UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIASQumica Orgnica

TEMA:

Practica de extraccin con hielo seco CO2

PROFESORA: MARIA ELIZABETH FUENTES CAMPOS

INTEGRANTES:

- JASSON AQUINO ZAMBRANO

- JANET HUAMAN VARGAS

- CESAR EDUARDO CHIPA

- KASANDRA RODRIGUEZ VILLANUEVA

-GONZALO NEZ VILCA

LIMA PERU2014

Extraccin de aceite de clavo de olor usando C02 lquido

Este experimento se ha tomado teniendo como referencia el trabajo realizado por McKenzie, Lallie C.; Thompson, John E.; Sullivan, Randy; Hutchison, James E. Green chemical processing in the teaching laboratory: a convenient liquid C02 extraction of natural products. Green Chemistry (2004), 6(8), 355-358.

Introduccin:Muchas frutas y vegetales contienen en su composicin lpidos como los aceites (esenciales y no esenciales) los cuales son usadas principalmente en las industria farmacutica, cosmtica y alimentacin. Estos aceites pueden ser extrados por medio de solventes qumicos los cuales resultan ser en su mayora dainos para la salud de las personas y para el medio ambiente. Los mtodos convencionales incluyen destilacin al vapor en caso de los aceites esenciales y la extraccin con soxhlet (con solventes como ter de petrleo, cloruro de metileno y otros). Los mtodos convencionales no se ajustan a los principios de la Qumica Verde ya que hace uso de grandes cantidades de energa para el calentamiento del agua en la destilacin al vapor asociado con la peligrosidad de los solventes (soxhlet). El concepto de la Qumica verde no es slo usado a nivel de laboratorio sino que adems se utiliza a escala industrial de tal manera que se obtengan productos que sean tiles para la comunidad.Estudios llevados a cabo han descubierto que es un buen mtodo de extraccin el usar dixido de carbono (CO2) como solvente de extraccin el cual se trabaja a elevadas presiones. El CO2 es considerado como un solvente supercrtico ya que alcanza un "punto triple "donde dicho compuesto muestra una nica fase la cual es adecuada para la extraccin del aceite de manera eficiente ya que mantiene sus propiedades tanto de lquido como de gas. Desde que no es factible alcanzar el punto triple del CO2 en el aula, se generar la fase lquida del gas para que se lleve a cabo la extraccin del aceite.

Materiales para la extraccin con C02: Guantes. Lentes de proteccin. Clavo de olor . Papel filtro. Esptula. Tubos de centrifuga de propileno. Probeta de plstico de 100 mL. Hielo seco finamente molido. Balanza. Parafilm. Pinzas. QUIMICA VERDE EN LAS PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA -UNALMQUIMICA VERDE EN LAS PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA -UNALMQUIMICA VERDE EN LAS PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA -UNALMQUIMICA VERDE EN LAS PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA -UNALMProcedimiento: Asegurarse que el hielo seco est finamente molido (Utilizar guantes para manipular el hielo seco (C02) ya que se encuentra a -78C.) Preparar la muestra de clavo de olor (3 g) colocndola dentro del papel filtro y doblar. Colocar la muestra preparada en un tubo de propileno dejando espacio en el fondo del tubo. Llenar el tubo con hielo seco finamente molido. Tapar el tubo asegurando con parafilm (no sellar hermticamente ya que por efecto de la presin la tapa puede salir disparada, dejar escapar lo mnimode C02) Llenar con agua (40C) % partes de la probeta de plstico. Introducir el tubo con la muestra preparada y el hielos seco (CO2) dentro de la probeta (anotar el tiempo) y observar hasta que se produzca un burbujeo intenso y la desaparicin del CO2. Anotar tiempo. Una vez que no haya CO2 nuevamente llenar y repetir el procedimiento tantas veces sea necesario hasta que se vea la formacin de gotas de aceite dentro del tubo (Repetir 4 o 5 veces)

Cuestionario:1. Diga qu tipo de aceite se ha extrado y sus aplicaciones.2. Qu procedimiento se utiliza para extraer aceites esenciales, dibujar el equipo?3. Cul es la finalidad de usar el hielo seco finamente molido?4. Llenar el siguiente cuadro con los principios de la Qumica Verde

Comparacin de los mtodos de extraccin del aceite esencial de clavo de olor.

No todos los principios son aplicables, en ese caso colocar NO APLICABLE (N/A)Piense en los procesos de extraccin tanto a escala de laboratorio como a escala industrialdonde se necesitan extraer grandes cantidades de sustancias (en este caso aceite)

PrincipioMtodo Tradicional de extraccin con solventesExtraccin por Destilacin al vaporExtraccin con CO2 Lquido

#1 Prevencin de la contaminacinDeja solventes que pueden ser contaminantesEn el proceso puede reaccionar el compuesto por el calorNo deja residuos txicos ni interacta con el compuesto

#2 Economa atmicaSe pueden formar subproductos, y adems deja muestra sin purificarDeja en forma mnima muestra sin extraerDeja en forma mnima muestra sin extraer

#3 Sntesis qumica menos peligrosaPuede generarse compuestos en una cantidad mnima Poco probable que deje compuestos txicos, pero puede producirse No deja ni se forma compuestos txicos

#4 Diseo de compuestos qumicos ms segurosNo es muy eficiente para este experimento Relativamente eficienteMuy eficiente siempre y cuando se realice una buena extraccin

