Tanggal praktikum : 3 Mei 2011

Preparat : Manitol Heksa-Asetat (1/2 PROSEDUR)

PUSTAKA

Fishnoi NK. 1982. Advanced Practical Organic Chemistry 1stedition. New Delhi:

Vikas Publishing House, PVT, Ltd. 333

Furniss BS, et al, 1978, Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th

Edition. 645-646

Diktat Praktikum Kimia Organik 2

http://www.wikipedia.org/wiki/Mannitol

1

PROSEDUR

(Vishnoi)

CH2.O.OC.CH3

Preparation 4. Mannitol hexa-acetate, (CH.O.OC.CH3)4

CH2.O.OC.CH3

Chemicals required. (i) Mannitol 4 gm, (ii) Acetic anhydride 24 ml, (iii)

Fused sodium acetate 4 gm.

Procedure. For the preparation of fused sodium acetate heat about 6 gm

crystalline sodium acetate in a nickel or porcelain dish over a small free flame. On

heating, the sodium acetate liquefies, some steam is evolved and the mass

solidifies. Heat the solidifies mass to melt the solid. The fused salt is then cooled

and removed from the dish by scratching with a knife. It is powdered and used for

the preparation.

In a 100 ml round bottom flask place 4 gm mannitol, 4 gms fused sodium

acetate and 24 ml acetic anhydride. Fit the flask with a reflux condenser and heat

gently on a sand bath for about 30-40 minutes when a clear solution is obtained.

Detach the condenser and pour the clear solution into 250 ml cold water with

stirring. Continue stirring when an oily layer separates which then solidifies into

colourless crystals. Allow to stand for 30 minutes, filter in a buchner funnel with

suction, wash with cold water and drain well. Recrystallised the crude mannitol

hexa-acetate, while still wet, from rectified spirit. The yield of pure colourless

mannitol hexa acetate. m.p. 120o, is 9,2 gm.

2

DASAR TEORI

Manitol

Manitol dengan rumus kimia C6H14O6 atau D-mannitol; 1,2,3,4,5,6-

hexane hexol merupakan monosakarida poliol dengan nama kimiawi. Manitol

adalah gula alkohol, yaitu, itu berasal dari gula oleh penurunan. Alkohol gula

lainnya termasuk xylitol dan sorbitol. Larutan berair manitol yang sedikit asam

dan kadang-kadang solusi seperti diperlakukan untuk meningkatkan pH.

Mannitol heksa-asetat merupakan hasil dari reaksi esterifikasi polialkohol

yaitu manitol dan anhidrida asetat dengan penambahan natrium asetat anhidrat.

Manitol merupakan karbohidrat polialkohol yang merupakan hasil hidrolisis dari

manosa atau yang disebut gula manna karena dipercaya merupakan gula yang

terdapat dalam manna.

Manitol adalah alkohol yang dibuat dari monosakarida manosa dan

galaktosa. Manitol terdapat di dalam nanas, asparagus, ubi jalar, dan wortel.

Secara komersial manitol diekstraksi dari sejenis rumput laut. Kedua jenis alkohol

ini banyak digunakan dalam industri pangan.

Manitol juga digunakan sebagai pemanis bagi penderita diabetes. Sejak

manitol memiliki positif larutan panas, digunakan sebagai pemanis dalam permen

"penyegar napas", efek pendinginan berkontribusi merasa segar. Rasa yang

menyenangkan dan mouthfeel dari manitol juga membuat populer eksipien untuk

tablet kunyah dan juga sebagai diuretik.

Sifat fisik manitol:

Kenampakan

Serbuk hablur berwarna putih, tidak berbau, memiliki rasa manis dengan

tingkat kemanisan relatif sebesar 0,5 sampai dengan 0,7 kali tingkat kemanisan

sukrosa.. Manitol digunakan sebagai pemanis.

3

Kelarutan

Kelarutan manitol dalam air 1 g : 5,5 ml dan dalam alkohol 1 g : 83 ml

sangat sukar larut di dalam alkohol) dan tidak larut hampir dalam semua

pelarut organik.

