القیوم هوالحی

زنجان دانشگاهعلوم دانشکده

زیست : محیط علوم گروه

هیدرو کربن های هالوژن دار

استاد راهنما: آقای دکتر زنگنه ارائه دهنده : مینا اکرمی

91ردیبهشت ا

دار هالوژن های :هیدروکربن

Cl,F,Br,I,محیط در دائمی اضافات و پایدار های آالینده

دریایی زیستطبیعی صورت به و هستند انسان دست ساخته

ندارند وجود

دارای (هیدروکربنهای ( هالوژنها ید و برم کلرفلوئرانها اکثر چراکه دارند تفاوت نفتی باهیدروکربنهای

باکتریایی فعالیت یا شیمیایی اکسیداسیون طی براحتی . بوده پایدار های االینده فلزات مشابه گردند نمی تجزیه

دریایی زیست محیط در دائمی واضافاتانسان. دست ساخته انها بیشتر فلزات برخالف هستند

در درضمن ندارندو وجود طبیعی وبصورت بوده . بزرگی اکثریت میشوند مجتمع جانوران وبدن رسوبات

حاوی انها عنوان کلراز وتحت هیدروکربنهایهستندمی کلردار شوندشناخته

فرار دار هالوژن های کربن هیدروکم مولکولی وزن :با

صنعتی های حالل

اتان کلرو CH3CHCL2 دی

کلرید H2C=CCL2 وینیل

کربن کلرید تترا های CCL4 حالل

CL2=CCL2C پرکلرواتیلنCFC

عنوان به پایین مولکولی وزن با هالوژنه های هیدروکربنروند نمی شمار به دریا در جدی تهدید .یک

بیشتر مولکولی باوزن کلردار های کربن هیدروبرخالف چراکه هستند، خاص توجه مورد

راه دریایی های اکوسیستم به سبک ترکیباتبافت در خصوصا حیوانی های بافت در و یافته

یابند می تجمع .چربی

سنگین کلردار های :هیدروکربن

ها ) کش 1آفتمربوطه ترکیبات DDT (1.1 و

(Drin2.1 ها (Y_HCH3.1) لیندن (

(HCB ( ( بنزن کلرو 4.1هگزاPCB (2 ها

ها فوران و ها اکسین دی

های دهه و 1950و 1940در شمالی آمریکای در شیمیایی صنایعویژه به ، جدید کشهای آفت از زیادی مقادیر غربی اروپای

کردند تولید را کشها حشره .

کشها آفت این مشترک :اجزایزیست محیط در شدن تخریب یا شدن تجزیه برابر در پایداری

آنها مولکول در اینکه ،مگر آب در کم بسیار پذیری انحاللباشد موجود نیز نیتروژن یا .اکسیژن

هیدروکربن زیست های محیط در زیاد پذیری انحاللزنده ماده در چربی مواد مانند،مانند

انسان برای کم سمیت و حشرات برای زیاد نسبتا سمیت

CHLORDAN:

از كشاورزي محصوالت در كه است كشي حشره كلردانروغني،سيب هاي دانه ساير سبزيجات،ذرت،و جمله

در كنف و ها،پنبه ها،آجيل قند،ميوه چغندر زميني،نيشكر، . در وسيعي مصرف همچنين ميشود مصرف زيادي مقادير

زيا آب در ماده اين حالليت و است داشته موريانه د كنترل. باشد مي حل قابل نيز آلي هاي حالل در و ماده است این

فرار بخشي است نيمه ميرود انتظار نتيجه در تجزیه و آن ازاتم وارد و شود شده سفر .

از عبارتند کلردان با تماس از ناشی های بیماریعصبی های ناراحتی و . پارکینسون

كشورها در كلردان یمصرفآرژانتين،بلغارستان،كانادا،سريالنكا

متحده ونزوئال،چين، ،اياالت،مکزیک مصر،هندوراس،اندونزي، اسرائیل

شده محدود شديدا جنوبي نيوزيلند،آفريقاي.است

D.D.T:

. و. سربازان محافظت براي دوم جهاني جنگ طول در ت د دبيماريهايي ساير و ماالريا،تيفوس برابر در نظامي غير افرادداشته اي گسترده ميكردمصرف سرايت ناقلين توسط كه

است

دوم جهاني جنگ از محصوالت ه ب D.D.Tبعد در زيادي مقداركشاورزي

. شد مي استفاده بيماري ناقلين كنترل براي و گوناگونD.D.T  هنوز

. ميشود مصرف و توليد بيماري ناقلين كنترل براي هم

مصرف كه شامل ددت كشورهايي اند كرده ممنوع را :

آرژانتين،استراليا،بلغارستان،كانادا،قبرس،اتيوپي،فنالند،هنگ کنگ

آمريكاست کژاپن،لبنان،موزامبي متحده اياالت و ،نروژ،سوئيس .

