CHEMISTRY Candidate session number STANDARD LEVEL PAPER 3 PAST PAPERS - SUBJECT/Group 4 -...
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35 pages
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
Friday 17 May 2013 (morning)
CHEMISTRYSTANDARD LEVELPAPER 3
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all the questions from two of the Options.• Write your answers in the boxes provided. • A calculator is required for this paper.• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.• The maximum mark for this examination paper is [40 marks].
1 hour
© International Baccalaureate Organization 2013
Examination code
2 2 1 3 – 6 1 1 2
Candidate session number
0 0
22136112
0136
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Option A — Modern analytical chemistry
A1. CompoundPcontainsacarbonylgroup(C=O)andhasthemolecularformulaC3H6O.
(a) Drawthetwo possiblestructuresofcompoundP. [1]
(b) Explainwhytheinfraredspectraofthestructuresin(a)areverysimilar. [1]
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(c) Explain how the mass spectra of the structures in (a) can be used to distinguishbetweenthem. [2]
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–3–
Turn over
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(Question A1 continued)
(d) Pentan-2-onehasthefollowingmassspectrum.Relativeabundance
100
80
60
40
20
00 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
m/z
(i) Deducetheformulasofthespecieswiththem/zvaluesat86,71and43. [3]
m/z=86: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
m/z=71: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
m/z=43: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Suggest a reason for thepeakatm/z=43havinganexceptionallyhigh relativeabundance. [1]
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A2. Thediagramshowstheapparatususedincolumnchromatography.
solvent
mixture
silicagel
glasswooltap
(a) Amixtureisrunthroughachromatographycolumn.Explainhowthecomponentsofthemixtureareseparated. [3]
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(b) Identify one advantage of using column chromatography rather than thin-layerchromatography. [1]
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A3. Thelowresolution1HNMRspectrumofcompoundQisshown.
3.0 2.0 1.0Chemicalshift/ppm
(a) Identifywhat information from the spectrum allows the determination of the relativenumbersofhydrogenatomsproducingeachpeak. [1]
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(b) DeducewhichofthefollowingcompoundsisQ. [1]
CH3CH2CH3 CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2OH
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(c) Identify the wavenumbers of two peaks in the infrared spectrum of compound Q,usingTable17oftheDataBooklet. [1]
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integrationtrace
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A4. TheelectromagneticspectrumisgiveninTable3oftheDataBooklet.
Differenttypesofelectromagneticradiationareusedtoexciteatomsandmolecules.
(a) Identifythetypeofradiation
(i) whosephotonshavethelowestfrequency. [1]
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(ii) thatcausesmoleculestorotatefaster. [1]
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(iii) thatcausesachangeinbondpolarity. [1]
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(b) Visibleradiationcauseselectronictransitionsinatoms.Thesetransitionsareresponsibleforabsorptionandemissionspectra. Identifyonesimilarityandonedifference in theappearanceofabsorptionandemissionspectra. [2]
Similarity:
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Difference:
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Option B — Human biochemistry
B1. Proteinsareformedduringcondensationreactionsof2-aminoacids.
(a) (i) UsingTable 19 of theDataBooklet, deduce the structural formulas of the twodipeptidesformedbythereactionofleucine(Leu)withvaline(Val). [2]
Dipeptide1:
Dipeptide2:
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(Question B1 continued)
(ii) Statetheothersubstanceformedduringthisreaction. [1]
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(b) Explainhowaminoacidscanbeanalysedusingelectrophoresis. [4]
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(c) Listtwofunctionsofproteinsinthebody. [1]
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B2. Monosaccharidesanddisaccharidesareclassesofcarbohydrates.