Nilai kalori manitol sebesar 1,6 kkal/g atau 6,69 kJ/g. Manitol juga

mempunyai fungsi lain seperti Anti kempal (anticaking agent), pengeras (firming

agent), penegas cita rasa (flavor enhancer), pembasah atau pelumas, pembentuk

tekstur, pendebu (dusting agent), penstabil (stabilizer), dan pengental (thickener).

Manitol termasuk dalam golongan GRAS, sehingga aman dikonsumsi manusia,

tidak menyebabkan karies gigi, dan tidak menyebabkan peningkatan kadar

glukosa dan insulin dalam darah bagi penderita diabetes.

Proses pembuatan manitol juga melalui proses rekristalisasi. Kebanyakan

produk organik hasil reaksi organik tidak diperoleh murni tetapi mengandung

hasil samping atau pengotor yang harus dihilangkan. Jika hasil reaksi berupa

padatan, maka harus dimurnikan dengan proses rekristalisasi. Dimana larutan

panas yang mengandung hasil reaksi didinginkan secara perlahan-lahan dan kristal

dari produk yang sudah dimurnikan diendapkan secara perlahan dan selektif.

Pengotor tidak larut dalam pelarut atau dihilangkan secara absorbsi menggunakan

norit. Pemilihan pelarut sangat penting untuk rekristalisasi. Pelarut yang akan

digunakan adalah pelarut dimana produk reaksi akan sangat larut (larut sempurna)

pada temperatur tinggi, tetapi akan sedikit larut pada temperatur kamar atau

temperatur rendah. Apabila pelarut dapat melarutkan produk reaksi baik dalam

suhu tinggi maupun suhu rendah atau suhu kamar, maka sebagian besar produk

akan terbawa pelarut sehingga produk murni yang dihasilkan semakin sedikit.

Dalam pemilihan pelarut, harus dihindari pelarut yang titik didihnya lebih tinggi

dari titik leleh produk yang direkristalisasi karena pada situasi ini padatan akan

meleleh dalam pelarut, sehingga ketika dingin pengotor akan ikut mengkristal

bersama zat murni.

4

Anhidrida asetat

Anhidrida asetat dapat dibuat dengan cara menggabungkan dua molekul

asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul

tersebut.

Sifat-sifat fisik anhidrida asetat:

Kenampakan

Cairan tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka

(asam etanoat). Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap

air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat

kembali.

Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi

dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida

etanoat yang terbentuk.

Titik didih

Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi

karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya

dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat

sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus

kimianya adalah (CHCO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam

sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya

5

dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. Anhidrida asetat dihasilkan

melalui reaksi kondensasi asam asetat, 25% asam asetat dunia digunakan untuk

proses ini. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida

dengan natrium asetat

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO− Na+ → Na+Cl− + H3C-CO-O-CO-CH3

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar,

membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan

anhidrida asetat

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah

ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan

asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Reaksi esterifikasi karbohidrat (manitol) dengan anhidrida asam

menghasilkan suatu polyester. Poliester adalah suatu kategori polimer yang

mengandung gugus fungsional

Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau

alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak

berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan

sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada

minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol dimanfaat sebagai pelarut,

campuran makanan (intoxicant), dan sintesis bahan kimia lain.

6

Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia

C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari

dimetil eter.

Sifat-sifat fisik etanol:

Kenampakan

Cairan tak berwarna yang mudah menguap dengan aroma yang khas. Ia

terbakar tanpa asap dengan lidah api berwarna biru yang kadang-kadang tidak

dapat terlihat pada cahaya biasa. Ikatan hidrogen menyebabkan etanol murni

sangat higroskopis, ia akan menyerap air dari udara. Penambahan beberapa

persen etanol dalam air akan menurunkan tegangan permukaan air secara

drastis. Campuran etanol dengan air yang lebih dari 50% etanol bersifat mudah

terbakar dan mudah menyala. Campuran yang kurang dari 50% etanol juga

dapat menyala apabila larutan tersebut dipanaskan terlebih dahulu

Sifat-sifat fisika etanol utamanya dipengaruhi oleh keberadaan gugus

hidroksil dan pendeknya rantai karbon etanol. Gugus hidroksil dapat

berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih

sulit menguap dari pada senyawa organik lainnya dengan massa molekul yang

sama.