مصرف كه شديدا كشورهايي عبارتنداز را اند كرده محدود :

تايلند اسرائیلبرزيل،اكوادور، و ،كنيا،مكزيك،پاناما .

مربوطه ترکیبات DDT :و

DDT= کلرواتان تری فنیل دی کلرو دیسمیت .1 جانداران سایر برای اما سمی شدیدا حشرات برای

دارد پایینی .بسیار

2. عمر نیمه با ، پایدار خاک 10بسیار در سال

3. ارزان نسبتا

4. و دریا در کلردار های هیدروکربن در% 80اکثر آنانهستند فرم به دریایی DDE موجودات

: DDD :DDT

: DDE

سال “ 1945در تالش ” در آن کاربرد خاطر به چرچیل سروینستونای ماده را آن جنگی “ های آسا” کرد معجزه اعالم

. . سال در سوئیس داخل در ت د د حاوی برای 1941محصوالت . جنگ در سوئیس که آنجا از آمد بازار به کاربردها انواع

هم سوئیس ،دولت بود طرفی بی کشور دوم جهانیکاربردهای و کشف رادرباره محور کشورهای هم و متحدین

. ساخت. مطلع ت د .د

. . ماهیان بر ت د د :اثرات

مثل توليد كاهش و رفتاري تغييرات موجبمي گردد.

. مي گذارد اثر جوان ها مير و مرگ نسبت رويبراي ~ مستقيما و ذخيره آنها بدن بافت هاي در

. دارد سمي اثرات گونه ها بعضي

. . مختلف کشورهای در مادران شیر در ت د د :میزان

. . وسوئد آلمان در مادران شیر در ت د د میزان :کاهش

. . مختلف های بخش در ت د د مصرف در :کاهش

. . اطفال فلج بیماری افزایش بر ت د د :تاثیر

کلر :متوکسی

آنها کلی شکل و اندازه که اند ساخته هایی ترکیب دانشمندانخواص همان درنتیجه و است ددت مشابه

قبولی قابل حد در که تفاوت این با دارند، را کشی حشرهپذیرند تخریب زیست

Drin :ها

آلدرین.12. آلدرین دی

اندرین.34. ) کلروپوکسید ) هپتا تجزیه از حاصل هپتاکلر

5کلردان .

Drin:ها

“ استفاده ” دانه پوشش عنوان به ها کش آفت اینشوند .می

خصوصیت بودن دارا بر عالوه ها کش آفت این: های

سمی هم پستانداران برای حیاتی تجمع و پایداری.هستند

ALDRIN:

نظير خانگي حشرات كنترل براي كه است كشي آفت آلدرين . ماده اين ميرود بكار ملخ و غالت، ريشه كرم ، موريانه

و ذرت مانند محصوالتي از محافظت براي وسيعي كاربرد . محصوالت حفاظت در همچنين است داشته زميني سيب

. است بوده مؤثر موريانه مقابل در بدن چوبي در آلدرينگرديد متابوليزه آلدرين دي به براحتي جانوران و بنا هگياهان

در ناچيز بسيار بمقادير فقط و بندرت آلدرين بقاياي اين بر. دارد وجود جانوران ذرات بدن با محكمي پيوند ماده اين

به و كرده برقرار كند خاك نمي نشت زميني زير آبهاي

جمله ا از كشورها از بسياري در آلدرين از ستفاده بلغارستان

و سی،سور،سنگاپواسرائیلاكوادور،فنالند،مجارستان، . در آلدرين مصرف ضمنا است شده ممنوع تركيه

جمله از كشورها از بسياري،شيلي،ژاپن،نيوزيلند،فيليپين،ا آرژانتين،استراليا،كانادا

متحده ياالتاست گرديده محدود .ونزوئال،شديدا

DIELDRIN:

