03/10/54

1

ลพด (Lipid)

JIRAT SUKJAILUA Science Department

Maechai Wittayakom school

ไขมนและน ำมน

ไขมนและน ำมนเปนสำรประกอบ

เอสเทอรทเกดจำกกรดไขมนกบ

แอลกอฮอลบำงชนด ท 25C ของแขง เรยกวำ ไขมน

ของเหลว เรยกวำ น ำมน

03/10/54

2

ไขมนและน ำมน

1. ไขมน และน ำมน ไขมน และน ำมน มหนำทดงน

- ปองกนกำรสญเสยน ำ ท ำใหผวหนงชมชน - ปองกนการสญเสยความรอน ชวยใหรางกายอบอน - ปองกนการกระแทก - ชวยใหผมและเลบมสขภาพด - ชวยละลายวตามน A D E K

- รางกายสามารถน าไขมนทสะสมใตผวหนง มายอยสลายเพอเปลยนเปนพลงงาน ( 1 กรม ใหพลงงาน 9 กโลแคลอร ) ในกรณทรางกายไดรบสารอาหารไมเพยงพอ

ไขมนและน ำมน

1. ไขมน และน ำมน

1. ไขมน และน ำมน

2. ไข

3. ฟอสโฟกลเซอไรด

4. สฟนโกไลปด

5. สเตอรอยด

เปนสำรทมควำมส ำคญตอเซลลประสำท อำจเรยกวำ ฟอสโฟกลเซอไรด หรอ ฟอสฟำตด พบในเซลลทกเซลลโดยเฉพำะเยอหมเซลล

เปนสวนประกอบของฮอรโมนรำงกำย

Sphingolipids are often found in neural tissue,

03/10/54

3

ไขมนและน ำมน

1.1 องคประกอบ และโครงสรำงของไขมนและกรดไขมน

ไขมน เปนสารประกอบทเรยกวา ไตรกลเซอไรด (triglycerides) เกดจากการรวมตวทางเคมของกรดไขมน (fatty acids) 3 โมเลกล กบ กลเซอรอล (glycerol) 1 โมเลกล

CH2 – O – H

CH – O – H

CH2 – O – H

H – O - C - C17H35

O

H – O - C - C17H35

O

H – O - C - C17H35

O

CH2 – O – C – C17H35

CH – O – C – C17H35

CH2 – O – C – C17H35

O

O

O

3H2O + +

(glycerol) (fatty acids) (triglycerides)

กรดไขมน

(Triglyceride)

โครงสรำงของกรดไขมน ประกอบดวย • สวนทมธำตคำรบอนตอกนดวยพนธะเดยว หรอพนธะคเปนสำยยำว • สวนทเปนหมคำรบอกซล ( - COOH ) เปนสมบตเปนกรด

03/10/54

4

กรดไขมน

กรดไขมน

กรดไขมนในธรรมชำตม 40 ชนดแบงออกเปน 2 ประเภท

กรดไขมน อมตว ไมอมตว

ชอ สตร จดหลอมเหลว สถำนะ พนธะระหวำงคำรบอน ควำมวองไวในกำร

เกดปฏกรยำ ชนดทพบมำกทสด

ลงทำยดวย - อก -รก -ตก CnH2n+1COOH (H มำกกวำ) สงกวำ 25 oC ของแขง (ไขมนสตว/น ำมนมะพรำว) เดยว นอย กรดสเตยรก

ลงทำยดวย –เลอก มไดหลำยสตร (H นอยกวำ) ต ำกวำ 25 oC ของเหลว (น ำมนพช) ค มำก กรดโอเลอก

03/10/54

5

กรดไขมน สตรโครงสรำง m.p.(C)

Myristic* CH3(CH2)12COOH 53.9

Palmitic* CH3(CH2)14COOH 63.1

Stearic* CH3(CH2)16COOH 69.6

Palmitoleic** CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH -0.5

Oleic** CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13.4

Linoleic** CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH -11

*กรดไขมนอมตว **กรดไขมนไมอมตว

กรดไขมน

กรดไขมน

03/10/54

6

[ -_ -] โมเลกลของกรดไขมนในธรรมชาตสวนใหญจะมจ านวนอะตอมของคารบอนเปนเลขคทงชนดอมตวและไมอมตว [ -_ -] จดหลอมเหลวของกรดไขมนจะสงขนเมอมวลโมเลกลเพมขน กรดไขมนอมตวจะมจดหลอมเหลวสงกวากรดไขมนไมอมตวเมอโมเลกลมจ านวนอะตอมของคารบอนเทากน [ -_ -] จดหลอมเหลวของกรดไขมนไมอมตวทมจ านวนอะตอมของคารบอนเทากนจะลดลงเมอจ านวนพนธะคเพมขน