(a) Describethestructuralfeaturesofmonosaccharides. [2]
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(b) (i) Drawthestructuresofα-glucoseandβ-glucose. [2]
α-glucose β-glucose
(ii) Twoα-glucosemoleculescondense to formthedisaccharidemaltose. Drawthestructureofmaltose. [1]
(This question continues on the following page)
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(Question B2 continued)
(c) (i) Statewhatismeantbythetermdietary fibre. [1]
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(ii) Describewhyadiethighindietaryfibreisimportant. [3]
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B3. (a) Thestructuresof retinol (vitaminA)andvitaminDaregiven inTable21of theDataBooklet.Deducewhethereachvitaminiswater-solubleorfat-solubleandexplainyouranswerbyreferringtotheirstructures. [2]
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(b) State thenameofaconditionordisease thatmaybepreventedbyeatingcereals thathavevitaminDaddedtothem. [1]
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Option C — Chemistry in industry and technology
C1. AluminiumisthemostabundantmetalonEarthanditsalloysarewidelyused.
(a) Discusstwoenvironmentalconcernsassociatedwiththeproductionofaluminium. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Describewhatismeantbythetermalloy. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Statethemainimprovementmadetothepropertiesofaluminiumwhenitisalloyed. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(d) Statetwopropertiesthatmakealuminiumsuitableforuseasfoilforfood packaging. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–12– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
C2. Cracking is the process bywhich long-chain alkanes found in oil are broken down into smallermolecules.
(a) Thefollowingreactionoccursduringthecrackingoftetradecane,C14H30.
14 30 10 22 2 4C H (g) C H (g) 2C H (g)→ +
Suggestauseforeachoftheproductsformedinthereaction. [2]
C10H22:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C2H4:
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(b) Statethemaintypeofproductobtainedfromsteamcracking. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Catalyticcrackingusessilicaasaheterogeneouscatalyst.Explainthemodeofactionofaheterogeneouscatalyst. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–13–
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
(Question C2 continued)
(d) Stateoneadvantageofusingaheterogeneouscatalystratherthanahomogeneouscatalyst. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(e) Discusstwofactorsthatneedtobeconsideredwhenchoosingacatalystforaprocess. [2]
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C3. Liquidcrystalsaresometimesusedintheconstructionof“smartwindows”.
Smartwindowsaremilkywhite as their randomlyarranged liquidcrystals scatter light. Whenavoltageisapplied,theliquidcrystalsaligninthesamedirection.Thelightthenpassesthroughthemwithoutscattering,makingthewindowstransparent.
(a) Statethepropertyoftheliquid-crystalmoleculesthatallowsthemtoalignwhenavoltageisapplied. [1]
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(b) Listtwosubstancesthatcanbehaveasliquidcrystals. [1]
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(c) Distinguishbetweenthermotropicandlyotropicliquidcrystals. [2]
Thermotropicliquidcrystals:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Lyotropicliquidcrystals:
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–15–
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C4. Poly(propene)hasdifferentforms.Isotacticpoly(propene)istough,whileatacticpoly(propene)isflexible.
(a) Statethedifferenceinthestructureofthetwopolymers. [1]
Isotactic:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Atactic:
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(b) Explain how the difference in structure results in the different properties of isotacticandatacticpoly(propene). [2]
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Option D — Medicines and drugs
D1. Analgesicscanbeeithermildorstrong.
(a) Explainhowmildandstronganalgesicspreventpain. [2]
Mildanalgesics:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Stronganalgesics:
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(b) Aspirinandparacetamol (acetaminophen)areexamplesofmildanalgesics. Stateoneadvantageandonedisadvantageofusingparacetamolinsteadofaspirinasamildanalgesic. [2]
Advantage:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Disadvantage:
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–17–
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
(Question D1 continued)
(c) Stateareasonwhyitisdangeroustouseaspirinwhileconsumingalcohol. [1]
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(d) Morphine, codeine and diamorphine (heroin) are all examples of strong analgesics.TheirstructuresarefoundinTable20oftheDataBooklet.
(i) Deduce from the structures the names of two functional groups present in allthreeanalgesics. [1]
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(ii) Deducethenameofonefunctionalgrouppresentindiamorphine(heroin)butnotinmorphineorcodeine. [1]
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D2. Depressantscanhavedifferenteffectsdependingontheirdoses.