و خاص حشرات كنترل براي كشاورزي در آلدرين ديبيماري ناقل . حشرات مصرف است شده استفاده

در زيست محيط و سالمتي بر تأثير بدليل آن دوماست شده ممنوع كشورها بعضي

فعلي و اصلي ب استفاده و رایآن موريانه كنترلسوراخ را چوب كه آفات حشراتي و كنند مي

است شده محدود . منسوجات

از و برقرارنموده خاك ذرات با محكمي پيوند آلدرين ديداخل به كند اينرو نمي نفوذ زميني زير آبهاي

اتخاذ كشورها از بسياري در آلدرين دي از استفاده ممنوعيتاست .شده

كشورهاشامل اسرائیلبلغارستان،اكوادور،مجارستان،:اين ،

است پرتقال تركيه و سنگاپور،سوئد .

شده محدود شديدا نيز كشورها از تعدادي در آن مصرف .است

  شا كشورها مل : اين،آرژانتين،استراليا،كاناداكلمبيا،قبرس،هندوستان

مي ونزوئال و آمريكا متحده ژاپن،نيوزيلند،پاكستان،اياالت.باشند

DIOXIN and furan:

فوران و مصرف دیوکسین و شوند نمي توليد تجاري بصورتهستند فرعي محصوالت آنها ندارند شده در  شناخته كه

آيند مي بوجود شيميايي تركيبات ساير توليد دیوکسین. نتيجهتوليدآفت ها طريق از است کشهاممكن

شو آزاد محيط به كلره مواد ساير ها. دنو از فوران يكياصلي هاي كننده شده آلوده دار کلر پلی های فنیل بی

سوزهاي. زباله هاي دودكش در تركيبات اين هستندخطرناك،اگزوز زائد شهري،مواد زائد مواد بيمارستاني،چوب و ذغالسنگ تركيبات و ذغال سوزاندن و ها ماشين

. اند شده يافت

DIOXIN and furan:

ENDRIN:

زراعي محصوالت براي عمدتا كه است كشي حشره اندرين . ب  همچنين ميشود استفاده حبوبات و پنبه يك ه مثل عنوان

و موش كنترل براي كش مصرف جونده صحرايي موشو. ميشود متابوليز بسرعت گياهان توسط ماده اين ميشود

ب ) مشابه تركيبات ساير چربي ( ه مانند بافت در زياد مقداريابد نمي تجمع

و شود اتمسفر وارد تواند مي فراريت طريق بدليل از نيز شود سطحي آبهاي آلودگي باعث خاك شتشوي

است شده ممنوع ازكشورها دربسياري اندرينبه : توان مي كشورها اين ازجمله

،سنگاپور،تايلن اسرائیلبلژيك،قبرس،اكوادور،فنالند، ،فيليپيننمود .د،اشاره

از بسياري در آن مصرف محدود ضمنا شديدا كشورها شده از .است

ر: نظي كشورهايي آرژانتین،کانادا،شیلی،کلمبیا،هندوستان،ژاپن،نیوزلند

متحده پاكستان،اياالت

HEXA CHLORO BENZENE:

سال در ابتدا كه است كشي قارج بنزن كلرو براي 1945هگزاتوليد گندم قارچ كنترل براي بخصوص ها دانه معالجه

در فرعي محصول يك   تشدهمچنين شيميايي مواد وليداتيلن : كلرو اتيلن،تري كربن،پركلرو تتراكلريد مانند صنعتي . حالل در و است محلول بسيار آب در است كلروبنزن پنتا و

. فر كامال است حل قابل نيز آلي مي ار هاي نتيجه در و بودهشود اتمسفر وارد و شده جدا كه داشت انتظار در و توان

است پايدار بسيار تجزيه برابر

بنزن : کلرو هگزا از ناشی به عالئم نسبت پوست حساسيتپوست،پرمو پيگمانتاسيون قلنج،ضعف،ئینور،ازدياد

و استراليا،بلژيك،چك كشورهاي در ليختن آلمان،مجارستان، اسلواكي،دانمارك

اشتاين،هلندپاناما،سوئيس،تركيهاس شده اعالم ممنوع بريتانيا تو .