กรดไขมน

สมบตของกรดไขมน

กรดไขมน

กราฟแสดงรอยละของกรดไขมนอ มตวและไม

อ มตวของกรดไขมนและน ามนบางชนด

0102030405060708090

100

เนย

ไขมนหม

ไขมนวว

น ำมนมะพรำว

น ำมนขำวโพด

น ำมนถวลสง

น ำมนถวเหลอง

น ำมนดอกทำนตะวนร

อยละของปรมาณกรดไขมนอมตว

และไมอมตว

ไมอมตว

อมตว

03/10/54

7

กรดไขมน

ตำรำงแสดงปรมำณของกรดไขมนทมอยในไขมนและน ำมนบำงชนด

ชนดของน ำมน

% ของกรดไขมนชนดตำง ๆ

หรอไขมน กรดไมรสตก

กรดปำลมตก

กรดสเตยรก

กรดโอเลอก

กรดไลโนเลอก

ไขมนสตว

เนย

น ำมนหม

ไขมนวว

น ำมนพช

น ำมนมะกอก

น ำมนขำวโพด

น ำมนถวเหลอง

8 - 15 0.1 - 1 2 - 5

0 - 1 1 - 2 1 - 2

25 - 29 25 - 30 24 - 34

5 - 15 7 - 11 6 - 10

9 - 12

12 - 18 15 - 30

1 - 4 3 - 4 2 - 4

18 - 33 48 - 60 35 - 45

67 - 84 25 - 35 20 - 30

2 - 4 6 - 12 1 - 3

8 - 12

50 - 60 50 - 58

ขอสงเกตชนดของไขมนทเปนของเหลว จะมเปอรเซนตของกรดไขมนไมอมตวสง

กำรเหมนหนของไขมนและน ำมน

• ถำเปนกรดไขมนชนดไมอมตว จะท ำปฏกรยำกบออกซเจนในอำกำศ ( ปฏกรยำออกซเดชน ) เกดสำรใหมทมกลนเหมนหน

แสดงวำ น ำมนจำกพชจะเหมนหนไดงำยกวำน ำมนจำกสตว แตน ำมนพชมวตำมน E ซงเปนสำรยบยงกำรเกดปฏกรยำน แตมไมมำกพอ ดงนนในกำรผลตน ำมนพช จงตองเตมวตำมน E เพมเขำไป

(โมเลกลเลกระเหยงายมกลนเหมน)

03/10/54

8

กำรปองกนกำรเหมนหน

เกบไวในภำชนะทสะอำดและแหง ในทมอณหภมต ำและไมถกแสงสวำง

เตมสำรกนหน เชนวตำมนเอ วตำมนซ วตำมนอ

BHA

(Butyl hydroxyanisole)

BHT (Butylatedhydroxytoluene)

(hydrogenation)

ปฏกรยำไฮโดรจเนชน (hydrogenation) คอกำรเตมไฮโดรเจนลงไปในกรดไขมนไมอมตว ทควำมดนสงและมตวเรงปฏกรยำ เชน แพลทนม (Pt) ท ำใหไดเปนกรดไขมนอมตว น ำไปใชในอตสำหกรรม ดงน

กรดไขมนไมอมตว กรดไขมนอมตว

03/10/54

9

(hydrogenation)

• น ำมนพช (ของเหลว) + H2 ------> กรดไขมนอมตว (ของแขง) คอ เนยเทยม (มำกำรน)

• น ำมนปำลม + สำรปรงแตง +ระเหยน ำออก ------> ครมเทยม (ผง)

