, coloque el matraz en su mesa
y deje enfriar hasta temperatura ambiente sin moverlo. Debe observar la formación de
un sólido cristalino, si no, puede usar la varilla para raspar el interior del matraz para
inducir a la cristalización. Coloca el matraz en un baño de hielo para completar la
cristalización.
14. Filtra a vacío el producto recristalizado (vea el paso 10 para el proceso de filtración a
vacío) y lava el producto con una pequeña cantidad de etanol frío. Deja pasar aire a
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través del precipitado de dos a tres minutos. Desconecta el vacío y deja secar el producto
purificado sobre la mesada por lo menos quince minutos.
15. Pesa el frasco (sin tapa) etiquetado con su código de estudiante. Registra el valor en la
hoja de respuestas, pregunta a1.
16. Transfiera el producto recristalizado al frasco previamente pesado. Determina y registra
la masa del producto purificado en su hoja de respuestas, pregunta a1.
17. Completa la información en la etiqueta del frasco del producto. Deja el frasco que
contiene el producto sobre tu mesada de trabajo. El supervisor recogerá tu frasco y
firmará en tu hoja de respuestas, pregunta b, luego de la señal de finalización “Stop”.
Tú debes también firmar la hoja de respuestas, pregunta b, para ser evaluado. Una vez
que tú y el supervisor han firmado, coloca el frasco en la bolsa de plástico y entrégalo
para ser evaluado.
Debe dejar sobre su mesa de trabajo lo siguiente:
• El examen/hoja de respuestas (este cuadernillo) dentro del sobre del examen.
• El frasco etiquetado “Student Code” con la información completa.
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El supervisor colocará en el recuadro una etiqueta
aquí cuando distribuya los compuestos al azar:
Axxx (por ejemplo: A567) = Código del vial que contiene 3-pentanona
Tared (w/caps): Peso de (vial + etiqueta + tapa) antes del agregado de 3-
pentanona
Bxxx (por ejemplo: B567) = Código del vial que contiene 4-clorobenzaldehído
Net: Masa de 4-clorobenzaldehído
a1) Usa la información provista en la etiqueta de arriba, así como los datos experimentales
para los cálculos. Escribe todos los resultados en la siguiente Tabla.
Masa de 3-pentanona y del vial provisto (debe pesar con la tapa) = ________________
*Firma del supervisor requerida para la calificación
Masa de 3-pentanona = _____________________________
Masa de 4-clorobenzaldehído (copiar de la etiqueta):_________________________
Masa del vial para el producto vacío (sin tapa): ____________________________
* Firma del supervisor requerida para la calificación
Masa del vial conteniendo el producto recristalizado
(sin tapa) :_____________________________
* Firma del supervisor requerida para la calificación
Masa de producto recristalizado:_____________________
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a2) Dibuja la estructura de los 4 (cuatro) posibles compuestos aromáticos que pueden
formarse en esta reacción. Se excluyen a los estereoisómeros.
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a3) En base al espectro de 1H RMN (400MHz) del producto de reacción en CDCl3 que se indica
a continuación, formula el producto en el correspondiente recuadro.
La integración es para todos los protones presentes en la molécula.
H2
O CHCl3 TMS
Frecuencia
Integración: 8 2
2
2
2
6
2
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Parte b
b1) El producto entregado se caracterizará y calificará para determinar el rendimiento (%) y
la pureza. Indica la siguiente información del producto entregado.
Estado: Sólido Líquido
Firma del Supervisor: ___________________________ (Firmar al entregar)
Firma del Estudiante: _____________________________ (Firmar cuando se entrega)
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Estatutos de salud
H225 Líquido y vapor altamente inflamable
H272 Puede intensificar el fuego; oxididante
H290 Puede ser corrosivo para metales
H300 Fatal si es tragado
H301 Tóxico si es tragado
H302 Dañino si es tragado
H314 Causa quemaduras de piel graves y daño ocular
H315 Causa irritación de la piel
H319 Causa irritación de los ojos
H330 Fatal si es inhalado
H335 Puede causar irritación rspiratoria
H336 Puede causar mareos
H371 Puede causar daños en los órganos
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Desplazamientos químicos característicos en el 1H NMR
Tipo de Hidrógeno
(R=Alquil, Ar=Aril)
Desplazamiento
(ppm) Tipo de Hidrógeno
(R=Alkyl, Ar=Aryl)
Desplazamiento
(ppm)
(CH3)4Si 0 (por definición)
RCH3 0.9 RCH=O 9.5-10.1
RCH2R 1.2-1.4 RCOOH' 10-13
R3CH 1.4-1.7 RCOCH3 2.1-2.3
RCH2I 3.2-3.3 RCOCH2R 2.2-2.6
RCH2Br 3.4-3.5 RCOOCH3 3.7-3.9
RCH2Cl 3.6-3.8 RCOOCH2R 4.1-4.7
RCH2F 4.4-4.5 R2C=CRCHR2 1.6-2.6
RCH2NH2 2.3-2.9 R2C=CH2 4.6-5.0
RCH2OH 3.4-4.0 R2C=CHR 5.0-5.7
RCH2OR 3.3-4.0 RC≡CH 2.0-3.0
RCH2CH2OR 1.5-1.6 ArCH3 2.2-2.5
R2NH 0.5-5.0 ArCH2R 2.3-2.8
ROH 0.5-6.0 ArH 6.5-8.5
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Tabla periódica