شدت با نيز سوئد و آرژانتين،نيوزيلند،نروژ كشورهاي درگذاشته كنار كاري چرخه از داوطلبانه بطور يا و محدود

است شده

( HCB) هگزاکلروبنزن:

آلومینیم ذوب در دهنده جریان عامل عنوان بهکربن کلرید تترا تولید در فرعی ، محصول

کلراید مونومروینیل کلروفنل، پنتاهستند غیرمحلول آب در

ومقاوم پایدار بسیاررسوبی درقطعات دریا در HCB ها اعظم قسمت

HEPTACHLOR:

و سيستمي غير آن جذب كه است كشي حشره كلر می هپتاو موريانه باشد و خاكي حشرات با مقابله براي به اساسا

استفاده پوستی كش. صورت حشره اين همچنين ميشود،ملخ،آفات پشه حشرات با مبارزه براي

است دانه شده برده بكار ماالريا ها،و

در حل هپتاكلر قابل آلي هاي حالل در ولي نامحلول بسيار آبباشد كه. مي ميرود انتظار نتيجه در و است فرار كامال

به آساني به تركيب شوداين اتمسفر وارد و شده تجزيهموجودات چربي در و پيوندد مي آبزي جانوران هاي رسوب

شود مي بيولوژيكي تغليظ زنده

است کلر هپتا با تماس عارضه بزرگترین مثانه .سرطان

كشورهاي در هپتاكلر مصرفتركيه ،قبرس،اكوادور،پرتغال،سنگاپور،سوئد و سوئيس

اس شده تممنوع .

كشورها در آن مصرف

دانماركو اسلواكي،،استراليا،كانادا،چك اسرائیلآرژانتين،

آمريكا متحده شدت فنالند،ژاپن،نيوزيلند،فيليپين،اياالت بهاست شده .ممنوع

MIREX:

تماس طريق از كه است گوارشي كشي حشره ميركس . متحده اياالت در آن عمده مصرف ميشود جذب پوستي

براي جنوبي آمريكاي در اما بود مورچه با مبارزه برايبراي جنوبي آفريقاي ،در برگ جونده حشرات با مقابله

در آن از استفاده امكان آمريكا متحده اياالت موريانه،دراست شده بررسي زنبور نوعي برابر

و . نامحلول بسيار آب در است پايدار بسيار تجزيه برابر در . اين ميدهد نشان خود از بيولوژيكي تجمع خصوصيات

براي الزم دوستي،شرايط چربي خاصيت بهمراه پايداريكند مي فراهم را زنده موجودات بدن در بيولوژيكي .تغليظ

PLY CHLORINATED BIPHENYLS:

سال در كه هستند صنعتي 1930تركيباتي وسيع مصارفهاي خازن و ماتور ترانسفور هاي الكتريك دي مانند متعددي

ها،كاغذ رنگ به افزودني گرما،مواد تبديل بزرگ،جريانهاياست داشته ها پالستيك و كربن بدون كپي آنها ارزش . هاي

پايداري شيميايي، سكون بدليل صنعتي كاربردهاي برايو پائين بخار بودن،فشار اشتعال قابل گرما،غير به نسبت

. انتظار است زياد الكتركي ترکیبات پايداري این که رود میهاي بافت و ها رسوب خاك، آلي اجزاء بهمراه محيط در

سيستم در نامحلول آلي هاي كربن با همراه يا بيولوژيكيشود ديده آب در محلول حالت از بيشتر آبي .هاي

Use of PCB in Germany 1974-1984 (t PCB)

Year Condensers Transformers

Coal Mining Total

1974 1075 1130 871 3076

1975 752 1656 818 3226

1976 649 1125 930 2704

1977 637 740 967 2344

1978 446 590 1158 2194

1979 306 392 1361 2059

1980 253 334 1587 2174

1981 113 305 1350 1768

1982 30 318 1482 1830

1983 6 40 1241 1287

1984 -- -- 607 607

Sum 1974-1984

4267 6630 12372 23269

TOXAPHENE:

كه  است سيستميك غير و پوستي كشي حشره توكسافنپنبه سبزيجات ،براي و ها ها،دانه حبوبات،ميوه غالت

. سال از توكسافن همچنين ميشود مورد 1946استفادهدر كش حشره بعنوان آن مصرف بيشترين و بوده استفاده

بسيار . 1975سال آب در توكسافن است بوده آمريكا در

تا خاك در آن عمر نيمه و است . 12نامحلول در ميباشد سالهوا طريق از و ميشود بيولوژيكي تغليظ آبزي موجودات

. ميشود جابحا

: است شده ممنوع ها کشور از تعدادی در توكسافن

اتحادیه برزیل،کاستاریکا،مصراروپا،هندوستان،ایرلند،کره،مکزیک،سنگاپور،تایلند.