Kelarutan

Sifat gugus hidroksil yang polar menyebabkannya dapat larut dalam

banyak senyawa ion, utamanya natrium hidroksida, kalium hidroksida,

magnesium klorida, kalsium klorida, amonium klorida, amonium bromida, dan

natrium bromida. Natrium klorida dan kalium klorida sedikit larut dalam

etanol. Oleh karena etanol juga memiliki rantai karbon nonpolar, ia juga larut

dalam senyawa nonpolar, meliputi kebanyakan minyak atsiri dan banyak

perasa, pewarna, dan obat.

Indeks refraksi

Indeks refraksi etanol adalah 1,36242 (pada λ=589,3 nm dan 18,35 °C).

Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang

berikatan dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang

7

terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan

berkutat pada gugus hidroksilnya.

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan

kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam

pelarut panas (atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan kembali larutan

secara perlahan sampai terbentuk kristal yang murni.

Metode rekristalisasi :

1. Rekristalisasi langsung dari pelarut (tunggal atau campuran)

2. Rekristalisasi dengan cara penguapan pelarut

3. Rekristalisasi dengan cara presipitasi

4. Rekristalisasi atas dasar reaksi asam dan basa

Senyawa-senyawa organik padat , jika diisolasi dari hasil reaksi, jarang

diperoleh hasil yang murni. Biasanya terdapat kotoran-kotoran/ terkontaminasi

dengan sejumlah kecil hasil samping.

Tujuan rekristalisasi :

1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun

fisis.

2. Mendapatkan kristal yang bagus.

Tahap – tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya,

yaitu :

1. Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan

kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton,

etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi

suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat

tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas

dengan volum sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik

8

jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila

digunakan kombinasi dua pelarut, mula – mula zat itu dilarutkan dalam pelarut

yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut

yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan

beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3. Penyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor

yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan

untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam

larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat,

biasanya digunakan corong Buchner.

4. Pendinginan filtrat

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Kadang –

kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( seed )

yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah

dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.

5. Penyaringan dan pendinginan kristal

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang

diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner.

Kemudian kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator Melarutkan zat

yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik didihnya.

6. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel/ kotoran-kotoran/ bahan yang

tidak larut

7. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal

8. Pemisahan kristal dari larutan induk

9. Pengeringan

Untuk meningkatkan efisiensi rekristalisasi, perlu :

1. Pemilihan pelarut yang cocok

2. Pengeringan zat hasil rekristalisasi

3. Penghilangan warna : animal charcoal (karbon aktif)

9

Pemurnian kristal biasanya diperoleh dengan kristalisasi dengan pelarut

yang cocok / campuran pelarut.

Adapun saran – saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda

kristalisasi adalah sebagai berikut :

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang

besar pada suhu.

2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena

mungkin terbentuk super jenuh.

3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan

pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung

merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.

4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali

lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan

pelarut biasanya bukan masalah sederhana

5. Kalau mungkin harganya murah, tidak beracun dan tidak mudah terbakar.

Contoh campuran pelarut :

Alcohol- air

Alkohol benzene

Benzena-petroleum eter

Aseton-petroleum eter

Eter-pentane

Asam asetat glacial-air

Jika diinginkan kristal yang kecil, larutan jenuh yang panas diaduk dan

didinginkan secara cepat dalam penangas es . Jika dikehendaki kristal yang besar

larutan jenuh didinginkan pada temperature kamar.

Kadang-kadang zat dari larutan yang supersaturated sukar dikristalkan,

disebabkan oleh adanya sedikit tar atau zat kental yang bertindak sebagai koloid

pelindung. Ini dapat diatasi dengan :

1. Dinding labu digores pelan-pelan dengan batang pengaduk glas sehingga

terbentuk inti kristal

10

2. Dipancing dengan sedikit larutan yang didinginkan pada lapisan tipis sehingga

terbentuk inti kristal → dicampurkan.

3. Pendinginan pada campuran pendingin (es dan garam,dll)

4. Penambahan bahan pecahan CO2 padat

5. Jika semua cara di atas tidak berhasil, dapat dimasukkan lemari es untuk

periode tertentu.

Jika ada dua/lebih pelarut sama-sama cocok untuk rekristalisasi maka

dipilih yang tidak beracun, tidak mudah terbakar dan murah. Apabila butuh

pelarut yang mudah menguap cukup banyak dengan refluks.

