Universidad Nacional Autnoma de Mxico. Facultad de Qumica. Laboratorio de Alimentos I

Universidad Nacional Autnoma de Mxico. Facultad de Qumica. Laboratorio de Orgnica III REACCIN DE PIRROLESOBTENCION DE LA meso-OCTAMETILPORFIRINA Y DEL 1-FENIL-2,5-DIETILPIRROLAndrea Guadalupe Romero Olivares

RESUMEN El pirrol reacciona con aldehdos y cetonas en presencia de catalizadores cidos formando polmeros lineales. Desde un punto de vista entrpico reacciona con acetona y HCl formando un ciclo tetrapirrolico. Los ciclos tetrapirrolicos que puede llegar a formar el pirrol se conoce como porfirinas. En esta prctica se llev a cabo obtencin de la meso-OCTAMETILPORIFIRINA Y DEL 1-FENIL-2,5-DIETILPIRROL, en la cual se siguieron diferentes mtodos para la obtencin de estos. Dando un buen resultado en rendimiento de cada producto llegando al punto de fusin correspondiente para el 1-FENIL-2.5-DIETILPIRROL que es de 50-51C y para la meso-OCTAMETILPORFIRINA no sacamos el punto de fusin ya que no contamos con el equipo correspondiente para llegar a altas temperaturas dado que su punto de fusin es de 296C.

INTRODUCCINLos pirroles son compuestos nitrogenados que se supone derivan de la prolina y de la hidroxiprolina por la degradacin de Strecker en alimentos, sin embargo tambin se pueden formar mediante un mecanismo diferente que involucra otros aminocidos y azcares de seis carbonos, con la previa formacin de un compuesto dicarbonlico (1-4).Los compuestos voltiles suelen aparecer como productos secundarios de reacciones enzimticas como la oxidacin de lpidos y no enzimticas, como la reaccin de Maillard o la caramelizacin de los azcares. Estas sustancias voltiles presentes en los alimentos, bien de manera natural u originada durante su procesado, deben ser sensorialmente agradables. Esa es la utilidad de la sntesis de pirroles en la industria alimentaria.Un ejemplo de un pirrol de utilidad en la industria alimentaria es el 2-acetil-pirrol que da sabor a nuez, el regaliz, la levadura en el pan, avellanas, tostado.

Reacciones:meso-OCTAMETILPORFIRINA

1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL

MATERIALEES Y METODOS Para la obtencion de la meso-OCTAMETILPORFIRINA se uso un matraz redondo de 25mL con fondo plano con agitador magnetico colocandolo dentro de un bao de hielo.Por otro lado en un vaso de precipiatdos de 250mL se le adiciono 1mL de pirrol y 5mL de acetona enfriandola durante 30min. Es importante que la mezcla de reaccion estre fria antes de adiconar el cido clorhdrico y que se deje dentro del bao de hielo por el tiempo indicado. Se adiciona 1 gota de ac. Clorhdrico concentrado, agitando la mezcla por 5 min en frio hasta que se formara un precipitado, y dejamos agitar durante 15min mas. Se formo un precipitado blanco que es la meso-octametilporfirina. Despus el slido se aislo por medio de una filtracin al vaco y se lavo con acetona fria para calcular el rendimeinto y el punto de fusin.Para la obtencin de 1-FENIL-2,5-DIETILPIRROL no se utiliz el procedimiento que estaba en el manual, lo que se hizo fue que en un vaso de precipitados de 250mL agregamos 0.45mL de Anilina, 0.7mL de 2,5-hexanodiano, 0.05g de cido ctrico y 2mL de etanol. Lo dejamos agitar durante 10 min hasta que se formara un precipitado el cual filtramos al vaco y se lav con agua calculamos su punto de fusin y el rendimiento.

RESULTADOS Y DISCUSIN Para la meso-OCTAMETILPORFIRINA al final se obtuvo 2.1585 g obteniendo un rendimiento de . El punto de fusin no fue medido debido a no contar con el equipo adecuado pero la literatura reporta un p.f = 296C La muestra obtenida despus de filtrar tiene forma de polvo color rosa o naranja claro.

Para el 1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL al final se obtuvo 0.5705g obteniendo un rendimiento de .El punto de fusin fue determinado a travs del fisher en donde obtuvimos buenos resultados al ser de 50C lo cual quiere decir que es bastante pura la muestra. La muestra obtenida despus de la filtracin, son cristales de color muy blanco brilloso, esto se debe a que al momento de la reaccin se utiliz el ac ctrico en lugar del HCl, dndonos un resultado bastante bueno.

CONCLUSIONES las reacciones de ciclacin de Paal-Knorr se dan entre un 1,4-dicarbonilico y una amina primaria o amoniaco, en este caso ente la acenonilacetona y la anilina.Se comprendi que el medio cido permite, en principio formar un carbocatin en el compuesto dicarbonlico para que posteriormente, entre la amina primaria y se forme el heterociclo.Adems el etanol ayuda a que el pirrol se deshidrate ya que ste se puede polimerizar con facilidad.

Bibliografa:

- Badui Dergal Salvador, Qumica de los alimentos. Alhambra Mexicana, Editorial, S.A. de C.V., 1993, pag. 439

-Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.202 (1943); Vol. 15, p.17 (1935).

-J. Mex. Chem. Soc. 2011, 55(4), 218-223 2011, Sociedad Qumica de Mxico

-Norman L. Allinger, Qumica orgnica, Volumen 1,