(a) Stateone effectof adepressant atmoderatedosageandone effectof adepressant athighdosage. [1]
Moderatedosage:
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Highdosage:
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(b) Abreathalysercontainingcrystalsofpotassiumdichromate(VI)canbeusedbythepolicetodetectwhetheradriverhasconsumedalcohol.
(i) Statethechemicalformulaforpotassiumdichromate(VI). [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Describethecolourchangeobservedduringitsreactionwithethanol. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iii) Statetheoxidationnumberofchromiumintheproduct. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–19–
Turn over
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
(Question D2 continued)
(iv) Deducethefullbalancedchemicalequationfortheredoxreactionofethanolwithacidifiedpotassiumdichromate(VI). [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(v) Statethenameoftheorganicproductformed. [1]
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(c) Anintoximeterisusedtodetermineanaccuratevaluefortheconcentrationofethanolinthebreath.Explainonetechniqueusedforthedetectionofethanolinanintoximeter. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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D3. Stimulantsareoftenclassifiedaspsychoactivedrugs.
(a) Listtwophysiologicaleffectsofstimulants. [1]
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(b) Amphetamineandepinephrine(adrenaline)arechemicallysimilarinthatbothcompoundsarederivedfromthephenylethylaminestructure.ThestructuresofbothcompoundscanbefoundinTable20oftheDataBooklet.
(i) Drawthestructureofthephenylgroup. [1]
(ii) Suggestwhichcompoundcontainsaprimaryamine. [1]
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
Option E — Environmental chemistry
E1. Increasing concentrations of greenhouse gases are considered to cause global warming.Ozonedepletionisanotherenvironmentalconcern.
(a) Identifyagasthatisbothagreenhousegasandacauseofozonedepletion. [1]
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(b) Outlineoneimpactofeachenvironmentalconcernandsuggestawaytoreduceit. [4]
Environmental concern Impact Way to reduce impact
Globalwarming
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Ozonedepletion
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E2. Wastewatermaycontainanumberofdifferentpollutantsthathaveanegativeeffectonhealthandtheenvironment.
(a) Identifyonesourceofeachofthefollowingpollutantsfoundinwastewater.
(i) Nitrateions. [1]
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(ii) Polychlorinatedbiphenyls(PCBs). [1]
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(iii) Dioxins. [1]
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(Question E2 continued)
(b) Nitratesareremovedfromwastewaterusingchemicalorbiologicalprocessesduringthetertiarystageofwatertreatment.
(i) Outlineabiologicalprocessusedforremovingnitrates. [2]
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(ii) Stateoneadvantageofbiologicalprocessesoverchemicalprocesses. [1]
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E3. Nitrogenmonoxidegas,NO,isemittedbycarsandleadstoaciddeposition.
(a) Discussthedamagetotheenvironmentcausedbyaciddeposition. [3]
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(b) Acatalyticconvertercanreduceemissionsofnitrogenmonoxide.Identifythetypeofreactionthatoccursinthecatalyticconverterandstateachemicalequationtoillustrateyouranswer. [2]
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E4. Societieshavetheoptionofdifferentmethodsforwastedisposal.
Comparelandfillswithincinerationasmethodsforwastedisposal. [4]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Option F — Food chemistry
F1. Manyfactorsaffecttheshelflifeoffoodproducts.
(a) Explainthemeaningofthetermshelf life. [2]
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(b) Statetwofactorsthataffectshelflife. [2]
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(c) Describetherancidityoffats. [1]
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(Question F1 continued)
(d) Antioxidantsoccurnaturally(suchasvitaminC)orcanbesynthetic.
(i) Definethetermantioxidant. [1]
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(ii) Identifyanelementthatisacommonnaturallyoccurringantioxidant. [1]
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(iii) Stateonefoodinwhichthisantioxidantcanoccur. [1]
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(Question F1 continued)
(e) The structures of three synthetic antioxidants, 2-BHA, 3-BHA andBHT are given inTable22oftheDataBooklet.AnothersyntheticantioxidantisTHBPwhosestructureisshownbelow.