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-

zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan

untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami,

sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumen spektroskopi seperti

UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metode pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang

panjang seperti destilasi. Walaupun beberapa metode yang lebih rumit telah

dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian

sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya. Ke

depannya rekristalisasi akan tetap metode standart untuk memurnikan padatan.

Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang

cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk

mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan

didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun

bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena

konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.

Walaupun rekristalisasi adalah metode yang sangat sederhana, dalam

prakteknya bukan berarti mudah dilakukan.

11

TUJUAN PRAKTIKUM

Memahami reaksi esterifikasi karbohidrat

12

ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

1. Labu alas bulat

2. Pendingin balik

3. Gelas piala

4. Corong Buchner dan labu hisap

5. Pengaduk

6. Gelas ukur

7. Labu Erlenmeyer

8. Pipet tetes

B. BAHAN (1/2 PROSEDUR)

1. Manitol 2 g

2. Anhidrida asetat 12 ml

3. Na asetat anhidrat 2 g

4. Etanol 20ml

5. Air dingin 125 ml

13

CH2OH

HO C H

HHO C

CH OH

OHH C

OHCH2

+ 6

CH3 C

CCH3

O

O

O

CCH3 CO H

O

O

CCH2 O CH3

O

HO CCH3 C

OCH C CH3

O

O

CH3CH C O

CH3OCH2 C

O

Manitol Anh asetat Manitol hexa acetat as. asetat

O

OCCH3+ 6

H

REAKSI

14

CARA KERJA (1/2 PROSEDUR)

1. Di dalam labu alas bulat 100 mL dimasukkan manitol sebanyak 2 gram,

Na asetat anhidrat 2 gram, dan anhidrida asetat 12 mL sambil digoyang.

2. Pendingin balik dipasang dan labu dipanaskan dengan tangas udara selama

30-40 menit sampai cairan menjadi jernih.

3. Cairan dalam labu dituang ke dalam gelas piala yang berisi pecahan es

sambil diaduk-aduk sampai terbentuk kristal tak berwarna, dibiarkan

selama 30 menit.

4. Kristal di saring dengan corong buchner dan dicuci dengan air dingin.

5. Kristal direkristalisasi dengan pelarut etanol

6. Hasil berupa senyawa manitol heksa-asetat dikeringkan dalam oven,

kemudian ditimbang.

15

Masukkan batu didih ke dalam labu alas bulat yang berisi campuran larutan di atas

Manitol 2g + Na asetat anhidrat 2g +12 ml anhidrida asetat, masukkan ke dalam labu alas bulat

Direfluks dalam penangas udara selama 30-40 menit sampai cairan menjadi jernih sambil digoyang

Cairan jernih dalam labu dituang ke dalam 125 ml air es, diaduk sampai terbentuk kristal, tak berwarna, dibiarkan selama 30 menit

Saring dengan corong buchner dan labu hisap dan dicuci dengan air dingin sesdikit mungkin

Lakukan REKRISTALISASI

Kristal dilarutkan dalam 15 ml etanol yang telah dipanaskan di magnetic stirrer

Dinginkan sampai terbentuk kristal

Saring dengan corong buchner dan labu hisap

Keringkan kristal hasil

Timbang berat manitol heksa asetat yang diperoleh

Tentukan titik leleh dengan tabung thiele

SKEMA KERJA

16

GAMBAR PENGGUNAAN DAN PEMASANGAN ALAT

17

18

HASIL PRAKTIKUM DAN PEMBAHASAN

A. HASIL PRAKTIKUM

Hasil teoritis : 4,6 gram

Titik lelehnya : 120o C

Hasil praktis : 4 gram

Persentase hasil : 86,95 %

B. PEMBAHASAN

Pada percobaan ini pembuatan manitol heksa asetat dilakukan dengan

cara mencampurkan 2 gram manitol, 2 gram leburan Na asetat, dan 12 ml

anhidrida asetat ke dalam labu alas bulat 100ml dengan penambahan batu

didih di dalamnya. Batu didih diperlukan untuk mengatur suhu didih, supaya

sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping.

Pada saat pemanasan di tangas udara perlu dipasang pendingin (refluks).