#5 Disolventes y auxiliares ms seguros Uso de solventes, son poco o nada reactivos con la muestraSolo es agua como disolvente y como medio para la extraccinNo participa ningn solvente ni reactivo

#6 diseos par a mejor eficiencia energticaNo requiere energa adicional para la extraccinRequiere una fuente de calor para la extraccinNo requiere una fuente externa para el proceso de extraccin, pero si requiere de agua caliente y presin contralada

#7 Uso de fuentes renovables Usa solventes no renovables Usa agua que es renovableUsa co2 slido que se puede conseguir fcilmente

#8 Reduccin de derivatizacin en la sntesisPuede producirse derivacinPuede producirse derivacinNo se produse derivacin

#9 CatlisisPuede como no puede usar catalizadoresUsa como catalizador la temperaturaNo usa catalizadores, el proceso depende de la presin

#10 diseo de degradacinLos subporductos pueden ser no degradablesEl aceite es degradableEl aceite es degradable

#11 anlisis en tiempo real para evitar la polucinNo se puede controlar si se producen sustancias peligrosasNo se puede controlar si se producen sustancias peligrosasse puede controlar parcialmente, en la velocidad de extraccin

#12 Qumica ms segura para la prevencin de accidentesSi se practica mal puede producir emanaciones de sustancias toxicas Si no se controla adecuadamente el proceso puede reventar el contenedor por la presinSi se practica mal puede reventar el envase por la presin del co2 que se convierte en gas

Solucionario del cuestionario:1. Diga qu tipo de aceite se ha extrado y sus aplicaciones.Eugenol(C10H12O2) es guaiacol con una cadena alil sustituda 2 metoxi-4-(2-propenil) fenol. El eugenol es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos. Es un lquido oleosode color amarilloplido extrado de ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez moscada, y la canela. Es difcilmente soluble en agua y soluble en solventes orgnicos. Tiene un agradable olor a clavo.. Es usado en perfumes, saborizantes,aceites esencialesy como antisptico y anestsico local. Era usado en la produccin de isoeugenol para la manufactura de vainillina pero actualmente es desplazado por el uso de petroqumicos. EnOdontologase utilizaba comoeugenato de zinc, obtenido al mezclarlo conxido de zinc. Se usa como cemento dental para obturaciones temporales o provisorias (popularmente, por su olor caracterstico es el clsico "olor a dentista"). Derivados del eugenol o del metoxifenol son ampliamente usados en perfumera y saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiacin UV, analgsicos, biocidas y antispticos. Tambin son usados para la manufactura de estabilizantes y antioxidantes para plsticos y hules. Tambin son usados como insecticidas Son mencionados como principales componentes de los cigarros de clavo al eugenol y a lanicotina. Se usa como fuente de carbono enPseudomonasyBacillus(isoeugenolen el caso de Bacillus) para la obtencin deVanilina(vainilla artificial).

Ventajas: La ventaja de este elemento es quepuede serdeuso caseroya que de frente se puede poner el clavo de olor en la muela o en la boca para su uso anestsico y antisptico. Otra ventaja de este es que tambin se lo puede encontrar en otras plantas o especies como en la pimienta de Jamaica, la pimienta india, la albahaca, las semillas de zanahoria, la canela, el laurel, la mejorana, el hisopo, el poleo, la nuez moscada, etc... slo que en el clavo de olor tiene el 80% del eugenol concentrado.Desventajas:Una de sus desventajas es que una sobredosis es posible que cause un amplio rango de sntomas sanguneos y en la orina, desde convulsiones, diarreas, nuseas, inconsciencia, aturdimiento o elevado pulso cardaco. El aceite esencial que contiene eugenol, si se aplicasobre la pieldurante demasiado tiempo puede producir quemaduras, dermatitis o llagas. Un uso interno inadecuado de este aceite puede producir graves daos a los rganos corporales e incluso la muerte. Resulta totalmente contraindicado en el embarazo, lactancia, gastritis y lcera gastroduodenal.

2. Qu procedimiento se utiliza para extraer aceites esenciales, dibujar el equipo?

Experimentalmente se puede obtener eugenol realizando una mezcla de alcohol etlico y de clavos de olor (Syzygium aromaticum) y posterior destilacin.

3. Cul es la finalidad de usar el hielo seco finamente molido?

El hielo seco tiene una propiedad que es la de pasar del estado slido al estado lquido por un muy breve tiempo y luego se convierte en gas, esta transicin reside el funcionamiento del experimento. Cuando est en estado lquido puede interactuar con el aceite del clavo de olor (eugenol) y hacer que se separe de la muestra, inmediatamente despus el co2 se hace gas y sale del envase. Influye la temperatura y presin con la que se trabaja.

Bilibografa:-L.G. Wade Jr. Qumica orgnica. 5ta edicin. Ed. Pearson. Editorial Mexico. 2004-Morrison, Boyd. Qumica Orgnica. 5ta edicin. Ed Iberoamericana-Green Chemical processithe in the teaching laboratory: a conveniente liquid co2 extraction of natural products. Lallie C. Mc kenzjhon, Jhon E. Thompson , Randy Sullivan and James E. Hutchison-Pgina web: http://pubs.rsc.org/en/journals/journal/gc-Pgina web: http://www.greenchemistry.yale.edu