LIPIDOS ESTEBAN OSORIO CADAVID BIOLOGÍA CELULAR Y BIOQUIMICA I UNIVERSIDAD DEL VALLE.

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LIPIDOS

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UNIVERSIDAD DEL VALLE

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Los lípidos: visión general

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Esquema general de los lípidos

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Los ácidos grasos: unidad básica de muchos lípidos

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Estructuras de las formas ionizadas de algunos ácidos representativos

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Reacción de saponificación:

Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.

R-C-O

=O

H NaOH

jabón agua

R-COOH + NaOH R-COONa + H2OÁcido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

+

(i+2)

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Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.

R1-C-O

=

O-H H-O

Ésteragua

-CH2-R2

R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2OÁcido orgánico alcohol éster agua

(i+2)

Ácido orgánicoalcohol

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Algunos ácidos grasos de importancia biológica

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Saponificación: formación de jabón

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LOS TRIGLICERIDOS: ACEITES Y GRASAS

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Un aceite: ácido graso insaturado

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Estructura de la triestearina, una grasa

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Composición de algunas grasas y aceites naturales en porcentaje de ácidos grasos totales

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Estructura de una Cera característica

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Grupos hidrófilos (R3 en la figura anterior) que diferencian a los glicerofosfolípidos comunes

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Los fosfoglicéridos: estructura de la molécula.

En la figura vemos un fosfoglicérido tipo: la lecitina. La lecitina está formada por dos ácidos grasos que esterifican, (trazos en rojo) sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está unido, mediante un enlace fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina , en este caso, aunque puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de fosfoglicéridos.

Ácido graso

Ácido graso

Glic

erin

aFosfórico AminoalcoholX

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Los fosfolípidos

• Existen dos clases principales de fosfolípidos• 1. Los glicerofosfolípidos: derivados del

alcohol glicerol.• 2. Los esfingolípidos: derivados del alcohol

Esfingosina.• Los dos grupos son importantes componentes

de las membranas biológicas

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La esfingosina: un alcohol

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La esfingomielina

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Composición generalizada de un glicoesfingolípido

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Cerebrósidos y gangliósidos: ejemplos de glucoesfingolípidos

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LOS FOSFOLÍPIDOS

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Composición lipídica de algunas membranas biológicas

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Asimetría fosfolipídica en las membranas plasmáticas

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EL COLESTEROL

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El colesterol: precursor para la síntesis de muchas hormonas

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Las sales biliares: derivados importantes del colesterol

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Synthesis of Bile Acids (occurs in the liver)

Cholic acid synthesis is the rate-limiting step in bile acid production.

Note: the 3 OH groups all face upwards above the plane of the ring;

This imparts a “hydrophilic” face;

The methyl groups face below the plane of the rings. Amphipathic structure.

pKa ~ 6; thereforenot fully ionized atphysiological pH.

Modified from Champe, Harvey & Ferrier,Biochemistry, 3rd Edition, Fig. 18.9.

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B1. Role of Bile Acids (Bile Salts)

- Bile salts are derivatives of cholesterol;

- Formed in the liver.

- Consist of a sterol ring structure + an attached glycine or taurine.

Lower pKa then bileacids.

Fully ionized.

Makes it even moreamphipathic and thusa better emulsifier.

Originates fromcholesterol.

OH groups above plane of ring.Methyl groups below plane.

Modified from Champe, Harvey & Ferrier, Biochemistry, 3rd Edition, Fig. 18.10.

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Hypothetical Representation of Pancreatic Lipase Associatedwith a Bile Salt - Triacylglycerol - Phospholipid Micelle

This micelle is too largeto be absorbed thru theintestinal mucosa.

A bile acid

Digestion via pancreaticlipase yields a smallermicelle that can be absorbed by theintestinal mucosa.

Hydrophilicface.

Colipase

Modified from Mathews, van Holde, & Ahern,Biochemistry, 3rd Edition, Fig. 18.4

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La vitamina D: otro derivado del colesterol

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Efectos biológicos de la Vitamina D

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Los esteroides anabólicos: un grave riesgo

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Otros Lipidos complejos no saponificables: prostaglandinas, leucotrienos y tromboxanos

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Las prostaglandinas