Pendingin balik (bola) digunakan untuk membantu supaya tidak menguap

dikarenakan sifat anhidrida asetat yang mudah menguap. Selama pemanasan,

pendingin dan labu digoyang-goyang supaya cairan di dalam labu menjadi

homogen. Refluks dan pemanasan dilakukan selama 30-40 menit sampai

diperoleh larutan jernih. Pada pemanasan digunakan tangas udara karena titik

didihnya tidak terlalu tinggi (1200C) karena tangas udara suhu yang dicapai

berkisar antara 800-2000C. Selama pemanasan tidak menggunakan termometer

karena yang dibutuhkan tidak terlalu tinggi hanya 1200C. Hal ini berbeda

dengan reaksi sulfonasi yang membutuhkan termometer untuk mengukur suhu

yang tinggi yaitu 180-1900C.

Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi tersebut

dapat dilihat di mekanisme reaksi, dengan penjelasan sebagai berikut :

19

o Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol

dengan anhidrida asam. Dalam hal ini manitol berperan sebagai poli

alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asetat

sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah manitol heksa

asetat. Gugus asetil ( CH3CO– ) berasal dari anhidrida asetat,

sedangkan gugus R-nya berasal dari manitol. Hasil samping reaksi ini

adalah asam asetat. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari

reaksi manitol dan anhidrida asetat adalah asam asetat. Jadi, dapat

dikatakan reaksi akan berhenti setelah manitol habis karena adanya Na

asetat ini.

o Kemudian larutan tersebut dimasukkan dalam 125 ml air es disertai

dengan pengadukan sampai membentuk padatan tidak berwarna lalu

disaring untuk memisahkan manitol dari pengotornya. Air es ini

berfungsi untuk mempercepat terbentuknya kristal kasar. Tetapi tentu

saja, manitol yang dihasilkan belum benar – benar murni. Untuk itu

dilakukanlah rekristalisasi.

o Rekristalisasi pada manitol dilakukan dengan menambahkan 20 ml

etanol yang sudah dipanaskan sebelumnya. Pada rekristalisasi ini

hanya menggunakan 1 macam pelarut dikarenakan sudah memenuhi

syarat rekristalisasi.

o Pemanasan etanol dilakukan di atas hot plate tetapi bukan di atas api

bebas dikarenakan sifat etanol yang mudah terbakar dan juga

digunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan kapas basah

untuk menghindari penguapan etanol.

o Setelah itu campuran dipanaskan dengan memasukkan magnetic bar ke

dalamnya. Setelah dipanaskan, campuran dimasukkan di bak es (ice

bath) sampai terbentuk kristal. Kristal disaring dengan corong buchner

yang dihubungkan labu hisap. Kristal ini merupakan kristal murni.

Kemudian manitol heksa asetat ditimbang kembali dan hasil yang

didapat adalah 4 gram. Hasil yang kami dapat tidak sesuai dengan hasil

teoritis yaitu 4,6 gram. Hal ini dikarenakan ada sedikit serpihan yang

tertinggal di kertas saring, erlenmeyer maupun bertebaran.

20

HASIL DISKUSI

1. Apa gunanya Na asetat? Jelaskan mengapa yang digunakan adalah yang

anhidrat?

Na asetat berfungsi sebagai katalisator yang membantu manitol agar dapat

lebih mudah bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk senyawa ester. Na

asetat yang digunakan anhidrat karena jika mengandung air maka senyawa

ester tersebut akan terhidrolisis kembali menjadi senyawa yang mengandung

alkohol dan asam karboksilat lagi. Sedangkan fungsi Na asetat ini sebagai

katalisator, kalau mengandung air pada waktu direaksikan maka tidak akan

terjadi reaksi esterifikasi.Tujuan penggunaan anhidrida supaya reaksinya

irreversible.

2. Mengapa harus dimasukkan ke dalam air es?

Air es ditambahkan setelah semua manitol bereaksi dengan anhidrida asetat.

Air es ini berfungsi untuk mempercepat terbentuknya kristal kasar.