OH
OH
HO
CO CH2
CH2CH3
THBP
(i) Deducewhichofthesefourantioxidantscontainthephenolgroup. [2]
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(ii) DeducewhetherTHBPcontainsthetertiarybutylgroup. [1]
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(iii) Suggestthefunctionofthetertiarybutylgroupinantioxidants. [1]
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–28– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
F2. Thefoodindustryusesfood-gradedyesandpigmentstoincreasetheappealoffoodproducts.
(a) Statethedifferenceintermsofsolubilitybetweenadyeandapigment. [1]
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(b) Thepigmentassociatedwiththeolive-greencolourof theoutershellof theAmericanlobsterisastaxanthin,shownbelow.Whencookedthelobsterchangestoaredcolour.
CH3
O
HCCH
CCH
HCCH
CCH
HCCH
HCC
HCCH
OH
H3C
H3C
H3C
H3C
CH3
HCC
CH3
HCCH
OH
O
H3CCH3
CH3
Astaxanthin
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
(Question F2 continued)
(i) Identifytheclassofpigmenttowhichastaxanthinbelongs. [1]
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(ii) Explainwhy thepropertiesofpigments in theshellofa live lobstercan lead tocolourvariation(forexample,fromolive-greentoorange). [1]
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(iii) Explainhowthecolourofastaxanthinchangestoredwhencooked. [2]
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–30– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
F3. The Maillard reaction is the basis of non-enzymatic browning and involves the reactionbetweencarbohydratesandproteins.
(a) Thefirststepofthisreactioninvolvesacondensationreactionbetweenareducingsugar,suchasglucose,andanaminoacid.
(i) UsingRCHOtorepresentglucoseandH2NR’torepresentanaminoacid,deducethestructuralformulaoftheproduct. [1]
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(ii) Identifytheotherproductofthisreaction. [1]
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(b) Other thancondensation, state thenameofone typeof reaction involved in theothertwostepsoftheMaillardreaction. [1]
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–31–
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
Option G — Further organic chemistry
G1. Benzene,C6H6,isfoundnaturallyincrudeoil.
(a) Describethechemicalstructureofbenzene. [3]
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(b) Stateonepieceofchemicalevidencethatsupportsthisdescription. [1]
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(c) Stateandexplaintherelativeratesofhydrolysisof(bromomethyl)benzene,C6H5CH2Br,andbromobenzene,C6H5Br. [3]
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G2. Deducethestructuralformulasofthemajorproducts,A–F,formedinthefollowingreactions.
(a) (i) 3 2CH CH CHO HCN+ → A [1]
A:
(ii) 3 H O++ →A B [1]
B:
(This question continues on the following page)
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–33–
Turn over
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
(Question G2 continued)
(b) (i) 3 2
etherCH CH Br Mg+ →C [1]
C:
(ii) H3C C
O
CH2CH2CH31. C2. H+/H2O
D→ [1]
D:
(This question continues on the following page)
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–34– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
(Question G2 continued)
(c)
C C
CH3
CH2CH2CH3
H
H3C
+ HBr E→ [1]
E:
(d)
H+→
CH2CH2 H
N N
HO2N
NO2
C
O
CH3
H
+ DF [1]
F:
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–35–
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
G3. Eliminationreactionsareanimportanttypeofreactioninorganicchemistry.
(a) Describe,usingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs,themechanismofthereactionofbutan-1-ol,CH3(CH2)3OH,withconcentratedphosphoricacid,H3PO4. [4]
(b) Suggestwhyitisbettertousephosphoricacid,H3PO4,insteadofsulfuricacid,H2SO4,inthisreaction. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
G4. Explain whether ethanoic acid, CH3COOH, or chloroethanoic acid, CH2ClCOOH, is themostacidic. [2]
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