در آن شده 11مصرف محدود شديدا نيز ديگر كشور . ،ونزوئال: آرژانتین،کلمبیا،هندوراس،پاکستان،ترکیه است

. جنوبی وآفریقای

: لیندن

سیکلو _ کلرو هگزا هگزانگاماهای زنجیره در و است حشرات با مرتبط سم این

یابد می تجمع غذاییهستند فرار

هستند پایدار باال حرارت درجه درمحصوالت سمپاشی برای بخار صورت به استفاده

( میوه های باغ در (پرکاربرد

اقیانوس در مختلف های کربن هیدرو :مقادیر

كل اقيانوس هند

آرام جنوبي

آرام شمالي

اطلس جنوبي

اطلس شمالي

تركيب

0/47570/770/430/1653/232/230

6984/110/63/434/21/52

4719/185/97/259/11/29

26409/199/84/663/85/35

97100/20/140/18/13

8518/166/166/157/87/99

HCHHCB

الدرين ديDDTكلردانPCB

کش آفت چند برای برگزیده های :داده

Log Kow (mg/kg)LD50 در پذیری انحالل(ppm) آب

کش آفت

5.3 3500_ 10000

0.0062 HCB

3.9_ 6.2 115 0.0034 DDT

2.9_ 3.3 85 n/a فن توکسا

5.1_ 6.2 46 0.20 آلدرین دی

5.8 700 0.20 میرکس

: استفاده طريق از هوايي انتقال هوا طريق از انتقالبراي تركيبات اين مسير مهمترين كشاورزي در

تخمين ميوه پرورش مناطق در درياست به رسيدنكه شده از 50زده ناشي كش هاي آفت از درصد

و نرسيده زمين به هرگز محصول اسپري هواپيماهايراه دريا به باد توسط طوالني مسافت هاي طي از بعد

.مي يابند

دار هالوژن های هیدروکربن ورود راههایدریایی های محیط به

رودخانه :ورودي هاي

و باران توسط خاك و گياهان روي آفت كش هاي شستشويالی و گل حمل دريا، به نهايت در و رودخانه ها به آنها ورود

از مالحظه قابل مقدار كه كشاورزي زمين هاي از ناشي ... مثال هايي و سيالبها توسط كرده اند جذب را آفت كش ها

آلودگي اند اين از

مستقيم ورود :راههاي

اين حمل يا و درياها به صنايع خروجي فاضالب هايراههاي از كشتي ها حوادث و كشتي توسط مواد

دريايي زيست محيط به تركيبات اين مستقيم ورود.است

کلردار های هیدروکربن مستقیم ورود راههای گرچهکشها آفت از زیادی مقدار اند، شده متوقف دریا بهآلوده ،به منابع این از ناشی بی سی پی ترکیبات و

دهند می ادامه رسوبات .نمودن

حتی ؛ دارد را خود خاص کلردار آلی ترکیبات تجمع پروفیل گونه هرمقدار در ای مالحظه قابل اختالف ، گونه یک در که دارد امکان

باشد شده ذخیره دار کلر آلی .ترکیبات

دار هالوژن های هیدروکربن از ای مالحظه قابل ذخیره دارای حیوانات ، گرسنگی شرایط در مگر مضری اثرات گونه هیچ اما هستند،

کنند نمی ظاهر گردند می مصرف چربی ذخائر که .هنگامی

و حیاتی تجمع جهت از ، دار هالوژن های کربن هیدرو چونبر , توجهات بیشترین باشند می شده شناخته بیولوژیک بزرگنمایی

شده معطوف غذایی زنجیره در باالتر حیوانات بر آنان اثر روی.است

:استانداردها

قبیل از جهانی و ای منطقه دولتی، های سازمانو جهانی بهداشت جهانی، خواروبار سازمانوزارت و زیست محیط حفظ های سازمان