3. Bagaimana pembuatan β-glukosa penta asetat?

a. Gerus 4 g Na-asetat anhidrous dan 5 g α-D-glukosa ad homogen di dalam

lumpang.

b. Masukkan campuran tersebut ke dalam labu alas bulat 200 ml.

c. Tambahkan 27 g (25 ml, 0,26 mol) anhidrida asetat, pasang pendingin

double. Dan panaskan di atas water bath sampai larutan jernih diperoleh,

kocok campuran tersebut.

d. Lanjutkan pemanasan 2 jam setelah larutan jernih diperoleh dan

campurkan hasil reaksi ke 250 ml pecahan-pecahan es.

e. Diamkan 1 jam, sambil diaduk sampai terbentuk kristal.

f. Saring kristalnya, cuci dengan air digin dan rekristalisasi (menggunakan

metanol/etanol) sampai kristal murni diperoleh dengan titik leleh 1310-

1320C.

21

Prosedur asli Sumber : BS Furniss (645-646)

Grind together in a porcelain mortar 4g of anhydrous sodium acetate and 5

g (0,028 mol) of dry α-D-dlucose and placed the powdered mixture in a

200-ml round-buttomed flask. Add 27 g(25 ml,0,26 mol) of acetic

anhydride,attach a double surface condenser and heat on aboiling water

bath until a clear solutin is obtained (1),shaking the mixture from time to

time. Continue heating for a further 2 hours after a clear solution has been

obtained and then pour the reaction mixture on to 250 ml of crushed ice.

Allow to stand for 1 hour,stirring occasionally to break up the solidlumps

which separate. Filter on the crystals,wash well with cold water and

recrystallise from industrial spirit (or from methanol or ethanol)until the

purified material has m.p. 131-132˚C. [α]18 + 4.0˚(c 4,5 in CHCl3). The

yield is 6,2 g(56%).

Conversion of β-into α-d-glucose penta-acetate. Add 0,5 g og anhydrous

zinc chloride rapidly to 25 ml of acetic anhydride in a 100-ml round-

bottomed flask,fitted with a Liebig condenser,and heat on a boiling water

bath to dissolve the solid. Add 5 g of pure β-D-glucose penta-acetate,

continue heating for 30 minutes,pour the mixture onto ice and purify the

solid which separates as described above. The effectiveness of the

conversion may be monitored by t.l.c on silica gel plates using

cyclohexane/acetone (7:3) and locating the two closely running spots by

immersing the developed and dried plate in a tank of iodine vapour.

Note. (1) It is dangerous to scale up this experiment without modifying the

preparative procedure. If 50 g of glucose is to be acetylated,a 2-litre round-

bottomed flask should be fitted with two wide-bore Liebig considers in

series,and a large vessel filled with ice-water should be readily available to

plunge the reaction flask into,should the vigorous reactin which ensues on

heating need controlling. Wth a scale using 100 g of glucose a procedure

involving the addition of a α-d-glucose to a preheated sodium acetate-

acetic anhydic mixture at such rate as to keep the mixture under reflux but

without the reacton getting out of control has been described

22

3.

+ +

CH2

O

CH2OH HO

HO

HO

OH

O

Na

α – D - glukopiranosa Anhidrida asetat Na asetat

β – D – glukopiranosa - pentaasetat

23

KESIMPULAN

Berdasarkan praktikum yang telah kami lakukan, dapat disimpulkan

beberapa hal, yaitu sebagai berikut :

1. Hasil kristal yang didapatkan adalah 4 gram.

2. Katalisator yang digunakan Na asetat anhidrida bersifat anhidrat supaya reaksi

tetap berjalan ke kanan atau tidak irreversible.

3. Reaksi pembentukan manitol heksa asetat adalah reaksi esterifikasi.

4. Proses rekristalisasi ini hanya menggunakan 1 macam pelarut dikarenakan

sudah memenuhi syarat rekristalisasi, yaitu kristal kasar manitol itu sudah

dapat larut sempurna dengan penambahan etanol pada temperatur tinggi, dan

akan mengkristal pada temperatur rendah.

5. Penggunaan air es ini berfungsi untuk mempercepat proses terbentuknya

kristal.

6. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk mempercepat

proses terbentuknya kristal dari larutan.

7. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang

baik.

8. Kerjasama dan ketelitian dari masing-masing praktikan sangat mempengaruhi

hasil akhir yang didapatkan.

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

(Meriyanti Sofyan/1080085) (Ratna Anggraeni/1080147)

24

25