• น ำมนทเกบไวนำนๆ หรอไดรบควำมรอนสง จะสลำยตวใหกรดไขมน และกลเซอรอล

- กรดไขมนทจ ำเปน ( essential fatty acids) คอกรดไขมนทมพนธะคระหวำงอะตอมคำรบอนตงแต 2 ต ำแหนงขนไป ซงรำงกำยสงเครำะหไมได เชน กรดไลโนเลอก และกรดไลโนเลนก (พบมำกในเมลดดอกค ำฝอย > ดอกทำนตะวน > ขำวโพด) ทำรกทขำดกรดไขมนทจ ำเปน จะท ำใหเกดโรคผวหนงอกเสบ ลอกหลด ซงเปนสำเหตท ำใหตดเชองำย และแผลหำยชำ)

Saponification

Saponification

โซเดยมคำรบอกซเลต

03/10/54

10

Saponification

โครงสรำงของสบ

Na+ (–)

Saponification

กำรละลำยในน ำและน ำมนของสบ

03/10/54

11

Saponification

สบกบน ำกระดำง

(ไคลสบ) แคลเซยมสเตยเรต

สำรซกฟอก

สำรซกฟอก คอเกลอโซเดยมซลโฟเนตของสารไฮโดรคารบอนทมสมมบตในการท าความสะอาดไดและชลอความกระดางของน า

สวนทมขว สวนทไมมขว

03/10/54

12

โครงสรำงของสำรซกฟอก

- โซตรง ถกยอยไดงำย ไมเปนมลพษ

- โซกงบำง ถกยอยไดบำง

- โซกงมำก ถกยอยไดยำก

โซเดยมไตรพอลฟอสเฟต คอสำรทตกคำงท ำใหสำหรำยเจรญเตบโตไดงำย

Phospolipid

- พบในเซลลพชและเซลลสตว - เปนองคประกอบหลกของเยอหมเซลล

องคประกอบของฟอสโฟลปด

03/10/54

13

Phospolipid

- ละลายคอเลสเตอรอล ไตรกลเซอไรด และไขมนในเสนเลอด - พบในเนอ ไข และรางกายสรางขนเองได

Wax

ไข เกดจำก กรดไขมน 14 – 360 โมเลกลท ำปฏกรยำกบแอลกอฮอล

เปนของแขง แตจดหลอมเหลวต ำ

03/10/54

14

Steroid

สเตรอยด ประกอบดวย ไซโคลเฮกเซน 4 วง และ ไซโคลเพนเทน 1 วง

สเตรอยด ไมละลำยน ำ แตละลำยในตวท ำละลำยอนทรย ซงแบงออกเปน

1. คอเลสเทอรอส 2. ฮอรโมนอะครโนคอสตคอยด 3. ฮอรโมนเพศ 4. กรดน ำด

Steroid

-เปนสำรตงตนในกำรสรำงออรโมน -สรำงวตำมน ด -สรำงกรดน ำด

1. คอเลสเทอรอส

03/10/54

15

Steroid

1. คอเลสเทอรอส สำรประกอบลโปโปรตน (Lipoprotein) ม 2 ชนด LDL (Low density lipoprotein) ,HDL (High density lipoprotein) LDL-C เปนไขมนทท ำใหเกดกำรสะสมของไขมนในผนงของหลอดเลอดแดงทงรำงกำย

HDL-C ชวยน ำเอำไขมนทสะสมอยตำมผนงหลอดเลอดออกมำ แตท ำงำนชำกวำ LDL-C

Steroid

-ท ำหนำทควบคมกระบวนกำรรกษำสมดลของน ำและอเลกโทรไลต -ควบคมกระบวนกำรเผำผลำญโปรตนและคำรโบไฮเดรต เชน คอรตซอล ชลอกำรสรำงโปรตน

2. ฮอรโมนอะครโนคอสตคอยด

03/10/54

16

Steroid

-ควบคมกำรเจรญเตบโตของอวยวะสบพนธ และโครงสรำงของกลำมเนอและลกษณะเสยงของเพศชำย

3. ฮอรโมนเพศ Testosterone

-ควบคมเยอบผนงมดลก และ ควบคมกำรเจรญเตบโตของอวยวะสบพนธ และลกษณะเสยงของเพศหญง

Steroid

-ชวยยอยไขมนในล ำไสเลก -ละลำยคอเลสเทอรอสทอยในอำหำร

3. กรดน ำด