استانداردهای جهان کشورهای اغلب بهداشتترکیبات برای را محیطی زیست و بهداشتی

اند کرده تدوین متعدد کش آفت

ها هیدروکربن تجمع در تنوع میزان در تفاوت بر موثر فاکتورهایموجودات :در

سن .111آنها .2 زندگی محل مدی و جرز سطح

جنس.34. سالیانه مثلی تولید سیکل در حضور مرحله

معرض .5 در حیوان که کلردار آلی ترکیبات غلظت.آنهاست

روی بر کلردار آلی ی کشها آفت مخرب تاثیر برای دلیل ترین موثقسال در وحش . 1967حیات . از راتکلیف ا دی دکتر توسط

” گردید ” مطرح ، بریتانیا طبیعت .حفاظت

پرندگان در دار هالوژن های هیدروکربن کشنده اثراتپستانداران :و

1. شکارچی : پرندگان جمعیت پر کاهش تیز قوش2. : پستانداران جمعیت بر سوء شیرهای تاثیر ها، سیل

دریایی

آهن نانوذرات کلرداربا آلي ترکيبات زدايي سميت

ترکيبات احياي در نوين فناوري يک آهن، نانوذرات از استفاده . نشان تحقيقات شود مي محسوب کلردار سمي

احياکننده عامل عنوان به توانند مي آهن نانوذرات که دهند ميهاي آالينده از زيادي تعداد زدايي سميت در کاتاليزور و

و کلردار آلي هاي کش آفت ها، حالل مانند زيست، محيط . اندازه شدن کوچک با کنند عمل کلريد پلي هاي فنيل بي

فعاليت نتيجه در و ويژه سطح نانو، حد در آهن ذراتيابد مي افزايش ذرات .سطحي

بازده و سرعت آمده، دست به نتايج اساس برنسبت ) ( نیکل ـ آهن دوفلز نانوذرات زدايي هالوژن

. در نهايي محصوالت است بيشتر آهن نانوذرات بههاي هيدروکربن شامل عمده طور به روش اين

است اکتان و هگزان بوتان، اتان، متان، مثل .اشباع

کشها آفت جدید :نسل

: ) این ) موثر ماده بوتانیک گیاهی پایه با های کش حشره

واکثرا میشوند استخراج مختلف گیاهان از ها کش حشره

خطر کم وانسان پستانداران برای و بوده کم پایداری دارای

. هستند خطر بی یا

استفاده : مورد گیاهان

Pyrethrum پیرتروم

Rotenone روتنن

Rayana رایانا

Sabadilla سابادیال

شرقی( Rotenoneروتنن) جنوب بومی که دریس نام به گیاهی ریشه ازبه نسبت رروتنن میشود استخراج است ومرکزی جنوبی وآمریکای آسیا

. است تر سمی پستانداران برای گیاهی های کش آفت سایر

( عصاره( Rayanaرایانا- و بوده مرکزی و جنوبی آمریکای بومی گیاه اینمرگ باعث گوارش و تماس طریق از آن های ساقه و ریشه از شده استخراج

. شود می حشرات از بسیاری

سابادیال ) به( sabadillaـ قادر و آید می بدست ای حاره گیاهی های دانه از. است آور زیان حشرات مختلف های گونه کنترل

ترین مصرف پر از امروزه زیر دالیل به: هستند یافته توسعه کشورهای در ها کش آفت

 -. هستند خطر بی موجودات وسایر انسان برای

های -  کش آفت از آنان وکاربرد هستند بصرفه مقرون. است تر هزینه کم گیاهی و میکروبی

خود -  از سمی اثر و شوند می تجزیه سرعت به طبیعت درکه بطوری گذارند نمی می بجای را کشاورزی محصوالت

مصرف به ها کش آفت این کاربرد از پس فاصله بال توان. رسانید خوراکی

:منابع

1. _ زینب : زاهد علی محمد کالرک،ترجمه بی ،آر دریا آلودگیدشتکی محمدی

2. قلم آوای انتشارات دریا، آلودگی3. آیالر دبیری،نشر زیست،مینو محیط آلودگی

4. برد کالین زیست، محیط شیمی

4.www.nrde.org

NRDE:Natural Resource Deffnse Council

5.www.whale.to

6.http://organic.rogerfrost.com

7.www.ehem.unep.eh

8.www.EPA.org

شما توجه از تشکر با