New cyclic aminals derived from rac-trans-1,2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1,8,10,12-tetraazatetracyclo[8.3.1.1.0] pentadecane and a route to toits enantiomerically pure (R,R) and (S,S) isomers

New cyclic aminals derived from rac-trans-1,2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1,8,10,12-tetraazatetracyclo[8.3.1.1.0] pentadecane and a route to toits enantiomerically pure (R,R) and (S,S) isomersDavid Alejandro Lpez Gonzlez 174813Christian Felipe Jimnez 174901Presentado por:

Procedimiento

+La mezcla racmicano pudo ser resuelta por los investigadoresNH F

Ya que todos los intentos por resolver la mezcla racmica resultaron infructuosos, los experimentadores recurrieron a otra sntesis a partir de la sal de cido tartrico que resulta estereoespecfica:

Procedimiento

Mecanismo

Mecanismo

La molcula obtenida se utiliza en la sntesis asimtrica de otro compuesto

En resumen, las molculas obtenidas pueden ser utilizadas para la preparacin de ligandos quirales para catlisis asimtrica de compuestos como salanosAplicacin

Retro sntesis

ReferenciasRivera, A., Quiroga, D., Jimnez-Cruz, L., Fejfarov, K., & Duek, M. (2012). New cyclic aminals derived from rac-trans-1, 2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1, 8, 10, 12-tetraazatetracyclo [8.3. 1.1. 8, 12 0 2, 7] pentadecane and a route to its enantiomerically pure (R, R) and (S, S) isomers. Tetrahedron Letters, 53(3), 345-348.